¿Saben de qué está

formado el ¿Sabes como

plástico? se forma los
polimeros?

¿Saben cómo
¿Qué les pareció la nombrar a los
noticia? hidrocarburos
que lo
conforman?
 LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS y ALQUI

PROPOSITO:

•Justifica que la naturaleza de los hidrocarburos determina los efectos

sobre el ambiente y la salud.
•Sustenta el origen de la variedad de compuestos de hidrocarburos.
LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS ( C = C )
Los hidrocarburos alquenos también son conocidos con el nombre de olefinas,
(del latín, oleum = aceite y ficare = hacer). Se caracterizan por ser más reactivos que
los alcanos, éstos hidrocarburos son isómeros de los cicloalcanos.
Los alquenos se caracterizan por ser insaturados ya que poseen o tienen enlaces dobles
uniendo los carbonos en las cadenas. Cuando la molécula de un alqueno presenta dos
enlaces dobles estos reciben el nombre genérico de alcadienos, con tres alcatrienos,
algunos autores deciden llamarlos polienos cuando tiene dos o más dobles enlaces.

Los alquenos tienen como formula general la siguiente:

Donde ( C ), equivale a CARBONO.

C nn H22 ** (n)
(n) Donde (n), equivale a un número arábigo entero

Donde ( H ), equivale a HIDROGENO.

ALQUENOS
LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS ( C =
C)
ejercicios
C5 H10 Formula molecular
Teniendo en cuenta los siguientes valores para ( n ) : 5 y 8, emplee la
formula general de los alquenos para construir o elaborar las formulas :
a.- Molecular b.- Estructural c.- Condensada.
H H H H H
d.- Nombre del compuesto.
H - C =C –C s–C c i óHn
–C-
Olu
Formula estructural
Si n = 5 H H H

C H
CH2 = CH n–CH22-C
* (n)-CH3 Formula condensada
H2

C5 H2* (5)
Penteno Nombre del compuesto
C5 H10 F. MOLECULAR
LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS ( C =
C)
ejercicios
C H
Teniendo en cuenta los siguientes
8 16 valores para ( nFormula molecular
) : 8, emplee la
formula general de los alquenos para construir o elaborar las formulas :
a.- Molecular b.- Estructural c.- Condensada.
H H H H H
d.- Nombre delHcompuesto.
H H
H - C –C –C –C –Cs O–C
l u c–C
i ó n=C- H Formula estructural
Si n = 8 H H H H H H

C n H2 * (n)
CH3 -C H2 –CH2 –CH2 –C H2 -CH2 -C H =CH2 Formula condensada
C8 H2* (8)

Octeno Nombre del compuesto

C8 H16 F. MOLECULAR
 NOMENCLATURA DE ALQUENOS
En la actualidad la nomenclatura de los compuestos orgánicos se rige por las normas
establecidas por la IUPAC.
Su nomenclatura se basa en prefijos numéricos (et, prop, but, pent, etc.) que indican
la cantidad de carbonos presentes en la cadena principal, el nombre lo complementa
el sufijo (eno). Por ejemplo:

