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ESCUELA DE ESTUDIOS SUPERIORES DE

XALOSTOC
MATERIA: QUIMICA ORGANICA I.

ALQUENOS

INTEGRANTES:

O VIANEY GONZÁLEZ HERNÁNDEZ.


O ANAHY SALGADO PONCE.

PROFESOR:Q.F.B. ISRAEL SANTIBAÑEZ


VÁZQUEZ
¿QUÉ SON LOS ALQUENOS?
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. En ocasiones a los
alquenos se les llama olefinas, un termino que se deriva de gas olefiante, que significa “gas
formador de aceite”.
Los alquenos se encuentran de manera abundante en la naturaleza
por ejemplo:
• El etileno es una hormona de las plantas que induce la maduración de la fruta, y el -pineno
es el componente principal de la trementina.
• La vida por sí misma sería imposible sin alquenos como el -caroteno, un compuesto que
contiene 11 enlaces dobles.
• El -caroteno, un pigmento naranja responsable del color de las zanahorias, es una valiosa
fuente dietética de vitamina A y se piensa que ofrece alguna protección contra ciertos tipos
de cáncer.
ACEITES
Las grasas y aceites se obtienen a partir de fuentes vegetales y animales. Están constituidos por
triglicéridos, que son éteres de una molécula de glicerina con tres ácidos grasos. La mayoría de los
triglicéridos son mixtos; es decir, 2 o 3 de sus ácidos grasos son diferentes.
 Son líquidos

 No se disuelven en agua

 Tiene menos densidad

 Pertenecen al grupo de los lípidos y vienen en forma solida

 El campo principal de aplicación de las grasas y aceites se encuentra en la industria alimentaria.

 Los productos más importantes son la mantequilla, el aceite de oliva, el aceite de girasol y el aceite
de soja.
 Desde un punto de vista industrial las principales aplicaciones de grasas y aceites se centran en la
fabricación de jabones y de polímeros para la preparación de pinturas y barnices si bien están
siendo desplazados por productos derivados del petróleo que resultan más competitivos
TABLA DE ALGUNOS ALQUENOS
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
Los alquenos se nombran utilizando una serie de reglas similares a aquéllas para los
alcanos con el sufijo -eno utilizado en lugar de -ano para identificar la familia.
Hay tres pasos:

Paso 1 Nombre al hidrocarburo principal.


Encuentre la cadena de carbono más larga que contenga el enlace doble y nombre al
compuesto adecuadamente, utilizando el sufijo -eno:

Paso 2 Numere los átomos de carbono en la cadena. Comience en el extremo más


cercano al enlace doble o, si el enlace doble es equidistante de los dos extremos,
comience en el extremo más cercano al primer punto de ramificación. Esta regla
asegura que los carbonos en el enlace doble reciban los números más bajos
posibles.
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
Paso 3 Escriba el nombre completo.
Nombre los sustituyentes de acuerdo con sus posiciones en la cadena y lístelos en
orden alfabético. Indique la posición del enlace doble dando el número del primer
carbono del alqueno y posicione el número directamente antes que el nombre del
hidrocarburo principal. Si se presenta más de un enlace doble, indique la posición de
cada uno y utilice los sufijos-dieno, -trieno y así sucesivamente.
EJEMPLOS DE ALQUENOS CON DIFERENTES POSICIONES
DEL DOBLE ENLACE.
Ejemplo representativo de cómo se debe nombrar un alquenos cuando la posición del doble
enlace se encuentra en otra sección del compuesto;
en estos casos se debe utilizar el número más pequeño que le corresponda en la
numeración de la cadena como se muestra en los siguientes ejemplos.
NOTA
También deberíamos notar que la IUPAC cambió sus recomendaciones de
nomenclatura en 1993 para colocar el número que indica la posición del enlace
doble inmediatamente antes del sufijo -eno en lugar de antes del nombre del
hidrocarburo principal: por ejemplo, but-2-eno en lugar de 2-buteno; sin embargo,
este cambio no ha sido ampliamente aceptado por la comunidad de químicos
por lo que nos quedaremos con la nomenclatura antigua, que se usa
ampliamente.
ISOMERÍA CIS-TRANS EN ALQUENOS
Al contrario del enlace simple, que permite la libre rotación de los átomos a su alrededor, el
enlace doble es de una rigidez tal, que toda rotación queda completamente impedida.
Existen dos maneras diferentes de organizar los átomos o grupos unidos a los carbonos que
forman un doble enlace. A causa de la rigidez inherente al doble enlace, una misma estructura
puede organizarse de dos maneras que corresponden a compuestos distintos. Estos
compuestos son isómeros del tipo cis-trans.
ISOMERÍA CIS-TRANS EN ALQUENOS
El sistema de nomenclatura cis-trans sólo funciona con alquenos di sustituidos
compuestos que tienen dos sustituyentes distintos al hidrógeno en el enlace doble.
El compuesto con los sustituyentes en el mismo lado del enlace doble se llama cis-2-
buteno y el isómero con los sustituyentes en lados opuestos es trans-2-buteno.
ISOMERÍA E-Z
Si los grupos con mayor prioridad en cada carbono están en el mismo lado del enlace
doble, el alqueno se designa como Z, del alemán zusammen, que significa “juntos”. Si
los grupos con mayor prioridad están en lados opuestos, el alqueno se designa como
E, del alemán entgegen, que significa “opuestos”.
REGLAS CAHN-INGOLD-PRELOG
 Regla 1: Considere por separado los carbonos del enlace doble, identifique los dos
átomos directamente unidos y clasifíquelos de acuerdo con el número atómico. Un
átomo con un número atómico más alto recibe una mayor prioridad que un átomo
con un número más bajo.
Si se comparan isótopos diferentes del mismo elemento, como el deuterio (2H) y el
protio (1H), el isótopo más pesado recibe prioridad sobre el isótopo más ligero.
 Regla 2: Si no se puede alcanzar una decisión al clasificar los primeros átomos en el sustituyente,
busque en los segundos, terceros o cuartos átomos alejados de los carbonos del enlace doble hasta
que encuentre la primera diferencia. Un sustituyente -CH2CH3 y un sustituyente -CH3 son equivalentes
por la regla 1 debido a que ambos tienen al carbono como el primer átomo; sin embargo, por la regla 2
el etilo recibe mayor prioridad que el metilo debido a que el etilo tiene un carbono como su segundo
átomo más alto, mientras que el metilo tiene sólo hidrógeno como su segundo átomo.
PREPARACIÓN INDUSTRIAL

