ALQUILACION DE

ANIONES ACETILURO
Valentina Paez
Mecanismos de reacciones orgánicas
• La carga negativa y el par de
electrones sin compartir en el
carbono hacen que un anión
acetiluro sea fuertemente
nucleofílico.
• Un anión ace-tiluro puede
reaccionar con haluros de
alquilo como el bromometano
para producir un nuevo
alquino.
• Cualquier alquino terminal
puede convertirse en su
anión correspondiente y
alquilarse a través del
tratamiento con un haluro de
alquilo produciendo un
alquino interno
• La conversión del 1-hexino
en su anión, seguido por la
reacción con 1-
bromobutano, produce 5-
decino.
• Debido a su generalidad, la
alquilación de acetiluro es un
método excelente para la
preparación de alquinos
sustituidos a partir de
precursores más sencillos.
• Puede prepararse un alquino
terminal alquilando el
acetileno, y también puede
prepararse un alquino
interno alquilando un
alquino terminal.
• La reacción de alquilación
se limita al uso de
bromuros y yoduros de
alquilo primarios
• Puede causar
deshidrohalogenación en
lugar de sustitución
cuando reaccionan con
haluros de alquilo
secundarios y terciarios
EJERCICIO
• Muestre el alquino terminal y el haluro de alquilo a partir de los
cuales pueden obtenerse los siguientes productos. Si parecen
factibles dos rutas, proponga ambas.