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Clases de soluciones

Cualquier sustancia, sin importar el estado de agregación de sus


moléculas, puede formar soluciones con otras. Según el estado físico
en el que se encuentren las sustancias involucradas
Así, cuando uno de los componentes es un gas o solidó y el otro es
un líquido, el primero se denomina soluto y el segundo solvente.
Solubilidad
• La solubilidad es una medida de la capacidad de una determinada sustancia
para disolverse en otra.
• La sustancia que se disuelve se denomina soluto y la sustancia donde se
disuelve el soluto se llama solvente.
Solución
saturada

• Si la cantidad de
soluto es la
máxima que
puede disolver el
solvente a una
temperatura dada
Solución sobresaturada

• Si la cantidad de
soluto es mayor de la
que puede disolver el
solvente a una
temperatura dada
Factores que afectan la solubilidad
• La solubilidad de una sustancia en otra está determinada por el equilibrio de
fuerzas intermoleculares entre el disolvente y el soluto, y la variación de
entropía que acompaña a la solvatación. Factores como la temperatura y la
presión va a alterar este equilibrio, cambiando así la solubilidad.
• La solubilidad también depende en gran medida de la presencia de otras
especies disueltas en el disolvente, por ejemplo, complejos metálicos en los
líquidos. La solubilidad dependerá también del exceso o defecto de un ion
común en la solución, un fenómeno conocido como el efecto del ión común. En
menor medida, la solubilidad dependerá de la fuerza iónica de las soluciones.
Naturaleza del soluto y
del solvente

• Se llama soluto a la sustancia


minoritaria (aunque existen
excepciones) en una
disolución o, en general, a la
sustancia de interés
• La solubilidad de un
compuesto químico depende
en gran medida de su
polaridad.
Superficie de contacto

• Aquella sustancia que


permite la dispersión de
otra en su seno. Es el
medio dispersante de la
disolución
• Las moléculas de
disolvente ejercen su
acción al interaccionar con
las de soluto y rodearlas
Agitación

• La agitación térmica es el movimiento caótico que


tienen las moléculas dependiendo de la
temperatura y del estado de agregación.
• Por movimiento caótico se entiende un
movimiento no ordenado, cada una se mueve en
un sentido y constantemente están cambiando su
dirección y sentido de movimiento
Temperatura
• Es una magnitud escalar
relacionada con la
energía interna de un sistema
termodinámico, definida por
el
principio cero de la termodiná
mica
. Más específicamente, está
relacionada directamente con
la parte de la energía interna
conocida como "energía
sensible", que es la energía
asociada a los movimientos de
las partículas del sistema, sea
en un sentido trasnacional,
rotacional, o en forma de
vibraciones.
Presión

• La presión es una magnitud física que mide la


fuerza por unidad de superficie, y sirve para
caracterizar como se aplica una determinada
fuerza resultante sobre una superficie.
Concentración de las soluciones

• La concentración de una disolución es la proporción o relación que hay entre


la cantidad de soluto y la cantidad de disolvente, donde el soluto es la
sustancia que se disuelve, el disolvente la sustancia que disuelve al soluto, y
la disolución es el resultado de la mezcla homogénea de las dos anteriores.
A menor proporción de soluto disuelto en el disolvente, menos concentrada
está la disolución, y a mayor proporción más concentrada es ésta.
Expresión de la concentración en unidades
físicas

• La concentración de una solución puede expresarse como partes de masa


del soluto por 100 partes de masa de solución.
• Porcentaje de soluto = Masa de soluto X 100/ Masa de solución
Expresión de la cantidad en unidades
químicas

