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Estudillo Vicente Diana Gpe.

Axel
CLASIFICACIN
Se fundamenta en el poder de
disociacin del tensoactivo en
presencia de un electrolito y de
sus propiedades fisicoqumicas.
Segn sus propiedades hidrofilia-
lipofilia
Segn sus grupos funcionales

Grupo hidroflico: aninicos, catinicos,


anfotricos y no inicos
Grupo hidrofbico: cadena
hidrocabonada, polidimetilsiloxano,
perfluorocarbono
TSA
NO
INICOS NO INICOS HIDRO-
CARBONADOS

POLISILOXANOS
ANINICOS STERES
ALCOXILADOS

CATINICOS TERES FLUORADOS

ANFOTRICOS ALCANOLAMIDAS

Segn la
naturaleza
del grupo
hidroflico
INICOS

Los inicos, con fuerte afinidad


por el agua, motivada por su
atraccin electrosttica hacia los
dipolos del agua puede arrastrar
consigo a las soluciones de
cadenas de hidrocarburos.
EJEMPLO

El cido palmitco,
prcticamente no ionizable es
insoluble, mientras que el
palmitato sdico es soluble
completamente ionizado.
ANINICOS
Son los que se producen en mayor
cantidad
-Abundantes en los limpiadores
(gran accin detergente)
-No pueden limpiar suciedad cargada (-)
Carga negativa
Son sensibles a los iones que le dan la
dureza al agua
Estn constitudos por una
cadena alqulica lineal o
ramificada que va de 10 a 14
tomos de carbono, y en su
extremo polar de la molcula se
encuentra un anin.
Grupo ionizado

I. Carboxilato
II.Sulfato
III. Sulfonato
IV. Fosfato
Carboxilato y sales (jabones)
Provienen de:
Hidrlisis alcalina (saponificacin)
de glicridos animales
y vegetales
Neutralizacin de cidos grasos
cidos grasos: baja solubilidad en agua, poco
usados como TSA
-Sales de cidos grasos (los ms usados son
los resultantes de la neutralizacin con
etanolamina, dietanolamina y trietanolamina
o los alcalinos)
-Sales de sodio saturadas: C8 solubles-no ts
C8-C18: +-solubles, verdaderos ts
>C18: insolubles
-Sales de potasio y de alcanolaminas: ms
fluidas y ms solubles
Nmero de C par con posibilidad de
insaturaciones
Usos
En general: Barras de jabn
-Solubles en agua: limpiadores de piel,
productos para el afeitado y
desodorantes
-Insolubles en agua: emulsiones w/o
Desventajas: Uso limitado a pH = 9 o
mayor (protonacin)
Forman sales insolubles con Ca, Mg o Al
(aguas duras)
EJEMPLOS
Palmitato de sodio Limpiador, emulsificante
Diestearato de aluminio Agente gelante
Cocoil sarcosina Limpiador para la piel
Lauroil glutamato de Limpiador para la piel
sodio
cido clico Constituyente natural
del Tracto Intestinal
steres de cidos carboxlicos

Ac. Policarboxlico + alcohol


Hidroxicido (lctico) +
ac.carboxlico
Forman espuma-shampoos +
alcohol etoxi sulfatos que
disminuyen irritacin
EJEMPLO
Citrato dilaureth de sodio
teres de cidos carboxlicos
Alcohol etoxilado + cloroacetato
de sodio
Solubles en agua
No susceptibles a la dureza (ter)
Imparten suavidad, espuma
cremosa-shampoos
Sulfato
Susceptibles de sufrir hidrlisis,
mientras que sulfonatos son muy
estables
Algunos generan disoluciones
muy viscosas
Derivados de cido sulfrico
Alquil sulfatos y alquil ter
sulfatos (monosteres)
Susceptibles de hidrolizarse
Alquil sulfatos
Alcohol graso + cido sulfrico + Na+, K+,
o alcanolaminas
Principales: Derivados del alcohol larico
(espuma)
No se ven afectados por las aguas duras
Gran uso en shampoos y en emulsiones
w/o
Alquil ter sulfatos
Alcohol graso etoxilado + cido
sulfrico
Reemplazan a los alquil sulfatos en
shampoos
(> solubilidad)
Menos irritantes que los alquil sulfatos
EJEMPLOS
Lauril sulfato de Limpiador
sodio (SDS) emulsificador

