Hidratos de

Carbono
 Estos compuestos, abarcan
sustancias muy conocidas como el
azúcar, papel, madera y algodón,

•A partir del dióxido de carbono, agua y energía

solar, las plantas sintetizan los carbohidratos, en
un proceso denominado fotosíntesis.

La clorofila pone a disposición de las plantas la energía que

absorbe de la luz solar. En este proceso tienen lugar
numerosas reacciones catalizadas por enzimas, donde el CO2
se transforma a carbohidrato y a su vez se libera oxígeno
(Ciclo Calvin)

2 / 89
 Cloroplasto

Composición de la atmosfera
21 % Oxígeno
0,003 % CO2
Los carbohidratos mas simples se denominan monosacáridos

Los monosacáridos que

Los monosacáridos generalmente tengan aldehído se
llaman aldosas
tienen de 3 a 6 átomos de carbono en
una cadena con un aldehído o cetona Los monosacáridos que
terminal y varios grupos –OH. tengan cetonas se
llaman cetosas

4 / 89
Un monosacárido se clasifica según el número de átomos de C
en su cadena
Tipo # de carbonos
Triosa 3
Tetrosa 4
Pentosa 5
Hexosa 6

Carbohidratos comunes entre 3-6 átomos de C. Cuando hay

mas átomos de C suelen ser disacáridos

El gliceraldehido es una aldotriosa Dihidroxycetona es una cetotriosa

 Clasificación D y L. Quiralidad
Prefijo D se usa cuando el grupo –OH del penúltimo C de la cadena hidrocarbonada
está localizado en el lado derecho
Prefijo L se usa cuando el grupo –OH del penúltimo C de la cadena carbonada está
localizado en el lado izquierdo
Para el caso de la glucosa se presentan 4 centros quirales:

La determinación de la configuración D o L surge

del átomo de carbono mas alejado del grupo
carbonilo, y según la posición del grupo
hidroxilo: D (OH a la derecha) y L (OH a la
izquierda)

¿Como se determina si la glucosa es D o L al haber

varios centros quirales?
7 / 89
Familia de las D - Aldosas
Múltiples centros quirales
Grupos enlazados a cada centro quiral tienen 2 diferentes arreglos o imágenes
especulares que resultan en estereoisomeros.
El número de estereoisomeros por molécula aumenta con el número de centros
quirales de la molécula.
La formula general para determinar el número de estereoisomeros es 2n, donde n
es el número de centros quirales presentes en la molécula.
La glucosa tiene 4 centros quirales, por tanto tiene 16 estereoisomeros, 24 = 16.

Estereoisomeros que no son enantiomeros.

Estereoisomeros que no son enantiomeros se denominan diastereoisomeros.
Diastereoisomeros son estereoisomeros que no son exactamente imágenes
especulares
Clasificación eritro y treo en
proyecciones fischer
•En la eritrosa los dos grupos OH están del mismo lado

•En la treosa los dos grupos OH están de lados

opuestos D-(-)-eritrosa

D-(-)-treosa
 •“Azúcares que difieren en la estereoquímica respecto a un solo
átomo de carbono”. En este ejemplo la manosa es epímera de la
glucosa en el C2, y la galactosa es epimera de glucosa en el C4.
Cuando la estereoquímica difiere en más de un C entonces son
disatereoisomeros

Epímeros
Forma cíclica de los
monosacáridos:
ocurre cuando está
presente en una
misma cadena un
grupo carbonilo y un
grupo OH formando
un hemiacetal
Forma cíclica de los monosacáridos: ocurre cuando está presente en una misma cadena un grupo carbonilo y
un grupo OH

La glucosa sufre ciclación interna o ataque intramolecular del C5 sobre el C1, dando origen a una Proyeccion
Haworth
•Forma piranósica y
•furanósica de los
•monosacáridos
Anómeros en la glucosa
y hexosas: el carbono
que originalmente era el
C carbonílico en la
glucosa pasa a ser un
hemiacetal con centro
quiral, y recibe el nombre
de carbono anómerico,
pudiendo existir en dos
formas: alfa (OH abajo) y
beta (OH arriba):

16
Mutarrotación: al haber dos anómeros, la glucosa en disolución presenta un equilibrio
entre ambas formas anómericas (que a la vez son diasteromeros) y la forma abierta. Es
una epimerización del carbono del hemiacetal

36 % 0.02 - 1 % 63 %
PF: 147-153 ºC PF: 146ºC PF: 148-155 ºC
[α]D: +112,2º [α]D:+52,5º [α]D: +18,7º

Recristalización > 98°C en EtOH da anómero alfa

Recristalización > 98°C en EtOH: H2O da anómero beta
17
La fructosa también sufre ciclación interna del C5 al C2
Ejercicio Paso de Fischer a Haworth: convierta la D-manosa de su forma abierta a forma ciclada. Muestre ambos anómeros.

Paso 1: invierta la molécula 90° en sentido horario de forma tal que los OH de la izquierda queden arriba y los OH de la
derecha queden abajo

Paso 2: en las hexosas el C5 ataca al C1 por lo que el C6 deberá

quedar viendo hacia arriba. Recuerde que el C1 será el carbono
anomérico

Paso 3: recuerde que en el carbono anomérico

queda un grupo hidroxilo de un hemiacetal, el
cual tiene dos posiciones: alfa (OH abajo) y beta
(OH arriba).
Disacáridos
Union alfa 1,4: Maltosa  Azucar de malta:
encontrada en granos de
cebada.

 La union ocurre entre el C1

y el C4 en posicion alfa

 Al separar la maltosa por

hidrolisis se forman dos
unidades de glucosa

21
Union beta 1,4: Celobiosa  Se obtiene por hidrolisis de
celulosa. La union ocurre
entre el C1 y el C4 en
posicion beta

 Al separar la celobiosa por

hidrolisis se forman dos
unidades de glucosa

Union beta 1,4: Lactosa  Presente en la leche de los

mamíferos, a la que da su
sabor dulce; empleada en la
industria farmacológica y en
alimentación.
 Al separar la lactosa por
hidrolisis se forman glucosa
y galactosa
22
 Union beta 1,6: Gentobiosa

• La union ocurre entre el C1 y el C6 en posicion beta. Raro de ver en

disacáridos, siendo un punto de ramificacion para los carbohidratos

• Su hidrólisis da 2 unidades de glucosa. Responsable del color del

azafrán. Forma parte de la estructura de la amigdalina que se halla
en las almendras amargas, y en las semillas de muchas frutas como
melocotones o duraznos 23
Union 1,1´: Sacarosa o azúcar de mesa

• Azucar de mesa
• La union ocurre entre el C1 y el C1´ tanto de fructosa como de
glucosa.
• Al verse conectados ambos carbonilos, se pierde su
caracteristica de compuesto reductor, dando negativas las
pruebas de Fehling, Barfoed y Benedict.
• Su hidrolisis produce glucosa y frucosa.
• Exceso en su consumo: causa de diabetes y aumento de peso
24