• Entre los métodos químicos tenemos la molaridad, la molalidad, la


normalidad y la función moral.
Propiedades de las
soluciones

• Una disolución es una


mezcla homogénea de
composición variable
Propiedades constitutivas

• Descenso de la presión de vapor


• Elevación del punto de ebullición
• El descenso de la temperatura de congelación
• Presión osmótica
Propiedades coligativas
• Se llaman propiedades coligativas aquellas propiedades de una solución que
dependen únicamente de la concentración molar, es decir, de la cantidad de
partículas de soluto por partículas totales, y no de la naturaleza o tipo de
soluto. Están estrechamente relacionadas con la presión de vapor, que es la
presión que ejerce la fase de vapor sobre la fase líquida, cuando el líquido se
encuentra en un recipiente cerrado.
Factores que afectan la velocidad de reacción

• La concentración de los reactivos, la temperatura, la existencia de


catalizadores y la superficie de contactos tanto de los reactivos como del
catalizador. Los catalizadores pueden aumentar o disminuir la velocidad de
reacción.
• Estado Físico de los Reactivos, Concentración de los reactivos, Presión y
Luz.
Naturaleza de los reactivos

• Esta clasificación viene dada en el envase del


reactivo y depende del tratamiento que se le haya
dado, de su riqueza, de su pureza que determina el
uso químico que se le va a poder dar, teniendo en
cuenta la precisión, exactitud y error absoluto que
se ha de tener en la operación química a realizar.
Concentración de los reactivos

• La mayoría de las reacciones son más rápidas en presencia de un catalizador y cuanto


más concentrados se encuentren los reactivos, mayor frecuencia de colisión.

• Si consideramos de nuevo la reacción hipotética la rapidez de reacción "r" puede


expresarse como Los términos entre corchetes son las molaridades de los reactivos y
los exponentes m y n son coeficientes que, salvo en el caso de una etapa elemental no
tienen por qué estar relacionados con el coeficiente estequiométrico de cada uno de
los reactivos. Los valores de estos exponentes se conocen como orden de reacción.
Temperatura de la reacción

• la rapidez de reacción aumenta con la temperatura porque al aumentarla incrementa la energía


cinética de las moléculas. Con mayor energía cinética, las moléculas se mueven más rápido y
chocan con más frecuencia y con más energía. El comportamiento de la constante de rapidez o
coeficiente cinético frente a la temperatura = lnA − (Ea / R)(1 / T2 − 1 / T1) esta ecuación linealizada
es muy útil y puede ser descrito a través de la Ecuación de Arrhenius K = Aexp( − EA / RT) donde K es
la constante de la rapidez, A es el factor de frecuencia, EA es la energía de activación necesaria y T
es la temperatura, al linealizarla se tiene que el logaritmo neperiano de la constante de rapidez es
inversamente proporcional a la temperatura, como sigue: ln(k1 / k2) la hora de calcular la energía de
activación experimentalmente, ya que la pendiente de la recta obtenida al graficar la mencionada
ley es: -EA/R, haciendo un simple despeje se obtiene fácilmente esta energía de activación
Superficie de
contacto de
los reactivos

• Todo reactivo se
trata de fabricar
en forma de
esferas porque
ofrece la mayor
superficie de
contacto
Catálisis

• La catálisis es el
proceso por el cual se
aumenta o disminuye
la velocidad de una
reacción química.
Reacciones irreversibles y reversibles

• Una reacción reversible es una reacción química que se efectúa en ambos


sentidos simultáneamente, es decir, los productos reaccionan entre sí y
regeneran a los reactivos
• 
• Una reacción irreversible es una reacción química que se verifica en un solo
sentido, es decir, se prolonga hasta agotar por lo menos una de las
sustancias reaccionantes
Constante de equilibrio
• La constante de equilibrio puede ser definida como


• Donde {A} es la actividad (cantidad adimensional) de la sustancia química A
y así sucesivamente. Es solo una convención el poner las actividades de los
productos como numerador y de los reactivos como denominadores.
Principio de le Chatelier

• Si un sistema químico en
equilibrio experimenta un
cambio en la concentración,
temperatura, volumen, o la
presión parcial, entonces el
equilibrio se desplaza para
contrarrestar el cambio
impuesto. Este principio es
equivalente al principio de la
conservación de la energía.
Ácidos y bases según la teoría de Arrhenius