Cant. Carbono PREFIJO NUMÉRICO SUFIJO ALQUENO NOMBRE

2 Carbono Et eno Eteno

3 Carbono Prop eno Propeno

4 Carbono But eno Buteno

5 Carbono Pent eno Penteno

 NOMENCLATURA DE ALQUENOS
NORMALES
Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las
siguientes normas o reglas:
EJERCICIOS
EJERCICIOS
Solo
Si
Cuando
la se
cadena
indica
el doble
presenta
laenlace
posición
dos
seodel
encuentra
más doble
enlaces
enlace
en el
dobles
carbono
dentro
, sede
No.
debe
la 1cadena
indicar
o primerla
REGLA
REGLA No.
No.321 principal
posición
carbono de siempre
delaéstos
cadena
ydentro
cuando
principal,
de dicho
la no
cadena
seenlace
escribe
, además
se
o noencuentre
sedebe
indicaindicarse
en
delel
segundo
nombre
la cantidad
carbono
del compuesto,
de enlaces
en adelante,
dobles
por ejemplo:
por
con ejemplo:
prefijos numérico por ejemplo:
1 2 3 4 5 6 7
Posición del doble enlace
CH2 =CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3
Posición
Posicióndel
de doble
los NEGRA
dobles
enlace
enlaces 1 2 3 44 55 66 77 8
NUMERACIÓN 1 7 6 5 4 3 2 1
CH
CH33 –CH
–CH22 –CH
–CH ==CH
CH –CH
–CH22 –CH
–CH2 =
–CH CH2 –CH
–CH33
NUMERACIÓN NEGRA 3 6 Hepteno
NUMERACIÓN CAFÉ 6 8 7 55 44 33 22 11
3 + 6 = 9CAFÉ
NUMERACIÓN 5
1 2 3 4 5 3 Posición
- Octenodel doble enlace
NUMERACIÓN
CH3 – CAFÉ
CH2 –CH2 –CH = CH2 NUMERACIÓN AZUL
5 4 3 2 1 2,5 - Octadieno 1
2+5=7 NUMERACIÓN ROJA
Penteno 4
 NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS
Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las
Se
Se numera
Una vez quealaescribir
procede secadena elprincipal
selecciona
nombre de carbono
la cadena
correcto
depara en
carbonossentido
el compuesto,deteniendo
izquierda
(continuos) la que
en
siguientes normas o reglas:
a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre
REGLA No. 4
2 contiene
cuenta la el numeración
o los enlace(s)
quedoble(s)
indica la(s)
o cadena
posición(es)
principal,
más los
bajacarbonos
del o de los
y
REGLA No. 3 demás
correcto,
enlace(s) que seráen
elementos
doble(s), laprimer
que que indique
quedanlugar
Ejercicio No. 1
la(s)
porsefueraposiciones
escriben
de los
dicha mas
nombres baja
cadena delramifi-
de pasan
las o los
a
enlace(s)
ser
ciones
grupos doble(s) queypresenta
o sustituyentes
sustituyentes luego se la cadena,
o ramificaciones,
indican la(s)esto
por se hace del
posición(es)
ejemplo: poromedio de
los doble(s)
suma si en
enlace(s) enlalacadena
cadenahay dos o más
principal, así: enlaces así :
Grupo sustituyenteNota: Cuando el enlace doble se encuentra en el carbono No. 1 de la
o ramificaciónSecadena
selecciona
principal 2 se indica
o elige
no la3 cadena 4 posición,
dicha 5
principal 6 carbonos
de
sólo 7 cuando
se hace (continuos)
está y
REGLA No. 1 ésta tiene
apartir
CHdelque contener
carbono
3 –CH 2 –C 2odeincluir
No.–CH 2la –CH
el
cadena enlace o los enlaces doble(s) no
principal.
2 –CH 2 –CH2 –CH3
6
siempre es la más larga, dicha cadena es la que determina la base de
5 4 3 2 1
nombre del compuesto,
2CH2 3por ejemplo:
4 5 6 7
CH3 –CH12 6–C 7–CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3
CH3 –CH2 –C –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3
1
Posición del o de los doble(s) enlace(s)
2 4 5 de
3 dentro 54 la cadena
36 27 18 según cada
carbonada
de las numeración CH2
1
CH3 –CH2 67–C CH2–CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3
NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN ROJA
5 4 3 2 1
Etil o Etilo CH2
Posición del doble enlace
El nombre del compuesto es: 7 2 1- Etil Hepteno 6
La cadena principal es ésta ya que ella incluye o contiene el doble enlace, la cadena café aunque
Incluye
Siempreelse
doble enlace
escoge comoescadena
muy corta y la negra
correcta la queseeldescarta
doble(s)ya que no de
enlace(s) incluye el doble enlace.
la numeración más baja
 NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS
Se numera
Para nombrar o leer éste tipolaocadena
clase deprincipal de carbono
compuestos la I. U.enP.sentido de izquierdalas
A. C. recomienda
Una
Se
oprocede
vez que
a derecha
siguientes normas reglas:y aviceversa,
escribir
se selecciona
el nombre
esto selahace
cadena
correcto
paradepara
carbonos
elegir el numeración
la compuesto,
(continuos)
teniendo
la que
y nombre en
REGLA
REGLA
REGLA No.
No.
No.42
3 contiene
cuenta
correcto,la
elque
numeración
o losserá
enlace(s)que
la quedoble(s)
indica
indiquela(s)
ola(s)
cadena
posición(es)
principal,
posiciones más
masbaja
los
bajacarbonos
deldel
o de losy
o los
doble(s)
demás elementos
enlace(s) enlace(s),
doble(s) además
quepresenta
que quedan
debe la
indicarse
por fuera
cadena, mediante
de dicha
esto prefijos
se hacecadena
pornuméricos
pasandea
medio
ser
(di=2,
grupos
tri=3, sustituyentes
Ejercicio
but=4, etc) la ocantidad
No. 2
ramificaciones,
de enlaces
por ejemplo:
dobles que presente el
suma si en la cadena hay dos o más enlace(s) doble(s) así :
compuesto, así:
Se selecciona
81 o elige
2 63 la 45cadena5 principal
63 de 7carbonos
8 (continuos) y
7 4 2 1
REGLA No. 1 ésta tiene que contener o incluir el enlace o los enlaces doble(s) no
CH3 –CH = C –CH2 –CH2 –CH2 –CH =CH2
siempre18 es la2 más larga, dicha cadena es la que determina la base de
7 36 45 5
4 63 7 2 81
nombre del compuesto, por ejemplo:
CH3 –CH = CCH–CH 3
2 –CH2 –CH2 –CH =CH2