El etileno y el propileno, los alquenos


más sencillos, son las dos sustancias
químicas
más importantes que se producen en
forma industrial.
El etileno, el propileno y el buteno son
sintetizados en la industria por medio
del craqueo térmico de los alcanos ligero.

Compuestos derivados
industrialmente a partir del
etileno y del propileno.
CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son alcanos que tienen
los extremos de la cadena unidos,
formando un ciclo. Tienen dos
hidrógenos menos que el alcano del que
derivan, por ello su fórmula molecular es
CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo
ciclo seguido del nombre del alcano.
Cada vértice representa un carbono
unido a dos hidrógenos.
CICLOALQUENOS
Los cicloalquenos son hidrocarburos
insaturados de cadena cerrada, los
cuales contienen en su molécula al
menos un doble enlace. Para nombrarlos
se debe anteponer la partícula ciclo,
seguido del término del alquenos y su
fórmula general es CnH2n-2.
Es importante hacer notar que la fórmula
sólo corresponde a ciclos con un doble
enlace ya que la fórmula también
corresponde a alquinos.
EJEMPLO:
 Para nombrar a los cicloalquenos se
debe utilizar el prefijo ciclo, seguido
del nombre del alqueno (propeno,
buteno, penteno, etc.).
 Si el ciclo presenta un sustituyente, se
dispondrá de las reglas indicando el
número de la posición del carbono que
contiene el doble enlace.
 Para numerar el cicloalqueno se tiene
prioridad por el doble enlace, por lo
que se comienza la numeración desde
el doble enlace que tenga el número
más pequeño.
BIBLIOGRAFÍA

 Química orgánica L.G.Wade,Jr.


Editorial: Pearson
Volumen 1
 Química orgánica John McMurry

7a. Edición
EJERCICIOS
 1-De los nombres IUPAC para los siguientes compuestos:

 2-Dibuje las estructuras correspondientes de los siguientes nombres IUPAC:


a)2-metil-1,5-hexadieno (b) 3-etil-2,2-dimetil-3-hepteno
(c) 2,3,3-trimetil-1,4,6-octatrieno (d) 3,4-diisopropil-2,5-dimetil-3-hexeno

 3.-Nombre los siguientes cicloalquenos:


EJERCICIOS
 4.-Nombre los siguientes alquenos, incluyendo la designación cis o trans.

 5.-Asigne configuración E o Z a los siguientes alquenos:


EJERCICIOS
 6.-Indique la fórmula molecular y la fórmula desarrollada simple de los siguientes
hidrocarburos señalando si son gaseosos o líquidos, los cuales son de tipo
insaturado o doble enlace, como información adicional estos hidrocarburos son
refinados con ácido sulfúrico en la industria petrolera.
a)1-eteno b) 1-hepteno c) 2-propeno
d) 1-buteno e) 1-penteno f) 1-noneno

 7.-Escriba el nombre de los primeros cinco hidrocarburos insaturados de doble


enlace, los cuales son utilizados en la petroquímica y se encuentran en fase líquida,
escriba además su fórmula desarrollada.

 8.-Son hidrocarburos insaturados, llamados también olefinas, con fórmula química


CnH2n:
a) alquinos b) aromáticos c) cicloalquenos d) alquenos
EJERCICIOS
 9.- Son compuestos insaturados donde alternan enlaces sencillos y más de dos
dobles en una cadena lineal:
a) dienos b) isoalquenos c) cicloalquenos d) olefinas

 10.- Son hidrocarburos insaturados de cadena cerrada, los cuales contienen al


menos un enlace doble en su molécula con formula general CnH2n-2.
a) alquinos b) ciclopropano c) cicloalquenos d) olefinas

 11.-Este sufijo se utiliza cuando se quiere indicar la presencia de no más de dos


enlaces dobles.
a) sec b) eno c) dieno d) iso
EJERCICIOS
 12.-Escriba el nombre de las fórmulas desarrolladas simples de los siguientes
hidrocarburos insaturados de doble enlace.