• Definió los ácidos como sustancias químicas que contenían hidrógeno, y que
disueltas en agua producían una concentración de iones hidrógeno o
protones, mayor que la existente en el agua pura. Del mismo modo,
Arrhenius definió una base como una sustancia que disuelta en agua
producía un exceso de iones hidroxilo, OH-.
Ácidos y bases según la teoría de bronsted-
lowry
• Anunció una teoría revolucionaria como resultado de los experimentos con
ácidos y bases en solución, que desafiaba la definición clásica de ácidos y
bases no relacionados al crear un nuevo concepto el de pares ácido-base
conjugados.
Ácidos y bases según
Lewis

• Inventó la teoría del enlace


covalente, propuso que un
ácido es aquella sustancia
desapareada capaz de ceder
protones y una base es
aquella capaz de robarlos.
Disociación del agua
• El agua, tanto en el estado puro como en el estado de disolvente es
disociada en iones llamados hidronio: H+ e hidroxilo: OH-
Potencial de hidrogeno
o Ph

• El pH es una medida de la
acidez o alcalinidad de una
solución. El pH indica la
concentración de iones
hidronio [H3O+] presentes
en determinadas
sustancias
Características de los compuestos orgánicos

• Las características más importantes de los compuestos orgánicos son las


relativas a su composición, naturaleza covalente de sus enlaces,
combustibilidad y abundancia
El átomo de carbono

• El carbono es un
elemento que muestra
una gran facilidad para
enlazarse con
múltiples átomos, o
consigo mismo; actúa
como la goma que une
las piezas de la vida
Hibridación

• Se habla de hibridación cuando en un


átomo, se mezcla el orden de
los electrones entre orbitales
creando una
configuración electrónica
nueva, un orbital híbrido que
describa la forma en que en la
realidad se disponen los
electrones para producir las
propiedades que se observan
en los enlaces atómicos.
Hibridación del átomo de carbono

• La hibridación del carbono consiste en un


reacomodo de electrones del mismo nivel de
energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de
energía. Esto es con el fin de que el orbital p tenga
1 electrón en "x", uno en "y" y uno en "z" para
formar la tetra valencia del carbono. Se debe
tomar en cuenta que los únicos orbitales con los
cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p".
Formula empírica o
mínima

• En química la fórmula empírica


es una expresión que
representa la proporción más
simple en la que están
presentes los átomos que
forman un compuesto químico.
Es por tanto la representación
más sencilla de un compuesto.
[]Por ello, a veces, se le llama

fórmula mínima.
Formula molecular

• La fórmula química es la
representación de los
elementos que forman un
compuesto y la proporción
en que se encuentran, o del
número de átomos que
forman una molécula.
Formula estructural

• La fórmula estructural es
similar a las anteriores
pero señalando la
geometría espacial de la
molécula mediante la
indicación de distancias,
ángulos o el empleo de
perspectivas en diagramas
bi- o tridimensionales
Serie homologa

• es una serie de
compuestos orgánicos con un
similar fórmula general,
características químicas
similares que poseen debido a
la presencia igual
grupo funcional, y
demostraciones una gradación
en características físicas como
resultado del aumento en
tamaño y masa moleculares
Clases de carbono
• Antracita
• Bituminoso bajo en volátiles
• Bituminoso medio en volátiles
• Bituminoso alto en volátiles
• Sub-bituminoso
• Lignito
• Turba
• La hulla
Carbono primario, secundario y cuaternario

• Átomo de carbono primario: un átomo de carbono vecino.


