QUÍMICA

ORGÁNICA

Semana
09
 Propósito:

Define la Química
Orgánica, indicando
las propiedades del
átomo de carbono.
 Definición
La química orgánica estudia los compuestos que contienen carbono
y sus propiedades. Aunque algunos compuestos de carbono como
los óxidos (CO, CO2, H2CO3, carbonatos, CS2, HCN) pertenecen al
estudio de la química inorgánica por que sus propiedades son
semejantes a los compuestos inorgánicos. Los compuestos de
carbono, en general, tienen moléculas más grandes, puntos de
ebullición más bajos, puntos de fusión más bajos y son malos
conductores de la electricidad. Se encuentran con frecuencia en los
alimentos.
 HISTORIA

El término “química orgánica" fue introducido en

1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los
compuestos derivados de recursos naturales. Se
creía que los compuestos relacionados con la vida
poseían una “fuerza vital” que les hacía distintos a
los compuestos inorgánicos, además se consideraba
imposible la preparación en el laboratorio de un
compuesto orgánico, lo cual se había logrado con
compuestos inorgánicos.
 5

Berzelius (1807)

COMPUESTOS

INORGANICOS ORGANICOS

Sintetizados por los

seres vivos
Tienen "Fuerza
vital"
En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de cianato
de amonio, la formación de unos cristales incoloros de gran
tamaño, que no pertenecían al cianato de amonio.
El análisis de los mismos determinó que se trataba de urea.
La transformación observada por Wöhler convierte un
compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un compuesto
orgánico, la urea, aislada en la orina de los animales.
Este experimento fue la confirmación experimental de que los
compuestos orgánicos también se pueden sintetizar.
 Fin de la teoría vitalista

(NH4)2SO4 + 2KOCN  2NH4 O CN + K2SO4

Cianato de amonio
Luego, por calentamiento del Cianato de Amonio obtuvo la urea, el primer
compuesto sintetizado.
NH4 O CN  NH2 – CO – NH2
Urea (carbodiamida)
 Características generales de los compuestos orgánicos

• La mayoría de los compuestos orgánicos

presentan enlaces covalentes.
• La mayoría no se disuelve en el agua, pero son
muy solubles en disolventes apolares como el
benceno, ciclohexano, tetracloruro de carbono,
etc.
• Se descomponen con relativa facilidad
calentarlos,
al en algunos casos se carbonizan.
• Son aislantes (no conducen la electricidad)
• Es frecuente que compuestos diferentes
presenten la misma formula global por la cual
se dicen que son “isómeros”.
 Propiedades Químicas del Átomo de Carbono

• Covalencia: El átomo de carbono se enlaza

con los elementos organógenos (C,H,O,N)
por comparación de electrones formándose
entonces enlaces covalentes.
• Cada átomo de carbono presenta 4 enlaces
covalentes.
• Tetravalencia: El átomo de carbono por
tener 4 electrones de valencia puede
enlazarse formando enlaces simples, dobles,
triples, así completando su octeto
electrónico.
 Propiedades Químicas del Átomo de Carbono

• Autosaturación: Es la capacidad que

posee el átomo de carbono de enlazarse
consigo mismo formándose cadenas
carbonadas cortas, medianas, largas
como en el caso de los polímeros. Esta
propiedad explica del porqué los
compuestos orgánicos son los más
abundantes, respecto a los inorgánicos.
 Tipos de enlace

• Enlace simple: Los cuatro pares

electrones
de se comparten con
cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3 –
CN
 12

Representación de moléculas orgánicas

• Empírica. Ej. CH2O No sirven para
• Molecular Ej. identificar compuestos
• Semidesarrollada
C3H6O3 (Es la más utilizada en
química
la orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada Ej. H O–H


(no se usa demasiado) H–C–C–C=O






H O–H
• Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)
• Formula topológica
Comparación entre un compuesto orgánico e inorgánico
BENCENO CLORURO DE SODIO
Fórmula C6H6 NaCl
Solubilidad en agua Insoluble Soluble
Solubilidad en gasolina soluble insoluble
¿Inflamable? Si No
Punto de fusión 5,5°C 801°C
Punto de ebullición 80°C 1413°C
Densidad 0,88 g/cm3 2,7 g/cm3 (cristal)
Enlaces Covalentes Iónicos
Cadenas carbonadas

TIPOS DE
CADENAS
ABIERTAS CERRADAS
(alifaticas)

LINEALES RAMIFICADAS ALICICLICAS AROMATICAS

 Tipos de átomos en las cadenas carbonadas

Tipo de
Primario Secu nd ari o Terciario C u a te r n a r i o
C a rb o n o

H CH3
| CH3–C– CH3 |
CH3 | CH3–C–CH2–CH3
Estructura CH3–CH3 | CH3–C–CH2 –CH3 |
| CH3
H
H

# de H unidos 3 2 1 0
# de C unidos 1 2 3 4
 16

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

• Ácido carboxílico R–COOH

• Éster R–COOR’
• Amida R–CONR’R’’
• Nitrilo R–CN R–
• Aldehído CH=O R–
• Cetona CO–R’ R–
• Alcohol OH
• Fenol OH
 17

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

• Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
• Éter R–O–R’
• Doble enlace R–CH=CH–R’
• Triple enlace R– CC–R’
• Nitro R–NO2
• Halógeno R–X
• Radical R–
ACTIVIDAD
ACTIVIDAD
Síntesis
 ACTIVIDAD
1. Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos
orgánicos: a) CH3-COOH …………………………….
b) H2CO3 ……………………………………
c) KCN ……………………………………….
d) CH3-CN ……………………………......
e) NH4Cl ……………………………………
2. Por análisis elemental se encontró que un aminoácido puro tenía la siguiente composición: C =
30%, H = 5%, N = 11.67% y S = 26.67% y el resto oxígeno. Hallar la fórmula.
3. Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C2H5N y su masa molecular
aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular.
4. Nombre cada compuesto e indique qué tipo de isómero es:
CH3–CO–CH2–CH3 y CH3–CH2–CH2–CHO
 23

5. Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en
la siguiente cadena carbonada:

CH3 CH3
 
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3
   
CH2 CH3 CH3 CH3

CH3
 BIBLIOGRAFÍ
A
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