Esterificación de Fisher

Lab. Química Orgánica II

Por A. E. Lora Organic Chemestry Master
Aplicación de los Esteres

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Aplicación de los Esteres

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Esteres derivado de
acido CO

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Esteres

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 Esteres
Nomenclatura

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 Esteres
Nomenclatura

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 Esteres
Nomenclatura

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 Esteres
Nomenclatura

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Esteres Nomenclatura/
Nombre común

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Esteres/Lactonas Síntesis de lactonas

Cuando el la función éster está

incluida en un anillo se le
denomina lactona.

Las lactonas son ésteres

cíclicos que se obtienen por
reacción intramolecular.

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Lactonas
/ Esteres cíclicos

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Lactonas
Esteres cíclicos/ Nomenclatura

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Transesterificación

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Mecanismo de esterificación de Fisher

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 Fischer Esterificación
Fischer-Speier Esterificación
La adición de un protón (por ejemplo: p-TsOH, H2SO4) o un
ácido de Lewis conduce a un electrófilo más reactivo

El ataque nucleofilico del alcohol da un intermedio

tetraédrico en el que hay dos grupos hidroxilo
equivalentes.

Uno de estos grupos hidroxilo se elimina

después de un desplazamiento de protón
(tautomería) para dar agua y el éster.

Mechanism of the Fischer Esterification

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 Mecanismo de esterificación de Fisher
2.El carbono carbonílico es, a continuación,
atacado por el átomo de oxígeno nucleofílico del
alcohol.

1.Se transfiere
3.Se transfiere un protón del catión oxonio a una
un protón del
segunda molécula de alcohol, dando lugar a un
catalizador
complejo activado.
ácido al
oxígeno del
grupo.
4. La protonación de uno de los grupos hidroxilo del
complejo activado conduce a un nuevo ion oxonio.

5.La pérdida de agua del último ion oxonio, y

la posterior deprotonación da lugar al éster.
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Fischer Esterification
Fischer-Speier Esterification

La esterificación catalizada por ácido de Lewis o

Brønstedt de ácidos carboxílicos con alcoholes
para dar ésteres es una reacción típica en la que los
productos y reactivos están en equilibrio.

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 Esterificación de Fischer
Métodos recientes

Condensación directa de ésteres a partir de una mezcla 1: 1 de ácidos carboxílicos y alcoholes catalizada
por sales de hafnio (IV) o circonio (IV)

K. Ishihara, M. Nakayama, S. Ohara, H. Yamamoto, Tetrahedron, 2002 , 58 , 8179-8188.

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 Esterificación de Fischer
Métodos Modernos

K. Ishihara, M. Nakayama, S. Ohara, H. Yamamoto, Tetrahedron, 2002 , 58 , 8179-8188.

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 Esterificación de Fischer. Métodos Modernos.

J. Am. Chem. Soc. , 2005 , 127 , 4168-4169.  J. Org. Chem. , 2009 , 74 , 5967-5974.

Synthesis , 2008 , 3407-3410. Synthesis, 2003 , 2479-2482.

 J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 8625-8627.  Tetrahedron , 2003 , 59 ,

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