TANINOS

LIC. ROGER CARLOS CONDO BACAREZA

FARMACOGNOSIA - CUARTO
 INTRODUCCIÓN

 SUSTANCIAS SUSCEPTIBLES DE OXIDACIÓN POR

PERMANGANATO EN FRÍO Y DE COLORACIÓN POR SALES DE
HIERRO
 LOS EXTRACTOS VEGETALES RICOS EN FENOLES Y ÚTILES
PARA EL CURTIDO DE PIELES,
 ES UNA MOLÉCULA OLIGOMÉRICA, CONSTITUIDA POR
UNIDADES ESTRUCTURALES REPETIDAS,
 GRUPOS FENÓLICOS QUE EN SU MAYORÍA DEBEN DE ESTAR
LIBRES Y NO SUSTITUIDOS.
 ESTRUCTURA QUÍMICA

 LOS TANINOS HIDROLIZABLES SON ÉSTERES

OLIGOMÉRICOS EN LOS QUE LA UNIDAD
ESTRUCTURAL BÁSICA ES UN POLIOL
 GRUPOS HIDROXILOS ESTÁN ESTERIFICADOS POR
ÁCIDOS POLIFENOLCARBOXILICOS, TALES COMO EL
ÁCIDO GÁLICO, EL ÁCIDO HEXAHIDROXIIDIFÉNICO.
 LOS TANINOS QUE POSEEN SÓLO GRUPOS
GALOILO(G) LLAMADOS GALOTANINOS, Y LOS QUE
POSEEN EL GRUPO HEXAHIDROXIDIFENOILO (HHDP,
GG Ó D), LLAMADOS ELAGITANINOS.
 TANINOS HIDROSOLUBLES

 SON ELAGITANINOS MAYORMENTE.

 LOS DEHIDROELAGITANINOS Y LOS TANINOS C-
GLICOSÍDICOS.
 LOS DEHIDROELAGITANINOS PRESENTAN EL
GRUPO DEHIDROHEXAHIDROXIDIFENOILO
(DHHDP) EN SU MOLÉCULA.
 LA GERANIINA COMO SE DESPRENDE DE SU
ESTRUCTURA MOLECULAR, ES TANTO UN
DEHIDROELAGITANINO COMO UN ELAGITANINO
 OLIGOMERICOS

 SON MONÓMEROS, DE ESTRUCTURA QUÍMICA DIVERSA

 OLIGÓMEROS CONSTITUIDOS POR LA REPETICIÓN DE UNIDADES BÁSICAS, QUE
ALCANZAN PESOS MOLECULARES EN EL RANGO ENTRE 2.500 Y 5.000.
 TALES UNIONES SE DAN DENTRO DE UNA MISMA MOLÉCULA, PUEDEN TAMBIÉN
FORMARSE ESTRUCTURAS MACROCÍCLICAS.
 PARTICIPA EN EL ACOPLAMIENTO OXIDATIVO, LOS OLIGÓMEROS AISLADOS,
CLASIFICADOS EN CINCO TIPOS DIFERENTES.
 TANINOS
CONDENSADOS

 SON OLIGÓMEROS Y POLÍMEROS DE FLAVANOLES, FORMADOS POR CADENAS DE

UNIDADES FLAVAN-3-OL, UNIDAS ENTRE SÍ MEDIANTE ENLACES CARBONO-CARBONO
(C-4/C-8 Ó C-41C-6) NO SUSCEPTIBLES DE HIDRÓLISIS.
 SE CALIENTAN EN MEDIO FUERTEMENTE ÁCIDO Y EN PRESENCIA DE IONES METÁLICOS,
 ACTÚAN COMO CATALIZADORES, LA UNIÓN INTERFIAVÁNICA SE ROMPE
OXIDATIVAMENTE (ANTOCIANIDINAS) COMO PRODUCTOS DE DEGRADACIÓN
 SON DESIGNADOS TAMBIÉN COMO PROANTOCIANIDINAS, TÉRMINO SUSTITUTIVO DEL
ANTIGUO DE LEUCOANTOCIANIDINAS.
BIOSÍNTESIS DE TANINOS

Fuente: Mora J. et al, (2022). “Regulation of Plant Tannin Synthesis in Crop Species”. Revista de
artículos científicos FRONTIER..Disponible en: frontiersin.org
 POLIFENOLES