• Átomo de carbono secundario: dos átomos de carbono vecinos.
• Átomo de carbono terciario: tres átomos de carbono vecinos.
• Átomo de carbono cuaternario: cuatro átomos de carbono vecinos
Isómeros estructurales

• La isomería es un proceso
químico utilizado por los
científicos para determinar
el número de células de
nitrógeno en un átomo
Clasificación de los compuestos orgánicos

•Tipo de compuesto
•Alcano: metano CH4

•Alqueno: benceno C6H6

•Alquino: etino C2H2

•Amina: CH3-NH-CH3 Dimetilamina

•Alcohol: CH3OH METANOL

•Éter: CH3CH2OCH2CH3 Dietileter

•Aldehído: CH2O Formaldehido

•Cetona: CH3 (CO) CH3 Propanona o acetona

•Ácido carboxílico: Ch3cooh acido acético


•Éster: son la sal de los ácidos grasos
•Amida: los aminoácidos son amidas
Función química y grupo funcional

• Las estructuras, propiedades y reacciones químicas de los compuestos


orgánicos están determinadas por los grupos funcionales presentes. Los
grupos funcionales se definen como grupos específicos de átomos o enlaces
que hacen parte de una cadena de carbonos mayor. Es importante para
dominar la química orgánica conocer estos grupos por estructura y por
nombre.
Nomenclatura de funciones y grupos
funcionales
• Antes de hablar sobre la nomenclatura es importante conocer que los compuestos
orgánicos son aquellos que están constituidos por cadenas carbonadas. Hasta fines
del siglo XIX los compuestos orgánicos se nombraban de acuerdo a su descubridor,
a su origen o a sus propiedades, entre otros aspectos, variando estos nombres de
un país a otro lo cual traía como consecuencia mucha confusión. Por ello se
adoptaron acuerdos para nombrar los compuestos. La nomenclatura que hoy se
utiliza internacionalmente es la resultante de las normas dictadas por la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (I.U.P.A.C.)
Nomenclatura de grupos alquílicos (o
radicales)

• Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los alquenos,
excepto que la terminación "ino", reemplaza la de "eno". La estructura
principal es la cadena continua más larga que contiene el triple enlace, y las
posiciones de los sustituyentes y el triple enlace son indicadas por números
Clasificación de los hidrocarburos

• Hidrocarburos alicíclicos, alifáticos, unalifáticos, o de cadena abierta: estos


a su vez se dividen en: Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas)
• Hidrocarburos no saturados o insaturados
• Hidrocarburos cíclicos, hidrocarburos de cadena cerrada que a su vez se
subdividen en:
• Cicloalcanos e Hidrocarburos aromáticos
Hidrocarburos saturados “alcanos”

• (Alcanos o parafinas), que no tienen enlaces dobles, triples, ni aromáticos,


sólo múltiples enlaces individuales, y de cadena.
Nomenclatura
de alcanos

• Los alcanos son


hidrocarburos, es decir
que tienen sólo átomos
de carbono e hidrógeno.
La fórmula general para
alcanos alifáticos (de
cadena lineal) es CnH2n+2, y
para Cicloalcanos es
CnH2n. También reciben el
nombre de hidrocarburos
saturados.
Propiedades físicas de
los alcanos

• La molécula de un alcano sólo


presenta enlaces covalentes, que
enlazan dos átomos iguales, por
lo que no son polares; o bien,
unen dos átomos cuyas
electronegatividades apenas
difieren, por lo que son
escasamente
Propiedades químicas

• Una propiedad química es cualquier propiedad de


un material que se hace evidente durante una
reacción química; es decir, cualquier cualidad que
puede ser establecida solamente al cambiar la
identidad química de una sustancia.
Síntesis de alcanos

El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos.

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni.


