Enlace glucosídico

En el ámbito de los glúcidos, el enlace glucosídico o glicosídico es el enlace para unir monosacáridos con el fin de formar disacáridos o polisacáridos. Su denominación más correcta es enlace O-glucosídicopues se establece en forma de éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de unidades de monosacáridos. Mediante este enlace se unen dos monosacáridos según el siguiente esquema:

[editar]Explicación

basada en el esquema
porque el -

La primera molécula que se ve es un monosacárido , D,glucosa ²es

OH del carbono (C) anomérico (C nº1 en el esquema) está en posición trans con respecto al CH2OH² y la , D, glucosa. En el enlace O-glucosídico reaccionan los grupos -OH (hidroxilo) del C anomérico del primer monosácarido con un -OH de otro C del otro monosacárido (ya sea C anomérico o no) formando un disacárido y una molécula de agua. El proceso es realmente una condensación, se le denomina deshidratación por la característica de la pérdida de la molécula de agua. (Al igual que en la formación del enlace peptídico). Dependiendo si la reacción de los -OH provengan de los dos C anómericos el disacárido será dicarbonílico y no tendrá poder reductor. Mientras que si participan los -OH de un C anomérico y de otro C no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y tendrá poder reductor ²ya que tendrá el -OH de un C anómerico libre. Este hecho se puede comprobar exprimentalmente mediante la reacción con el reactivo de Fehling o con el reactivo de Tollens. Al final del proceso ambos monosacáridos quedarán unidos por un oxígeno (O), de ahí que el enlace se llame O-glicosídico.

[editar]Nomenclatura
Para nombrar el disacárido obtenido se nombra de esta manera: 

Se escribe el primer monosacárido implicado añadiéndole la terminación -osil.

si el enlace es monocarbonílico terminado en -osa.2 y beta 1. Además de lo visto en el ejemplo anterior que es que (1 4) alfa (1. también . En el ejemplo de la figura de arriba. es el enlace mediante el cual se unen monosacáridos para formar disacáridos o polisacáridos. el grupo OH del carbono anomérico (carbono número uno) de la . glucosa. Se puede decir entonces que en este tipo de reacción ocurre condensación o deshidratación. Existen dos tipos de enlace glucosídico. Los monosacáridos quedan unidos por un átomo de oxígeno. D. D glucopiranosa [editar]Tipos de enlaces Los diferentes enlaces glicosídicos se forman como resultado de distintas combinaciones de los carbonos alfa y beta de un azúcar y los diversos grupos OH del otro azúcar.4. entre diferentes tipos de monosacáridos. Este enlace se denomina alfa 1-4. alfa 1.glucosa. Se escribe entre paréntesis y con una flecha los carbonos cuyos -OH intevienen en el proceso (X X`). D. Así el ejemplo del esquema será: . un grupo OH de un carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un grupo OH de otro monosacárido. para formar un disacárido llamado maltosa. desprendiéndose una molécula de agua.6. llamado así porque el primer . mediante el cual se unen monosacáridos.6. el llamado enlace O glucosídico.  Se escribe el segundo monosacárido.4). alfa 1. en la naturaleza encontramos 4 tipos más de enlace glicosídico: beta 1. reacciona con el grupo OH del carbono número 4 del segundo monosacárido. mediante el cual se unen un azúcar y un compuesto aminado. y el enlace N glucosídico (el cual se describirá más adelante). D glucopiranosil (1 4) . (monosacárido que se observa a la izquierda en la figura). En este tipo de enlace. de ahí el nombre del enlace (O-glucosídico).. Si el enlace es dicarbonílico terminado en -ósido. El enlace llamado O-glucosídico.

Participan del enlace los carbonos uno y cuatro de cada monosacárido. la maltosa formada tiene poder reductor. para formar un disacárido llamado lactosa. El primer monosacárido es D ß galactosa. presente en la leche.monosacárido es alfa (por la posición del grupo hidroxilo del carbono anomérico) y por el número de los carbonos que intervienen en el enlace. mediante un enlace alfa 1-2. Entre paréntesis. el nombre de la maltosa sería . un enlace beta 1-4. . Observamos en la figura de arriba. Al quedar libre el grupo OH del carbono anomérico de la segunda molécula de glucosa. D glucopiranosa. la terminación será ± osa. primero se nombra el primer monosacárido agragándole el sufijo ±osil. la sacarosa. Luego se escribe el nombre del segundo monosacárido. De esta manera. la terminación será ±ósido. Para nombrar el disacárido formado. Nomenclatura de disacáridos. respectivamente. D glucopiranosil (1 4) . el disacárido formado carecerá de poder reductor. En el ejemplo de arriba. separados por una flecha. se han unido una molécula de alfa glucosa con una de beta fructosa. si es monocarbonílico. se escriben los números de los carbonos que intervienen en el enlace. para formar otro de los disacáridos más comunes. Cuando los grupos hidroxilo que reaccionan son ambos pertenecientes a carbonos anoméricos. Si el enlace es dicarbonilico. y el segundo es D ß glucosa. o azúcar de mesa.

generándose un aminoazúcar. El grupo OH de uno de los carbonos del azúcar se pierde. y en su lugar de coloca el grupo amino. como se ve en la figura de arriba.Enlace N glucosídico. El enlace N glucosídico es el que se da entre un monosacárido y un compuesto aminado. .