HETEROCICLOS

MC. VANIA MARILYN MARIN RANGEL

MC. ALMA TERESA MIRANDA QUIROZ
 COMPUESTOS CARBOCÍCLICOS: solo contienen átomos de
COMPUESTOS carbono en sus anillos
ORGÁNICOS
ORGÁNICOS
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS: contienen otros elementos
CÍCLICOS
CÍCLICOS distintos del carbono (HETEROÁTOMOS) en sus anillos

COMPUESTOS MONOCÍCLICOS
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
HETEROCÍCLICOS
según el número de anillos
según el número de anillos POLICÍCLICOS

COMPUESTOS AROMÁTICOS
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
HETEROCÍCLICOS
según
según su
su estructura
estructura ALICÍCLICOS

THF Piridina Quinolina Tropano

Oxirano
N
O H3C

O N N
ALICÍCLICO AROMÁTICO AR ALICÍCLICO
S MONOCÍCLICOS OMBICÍCLICOS
ÁTI
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
CO
Nomenclatura
Sistemática de
Heterociclos
Triviales

De Reemplazo:
Híbridos: Triviales y
Según el
NOMBRES Sistemáticos
hidrocarburo
(Hanztsch-
cíclico análogo
Widman)

IUPAC.
Nomenclature of Organic
Chemistry, Secciones A-H,
Pergamon Press, Oxford,
1979
 Nomenclatura
Sistemática de
Heterociclos

1. Ver si el sistema tiene un nombre trivial como los que

aparecen en las Tablas 1 , sino se encuentra, entonces
se construye su nombre utilizando el Sistema de
Hantzch y Widman para sistemas mononucleares o se
construye el nombre para sistemas fusionados
siguiendo las indicaciones que se presentan a
continuación.

2. Los nombres de heterociclos con

nombres triviales y semitriviales retenidos o
reconocidos por la IUPAC son importantes porque éstos se utilizan como
base para construir otros nombres de compuestos policíclicos.
Nombres triviales de sistemas anulares comunes

• Nombres “triviales” o “comunes” que se basaban en el

origen, propiedad física o biológica; o preferencia del
descubridor.
• “No contienen información estructural útil”
• Reconocidos por la IUPAC.

OH
O

N
N CH3
H
Picolina Furfurol
Pirrol
picatus “aceite de salvado”
“rojo encendido”
“alquitranado”
 Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
N

N
N O S N N

H H H
Furano Tiofeno
Pirrola Piraz Imidazola
ola N

N S N

H Tien-2-il H
Pirrol-3-il N
Imidazol-2-il
N

N
N N N N O
Piridina Pirimidina Pirazina Piranob
Piridazina
aSe muestra el tautómero 1H. bTautómero 2H.
Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
6
2 1N N7
NH
N N9
1 N H
3
H
Indola Isoindolb
Purinac
3
N
2
N2 N
N
1 1
H
Quinolina Isoquinolina Bencimidazola
N

N
Indolil

2-Quinolil
 Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”

H H
1 1
N10
N
N
1 S S
N9
H 5
Carbazolc 2-Fenotiazinil 5 Quinolizinad
Fenotiazinae
H H

N N4

N N N O
1 O
H H H
Morfolinaf Cromanof
Pirroli Piperidinaf Piperazinaf
dinaf
c Tautómero 9H. dTautómero 4H. eTautómero 10H.
f Nombres triviales de heterocíclicos saturados no se utilizan en sistemas fusionados.
 Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
1

N
N N N
O N
4

Furazano H Indazolina
Indazola
5
N N N 3

N N N
8 1
Quinazolina Pteridina
1
10 1
N

N5
N5
Fenantridina
Fenazina
aSe muestra el tautómero 1H
 Nomenclatura Sistemática (Hantzsch-Widman) para
Sistemas mononucleares
Para compuestos monocíclicos, la nomenclatura apropiada se deriva combinando
un prefijo y sufijo apropiado a determinada raíz según las reglas siguientes:

 Prefijo: denota la naturaleza del heteroátomo.

 raíz: Tamaño del anillo.
 Sufijo: Especifíca el grado de insaturación.

Prefijo-Raíz-Sufijo

O, S, N, Se, Si, Te, B, etc Saturado o Insaturado

Tamaño del anillo: 3, 4 5, 6 miembros, etc..

a) La naturaleza del heteroátomo se denota mediante prefijos como oxo, tio o
aza para oxígeno, azufre o nitrógeno respectivamente.
b) La multiplicidad del mismo heteroátomo se designa mediante un prefijo
adicional como di, tri, tetra, etc.
c) Cuando existen dos o más heteroátomos se nombran en el siguiente orden: O
> S > N; por ejemplo Oxazo (O y N), Tiazo (S y N) y Oxatio (O y S).

Tabla 2. Tabla de prefijos comunes

a
VALENCIA
ELEMENTO PREFIJO
Oxígeno II Oxa
Azufre II Tia
Selenio II Selena
Teluro II Telura
Nitrógeno III Aza
Fósforo III Fosfa
Arsénico Arsa
Silicio III Sila
Germanio Germa
Boro IV Bora
a La “a” final se elimina cuando
IV el prefijo va seguido
por una vocal
 d) El tamaño del anillo se denota mediante la raíz adecuada seleccionada de la tabla 3.

e) El grado de insaturaciones se especifica mediante el sufijo como se observa en la Tabla 3. Es

conveniente observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrógeno en el anillo
heterocíclico.

