Universidad Nacional del Santa

ALDEHÍDOS

Dr. Victor Alejandro Ascurra Valle

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FUNCIÓN ALDEHÍDO
Compuesto que contienen el grupo –CHO unido principalmente a grupos
alquilo (- R) o arilo (Ar-) excepto en el formaldehido donde va unido al
hidrógeno (-H).

O 
O 


R-C =  Ar - C =
ꞁ ꞁ
H H

Aldehido Aldehido
alifático aromático

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Nomenclatura:
Sistema común
Deriva del nombre común del ácido carboxílico correspondiente
que originan por oxidación. Ejemplos.

O O
[O]

=
=
CH3 – C – H CH3 – C – O - H
Acetaldehido Ácido acético

O H
ꞁ=

C COOH
ꞁ ꞁ

[O]

Benzaldehido Ácido benzoico

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Prefijos según el número de carbonos:

N° de Carbonos 1C 2C 3C 4C 5C

Prefijos form acet propión butir valer

Nomenclatura IUPAC o sistemática

 Derivan del nombre del alcano con el mismo número de
átomos de carbono.

 La terminación o del alcano se reemplaza por sifijo al.

 El grupo funcional – CHO, está siempre en el carbono

terminal, no es necesario especificar su posición.

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 Aldehído Nombre común Nombre Sistemático

O Formaldehído Metanal

=
H–C–H
O Acetaldehído Etanal
=
CH3 – C – H
O Propionaldehíd
Propanal
=

CH3CH2 – C – H o

O
Butiraldehído Butanal
=

CH3CH2CH2 – C – H
O Valeraldehído Pentanal
=

CH3CH2CH2CH2 – C – H

Aldehídos de mayor masa molar, tienen los nombres IUPAC:

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 O O

=
CH3CH2CH2CH2CH2CH CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH
Hexanal Heptanal
O

=
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH
Octanal

O O O
4 3 2 5 4 3 2 6 5 4 3 2

=
=

=
CH3 – CH=CH – CH CH3CH=CHCH2CH CH≡  CCH2CH2CH2CH
1 1 1
2 - Butenal 3 - Pentenal 5 - Hexinal

6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CHO CH2=CH-CH=CH-CH2-CHO
5 - Hexenal 3,5 - Hexadienal

6
 CH3 O CH3 O CH3 CH3 O
4 ꞁ 5 4 ꞁ2 ꞁ 5 4 ꞁ

=
7
CH3CHCH2CH CH3CH2CCH2CH CH3CHCHCH2CH2 CH CH
3 2 1 3ꞁ 1 6 ꞁ 3 2 1
CH3 CH2CH3
3 - Metilbutanal 3,3 - Dimetilpentanal 5 – Etil - 2,6 - Dimetilheptanal

CH3 O O CH3 O
6 5 4 ꞁ 5 4 3 2 ꞁ 2

=
5
=

=
CH3CHCH2CH CH2CH CH2=CHCHCH2CH CH3CH2CHCHCH2CHCH
ꞁ 3 2 1 ꞁ 1 ꞁ 4 3 1
CH3 CH2=CH
7 6

3 – Metil - 4 - pentenal 5 – Etil - 4 – metil – 6 – heptenal

5 – Fenil - 3 - metilhexanal (3 – Metil pent - 4 – enal) (5 – Etil - 4 – metil hept – 6 – enal)

CHO CHO
ꞁ ꞁ
2
CHO

ꞁ
3 1
CHO
ꞁ

4 6
5

Ciclopentanocarbaldehído Ciclohexanocarbaldehído 1,2 - Ciclohexanodicarbaldehído 7

Propiedades Físicas

 El metanal primero de la serie es gas, los que siguen hasta el

carbono 12, son líquidos, los restantes son sólidos.

 Poseen punto de ebullición inferior a los alcoholes.

 Son solubles en alcohol y otros disolventes orgánicos.

 Los aldehídos alifáticos más ligeros como el metanal,

acetaldehído, propionaldehído, etc. tienen olores
desagradables.

 Los aldehídos aromáticos tienen olores agradables:

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Propiedades Químicas

Hidrogenación: dan alcoholes primarios

CH3 – CHO + H2 CH3 – CH2OH

aldehído alcohol

Oxidación: se oxidan para dar ácidos carboxílicos de igual

número de carbonos.

K2Cr2O7
CH3 – CHO CH2 – CHOOH

acetaldehído ácido acético

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Reconocimiento de aldehídos
Ensayo de Tollens

 Consiste en adicionar una solución de nitrato de plata

amoniacal produciéndose el espejo de plata.

 La plata se deposita en las paredes del tubo de ensayo en

forma de espejo.
R – CHO + Ag+ Ag° + R – COOH
Espejo de plata
Ensayo de Fehling

 Consiste en adicionar una solución de tartrato cúprico al

aldehído observándose un sólido de color rojo ladrillo de
óxido cuproso (Cu2O).
R – CHO + Cu+2 Cu2O + R – COOH
Color ladrillo 10