Enlace glucosídico

En el ámbito de los glúcidos, el enlace glucosídico o glicosídico es el enlace para unir monosacáridos con el fin de formar disacáridos o polisacáridos. Su denominación más correcta es enlace O-glucosídicopues se establece en forma de éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de unidades de monosacáridos. Mediante este enlace se unen dos monosacáridos según el siguiente esquema:

[editar]Explicación

basada en el esquema
porque el -

La primera molécula que se ve es un monosacárido , D,glucosa ²es

OH del carbono (C) anomérico (C nº1 en el esquema) está en posición trans con respecto al CH2OH² y la , D, glucosa. En el enlace O-glucosídico reaccionan los grupos -OH (hidroxilo) del C anomérico del primer monosácarido con un -OH de otro C del otro monosacárido (ya sea C anomérico o no) formando un disacárido y una molécula de agua. El proceso es realmente una condensación, se le denomina deshidratación por la característica de la pérdida de la molécula de agua. (Al igual que en la formación del enlace peptídico). Dependiendo si la reacción de los -OH provengan de los dos C anómericos el disacárido será dicarbonílico y no tendrá poder reductor. Mientras que si participan los -OH de un C anomérico y de otro C no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y tendrá poder reductor ²ya que tendrá el -OH de un C anómerico libre. Este hecho se puede comprobar exprimentalmente mediante la reacción con el reactivo de Fehling o con el reactivo de Tollens. Al final del proceso ambos monosacáridos quedarán unidos por un oxígeno (O), de ahí que el enlace se llame O-glicosídico.

[editar]Nomenclatura
Para nombrar el disacárido obtenido se nombra de esta manera: 

Se escribe el primer monosacárido implicado añadiéndole la terminación -osil.

D glucopiranosa [editar]Tipos de enlaces Los diferentes enlaces glicosídicos se forman como resultado de distintas combinaciones de los carbonos alfa y beta de un azúcar y los diversos grupos OH del otro azúcar. glucosa. alfa 1. Si el enlace es dicarbonílico terminado en -ósido.6.2 y beta 1. En el ejemplo de la figura de arriba. el llamado enlace O glucosídico. Además de lo visto en el ejemplo anterior que es que (1 4) alfa (1. mediante el cual se unen monosacáridos. en la naturaleza encontramos 4 tipos más de enlace glicosídico: beta 1. y el enlace N glucosídico (el cual se describirá más adelante).glucosa. En este tipo de enlace.. Los monosacáridos quedan unidos por un átomo de oxígeno. Se escribe entre paréntesis y con una flecha los carbonos cuyos -OH intevienen en el proceso (X X`). de ahí el nombre del enlace (O-glucosídico). El enlace llamado O-glucosídico.4). llamado así porque el primer . entre diferentes tipos de monosacáridos. reacciona con el grupo OH del carbono número 4 del segundo monosacárido. el grupo OH del carbono anomérico (carbono número uno) de la . un grupo OH de un carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un grupo OH de otro monosacárido. (monosacárido que se observa a la izquierda en la figura). si el enlace es monocarbonílico terminado en -osa. es el enlace mediante el cual se unen monosacáridos para formar disacáridos o polisacáridos. D.6. D. desprendiéndose una molécula de agua.4.  Se escribe el segundo monosacárido. Existen dos tipos de enlace glucosídico. D glucopiranosil (1 4) . mediante el cual se unen un azúcar y un compuesto aminado. Este enlace se denomina alfa 1-4. para formar un disacárido llamado maltosa. también . Se puede decir entonces que en este tipo de reacción ocurre condensación o deshidratación. Así el ejemplo del esquema será: . alfa 1.

para formar un disacárido llamado lactosa. En el ejemplo de arriba. Nomenclatura de disacáridos. Cuando los grupos hidroxilo que reaccionan son ambos pertenecientes a carbonos anoméricos. la sacarosa. el nombre de la maltosa sería . si es monocarbonílico. Luego se escribe el nombre del segundo monosacárido. el disacárido formado carecerá de poder reductor. para formar otro de los disacáridos más comunes. se escriben los números de los carbonos que intervienen en el enlace. la terminación será ±ósido. y el segundo es D ß glucosa. la maltosa formada tiene poder reductor. un enlace beta 1-4. primero se nombra el primer monosacárido agragándole el sufijo ±osil. separados por una flecha. presente en la leche. D glucopiranosa. respectivamente. Participan del enlace los carbonos uno y cuatro de cada monosacárido. mediante un enlace alfa 1-2. la terminación será ± osa. De esta manera. El primer monosacárido es D ß galactosa. Observamos en la figura de arriba. . Para nombrar el disacárido formado.monosacárido es alfa (por la posición del grupo hidroxilo del carbono anomérico) y por el número de los carbonos que intervienen en el enlace. D glucopiranosil (1 4) . Al quedar libre el grupo OH del carbono anomérico de la segunda molécula de glucosa. Si el enlace es dicarbonilico. o azúcar de mesa. se han unido una molécula de alfa glucosa con una de beta fructosa. Entre paréntesis.

. El grupo OH de uno de los carbonos del azúcar se pierde. como se ve en la figura de arriba.Enlace N glucosídico. y en su lugar de coloca el grupo amino. generándose un aminoazúcar. El enlace N glucosídico es el que se da entre un monosacárido y un compuesto aminado.

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