Tabla 3. Raíz y sufijos para heterociclos monocíclicos de tres a diez miembros.

Raíz y terminación (sufijo)

Tamaño
anilloa Raíz Anillo insaturadob Anillo saturado

3 -ir- -ireno N: -irina -irano N: -iridina

4 -et- -ete -etano N: -etidina
5 -ol- -ol -olano N: -olidina
6 -in -ina P, As, B: inina -inano O, S, Se, Te: -ano
7 -ep -epina -epano
8 -oc- -ocina -ocano
9 -on- -onina -onano
10 -ec- -ecina -ecano

a Para sistemas heterocíclicos de más de 10 átomos se recomienda el uso de la nomenclatura de reemplazo.

b Corresponde al número máximo de dobles enlaces conjugados. (Excluyendo dobles enlaces acumulativos)
f) La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor prioridad y prosigue
alrededor del anillo para dar los números menores posibles a los otros heteroátomos o
sustituyentes.

1
H 1 O
2
O NH 2 5 2
S N1
N
4 3 3N 4 4 O3
Tiireno Aziridina 1,2- 1,3- 1,3-
Oxazetidina Diazete Dioxolano

1 1
4 3 O N S
N 6 2 6 2
5
S 2 5 3 5N N3
O N
1 4 4
1,3-Tiazol 1,4- 1,3,5-Triazina Tiepano Azocin
Dioxano a
g) Cuando un sistema que tiene el máximo número de dobles enlaces todavía
contiene un átomo “saturado” en el anillo, este se indica con un número que
indica su posición y la letra H- capital cursiva como prefijo. Cuando se puede
elegir la numeración, se asigna el número lo más bajo posible a la posición
indicada.
4 4 5
1 5 4 5 3 6
H
N N3 N3
6 6 O 2 2 7
N
3
O 2 N
1 1 1
1H- 2
2H- 2H-1,3- 6H-1,3- 3H-
Azirina Azirina Oxazina Oxazina Azepina

4 4 4 5
3 5 3 5 3
N N S
6 6 2 6
2N S 2N S H N S
1 1 1
6H-1-Tia-2,5-diazina 4H-1-Tia-2,5-diazina 2H,6H-1,5-Ditia-2-azina
6H-(1,2,5)-Tiadiazina 4H-(1,2,5)-Tiadiazina 2H,6H-(1,5,2)-
Ditiazina
h) Cuando el mismo nombre sirve para dos o más sistemas de anillos isómeros con el número
máximo de dobles enlaces no acumulativos, y dicho nombre puede hacerse específico
indicando la posición de uno o más átomos de hidrógeno en la estructura, se modifica el
nombre mediante un número seguido por la letra H- capital cursiva para cada uno de dichos
átomos de hidrógeno. Dichos símbolos suelen preceder al nombre.

N OCH3 N OCH3 N OCH3

2-metoxi-3H- H
2-metoxi-1H-azepina 2-metoxi-4H-
azepina azepina
i) No se utilizan sufijos para ciclos parcialmente insaturados.
Se utiliza el sufijo del heterociclo insaturado y se indica la presencia de la(s) saturación(es) mediante un
localizador numérico; la multiplicidad mediante un prefijo adicional como di, tri, tetra y la palabra hidro.

O O O

O O O
1,4-Dioxocina 2,3-dihidro-1,4- 2,3,5,6-tetrahidro1,4-
O dioxocina dioxocina
O

O O

2H, 6H-1,5-dioxocina 3,4-dihidro-2H,6H-1,5-

dioxocina
N N N
N HN HN
S S S
6H-1,2,5-tiadiazina 3,6-dihidro-2H-1,2,5- 2H-1,2,5-tiadiazina
tiadiazina
y no 2H-1,3,6-tiadiazina
RADICALES

Los radicales univalentes derivados de los compuestos heterocíclicos se

nombran por adición de la terminación “ilo” al nombre del compuesto
(eliminando la última vocal) e indicando la posición del radical.
1 1
2 O 5 2
O 5

N 4 N 4
3 3
1,3-oxazol-2-il 1,3-oxazol

Tabla 4. Excepciones a la Regla

Heterociclo Radical

Furano Furil
Piridina Piridil
Piperidina Piperidil
Quinolina Quinolil
Isoquinolina Isoquinolil
Tiofeno Tienil
 Estos nombres no reemplazan a los nombres triviales
reconocidos:

N
N
N
N N N N
Piridina Piridazina Pirimidina Pirazina
(Azina) (1,2-Diazina) (1,3-Diazina) (1,4-Diazina)
N

N O S N
Furano Tiofeno H
H Imidazol
Pirrol (1H-1,3-Diazol)
(1H-
Azol)
N N N
N S O
H Isotiazol Isoxazol
Pirazol
(1H-1,2-Diazol)