Estudillo Vicente Diana Gpe.

Axel
CLASIFICACIÓN
 Se fundamenta en el poder
de disociación del tensoactivo en
presencia de un electrolito y de
sus propiedades fisicoquímicas.
Según sus propiedades hidrofilia-
lipofilia
Según sus grupos funcionales

 Grupo hidrofílico: aniónicos, catiónicos,

anfotéricos y no iónicos
 Grupo hidrofóbico: cadena
hidrocabonada, polidimetilsiloxano,
perfluorocarbono
 TSA
NO
IÓNICOS NO IÓNICOS HIDRO-
CARBONADOS

POLISILOXANOS
ANIÓNICOS ÉSTERES
ALCOXILADOS

CATIÓNICOS ÉTERES FLUORADOS

ANFOTÉRICOS ALCANOLAMIDAS

Según la
naturaleza
del grupo
hidrofílico
 IÓNICOS

Los iónicos, con fuerte

afinidad por el agua, motivada por
su atracción electrostática hacia
los dipolos del agua puede
arrastrar consigo a las soluciones
de cadenas de hidrocarburos.
 EJEMPLO

El ácido palmitíco,
prácticamente no ionizable es
insoluble, mientras que el
palmitato sódico es soluble
completamente ionizado.
 ANIÓNICOS
 Son los que se producen en mayor
cantidad
-Abundantes en los limpiadores
(gran acción detergente)
-No pueden limpiar suciedad cargada (-)
 Carga negativa
 Son sensibles a los iones que le dan la
dureza al agua
 Están constituídos por una
cadena alquílica lineal o
ramificada que va de 10 a 14
átomos de carbono, y en su
extremo polar de la molécula se
encuentra un anión.
 Grupo ionizado

I. Carboxilato
II.Sulfato
III. Sulfonato
IV. Fosfato
 Carboxilato y sales (jabones)
Provienen de:
 Hidrólisis alcalina (saponificación)
de glicéridos animales
y vegetales
 Neutralización de ácidos grasos
 Ácidos grasos: baja solubilidad en agua, poco
usados como TSA
-Sales de ácidos grasos (los más usados son
los resultantes de la neutralización con
etanolamina, dietanolamina y trietanolamina
o los alcalinos)
-Sales de sodio saturadas: C8 solubles-no ts
C8-C18: +-solubles, verdaderos ts
>C18: insolubles
-Sales de potasio y de alcanolaminas: más
fluidas y más solubles
 Número de C par con posibilidad de
insaturaciones
 Usos
 En general: Barras de jabón
-Solubles en agua: limpiadores de piel,
productos para el afeitado y desodorantes
-Insolubles en agua: emulsiones w/o
 Desventajas: Uso limitado a pH = 9 o
mayor (protonación)
Forman sales insolubles con Ca, Mg o Al
(aguas duras)
 EJEMPLOS
Palmitato de sodio Limpiador, emulsificante
Diestearato de aluminio Agente gelante
Cocoil sarcosina Limpiador para la piel
Lauroil glutamato de Limpiador para la piel
sodio
Ácido cólico Constituyente natural
del Tracto Intestinal
 Ésteres de ácidos carboxílicos

 Ac. Policarboxílico + alcohol

 Hidroxiácido (láctico) +
ac.carboxílico
 Forman espuma-shampoos +
alcohol etoxi sulfatos que
disminuyen irritación
 EJEMPLO
 Citrato dilaureth de sodio
Éteres de ácidos carboxílicos
 Alcohol etoxilado + cloroacetato
de sodio
 Solubles en agua
 No susceptibles a la dureza (éter)
 Imparten suavidad, espuma
cremosa-shampoos
 Sulfato
 Susceptibles de sufrir hidrólisis,
mientras que sulfonatos son muy
estables
 Algunos generan disoluciones
muy viscosas
 Derivados de ácido sulfúrico
 Alquil sulfatos y alquil éter
sulfatos (monoésteres)
 Susceptibles de hidrolizarse
 Alquil sulfatos
 Alcohol graso + ácido sulfúrico + Na+, K+,
o alcanolaminas
 Principales: Derivados del alcohol laúrico
(espuma)
 No se ven afectados por las aguas duras
 Gran uso en shampoos y en emulsiones
w/o
 Alquil éter sulfatos
 Alcohol graso etoxilado + ácido
sulfúrico
 Reemplazan a los alquil sulfatos en
shampoos
 (> solubilidad)
 Menos irritantes que los alquil sulfatos
 EJEMPLOS
Lauril sulfato de Limpiador
sodio (SDS) emulsificador