 TANINOS: COMPONENTES COMUNES E INEVITABLES EN

ALIMENTOS Y BEBIDAS DE ORIGEN VEGETAL.
 CONTRIBUYEN EN EL SABOR Y PALATABILIDAD POR SU
ASTRINGENCIA.
 EN LA INDUSTRIA MARROQUINERA SE USAN TANINOS DE
CASTAÑO (CASTANEA SATIVA L.) DE ROBLE (QUERCUS
ROBUR L.), QUEBRACHO (SCHINOPSIS SPP), ZUMAQUÉS
(RHUS SPP.), ACACIAS (CASSIA SPP.), DIVIDIVI Y TARA
(CAESALPINIA SPP.), ALGARROBILLA (BALSAMOCARPON
SP.) Y MIROBALANOS (TERMINALIA SPP.).
 LA CAPACIDAD DE COMPLEJARSE CON
MACROMOLÉCULAS EXPLICA LA ASTRINGENCIA, AL
PRECIPITAR LAS GLICOPROTEÍNAS RICAS EN PROLINA
QUE CONTIENE LA SALIVA.
 POLIFENOLES

 LOS TANINOS VEGETALES SE USAN PARA PRODUCCIÓN DE

COLORANTES Y TINTAS O COMO TRATAMIENTO VERSÁTIL EN
MEDICINA TRADICIONAL
 EN LA INDUSTRIAS DEL VINO Y LA CERVEZA, TE Y CACAO.
 EN FARMACIA CON ANTIDIARREICOS, ACTIVIDADES COMO
ANTIOXIDANTES.
 OTRAS ACTIVIDADES BIOLÓGICAS COMO ANTITUMORALES,
ANTIBACTERIALES, ANTIVIRALES E INHIBIDORES DE ENZIMAS,
AGENTES HEPATOPROTECTORES, RECEPTOR DE ANGIOTENSINA II,
INHIBICIÓN DE PEROXIDACIÓN LIPÍDICA, VASODILATACIÓN
DEPENDIENTE DE ÓXIDO NÍTRICO
 SE ENCUENTRA EN:

 SE HALLAN EN PLANTAS SUPERIORES Y, EN PARTICULAR, EN LAS DICOTILEDÓNEAS.

 LA MAYORÍA DE LAS ESPECIES LEGUMINOSAE (ACACIA), ANACARDIACEAE (QUEBRACHO),
COMBREACEAE (CHUGLAN), RHIZOPHORACEAE (MANGLE), MYNACEAE (EUCALIPTOS) Y
POLYGONACEAE (ACEDERA). ACACIA, QUEBRACHO, MANGLE Y CHUGLAN SON
ORIGINARIAS DE CLIMAS TROPICALES O SUBTROPICALES
 TANINOS HIDROSOLUBLES: EN LAS PLANTAS Y FRUTOS COMESTIBLES DEPENDE DEL TIPO,
VARIEDAD Y ESPECIE DEL FRUTO COMESTIBLE, SU ESTADO DE MADUREZ Y DIVERSAS
CONDICIONES AMBIENTALES.
 LOS GALOTANINOS TIENE POCA DISTRIBUCION EN LAS PLANTAS
 LOS ELAGITANINOS TIENEN MAYOR DISTRIBUCIÓN.
 LOS TANINOS HIDROSOLUBLES EN LOS ALIMENTOS VARÍA ENTRE: AVELLANAS A 2000 mg/kg
(EN MORA), LAS VALLAS LAS FUENTES DIETÉTICAS MÁS ABUNDANTES.
QUINONAS
LIC. ROGER CARLOS CONDO
FARMACOGNOSIA – CUARTO SEMESTRE
 INTRODUCCIÓN