Lauril ter Limpiador


sulfato de emulsificador
amonio
(Laureth)
Taurato sdico Limpiador para
de metil cocoil piel y cabello
cidos sulfnicos y sales
(sulfonatos)
Muy estables en condiciones
cidas y bsicas
(enlace S-C muy inerte)
Bencenosulfonatos alqulicos
lineales (LAS)
12-16 Cs
Gran importancia en lavanderias
Poco usados en farmacia y
cosmtica
Acil isetionatos
Susceptibles a hidrlisis
No txicos para uso humano
Acil tauratos
Estables en pH entre 4 y 10
No txicos
steres de cido fosfrico
Alcohol graso o alcohol graso etoxilado
+ cido fosfrico
Mono y disteres, tristeres no inicos
Se usan en cosmtica como gelantes y
solubilizantes
Susceptibles a hidrlisis (principalmente
cida)
cidos acilamincos y sus sales

Acil glutamatos
Acilacin del c. Glutmico
Dan suavidad shampoos
Acil pptidos
Hidrolizados
de protenas
Dan suavidad shampoos
Acil sarcsidos
Condensacin de c. Grasos con
sarcosina (Nmetilglicina)
Dan suavidad y producen espuma -
shampoos
CATINICOS
Compuestos que contienen por lo
menos una cadena de 8 a 25 tomos de
carbono, derivada de un cido graso o de
un derivado petroqumico y un nitrgeno
cargado (sales de amonio cuaternario o
de alquilaminas) positivamente, el anin
suele ser un Cl- Br- OH- , SO4.
Son aquellos que en solucin
forman iones, resultando cargado
positivamente el grupo hidrfobo
de la molcula.
PROPIEDADES
Se unen con gran efectividad a sustratos
negativos.
Se usan mucho en productos para el cabello y
la limpieza personal (los de mayor uso, se
adsorben)
Forman compuestos insolubles con compuestos
aninicos, son compatibles con no inicos y
anfotricos
Algunos tienen propiedades bactericidas y
fungicidas (cloruro de cetil trimetil amonio)
Sales de amonio cuaternarias
Hidrocloruroso hidrobromuros
Se adsorben a superficies
cargadas (-)
Son independientes del pH
Aminas etoxiladas
Aumento de la solubilidad en
agua
EJEMPLOS
Cloruro de Germicida
benzalconio
Cloruro de Germicida
bencetonio
Bromuro de Germicida
cetiltrimetilamonio
Cloruro de Germicida
cetilpiridinio
Cloruro de Acondicionador
estearalconio
ANFOTRICOS (zwitteriones)

Presentan en su molcula
grupos aninicos y catinicos,
constitudos por una cadena
grasa y un nitrgeno cuaternario
conteniendo un radical aninico
Son productos completamente
estables en sistemas cidos y
alcalinos, son bsicos en el rea
cosmtica por su inocuidad a la
piel, tambin tienen aplicacin
como inhibidores de la corrosin y
en neutralizacin de cargas.
Como su nombre lo indica,
actan dependiendo del medio en
que se encuentren, en medio
bsico son aninicos y en medio
cido son catinicos.
A bajo pH se comportan como
catinicos
A alto pH como aninicos
A pH neutro exhiben ambas
propiedades
Son de gran importancia en el rea
cosmtica por su inocuidad a la piel
Derivados del cido acrlico
cido acrlico + amina alqulica
grasa
Suavidad
Alquilamidas sustituidas
Aminoetil + etanolamina
Baja irritabilidad en los ojos
(shampoos)
Alquil betanas
Gran uso en cosmtica
(antiestticos)
Fosfolpidos o fosftidas
EJEMPLOS
Lauroaminopropionato Limpiador piel y
de sodio pelo

