CLASE 3: QUÍMICA ORGÁNICA – HIDROCARBUROS

INSATURADOS

(JUEVES 24/11/2022)
 II. INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos saturados e insaturados tienen diversas aplicaciones en la naturaleza y en el campo industrial.

El gas licuado de petróleo (GLP) es

una mezcla de hidrocarburos volátiles,
principalmente propano y butano.
En PETROPERÚ S.A. se obtiene el GLP
de la destilación del petróleo crudo en
la Refinería Talara.
Los tomates se transportan
verdes, para que no se dañen
en el transporte. La maduración
comienza cuando se les expone
al eteno (C2H4).
La reacción del carburo de calcio
con agua produce acetileno
(C2H2), un gas iinflamable.
III. ISOMERÍA DE CADENA EN ALCANOS. Los alcanos a partir de 𝑛𝑛 ≥ 4 presentan
isómeros de cadena.
Son isómeros de cadena los compuestos que
tienen la misma fórmula molecular pero
#isómeros de cadena = 2(n-4) + 1
Donde: n = # de C (válido: 4 ≤ n ≤ 7)
diferente estructura de la cadena carbonada.
Ejemplo:
Resolución:
 Isómeros de cadena del C4H10 #isómeros de cadena = 2(5 - 4) + 1

: n-butano =3

CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 : n - pentano

: isobutano
CH3 − CH − CH2 − CH3 : iso pentano
¿SABÍAS QUÉ…? C5 H12 CH3
El isobutano se obtiene a partir del n-butano CH3
mediante una reacción de isomerización.
CH3 − C − CH3 : neo pentano
CH3
El número de isómeros de cadena de alcanos IV. RADICAL ALQUILO O SUSTITUYENTE (R-)
Fórmula Número de isómeros de cadena Son restos hidrocarbonados, obtenidos a partir de
molecular un hidrocarburo al perder un átomo de hidrógeno
mediante la ruptura homolítica del enlace covalente.
C4H10 2
Ejemplo:
C5H12 3
CH4 <> CH3 �−� H CH3 � + � H
C6H14 5
rayos uv CH3 −
C7H16 9
 Fórmula general: Cn H2n+1 − Donde: n ≥ 1
C8H18 18
 Nomenclatura: Raíz il
C9H20 35 # de C
Ejemplos:
• CH3 − : metil
C10H22 75
• CH3 − CH2 − : etil
C15H32 4347 • CH3 − CH2 − CH2 − : propil
• CH3 − CH − : isopropil
C20H42 366319 |
CH3
 etil
V. NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
A) 𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚
RAMIFICADOS
Los nombres que se obtienen al seguir las reglas IUPAC 𝟏𝟏 𝟐𝟐 𝟑𝟑 𝟒𝟒 𝟓𝟓
se conocen como nombres sistemáticos, se tienen las
siguientes reglas:
𝟔𝟔
1. Determinar la cadena principal, ésta debe ser la
cadena con la mayor cantidad de carbonos. 𝟕𝟕
2. Numerar los átomos de carbono de la cadena 4-etil-2,5,5-trimetilheptano
principal, la prioridad es para los grupos
sustituyentes.
metil
3. Nombre los grupos sustituyentes en orden B)
alfabético, indicando posición( 2, 3, 4….) y cantidad 𝟔𝟔 𝟓𝟓 𝟒𝟒 𝟑𝟑 𝟐𝟐 𝟏𝟏
(di, tri, tetra…).
4. Nombre la cadena principal.
Ejemplos:
Establecer el nombre sistemático de los siguientes 3-etil-4-metilhexano
etil
hidrocarburos saturados.
5. Cuando hay dos cadenas largas de igual longitud, EJERCICIO 01
utilice como cadena principal aquella con el mayor Determine la masa molar del compuesto
número de sustituyentes: 3-etil-3-isopropil-2-metilhexano. PA (uma): H=1; C=12
Resolución:

etil
metil

Incorrecta Correcta 𝟏𝟏 𝟐𝟐 𝟑𝟑 𝟒𝟒 𝟓𝟓 𝟔𝟔
Cadena de siete Cadena de siete
carbonos, pero solo carbonos y con
tres sustituyentes cuatro sustituyentes
Ejemplo: 𝟏𝟏
isopropil