 COMPUESTOS DE ORIGEN ORGÁNICO FORMADOS POR ANILLOS

DE CARBONO, QUE SON OXIGENADOS Y QUE SE FORMAN POR
LA OXIDACIÓN DE COMPUESTOS AROMÁTICOS (DICETONA).
 LAS QUINONAS NATURALES SON PRODUCTOS DE LA
OXIDACIÓN DEL FENOL, DISTRIBUIDO EN COMPONENTES
AROMÁTICOS EN LA NATURALEZA (ALGAS, BACTERIAS)
 SON COMPUESTOS SÓLIDOS CON PUNTOS DE FUSIÓN
SUPERIORES A LOS 100°C, DE COLOR AMARILLO, ANARANJADO,
ROJO, O MORADO, INSOLUBLES EN AGUA Y PARCIALMENTE
SOLUBLES EN SOLVENTES NO POLARES.
 LAS QUINONAS SE CLASIFICAN DE ACUERDO CON SU
COMPLEJIDAD QUÍMICA EN BENZOQUINONAS
(MONOCÍCLICAS), NAFTOQUINONAS (BICÍCLICAS) Y
ANTRAQUINONAS (TRICÍCLICAS).
 CARACTERISTICAS

 LA DISTRIBUCIÓN:
 COENZIMA Q Y LA PLASTOQUINONA
FUNCIONAN COMO TRANSPORTADORES DE
ELECTRONES EN LA CADENA RESPIRATORIA Y
EN LA FOTOSÍNTESIS.
 COENZIMA Q ACTÚA COMO UN PODEROSO
ANTIOXIDANTE Y ESTABILIZADOR DE
MEMBRANA PREVINIENDO EL DAÑO CELULAR
RESULTANTE DE LOS PROCESOS METABÓLICOS
NORMALES
 CARACTERISTICAS

 LAS VITAMINAS K, DERIVADOS DEL TIPO NAFTOQUINONA, SON DE VITAL IMPORTANCIA

PARA LOS SERES VIVOS POR SU ACCIÓN EN EL CONTROL DE LA COAGULACIÓN SANGUÍNEA.
 LAS QUINONAS PUEDEN FORMAR PUENTES DE HIDRÓGENO YA SEA INTRAMOLECULAR O
INTERMOLECULAR.
 SE HA OBSERVADO LA FORMACIÓN DE PUENTE DE HIDRÓGENO ENTRE LAS QUINONAS Y
PROTEÍNAS EN SISTEMAS BIOLÓGICOS.
 CAPACIDAD PARA CONVERTIRSE EN HIDROQUINONAS, (CAMBIAR FUNCIÓN CETONA A
FUNCIÓN HIDROXILO),
 CARACTERISTICAS

 LAS QUINONAS SON AGENTES OXIDANTES DÉBILES CON

TENDENCIA A ADHERIRSE A NUCLEÓFILOS.
 LAS QUINONAS INSOLUBLES EN AGUA SE PUEDAN EXTRAER
CON DISOLVENTES ORGÁNICOS
 LAS MOLÉCULAS MÁS POLARES, COMO LAS NAFTOQUINONAS Y
BENZOQUINONAS, SE PUEDEN ARRASTRAR CON VAPOR DE AGUA
 EL ANILLO DE LA QUINONA PUEDE EXPERIMENTAR PROCESOS
DE ÓXIDO-REDUCCIÓN.
 LAS QUINONAS POSEEN PROPIEDADES ÁCIDO-BASE YA QUE
TIENEN EN SU ESTRUCTURA
 ACTIVIDAD BIOLÓGICA UTILIZANDO MOLÉCULAS COMO
ANTIINFLAMATORIAS, ANTIVIRALES, ANTITUMORALES,
ANTIMICROBIANAS, ANTITRIPANOSÓMICA
 NAFTOQUINONA

 SE PUEDEN ENCONTRAR EN UN GRAN NÚMERO

DE COMPUESTOS DE ORIGEN NATURAL
 ASOCIADAS CON DIVERSAS PROPIEDADES
BIOLÓGICAS.
 SU DISTRIBUCIÓN EN LA NATURALEZA ES
BASTANTE AMPLIA, SE ENCUENTRAN EN MAYOR
PROPORCIÓN, EN PLANTAS SUPERIORES DE
DETERMINADAS FAMILIAS DE ANGIOSPERMAS
 BIOSINTESIS

 SE PUEDEN FORMAR A TRAVÉS DE DOS RUTAS BIOSINTÉTICAS:

 LA RUTA DE LOS POLIACETATOS: UNA MOLÉCULA DE ACETIL-COA SE CONDENSA SUCESIVAMENTE
CON MOLÉCULAS DE MALONIL-COA PARA FORMAR LA ESTRUCTURA DE LAS NAFTOQUINONAS
 RUTA ÁCIDO SHIKÍMICO: INICIA CON UNA MOLÉCULA DE ÁCIDO SHIKÍMICO QUE SE CONDENSA
CON ÁCIDO Α-CETOGLUTARATO,
 POSTERIORMENTE, OCURRE UNA CICLACIÓN INTRAMOLECULAR ENTRE EL GRUPO CARBONILO
DEL ÁCIDO SHIKÍMICO Y EL METILENO UNIDO AL GRUPO ÁCIDO DEL ΑCETOGLUTARATO,
 FORMÁNDOSE UN COMPUESTO BICICLO. FINALMENTE, A TRAVÉS DE PROCESOS DE
DESCARBOXILACIÓN Y OXIDACIÓN SE FORMAN LAS NAFTOQUINONAS
ACTIVIDAD BIOLOGICA

 MUESTRA EL CICLO REDOX TÍPICO DE UNA

QUINONA,
 EN EL PROCESO APARECEN ESPECIES
REACTIVAS DE OXÍGENO CAUSANTES DE
ESTRÉS OXIDATIVO.
 LAS QUINONAS SE OXIDAN A SEMIQUINONA,
LUEGO FORMAN UN INTERMEDIARIO
RADICALARIO QUE AL REACCIONAR CON
OXÍGENO MOLECULAR PUEDE GENERAR EL
ANIÓN SUPERÓXIDO, QUE A SU VEZ PUEDEN
PRODUCIR PERÓXIDO DE HIDRÓGENO
 ACTIVIDAD FARMACEUTICA

 VITAMINA K, UN NUTRIENTE ESENCIAL YA QUE PARTICIPA

EN EL PROCESO DE COAGULACIÓN SANGUÍNEA,
 ACTÚA COMO COFACTOR DE ALGUNAS PROTEÍNAS
PLASMÁTICAS COMO LA PROTROMBINA.
 INVESTIGACIONES RECIENTES HAN DEMOSTRADO QUE LA
VITAMINA K Y OTRAS NAFTOQUINONAS POSEEN ACTIVIDAD
ANTICANCERÍGENA,
 PRINCIPALMENTE AL ESTRÉS OXIDATIVO QUE GENERAN
ESPECIES DE OXÍGENO MUY REACTIVAS (O2•-, HO•, H2O2)
CAPACES DE INHIBIR AL COMPLEJO DE TOPOISOMERASA
 INDUCE EL DESENCADENAMIENTO DE LA APOPTOSIS
CELULAR
 LAPACHOL

 HA SIDO ACTIVAMENTE ESTUDIADO EN MODELOS IN VITRO E IN VIVO POR SUS

PROPIEDADES ANTI-ONCOLÓGICAS Y ANTI-MICROBIANAS).
 MECANISMOS CITOTÓXICOS POR INDUCCIÓN DEL ESTRÉS OXIDATIVO GENERANDO
ESPECIES REACTIVAS DE OXÍGENO Y LA ALQUILACIÓN DE CÉLULAS NUCLEOFÍLICAS.
 LA MADERA DEL LAPACHOL ES LA PRINCIPAL RAZÓN DETRÁS DE LA GRAN DURABILIDAD
DE ESTA DEBIDO A SU ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA.
 POR SU BAJA TOXICIDAD SUPERFICIAL PUEDE SER APLICADO TÓPICAMENTE PARA EL
TRATAMIENTO SISTÉMICO DE ENFERMEDADES DE LA PIEL,
 PUEDE MEJORAR LA CAPACIDAD DE LOS MACRÓFAGOS PARA CONTROLAR EL
CRECIMIENTO MICOBACTERIANO, DEBIDO A SU ACCIÓN EXTRA E INTRA MACRÓFAGO,
COMO TAMBIEN SU ACCIÓN INMUNOMODULADORA
 AGENTE HEMORRAGICO/SANGRANTE, LA ADMINISTRACIÓN ORAL DE ALTAS DOSIS DE
LAPACHOL 100 mg/kg A INICIOS DE TOXICIDAD Y ANEMIA REVERSIBLE.
 EN DOSIS AUN MAS ALTAS SE HA OBSERVADO NÁUSEAS Y EFECTOS ANTICOAGULANTES