Lauril éter Limpiador

sulfato de emulsificador
amonio
(Laureth)
Taurato sódico Limpiador para
de metil cocoil piel y cabello
 Ácidos sulfónicos y sales
(sulfonatos)
 Muy estables en condiciones
ácidas y básicas
(enlace S-C muy inerte)
 Bencenosulfonatos alquílicos
lineales (LAS)
 12-16 C’s
 Gran importancia en lavanderias
 Poco usados en farmacia y
cosmética
 Acil isetionatos
 Susceptibles a hidrólisis
 No tóxicos para uso humano
 Acil tauratos
 Estables en pH entre 4 y 10
 No tóxicos
 Ésteres de ácido fosfórico
 Alcohol graso o alcohol graso etoxilado
+ ácido fosfórico
 Mono y diésteres, triésteres no iónicos
 Se usan en cosmética como gelantes y
solubilizantes
 Susceptibles a hidrólisis (principalmente
ácida)
Ácidos acilaminícos y sus sales

Acil glutamatos
 Acilación del ác. Glutámico
 Dan suavidad – shampoos
 Acil péptidos
 Hidrolizados
de proteínas
 Dan suavidad – shampoos
 Acil sarcósidos
 Condensación de ác. Grasos con
sarcosina (Nmetilglicina)
 Dan suavidad y producen espuma -
shampoos
 CATIÓNICOS
Compuestos que contienen por lo
menos una cadena de 8 a 25 átomos de
carbono, derivada de un ácido graso o de
un derivado petroquímico y un nitrógeno
cargado (sales de amonio cuaternario o
de alquilaminas) positivamente, el anión
suele ser un Cl- Br- OH- , SO4.
 Son aquellos que en solución
forman iones, resultando cargado
positivamente el grupo hidrófobo
de la molécula.
 PROPIEDADES
 Se unen con gran efectividad a sustratos
negativos.
 Se usan mucho en productos para el cabello y
la limpieza personal (los de mayor uso, se
adsorben)
 Forman compuestos insolubles con compuestos
aniónicos, son compatibles con no iónicos y
anfotéricos
 Algunos tienen propiedades bactericidas y
fungicidas (cloruro de cetil trimetil amonio)
Sales de amonio cuaternarias
 Hidrocloruroso hidrobromuros
 Se adsorben a superficies
cargadas (-)
 Son independientes del pH
 Aminas etoxiladas
 Aumento de la solubilidad en
agua
 EJEMPLOS
Cloruro de Germicida
benzalconio
Cloruro de Germicida
bencetonio
Bromuro de Germicida
cetiltrimetilamonio
Cloruro de Germicida
cetilpiridinio
Cloruro de Acondicionador
estearalconio
ANFOTÉRICOS (zwitteriones)

Presentan en su molécula
grupos aniónicos y catiónicos,
constituídos por una cadena
grasa y un nitrógeno cuaternario
conteniendo un radical aniónico
 Son productos
completamente estables en
sistemas ácidos y alcalinos, son
básicos en el área cosmética por
su inocuidad a la piel, también
tienen aplicación como
inhibidores de la corrosión y en
neutralización de cargas.
 Como su nombre lo indica,
actúan dependiendo del medio en
que se encuentren, en medio
básico son aniónicos y en medio
ácido son catiónicos.
A bajo pH se comportan como
catiónicos
 A alto pH como aniónicos
 A pH neutro exhiben ambas
propiedades
 Son de gran importancia en el área
cosmética por su inocuidad a la piel
 Derivados del ácido acrílico
 Ácido acrílico + amina alquílica
grasa
 Suavidad
 Alquilamidas sustituidas
 Aminoetil + etanolamina
 Baja irritabilidad en los ojos
(shampoos)
 Alquil betaínas
 Gran uso en cosmética
(antiestáticos)
Fosfolípidos o fosfátidas
 EJEMPLOS
Lauroaminopropionato Limpiador piel y
de sodio pelo