𝟐𝟐
𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚 𝟓𝟓 𝟒𝟒 Fórmula molecular: C12H26
𝟑𝟑
PM = 12x12 + 26x1 = 170 uma
𝟔𝟔 𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒
� = 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏 𝐠𝐠⁄𝐦𝐦𝒐𝒐𝒐𝒐
∴ 𝐌𝐌
𝟕𝟕
4-etil-2,5,5-trimetilheptano
 EJERCICIO 02 EJERCICIO 03
En la combustión completa de cierto hidrocarburo Tomando en cuenta la fórmula molecular topológica,
saturado se consume 5 moles de oxígeno por cada establecer el nombre sistemático del siguiente
3 moles de gas carbónico, CO2 . Determinar la hidrocarburo saturado.
atomicidad del hidrocarburo.
Resolución:
Sea el hidrocarburo saturado: 𝐂𝐂𝐧𝐧 𝐇𝐇𝟐𝟐𝟐𝟐+𝟐𝟐
Balanceamos por tanteo
Resolución:
3𝑛𝑛 + 1
1Cn H2n+2 + O2 → 𝑛𝑛 CO2 + (𝑛𝑛 + 1) H2 O 𝟏𝟏
2 metil
𝟐𝟐

3𝑛𝑛 + 1 𝟑𝟑 𝟓𝟓 𝟕𝟕 𝟗𝟗 𝟏𝟏𝟏𝟏 𝟏𝟏𝟏𝟏

2 5
= ⇒ 𝑛𝑛 = 3
𝑛𝑛 3 𝟒𝟒 𝟔𝟔 𝟖𝟖 𝟏𝟏𝟏𝟏 𝟏𝟏𝟏𝟏
Fórmula molecular = C3 H8
isopropil

Atomicidad= 3 + 8= 11
10-isopropil-3,5-dimetiltridecano
 VI. ALQUENOS U OLEFINAS 1 2 3 4 1−buteno (IUPAC 1979)
CH2 = CH − CH2 − CH3
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que but−1 −eno (IUPAC 1993)
C4 H8
en su estructura tienen como grupo funcional al
enlace covalente doble entre átomos de carbono. 1 2 3 4 2−buteno (IUPAC 1979)
CH3 − CH = CH − CH3 but−2 −eno (IUPAC 1993)
𝜋𝜋
• En su estructura se tiene:
𝜎𝜎 sp2 6.1) NOMENCLATURA PARA ALQUENOS RAMIFICADOS
A. Identificar la cadena principal, la cual será la cadena
• Fórmula general: CnH2n Donde: n ≥2 carbonada más larga y que contenga al enlace doble.
B. Identificar a los grupos sustituyentes unidos a la
Ejemplos: cadena principal.
C. Enumerar la cadena principal iniciando por el extremo
CH2=CH2 C2H4 : Eteno o etileno más cercano al enlace doble.

EJERCICIO 01
CH2=CH−CH3 C3H6 : Propeno o propileno Establecer el nombre sistemático del siguiente hidrocarburo
insaturado.
Los alquenos a partir de 𝑛𝑛 ≥ 4 presentan isómeros
de posición, entonces la cadena principal se enumera
por el extremo más cercano al enlace doble.
 𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈, 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏: 3-etil-5,5-dimetil-1-hexeno
metil 𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈, 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏: 3-etil-5,5-dimetilhex-1-eno

𝟓𝟓 𝟒𝟒 𝟑𝟑 𝟐𝟐 𝟏𝟏 6.2) POLIENOS O POLIALQUENOS

Son hidrocarburos insaturados que presentan varios enlaces
𝟔𝟔 dobles carbono-carbono.

𝟕𝟕 Fórmula general: 𝐂𝐂𝐧𝐧 𝐇𝐇𝟐𝟐𝟐𝟐+𝟐𝟐−𝟐𝟐𝟐𝟐

𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈, 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏: 4,5-dimetil-2-hepteno n = número de átomos de carbono

d= número de enlaces dobles
𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈, 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏: 4,5-dimetilhept-2-eno
 NOMENCLATURA IUPAC DE POLIENOS RAMIFICADOS
EJERCICIO 02
Establecer el nombre sistemático del siguiente 1. La cadena carbonada principal es la que contiene
hidrocarburo insaturado. el mayor número de enlaces doble.
2. La numeración se inicia por el extremo más
metil cercano al enlace doble, de este modo tendrán los
𝟔𝟔 𝟓𝟓 𝟒𝟒 𝟑𝟑 𝟐𝟐 𝟏𝟏 números más bajos.
3. Los grupos alquilo se nombran en orden alfabético
indicando su respectiva posición, la raíz de la cadena
principal de culminar en la vocal «a».
etil
Ejemplo:
Establecer el nombre sistemático para el siguiente • Fórmula general: CnH2n-2 Donde: n ≥2
hidrocarburo insaturado. Ejemplos:
metil
 CH ≡ CH C2H2 : Etino o acetileno
𝟖𝟖 𝟕𝟕 𝟔𝟔 𝟓𝟓 𝟒𝟒 𝟑𝟑 𝟐𝟐 𝟏𝟏

