QUINOLONAS Y

FLUOROQUINOLONAS
CARACTERSTICAS QUIMICAS
Y FARMACOCINETICAS
MSc. M.V.Z. Carlos Escobar
Tupiza Carrera de Medicina Veterinaria
y Zootecnia.
2015
 Estructura Qumica
O

5 4 COOH
H
6 3

7 2
8 1
CH3 N N

C2 H3
El primer compuesto, 4 quinolona ( ac.
Nalidixico.
Reemplazo del tomo de Hidrogeno en la
posicin 6 con un tomo de FLUOR.
La sustitucion del grupo metil en la
posicion 7 por un anillo piperazinil.
Norfloxacina- primera fluoroquinolona
Variaciones en las posiciones N-1 y C-7
pueden obtener potencias sustanciales
La ciprofloxacina posee un grupo
ciclopropinil en la posicin N-1
La difloxacina, tiene un anillo fenil en la
posicin N-1.
La orbifloxacina presenta tres tomos de
Fluor.
Cambios en la posicin 8 confieren mayor
absorcin
 QUINOLONAS DE PRIMERA
Activo frente a
GENERACION
Bacilos Gram (-)
 FLUOROQUINOLONAS DE
SEGUNDA GENERACION
Buena activiad
contraGram (-);
leve actividad en
Gram (+)
No anaerobios
 FLUOROQUINOLONAS DE
TERCERA GENERACION
Actividad frente a
bacterias Gram (+)
y anaerobios
 FLUOROQUINOLONAS DE CUARTA
Activos frente a
GENERACION
bacterias Gram
(+), G (-) y
anerobios
 FLUOROQUINOLONAS
Ciprofloxacina: mas eficaz en la pseudomona
Enrofloxacina
Ofloxacina
Lomefloxacina
Amifloxacina
Gatifloxacina
Moxifloxacina UTILES EN INF. RESPIRATORIAS
Trovafloxacina
Levofloxacina
Cinoxacina
Enoxacina
 PROPIEDADES
FARMACOCINETICAS
Las Fluoroquinolonas se absorben con
rapidez VO. ( 2 horas)
La biodisponibilidad varia entre 30-90 %.
La ingesta de alimento, iones de Mg y Al.
Pueden afectar.
Naturaleza hidrofilica y escasa afinidad
proteica (50%)
Concentraciones en lquido instersticial,
piel y huesos 35-100%.
En Liq. CFR. 25%
Concentraciones elevadas: Bilis y rganos
de secrecin.
Las fluoroquinolonas son metabolizadas
en el higado, y excretadas por la bilis y
orina.
El metabolito importante de la
enrofloxacina en la ciprofloxacina.
 FARMACOCINTICA
Absorcin: Todas se absorben por VO
excepto norfloxacina.
Y por VI: ciprofloxacina y ofloxacina.
Interfieren la absorcin de las quinolonas
preparados que contienen sucralfato,
aluminio, magnesio, sales de hierro y zinc.
 FARMACOCINTICA
Distribucin: La nica que pasa al LCR es la
ofloxacina Buena hacia todos los
compartimentos, se distribuyen el en hueso,
cartlago, rin, macrfagos, leucocitos
polimorfonucleares, tejido prosttico (aunque no
el lquido prosttico)
Se metabolizan de manera parcial hacia
compuestos con menor actividad antimicrobiana
Excrecin: Renal
 Efectos indeseables
Las ms frecuentes nuseas, vmitos,
dispepsia, diarreas
Cefaleas, mareos y en casos graves
convulsiones (combinacin con teofilinas o
AINES te lo produce)
Nefrotoxicidad
Fototoxicidad
Artralgias, inflamacin, destruccin del cartlago
Leucopenia, eosinofilia
 INTERACCIONES
NO ADMINISTRAR CONJUNTAMENTE CON
SUCRALFATO, SALES DE ALUMINIO Y
MAGNESIO, SALES DE HIERRO.
DISMINUYEN EL METABOLISMO DE
FRMAOS QUE UTILIZAN EL SISTEMA DE
OXIDASAS HEPTICAS
LA CIMETIDINA AUMENTA SUS
CONCENTRACIONES PLASMTICAS
CONVULSIONES AL ASOCIAR ENOXACINA
CON FENOPROFENO (es un AINE)
 Toxicidad y efectos toxicos
Nauseas, vmitos y diarrea.
Dosis superior a 50 mg/kg producieron
artropatias en terneros.
Nefrotoxicidad.