ANHIDRIDOS DE

ACIDO
ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO
O O

R R1
O

Catárida
 ANHIDRIDOS DE ÁCIDO
Son derivados de los ácidos carboxílicos y se obtienen a
partir de dos moléculas de ácido carboxílico con la pérdida
de una molécula de agua.

O O

R O R1

La adición de agua a un anhidrido regenera dos moléculas

del ácido carboxílico
 CLASIFICACIÓN
1. Simétricos: aquellos que proceden de un mismo ácido.

2. Asimétricos o mixtos: aquellos que proceden de

dos ácidos diferentes.

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 NOMENCLATURA
1. Nomenclatura Común: Los anhídridos simétricos se nombran
cambiando la palabra “Ácido” por “Anhídrido” y mencionando la
molécula del ácido del que proviene. Los asimétricos en orden
alfabético.
Anhídrido + prefijo (form, acet, propion, butir) terminado en ico.
Si hay sustituyentes letras griegas , , , 

Anhidrido acético Anhidrido trifluoracético

Anhidrido acético
fórmico.

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2. Nomenclatura IUPAC: Los anhídridos simétricos se
nombran cambiando la palabra “Ácido” por “Anhídrido” y
mencionando sólo a una de las moléculas del ácido del que
proviene. Los asimétricos en orden alfabético

Anhidrido etanoico Anhidrido trifluoroetanoico

Anhidrido etanoico metanoico

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Anhídrido ciclopropano carboxílico α-naftoico

7
Los anhídridos cíclicos (formados por ciclación de un ácido dicarboxílico
de cuatro, cinco o más carbonos) se nombran cambiando la palabra ácido
por anhídrido y terminando el nombre en -dioico.

Anhidrido Ftálico
Anhidrido 1,2 bencenodicarboxílico

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 SINTESIS
1. A partir de haluro de alcanoílo y ácido carboxílico

Paso 1:

Paso 2:

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2. Por condensación de ácidos carboxílicos

O O O O
ll ll (P2O 5)
ll
ll
CH3 -C-OH + HO-C-CH3 CH3 -C-O-C-CH3 + H2
(H2O)
O
ácido acético ácido acético anhídrido acético

ácido butanodioico anhídrido butanodioico

(anhídrido succínico)

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 REACCIONES QUÍMICAS
1. La hidrólisis de anhídridos:
Ocurre rápidamente, solo con agua dando dos moles de ácido carboxílico
(iguales o diferentes) según el anhídrido de partida.

(H2O)

1. Adición de
agua

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 REACCIONES QUÍMICAS
2. Equilibrio ácido-
base

3.
Eliminación

4. Desprotonación

12
2. Reacción con el alcohol:

1. Adición del
alcohol

2. Equlibrio ácido-
base

13
3.
Eliminación

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3. Reacción con el NH3 y aminas:

Con amoniaco  amida primaria

Con una Amina 1°  amida N sustituida
Amina 2°  Amida N,N disustituida
Amina 3° no ocurre (impedimiento
estérico)

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1. Adición de
amoniaco

2. Equilibrio ácido-
base

16
3. Eliminación

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 4. Reducción de Anhidridos:

1. Adición del hidruro

2. Eliminación de acetato

3. Reducción del aldehído y carboxilato a

alcohol
5. N-Acetilación y O-Acetilación con anhídridos:
Al adicionar alguno de ellos a compuestos aromáticos derivados del
fenol o la anilina, se reduce la activación de estos grupos. En
cualquier caso, el ataque nucleofílico lo hace el grupo OH o el NH2.

Síntesis de aspirina desde ácido salicílico y anhídrido acético.

Síntesis de acetaminofén desde p-nitrofenol y anhídrido acético.

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 USOS
• Es usado en reacciones cuando el cloruro del ácido
correspondiente es demasiadoreactivo , no existe o es demasiado
caro.

• El anhidrido acético, mas importante, se usa en la síntesis de

plásticos, fibras.

• El anhídrido etanoico o anhídrido acético utilizado en la síntesis

de ácido acetilsalicílico.

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