RUPTURA OXIDATIVA DE ALQUENOS

RUPTURA OXIDATIVA DE 1,2 DIOLES

OZONOLISIS El ozono y el alqueno participan en una reaccin concertada de ciclo adicin: Los tomos de oxigeno se adicionan a 2 carbonos con hibridacin sp2 en un solo paso. La adicin del ozono ocurre mediante una reaccin electroflica El electrfilo se adiciona a uno de los carbonos con hibridacin sp2 y el nuclefilo se adiciona al otro. El electrfilo es el oxigeno en un extremo de la molcula de ozono y el nuclefilo es el oxigeno en otro extremo. El producto de la adicin de ozono a un alqueno es un moloznido (El moloznido tiene dos enlaces perxido O-O y es bastante inestable y se transpone inmediatamente, aun a muy bajas temperaturas, para generar un compuesto denominado oznido, que es ms estable) Si la ozonolisis se realiza en un medio oxidante (H2O2) en lugar de en medio reductor (Zn/H2O (H3C)2S) en lugar del aldehdo se obtendr un cido carboxlico. ESCISIN CON PERMANGANATO. La ruptura de un alqueno con permanganato de potasio (KMnO4) dependiendo del medio en
el que se encuentre nos dar diferentes tipos de productos; el KMnO4 al ser un oxidante fuerte nos producir cidos carboxlicos cuando el carbono sp2 tenga un Hidrogeno.

La reaccin de KMnO4 con alquenos depender de la condicin en la que se lleve a cabo la reaccin. Mantenindola fra, la reaccin producir cis-glicol. El calor o el cido promocionarn la ruptura oxidativa del doble enlace para formar cetonas y/o aldehdos, los cuales reaccionarn ms adelante con KMnO4 para producir cidos carboxlicos.