Hidrocarburos insaturados: alquenos y
alquinos
• Alquenos:
• Tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. El caso más simple
es el eteno o etileno, CH2=CH2. El siguiente será el propeno, CH3-CH=CH2, con dos
átomos de carbono unidos mediante un enlace doble y el otro con enlace simple.
• Alquinos:
• Los hidrocarburos lineales que tienen al menos un enlace triple. Se nombran de
forma similar a los alcanos adoptando la terminación -ino. Al igual que en los
alquenos, a partir del butino hay que numerar la posición del triple
Alquenos

• Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o


varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula
Isomería geométrica

• La isomería es un proceso químico utilizado por los


científicos para determinar el número de células de
nitrógeno en un átomo. El instrumento usado para
determinar el número de células es un microscopio
de rayos gamma
Nomenclatura de
los alquenos
• El grupo funcional característico
de los alquenos es el doble
enlace entre carbonos. Cumplen
la misma fórmula molecular que
los Cicloalcanos CnH2n, ya que
también poseen una
instauración. Para nombrarlos se
cambia la terminación -ano de
los alcanos por -eno.
Propiedades físicas

• La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas


de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es
la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en
aspectos como la polaridad y la acidez.
Obtención de alquenos

• Los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminación; sin


embargo, todos los alquenos de importancia industrial se producen por el
cracking o craqueo del petróleo.
Deshidrohalogenacion de halogenuros de
alquilo

• En esta reacción el primer carbono pierde un hidrógeno y el segundo el cloro


formándose un doble enlace entre los carbonos y el OH y el hidrógeno
liberado se juntan y forman agua mas cloruro de potasio.
Deshidratación de alcoholes

• La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la


transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral
para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga
positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una
interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto,
electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que
forman un doble enlace en su
Deshalogenacion de dihalogenuros vecinales
Reducción de alquinos

• La hidrogenación catalítica de los alquinos conduce a la formación de


alcanos. La reacción general es:
Principales reacciones de los alquenos
Adición de hidrogeno o hidrogenación

• La Adición de halogenuros de Hidrógeno, HX, a un etileno con sustituyentes


simétricos, da lugar al derivado monohalogenado en el que X puede ser F,
Cl, Br, ó I.
• RCH=CHR + HX RCH2CHXR
Adición de halógenos

• Los halógenos Br2 y Cl2 se adicionan a alquenos para dar 1,2-dialoalcanos.


• Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adición del Cl2
Adición de halogenuros de hidrogeno

• Los haluros de hidrógeno sufren ruptura heterolítica con facilidad. El protón


resultante es fuertemente electrófilo y es atacado por el doble enlace,
formándose un carbocatión (¡el menos inestable posible!), con el que
colapsa el
Hidratación o adición de agua

• es una reacción de hidratación el proceso global de adición de H2O al doble


enlace de un alqueno:
• R−CH=CH−R + H2O → R−CH2−CHOH−R
Dienos
• Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono–
carbono, por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que los
alquenos
Alquinos
• Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre
dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la
alta energía del triple enlace carbono-carbono.
• Su fórmula general es C H
n 2n-2
Nomenclatura de los alquinos
• Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
• La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos
posibles.
• Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono de
dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH3-C CH.
• En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le corresponde a uno
de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-
CH2-CH2-C C-CH3, hept-2-ino.
• Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1, 3, 5,7-tetraino, HC C-C C-C C-C
CH.
• Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-
CH=CH-C CH
• Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un
número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej: 3-cloropropino, HC C-CH2Cl; 2, 5-dimetilhex-3-
ino, CH3-C (CH3)-C C-C (CH3)-CH3
Propiedades físicas de los alquinos

• Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de


baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que
el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del
número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de
ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo
esqueleto carbonado.
• Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que
aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el
punto de ebullición
Obtención de alquinos

• Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos:


• Deshidrohalogenacion de halogenuros de alquilo vecinales

• Deshidrohalogenacion de halogenuros de alquilo gemínales (gem-dihalogenuros).

