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Enlace glucosídico

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Enlace glucosídico

En el ámbito de los glúcidos, el enlace glucosídico o glicosídico es el enlace para unir monosacáridos con el fin de formar disacáridos o polisacáridos. Su denominación más correcta es enlace O-glucosídicopues se establece en forma de éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de unidades de monosacáridos. Mediante este enlace se unen dos monosacáridos según el siguiente esquema:

[editar]Explicación

basada en el esquema
porque el -

La primera molécula que se ve es un monosacárido , D,glucosa ²es

OH del carbono (C) anomérico (C nº1 en el esquema) está en posición trans con respecto al CH2OH² y la , D, glucosa. En el enlace O-glucosídico reaccionan los grupos -OH (hidroxilo) del C anomérico del primer monosácarido con un -OH de otro C del otro monosacárido (ya sea C anomérico o no) formando un disacárido y una molécula de agua. El proceso es realmente una condensación, se le denomina deshidratación por la característica de la pérdida de la molécula de agua. (Al igual que en la formación del enlace peptídico). Dependiendo si la reacción de los -OH provengan de los dos C anómericos el disacárido será dicarbonílico y no tendrá poder reductor. Mientras que si participan los -OH de un C anomérico y de otro C no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y tendrá poder reductor ²ya que tendrá el -OH de un C anómerico libre. Este hecho se puede comprobar exprimentalmente mediante la reacción con el reactivo de Fehling o con el reactivo de Tollens. Al final del proceso ambos monosacáridos quedarán unidos por un oxígeno (O), de ahí que el enlace se llame O-glicosídico.

[editar]Nomenclatura
Para nombrar el disacárido obtenido se nombra de esta manera: 

Se escribe el primer monosacárido implicado añadiéndole la terminación -osil.

D glucopiranosil (1 4) . de ahí el nombre del enlace (O-glucosídico).6.glucosa. mediante el cual se unen un azúcar y un compuesto aminado.2 y beta 1. desprendiéndose una molécula de agua.6. y el enlace N glucosídico (el cual se describirá más adelante). Los monosacáridos quedan unidos por un átomo de oxígeno.4. glucosa. para formar un disacárido llamado maltosa. si el enlace es monocarbonílico terminado en -osa. el llamado enlace O glucosídico. (monosacárido que se observa a la izquierda en la figura). D glucopiranosa [editar]Tipos de enlaces Los diferentes enlaces glicosídicos se forman como resultado de distintas combinaciones de los carbonos alfa y beta de un azúcar y los diversos grupos OH del otro azúcar. el grupo OH del carbono anomérico (carbono número uno) de la . D. alfa 1. alfa 1. entre diferentes tipos de monosacáridos. es el enlace mediante el cual se unen monosacáridos para formar disacáridos o polisacáridos. Existen dos tipos de enlace glucosídico. En el ejemplo de la figura de arriba. reacciona con el grupo OH del carbono número 4 del segundo monosacárido. El enlace llamado O-glucosídico. Así el ejemplo del esquema será: .. D. también . Además de lo visto en el ejemplo anterior que es que (1 4) alfa (1. Si el enlace es dicarbonílico terminado en -ósido. Se escribe entre paréntesis y con una flecha los carbonos cuyos -OH intevienen en el proceso (X X`). en la naturaleza encontramos 4 tipos más de enlace glicosídico: beta 1.4). En este tipo de enlace.  Se escribe el segundo monosacárido. un grupo OH de un carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un grupo OH de otro monosacárido. mediante el cual se unen monosacáridos. llamado así porque el primer . Se puede decir entonces que en este tipo de reacción ocurre condensación o deshidratación. Este enlace se denomina alfa 1-4.

Para nombrar el disacárido formado. si es monocarbonílico. Luego se escribe el nombre del segundo monosacárido. Nomenclatura de disacáridos. Al quedar libre el grupo OH del carbono anomérico de la segunda molécula de glucosa. para formar otro de los disacáridos más comunes. separados por una flecha. mediante un enlace alfa 1-2. se escriben los números de los carbonos que intervienen en el enlace. Cuando los grupos hidroxilo que reaccionan son ambos pertenecientes a carbonos anoméricos. D glucopiranosil (1 4) . se han unido una molécula de alfa glucosa con una de beta fructosa. . De esta manera. la sacarosa. y el segundo es D ß glucosa. Observamos en la figura de arriba. respectivamente. el disacárido formado carecerá de poder reductor. El primer monosacárido es D ß galactosa. un enlace beta 1-4. el nombre de la maltosa sería . En el ejemplo de arriba. Si el enlace es dicarbonilico. la maltosa formada tiene poder reductor. Participan del enlace los carbonos uno y cuatro de cada monosacárido. o azúcar de mesa. primero se nombra el primer monosacárido agragándole el sufijo ±osil. para formar un disacárido llamado lactosa. presente en la leche. Entre paréntesis.monosacárido es alfa (por la posición del grupo hidroxilo del carbono anomérico) y por el número de los carbonos que intervienen en el enlace. la terminación será ±ósido. D glucopiranosa. la terminación será ± osa.

El enlace N glucosídico es el que se da entre un monosacárido y un compuesto aminado. . y en su lugar de coloca el grupo amino. generándose un aminoazúcar.Enlace N glucosídico. como se ve en la figura de arriba. El grupo OH de uno de los carbonos del azúcar se pierde.

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