Lauril betana Limpiador y


antiesttica
NO INICOS

Son principalmente derivados


polioxietilenados y
polioxipropilados, tambin se
incluyen en esta categora los
derivados de anhdridos del
sorbitn, alcanolamidas, grasas
Son aquellos que no son
capaces de ionizarse, se
solubilizan mediante un efecto
combinado de un cierto nmero
de grupos solubilizantes dbiles
(hidrfilos) tales como enlace tipo
ter grupos hidroxilos en su
molcula.
Son estables con la mayora de los
productos qumicos en las
concentraciones usuales de empleo. Al
no ionizarse en agua, no forman sales
con los iones metlicos y son
igualmente efectivos en aguas blandas
y duras.
Su naturaleza qumica los hace
compatibles con otros TSA (-) y (+)
Presentan en su molcula
grupos aninicos y catinicos,
constitudos por una cadena
grasa y un nitrgeno
cuaternario conteniendo un
radical aninico
Son productos completamente
estables en sistemas cidos y
alcalinos, aunque su mxima
actividad superficial es a pH
neutros, por lo que se usan para
productos de higiene
personal (compatibilidad con la
piel y suavidad)
Prcticamente, cualquier
compuesto hidrofbico que contenga
en su estructura grupos hidroflicos,
hidroxilos, aminas, o aminos con un
hidrgeno lbil puede reaccionar con
xido de etileno para formar
tensoactivos no-inicos.
steres
Derivados de c. grasos por
esterificacin con alcoholes
polihdricos o PEG
Estables a pH neutros,
susceptibles de hidrlisis a pH
cidos o bsicos
TIPOS
E. de etilenglicol
E. de propilenglicol
E. de glicerol
E. de sorbitan
E. de sacarosa
E. Etoxilados
E. de etilenglicol

Muy lipoflicos, poca actividad


TSA
Dan dureza y opacidad
Ejem: Monoestearato de
etilenglicol, dilaurato de
etilenglicol, etc
E. de propilenglicol
Imparten viscosidad
Buenos emulsificantes w/o y o/w
Ejem: Miristato de propilenglicol,
etc.
E. de glicerol
Ampliamente usado por su baja
toxicidad
Ejem: Estearato de glicerilo, etc.
E. de sorbitan
Ampliamente usados en farmacia
Ejem: acilato de sorbitan, span
E. de sacarosa
Muy usados en farmacia
Ejem: Acilato de sacarosa, etc.
E. Etoxilados
Derivados de polmeros de etilen glicol
(PEG o POE) PEG (n=2-100) + cido
graso
Bastante estables, muchos enlaces ter y
uno terminal ster (hidrolizable)
Ejem: Diestearato de PEG150, polisorbato
40 (derivado de sorbitan + c graso +
PEG), tween, brij, etc.
TERES
Derivados de polietilen glicol o
polipropilenglicol
TIPOS
Alcoholes grasos etoxilados
(teres de polioxietileno)
Alcoholes propoxilados
Alcoholes etoxilados-propoxilados
Amidas (alcanolamidas)
Alcoholes grasos etoxilados
(teres de polioxietileno)
Octoxinol9, Ceteth 20, etc
Usos. Solubilizantes, emolientes
Alcoholes propoxilados
Usos. Solubilizantes, emolientes
Alcoholes etoxilados-
propoxilados
Poloxmeros (Pluronic)
Amidas (alcanolamidas)
Limpieza de la piel y del cuero
cabelludo
NO HIDROCARBONADOS

Polisiloxanos
Fluorotensoactivos
Polisiloxanos
CFTA = The Cosmetic, Toiletry and
Fragance Association
(Copolioles de dimeticona)
Son organosilicones
Diferentes rangos de solubilidad (EO y PO)
Muy estables
Gran uso en cosmtica
Fluorotensoactivos
Excelente estabilidad trmica y
qumica
Usados a nivel industrial, poco
uso a nivel humano

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