• Alquilación de alquinos. Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. Mediante esta reacción se
sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales. Tiene lugar en dos etapas:
Reacciones de los alquinos
Hidrogenación
• La hidrogenación es un tipo de reacción química (redox) cuyo resultado final
visible es la adición de hidrógeno (H2) a otro compuesto
Halogenacion
• La halogenación es el proceso químico mediante el cual se adicionan uno o
varios átomos de elementos del grupo de los halógenos (grupo 7 de la
tabla periódica) a una molécula orgánica
Hidratación
• En química una reacción de hidratación es aquella en la que se produce la
incorporación de agua a un compuesto
Hidrocarburos aromáticos: benceno y
derivados
• El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por
la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.
• Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente
agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los
hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales
derivados de ellos se llaman radicales "arilo".
La estructura del benceno
Resonancia
• La Resonancia (denominado también Mesomería) en química es una
herramienta empleada (predominantemente en química orgánica) para
representar ciertos tipos de estructuras moleculares. La resonancia consiste
en la combinación lineal de estructuras de una molécula (estructuras
resonantes) que no coinciden con la estructura real, pero que mediante su
combinación, nos acerca más a su estructura real
Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos

• a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posición 1 de modo


que correspondan los números más bajos posibles, y se leen los radicales
indicando sus posiciones anteponiéndolas a la palabra benceno:

• 1-metil-2-etil-benceno
• b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales:
Mono sustituidos
• Son molécula formadas por un anillo aromático como el benceno molécula
cíclica de 6 carbonos en uno de estos carbonos hay un grupo sustituyente
cualquiera CL, Br, NO2, CH3 etc. Solo uno en el caso de los sustituidos y 2 en
los disustituidos un mismo carbono puede tener 2 grupos iguales o distintos.
• ejemplos monosustituido = cloro benceno
Disustituidos

• Orto-, u o- para el isómero 1,2


• meta-, o m- para el isómero 1,3
• para-, o p- para el isómero 1,4
Posición orto
Posición meta

• Halogenación:
• El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos
del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.
• Sulfonación: Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con, que es
una mezcla de [[]] (H2SO4) y [] (SO3), se forman compuestos característicos
que reciben el nombre
Posición para

• Nitración: El ácido nítrico fumante o una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico,


denominada mezcla sulfonítrica, (una parte de ácido nítrico y tres de sulfúrico),
produce derivados nitrados, por sustitución
• Combustión: El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad
característica de la mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto
contenido en carbono
• Hidrogenación: El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno,
formando el ciclohexeno, manteniendo así la estructura de la cadena
Polisustituidos
• Son aquellos que presentan varios grupos funcionales como sustitutots
dentro de su anillo.
Propiedades físicas de los hidrocarburos
aromáticos
• Es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir,
que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la
aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles
enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos
dos formas resonantes equivalentes
Reacciones del benceno
• Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de
sustitución utilizados con más frecuencia son:
• Cloro, Bromo, Ácido nítrico, Ácido sulfúrico concentrado y caliente.
Nitración
• La nitración es un proceso químico general para la introducción de un
grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.
• Ejemplos de nitraciones simples son la conversión de glicerina en
nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de acetona
con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato de
acetocianhidrina[] y la conversión de α-bromobutirato de etilo en α-
nitrobutirato de etilo con nitrito sódico
Sulfatación

• Sulfatación refiere al proceso por el que a batería lead-acid (por ejemplo a


batería de coche) pierde su capacidad de llevar a cabo una carga después de
que se mantenga un demasiado largo descargada del estado debido a la
cristalización de sulfato del plomo
Halogenacion
• La halogenación es el proceso químico mediante el cual se adicionan uno o
varios átomos de elementos del grupo de los halógenos (grupo 7 de la
tabla periódica) a una molécula orgánica. Una de las halogenaciones más
simples es la halogenación de alcanos.
Alquilación
• Se denomina alquilación a la transferencia de un grupo alquilo de una
molécula a otra. El grupo alquilo puede ser transferido como un carbocatión
de alquilo, un radical libre, un carbanión o un carbono (o sus equivalentes).
Los agentes alquilantes son ampliamente utilizados en la química ya que el
grupo alquilo es probablemente el grupo más común entre las moléculas
orgánicas
Sustitución en derivados del benceno-
orientación