 CH ≡ C− CH3 C3H4 : Propino

isopropil
𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈, 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏: 4-isopropil-7,7-dimetil-2,5-octadieno Los alquinos a partir de 𝑛𝑛 ≥ 4 presentan isómeros de
𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈, 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏: 4-isopropil-7,7-dimetilocta-2,5-dieno posición, entonces la cadena principal se enumera
por el extremo más cercano al enlace triple.
VII. ALQUINO O ACETILÉNICO
Son hidrocarburos insaturados (porque tienen 1 2 3 4 1−butino (IUPAC 1979)
menos hidrógenos del máximo posible) que CH ≡ C − CH2 − CH3
but−1 − ino (IUPAC 1993)
contienen un triple enlace carbono-carbono.
C4 H6
𝜋𝜋 1 2 3 4 2−butino (IUPAC 1979)
• En su estructura se tiene: – C ≡𝜎𝜎 C – CH3 − C ≡ C − CH3
𝜋𝜋 but−2 − ino (IUPAC 1993)
sp
7.1) REGLAS PARA NOMBRAR LOS ALQUINOS EJERCICIO 01
RAMIFICADOS Establecer el nombre sistemático del siguiente hidrocar-
A. Identificar la cadena principal, la cual será la cadena buro insaturado.
carbonada más larga y que contenga al enlace triple.
B. Identificar a los grupos sustituyentes unidos a la
cadena principal.
C. Enumerar la cadena principal iniciando por el
extremo más cercano al enlace triple.
Ejemplo:
Establecer el nombre sistemático del siguiente Solución:
8 7 6 5
hidrocarburo insaturado.
metil metil
4
metil
𝟕𝟕 𝟔𝟔 𝟓𝟓 𝟒𝟒 𝟑𝟑 𝟐𝟐 𝟏𝟏

3 2 1
isopropil
isopropil
𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈, 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏: 4-isopropil-6-metil-1-heptino 𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈, 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏: 3-isopropil-5,7-dimetil-1-octino
𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈, 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏: 3-isopropil-5,7-dimetiloct-1-ino
𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈, 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏: 4-isopropil-6-metilhept-1-ino
 4. Los grupos alquilo se nombran en orden alfabético
VIII. HIDROCARBUROS MIXTOS O ENINOS indicando su posición respectiva en la cadena principal,
Son hidrocarburos insaturados que contienen luego se indica la posición del enlace doble ( o dobles)
enlaces dobles, triples, además de enlaces con la terminación en, dien, trien, etc. y, finalmente se
simples carbono-carbono. indica la posición del enlace triple (o triples) con la
terminación ino, diino, triino, etc.
Fórmula general: 𝐂𝐂𝐧𝐧 𝐇𝐇𝟐𝟐𝟐𝟐+𝟐𝟐−𝟐𝟐𝟐𝟐−𝟒𝟒𝟒𝟒 Ejemplo:
n= número de átomos de carbono Establecer el nombre sistemático del siguiente hidrocar-
d= número de enlaces dobles buro insaturado.
t= número de enlaces triples metil
8.1) REGLAS PARA NOMBRAR LOS ENINOS 𝟏𝟏 𝟐𝟐 𝟑𝟑 𝟒𝟒 𝟓𝟓 𝟔𝟔 𝟕𝟕 𝟖𝟖
RAMIFICADOS
1. La cadena principal es aquella que contiene
isopropil
el mayor número de enlaces múltiples.
2. La cadena principal se numera por el extremo
más cercano a la primera insaturación. 𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈, 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏: 4-isopropil-4-metil-2-octen-5-ino
3. Si el enlace doble y triple equidistan, el 𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈, 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏: 4-isopropil-4-metiloct-2-en-5-ino
enlace doble debe tener la menor
numeración.
EJERCICIO 01 𝟏𝟏 𝟐𝟐 𝟑𝟑 𝟒𝟒 𝟓𝟓 𝟔𝟔 𝟕𝟕
Establecer el nombre sistemático para el siguiente
hidrocarburo mixto.
𝟏𝟏 𝟐𝟐 𝟑𝟑 𝟒𝟒 𝟓𝟓 𝟔𝟔 𝟕𝟕 𝟖𝟖 𝟗𝟗
𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈, 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏: 3,6-heptadien-1-ino
𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈, 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏: hepta-3,6-dien-1-ino
EJERCICIO 03
𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈, 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏: 3-nonen-6-ino
Establecer el nombre sistemático para el siguiente
𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈, 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏: non-3-en-6-ino hidrocarburo mixto.
etil

EJERCICIO 02 𝟏𝟏 𝟐𝟐 𝟑𝟑 𝟒𝟒 𝟓𝟓 𝟔𝟔 𝟕𝟕
Establecer el nombre sistemático para el siguiente
hidrocarburo mixto.
isopropil

*La numeración se inicia por el extremo izquierdo, 𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈, 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏: 5-etil-5-isopropil-3,6-heptadien-1-ino

de ese modo las insaturaciones tendrán menor
numeración. 𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈𝐈, 𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏𝟏: 5-etil-5-isopropilhepta-3,6-dien-1-ino