CONTENIDOS

•Aldehídos
•Cetonas

Ing. Maritza Echevarria Ordoñez, Dra

 El carbono carbonílico tiene una hibridación sp 2 con una geometría trigonal
plana.

 Su reactividad depende de efectos inductivos y de resonancia que, como

resultado, hace que este átomo sea particularmente electrófilo y susceptible de
un ataque de un nucleófilo.

 El grupo carbonilo es uno de los grupos funcionales más importantes para la

Química Orgánica.

 Se entiende por carbonilo todas aquellas funciones en las que existe un grupo
C=O, con aplicaciones en industria, medicina y formando parte de la estructura
de proteínas, glúcidos, hormonas…
 FÒRMULA GENERAL

Aldehídos R-CH=O

R-C-R`
Cetonas ‫׀׀‬
O
ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehídos y las
cetonas son dos
clases de derivados
hidrocarbonados .

Cada uno de estos

compuestos tiene un
grupo carbonilo, un
átomo de carbono
unido a un átomo de
oxígeno por medio de
un doble enlace.
 ALDEHIDOS Y CETONAS
• “Grupo Carbonilo”

• + --
C O
Estas distribuciones de cargas son el fundamento
De las distintas reacciones.

Dan carácter básico débil , razón por lo que los

Aldehídos insolubles en agua se disuelven en
Acido sulfúrico concentrado
• Aldehídos: • Cetonas:
Contienen un grupo Tienen 2 grupos alquilo
alquilo y un H unido al grupo
unidos al grupo carbonilo
carbonilo
R C O • R C R

H O
 • ACETONA • ALDEHÍDO
O O

CH3 C CH3 H C
T: acetona H
C: dimetilcetona C: formaldehído
U: propanona U: metanal

O
O

2 4 CH3 C
1 CH3 CH2 C CH2 CH3 5
3
C: dietilcetona C: acetaldehído H
U: 3-pentanona U:etanal
SÌNTESIS DE ALDEHIDOS

SÌNTESIS DE CETONAS
 Reacciones químicas
• Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos
• CH3-CHO KMnO4

• Las cetonas no se oxidan con facilidad

• HIDROGENACION
CH3CHO + H2
CH3COCH3 + H2
• REACTIVO DE GRIGNARD
HCHO + CH3-MgCl
CH3COCH3 + CH3MgBr
 Aldehidos de hidrocarburos aromáticos
O

H O H O H C
C C C=C H
H

O-CH3
OH
Benzaldehido Vainillina Cinamaldehido
aceite de almendras extracto de vainilla aceite de canela
Usos principales de los aldehídos son:
• La fabricación de Resinas
• Plásticos
• Solventes
• Pinturas
• Perfumes
• Esencias
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de
ellos son de la propia vida cotidiana.
La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído.
. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran
medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos
cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en Invierno 2009
Dra. Alicia Lara Lemus OpenCourseWare Química Orgánica I experimentos con animales el
compuesto ha demostrado un poder cancerígeno.
También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la
melamina etc.
 Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:

 Fibras sintéticas (Mayormente utilizadas en el interior de los automóviles.)

Fabricación de saborizantes y fragancias.

 La cetona que tiene mayor aplicación industrial es la acetona (propanona)

la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor
consumo es en la producción del plexiglás, (Es un sustituto del vidrio
transparente, habitualmente se usa en acuarios, puertos de observación en
submarinos, focos de automóviles, ventanas de aviones protección de
espectadores en pistas deportivas, vehículos de control antidisturbios, focos
de faros),

 empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.