Lauril betaína Limpiador y

antiestática
 NO IÓNICOS

Son principalmente derivados

polioxietilenados y
polioxipropilados, también se
incluyen en esta categoría los
derivados de anhídridos del
sorbitán, alcanolamidas, grasas
 Son aquellos que no son
capaces de ionizarse, se
solubilizan mediante un efecto
combinado de un cierto número
de grupos solubilizantes débiles
(hidrófilos) tales como enlace tipo
éter ó grupos hidroxilos en su
molécula.
 Son estables con la mayoría de los
productos químicos en las
concentraciones usuales de empleo. Al
no ionizarse en agua, no forman sales
con los iones metálicos y son
igualmente efectivos en aguas blandas
y duras.
 Su naturaleza química los hace
compatibles con otros TSA (-) y (+)
 Presentan en su molécula
grupos aniónicos y catiónicos,
constituídos por una cadena
grasa y un nitrógeno
cuaternario conteniendo un
radical aniónico
Son productos completamente
estables en sistemas ácidos y
alcalinos, aunque su máxima
actividad superficial es a pH
neutros, por lo que se usan para
productos de higiene
personal (compatibilidad con la
piel y suavidad)
 Prácticamente, cualquier
compuesto hidrofóbico que contenga
en su estructura grupos hidrofílicos,
hidroxilos, aminas, o aminos con un
hidrógeno lábil puede reaccionar con
óxido de etileno para formar
tensoactivos no-iónicos.
 Ésteres
 Derivados de ác. grasos por
esterificación con alcoholes
polihídricos o PEG
 Estables a pH neutros,
susceptibles de hidrólisis a pH
ácidos o básicos
 TIPOS
 E. de etilenglicol
 E. de propilenglicol
 E. de glicerol
 E. de sorbitan
 E. de sacarosa
 E. Etoxilados
 E. de etilenglicol

 Muy lipofílicos, poca actividad

TSA
 Dan dureza y opacidad
 Ejem: Monoestearato de
etilenglicol, dilaurato de
etilenglicol, etc
 E. de propilenglicol
 Imparten viscosidad
 Buenos emulsificantes w/o y o/w
 Ejem: Miristato de propilenglicol,
etc.
 E. de glicerol
 Ampliamente usado por su baja
toxicidad
 Ejem: Estearato de glicerilo, etc.
 E. de sorbitan
 Ampliamente usados en farmacia
 Ejem: acilato de sorbitan, span
 E. de sacarosa
 Muy usados en farmacia
 Ejem: Acilato de sacarosa, etc.
 E. Etoxilados
 Derivados de polímeros de etilen glicol
(PEG o POE) PEG (n=2-100) + ácido
graso
 Bastante estables, muchos enlaces éter y
uno terminal éster (hidrolizable)
 Ejem: Diestearato de PEG150,
polisorbato 40 (derivado de sorbitan + ác
graso + PEG), tween, brij, etc.
 ÉTERES
 Derivados de polietilen glicol o
polipropilenglicol
 TIPOS
 Alcoholes grasos etoxilados
(éteres de polioxietileno)
 Alcoholes propoxilados
 Alcoholes etoxilados-propoxilados
 Amidas (alcanolamidas)
 Alcoholes grasos etoxilados
(éteres de polioxietileno)
 Octoxinol9, Ceteth 20, etc
 Usos. Solubilizantes, emolientes
 Alcoholes propoxilados
 Usos. Solubilizantes, emolientes
 Alcoholes etoxilados-
propoxilados
 Poloxámeros (Pluronic)
 Amidas (alcanolamidas)
 Limpiezade la piel y del cuero
cabelludo
 NO HIDROCARBONADOS

 Polisiloxanos
 Fluorotensoactivos
 Polisiloxanos
 CFTA = The Cosmetic, Toiletry and
Fragance Association
 (Copolioles de dimeticona)
 Son organosilicones
 Diferentes rangos de solubilidad (EO y PO)
 Muy estables
 Gran uso en cosmética
 Fluorotensoactivos
 Excelente estabilidad térmica y
química
 Usados a nivel industrial, poco
uso a nivel humano