Posición del o los doble(s)1enlace(s)

2 segúnCH
3 cada numeración,
4 5 si6 llegara
7 a haber
8 igualdad en las
posiciones de los dobles enlaces dentro de la3 cadena, se tienen en cuenta las ramificaciones
para el desempate. CH3 –CH = C –CH2 –CH2 –CH2Grupo –CHsustituyente
=CH2
6 o ramificaciónCAFÉ
El nombre del compuesto NUMERACIÓN
es: 5NEGRA4 3 NUMERACIÓN
6 - Metil - 1,6 - Octadieno 2 1
Posición de dobles enlaces 7 CH3
2+7=9
Metil o Metilo
1+6=7
Las cadenas
Siempre roja y la
se escoge cafécadena
como deben correcta
descartarse ya que
la que no cumple
al sumar con las
la posición dereglas de laenlaces
los dobles IUPAC,
porque
en en ellas
la cadena no se incluye
carbonada de la los 2 dobles más
numeración enlaces.
baja.La única que cumple es la cadena negra
 NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS
Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda
Para nombrar o leer éste tipo
a derecha o clase de
y aviceversa, compuestos
esto selahace paradela I. U.laP.numeración
elegir A. C. recomienda
y nombre las
Una
Se procede
vez que escribir
se selecciona
el nombre cadena
correcto para
carbonos
el compuesto,
(continuos)
teniendo
la que
en
siguientes
REGLA normas o reglas:
REGLA No. No. 3 correcto,la
2 contiene
4 cuenta elque
o losserá
numeración la que
enlace(s)que indiquela(s)
doble(s)
indica ola(s) posiciones
cadena
posición(es) maslos
principal,
más baja
baja deldel
carbonoso los
o de los
y
enlace(s)
demás
doble(s) doble(s) así:
elementos
enlace(s), que presenta
que quedan porla cadena,
fuera deestodicha se cadena
hace porpasan
medioade
suma
ser si en la
grupos cadena hay
sustituyentes
Ejercicio
dos o másNo. 3 por
enlace(s)
o ramificaciones, doble(s)
ejemplo: así :
6 5 4 3 2 1
Se selecciona o elige la cadena principal 1 de carbonos (continuos) y
REGLA No. 1 ésta tiene 6
CH3que 5
–CH 4 3
2 -CH = C –CH2 –CH32
contener o incluir el enlace o los enlaces doble(s) no
1 es3 la2–CH
1 CH
siempre 2 2 larga,
más 3 dicha
3-CH 4=4 C cadena
5 2 6es
5–CH –CH6la3que determina la base de
nombre del compuesto, por ejemplo: CH3
CH3 –CH2 -CH = C –CH2 –CH3
CH3
Posición del o los doble(s) enlace(s) según cada numeración, si llegara a haber igualdad en las
posiciones de los dobles enlaces dentro de la cadena, se tienen en cuenta las ramificaciones
1 2
o sustituyente para definir el desempate. 3 CH3 4 5 6
CH3NUMERACIÓN
–CH2 -CHROJA = C –CH2 –CH NUMERACIÓN
3
VERDE
Posición del doble
El nombre compuesto5 es: 4 3 3
delenlace 3 2
- Metil - 3 - Hexeno 3
Metil o Metilo
CH3Grupo sustituyente
1
Pos. Doble enlace + Sustituy o ramificación
3+3=6 3+4=7
LaSiempre
cadena verde debecomo
se escoge descartarse
cadenaya que nolacumple
correcta que al con lasla
sumar reglas de lade
posición IUPAC, porque
los dobles aunque
enlaces
ella
enincluye el doble
la cadena enlacedesulalongitud
carbonada es menor
numeración o más corta que la cadena roja.
más baja.
 NOMENCLATURA DE ALQUENOS
RAMIFICADOS
EJERCICIO
EJERCICIO No.
No. 12
Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C.
Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C.
construya o elabore la formula química correcta para el siguientes compuesto:
construya o elabore la formula química correcta para el siguientes compuesto:

45- -Bromo 3 - terbutil

Etil - 4 - metil - 1,4 -Hexeno
Nona di eno
(9) carbonos en la cadena principal
Bromo (6) Carbonos en la cadena principal
Metil
CH3 Br
1 2 3 4 5 6
1 2 3 4 5 6 7 8 9
C H2 C H2
CH CCHH CCH
2
CCH CCHH22 CCH
H32 CH2 C H3
CH3 - C - CH3
CH3 - CH2
CH3
Terbutil
Etil
 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS
5.- DESHIDRATACIÓN
3.-
1.-
2.-
4.-
HIDROHALOGENACIÓN
HIDROGENACIÓN
HALOGENACIÓN
HIDRATACIÓN
DE ALCOHOLES
Cuando
Como
Como
Esta los
Estareacción
reacción
su alquenos
su nombre
nombre
dedeadición
lo
lo seocurre
adición
indica
indica tratan
ocurre
el
le aguacon
quitamosH2,elseagua
usualmente
usualmente
reacciona adicionan
con a su hidrácidos
adicionándose
con
adicionándose
los
loselementos
ácidos estructura
a cloro
los
a los los
alquenos2 átomo
yalquenos
de
Bromo,
cloro,
con unde y
yyodo
con
hidrógeno
catalizador
con
el
bromo,
yodo no debido
un catalizador
y se
ácido aácido
reaccionan.
adicionan la ruptura
diluido alpara del
sulfúrico
doble enlace
producir
enlace
diluido doble,
alcohol.
para para ésta los
producir
producirreacción ocurre en
alcohol.
halogenuros de presencia
alquilo. de
Pd, Ni o Pt como catalizadores, por ejemplo:
Con
El orden
el cloro
de reactividad
y el bromo de éstos
los alquenos
ácidos hidrácidos
incorporanes ellos
siguiente:
dos átomos
HI > HBr>
del halógeno
HCl,
OH u originando los derivados dihalogenados, por ejemplo:
produciendo
por ejemplo: OH
Cl
CH3 -CH -CH3 CH3 -CH -CH3
CH
CH33-CH
-CH-CH 3
2 -CH3
H OH Br HCl
H Br OH
H2SO4 H2SO4 H H+
CH
CH 2= -CH
2CH CHCH =-CH
2 =2 -CH
CH 33 -CH
-CH
CH 3 +3 +H+ -160
+1H+1 Cl-1
OH CH2 = CHCH
-CH
CH 2 CH
3-CH
-CH 2 -CH
-CH
-CH 3-CH3
Br2ºC
-1
2 3
CH2 = CH -CH3 + H2 Pt10 % CH2 -CH -CH3
Propeno
2Propeno
- Propanol Ácido clorhídrico
AguaBromo
(H2O) 2 - Cloropropano
Propeno Agua
2 - Propanol
Propeno 1,2 - dibromopropano
Hidrógeno
La regla dePropeno
Markovnicov afirma que en las reacciones de adición a enlacesPropano
dobles o triples la
parte positiva del reactivo es decir el hidrógeno se adiciona al carbono que tenga el mayor
número de hidrógeno.
 ISOMERÍA EN LOS ALQUENOS

Isomería de posición C5 H10

1 2 3 4 5
C H2 CH C H2 C H2 C H3

1 - Penteno

1 2 3 4 5
C H3 CH CH C H2 C H3

2 - Penteno
 12 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana
ISOMERÍA EN LOS ALQUENOS

Isomería de cadena C5 H10

5
CH3
1 2 3 4 5
C H2 CH C H2 C H2 C H3
C H2 C CH2 C H3
n - Penteno 1 2 3 4
2 – Metil buteno

---------------------------------------------------------------------------------------------
5
5
CH3
CH3

C H2 CH CH C H3
1 2 3 4 C H3 C CH C H3
1 2 3 4
3 – Metil buteno
2 – Metil – 2- buteno
 13 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

ISOMERÍA EN LOS ALQUENOS

Isomería Trans - Cis C4 H8

1
C H3 H
Isomería 2 3 Trans -2- Buteno
C C
Trans
H C H3
4
Trans: Significa tener los dos grupos (CH3 ) ubicados a lados opuestos del doble enlace.

----------------------------------------------------------------------
H H

2 3
Isomería C C
Cis -2- Buteno
Cis C H3 C H3
1 4
Cis: Significa tener los dos grupos (CH3 ) se ubican del mismo lado del doble enlace.
 Alquinos Son hidrocarburos en los que hay al menos
un enlace triple.

 La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas

análogas a las de los alquenos. Solo hay que
cambiar el sufijo - eno, por - ino

CH  C - CH2 - CH3
1 2 3 4 5 6
1-butino
CH  C - CH2 - C  C - CH3
CH  CH
etino 1,4-hexadiino

1 2 3 4 5 6
CH  C - C  C - C  CH
1,3,5-hexatriino
18