• El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos


del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.
• CH
6 6 + Cl2 → C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl
• CH
6 6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr
Pos orientadores a posiciones orto y para

• Los hidrocarburos tales como el tolueno, etilbenceno y los silicatoenos, etc.,


tienen carácter alifático y aromático. El benceno es no polar, lo mismo que
el metano, siendo cero el momento dipolar de cada uno de los compuestos
Grupos orientadores a posición meta

• . Esto es así porque al construir las formas resonantes del intermedio para
los distintos ataques, (orto, meta o para), el ataque en meta evita que la
carga positiva se sitúe en el carbono unido al grupo atrayente de electrones,
que es una situación desfavorable.
Primarios
• A. Primarios:

• Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden


formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución
hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción
puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
Secundarios

• Secundarios:
• 
• Los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
• 
Terciarios

• Terciarios:
• 
• Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables
Preparación de alcoholes en el laboratorio

• En este proceso nos encontramos con distintos parámetros los cuales hay
que controlar como son: temperatura, pH, brix y nutrientes. El pH se regula
mediante la adicción de acido sulfúrico al medio, mientras que, para los
nutrientes se añade la cantidades requerida de sulfato de amonio y fosfato
de amonio para asegurar los mismo.
Síntesis de grignar
• La síntesis de Grignard de un ácido carboxílico se realiza burbujeando
CO2 gaseoso en una solución etérea del reactivo o vertiendo el reactivo
de Grignard sobre hielo seco molido ( CO2 sólido). En este caso, el
hielo seco no sólo sirve como reactivo, sino también como agente
refrigerante.
• El reactivo de Grignard se adiciona al doble enlace carbono-oxígeno en
la misma forma que en el caso de aldehídos y cetonas. El producto es
la sal magnésica del ácido carboxílico, que se libera por un tratamiento
con ácido mineral.
Hidrólisis de halogenuros de alquilo

• Consiste en el tratamiento de un halogenuro de alquilo (v.) con un hidróxido


metálico:
     
• OH-
• C6H5--CH2--Cl + H2O -----> C6H5--CH2OH + HCl
     
Hidroxilacion de alquenos para producir
glicoles

• La reacción de hidroxilación de un alqueno corresponde a una adición de un


grupo -OH a cada uno de los Carbonos que presentan doble enlace
Reacciones de los alcoholes

• La reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos: Ruptura del


enlace C – O, Deshidratación de alquenos, Síntesis de haluros orgánicos
partir de alcoholes
Reacción con halogenuros de hidrogeno
• Un método para obtener halogenuros de alquilo se da empleando la
reacción de alcoholes con halogenuros de hidrógeno

R OH + HX R X + H2O
Alcohol Halogenuro de alquilo
Deshidratación

• La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la


transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminación
Esterificación
• La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno
de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón
migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua
Oxidación
• Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el
aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido
carboxílico.
• Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.
• Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si
se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número
menos de átomos de carbono, y se libera metano.
Nomenclatura

• La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la


IUPAC (actualmente en vigencia) especifica que estos compuestos
pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como
alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al
grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de
cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.
Obtención
• Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de los alcoholes con ácido
sulfúrico o también con ácido fosfórico glacial:
CH3-CH2OH+CH3-CH2OH à C2H5-O-C2H5+H2O
SO4H2
También se preparan calentando un alcóxido alcalino con los halogenuros
de alquilo:
RONa+R´X à R-C-R´+Xna
Oxidación alcoholes primarios

• Los alcoholes o aldehídos primarios se oxidan normalmente para producir


los ácidos empleando ácido crómico. El permanganato de potasio se emplea
en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son inferiores.
Oxidación de metilbencenos

• Este método es usado para la preparación de benzaldehído, se trata de la


oxidación controlada de los metilbencenos, que involucra la cloración por
radicales libres de un metilbenceno, seguido por el aislamiento del isómero
dicloro, que se hidroliza. La reacción de hidrólisis del gem-diol es inestable,
y se pierde agua para formar el aldehído.
Nomenclatura

• Los aldehídos más simples (metanol y etanol) tienen otros nombres que no
siguen el estándar de la
Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más
utilizados (formaldehido y acetaldehído, respectivamente) estos últimos
dos son nombrados en nomenclatura trivial.
Obtención

• Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de


dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr
en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color
verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea
sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxálico, (CO)2Cl2, y una base.
Oxidación de metilbencenos

• Este método es usado para la preparación de benzaldehído, se trata de la


oxidación controlada de los metilbencenos, que involucra la cloración por
radicales libres de un metilbenceno, seguido por el aislamiento del isómero
dicloro, que se hidroliza. La reacción de hidrólisis del gem-diol es inestable,
y se pierde agua para formar el aldehído.
Nomenclatura

• Nomenclatura Sustitutiva:
• En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación
por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayor
longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el localizador más bajo.

• Nomenclatura Radico funcional:

• Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas
alfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona
simétrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimétrica.
• Nomenclatura-casos especiales:
• En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclaruta sustitutiva. En
esta nomenclatura si existen dos o más grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc), antes de la terminación -ona.
Obtención

•Reacción de nitrilos con reactivos de Grignard:

•Los reactivos de Grignard o magnesianos, R—MgX, se adicionan fácilmente a los enlaces múltiples polares, formando compuestos de adición que se hidrolizan con gran facilidad. Este es el fundamento de la gran variedad de aplicaciones de los magnesianos en
síntesis orgánica.

•R—CN + R’—MgX (RR’) C=N—MgX 2H2O


•R—CO—R’ + XMgOH + NH3

•Síntesis de Friedel-Crafts:

•Se pueden obtener cetonas a partir de hidrocarburos, empleando como reactivo atacante un halogenuro de acilo, R—CO—X

•Ar—H + X—CO—R Al Cl 3?
•Ar—CO—R + XH

•A. Oxidación de alcoholes secundarios:

•Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno a para transformarse en una cetona
•(En condiciones apropiadas, veremos que el propio aldehído puede oxidarse a ácido carboxílico.)



R R
R C OH R C O
H Una cetona
Un alcohol 2º
Oxidación de alcoholes secundarios
• Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno a para
transformarse en una cetona
• (En condiciones apropiadas, veremos que el propio aldehído puede
oxidarse a ácido carboxílico.)
R R
R C OH R C O
H Una cetona
Un alcohol 2º
Nomenclatura
• Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –
ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia:
• Ejemplo: CH -CH -CH
3 2 3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propano
+ oico)
Obtención

• CrO3.
• Por oxidación de alquílensenos con KMnO4.
• Por hidrólisis ácida o básica de nitrilos (los nitrilos aromáticos han de obtenerse a partir de sales de diazonio,
los alifáticos pueden obtenerse por SN en halogenuros de alquilo).
• Por carbonatación de magnesianos y posterior hidrólisis.
• Por hidrólisis de derivados de ácido.
• Por ozonolisis.
• Por oxidación de glicoles con KMnO4.
• Por carbonilación de iones carbonio (obtenidos desde alcoholes, alquenos...)
Oxidación de alcoholes primarios

• La oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos se suelen


realizar empleando permanganato de potasio. Se obtienen mejores
rendimientos si se juntan el permanganato y el alcohol en un disolvente
no polar utilizando la catálisis de transferencia de fase. Cuando se
completa la reacción, se filtra una solución acuosa de la sal potásica
soluble del ácido carboxílico para separarla del MNO2, y el ácido se
libera por adición de un ácido mineral más fuerte
Hidrólisis de nitrilos

• Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción,


transformándose en ácidos carboxílicos y sales de amonio.  La hidrólisis de
nitrilos es un proceso irreversible.

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