Halogenuros de alquilo

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El Tetrafluoroetano, un haloalcano, se presenta como un líquido transparente que hierve

por debajo de la temperatura ambiente, como se observa en la foto.

Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o

haluro de alquilo son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo
de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los
halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de

alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas
de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al
orden de estabilidad de los radicales: terciario, secundario y primario. Conforme al
postulado de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido
a que el estado de transición que conduce a él es más estable.

Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos
se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromación alílica. La
bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a
través de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden
representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma. La
verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de
resonancia de las dos formas resonantes individuales.

Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este método
sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo
primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o
PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solución de éter para
formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos
reactivos de Grignard son tanto nucleófilos como básicos, y reaccionan con ácidos de
Brønsted para formar hidrocarburos. El resultado global de la formación del reactivo de
Grignard y su protonación es la transformación de un halogenuro de alquilo en un
alcano (R-X → RMgX → R-H).

Los halogenuros de alquilo también reaccionan con litio metálico para formar
compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o
reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar
hidrocarburos de acoplamiento como productos.

Índice
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 1 Usos
o 1.1 Propelentes

o 1.2 Refrigerantes

o 1.3 Espumas

o 1.4 Extinción de incendios

o 1.5 Disolventes

o 1.6 Control de plagas

 2 Estructura de los halogenuros de alquilo

 3 Generalidades
 4 Obtención de los halogenuros de alquilo
 5 Síntesis
o 5.1 Desde alcanos

o 5.2 Desde alquenos

o 5.3 Desde alcoholes

 6 Clasificación de los halogenuros de alquilo

 7 Nomenclatura
 8 Ejemplos
 9 Referencias

Usos[editar · editar código]

Propelentes[editar · editar código]

Uno de los usos importantes de los CFCs ha sido como propelentes en inhaladores para
medicamentos utilizados en el tratamiento del asma. La conversión de estos dispositivos
y tratamientos desde los CFC a otros halocarbonos que no tengan el mismo efecto sobre
la capa de ozono está bien en marcha.[1] La capacidad de los hidrofluorocarbonos como
propelentes para solubilizar medicamentos y excipientes es diferente de la de CFCs y
por consiguiente requieren una considerable cantidad de esfuerzo para reformularlos.

Refrigerantes[editar · editar código]

Un refrigerante es un compuesto usado en un ciclo térmico que sufre un cambio de fase

de gas a líquido y al inrevés. Los dos principales usos de los refrigerantes son en
frigoríficos, congeladores y aires acondicionados. Los CFCs aparecieron en la década
de los 1930 y dadas sus características, seguros, baja toxicidad, estables, de fácil manejo
y baratos, sustituyeron a los peligrosos amoniaco, cloruro de metilo o SO2 que se habían
utilizado hasta aquel momento como refrigerantes. Sin embargo las evidencias de su
acción perjudicial sobre la capa de ozono hizo que el uso de los CFCs como
refrigerantes en nuevas instalaciones esté prohibido desde mediados de la década de
1990. El uso de los HCFCs en equipos nuevos también está prohibido, aunque pueden
usarse todavía por un tiempo limitado en recargas. Una alternativa es el uso de HFCs.[2]

Espumas[editar · editar código]

Un agente espumante, (o expandente o de expansión), es un material que producirá gas

bajo ciertas condiciones, (típicamente temperaturas altas), pudiendo ser usado para
formar espuma, aumentando el volumen. Es el caso de compuestos volátiles que al
calentarse producen gas. En el pasado se usó ampliamente el CFC-11, que
posteriormente fue sustituido principalmente por el HCFC-141b. En la actualidad se
tiende al uso de HFCs e hidrocarburos así como tecnologías basadas en CO2, agua o
aire.

Extinción de incendios[editar · editar código]

A altas temperaturas los halones se descomponen liberando átomos de halógeno que se

combinan eficazmente con radicales libres que se generan durante la combustión,
desactivando la reacción de propagación de la llama incluso quedando el combustible
adecuado, oxígeno y calor. La reacción química en una llama sigue una reacción en
cadena radicalaria. Mediante la captura de los radicales que propagan la reacción los
halones son capaces de "envenenar" el fuego, con concentraciones menores que las
requeridas por los sistemas de extinción que usan los métodos más tradicionales de
enfriamiento, sofocación o dilución del combustible. Además dada su limitada toxicidad
y no dañar los bienes a proteger, tuvieron una amplia difusión. Debido a ser
perjudiciales para la capa de ozono, su uso en la actualidad se limita a aplicaciones
críticas, (centrales nucleares, aviación y militares). 23

Disolventes[editar · editar código]

En el pasado el uso del metilcloroformo (1,1,1-tricloroetano) en la limpieza de metales
y del CFC-113 en la limpieza de componentes electrónicos estaba muy extendido.[3]
Debido a sus efectos nocivos sobre la capa de ozono su uso está prohibido desde
mediados de la década de 1990. Como sustituyentes provisionales, ya que también su
uso debe ser abandonado progresivamente, se han usado los HCFC-141b y HCFC-225
ca/cb. Otro disolvente, usado como desengrasante en la industria, también ya prohibido
es el tetracloruro de carbono. Entre las alternativas que han aparecido a estos
disolventes se encuentran el uso de HFCs, hidrofluoroéteres (HFEs), disolventes
clorados (p. ej. tricloroetileno), hidrocarburos y disolventes oxigenados ([Link]. metanol).
También sistemas de limpieza que usan agua o el uso de tecnologías que no necesitan
limpieza.

Control de plagas[editar · editar código]

El bromuro de metilo (CH3Br) se ha usado para la fumigación de suelos y el control de

plagas en agricultura. En la Unión Europea su utilización está limitada y controlada a
usos críticos.

Estructura de los halogenuros de alquilo[editar · editar

código]
En esta introducción a la sustitución nucleofílica, trataremos principalmente una familia
de compuestos que ya nos resulta familiar, los halogenuros de alquilo. Los halogenuros
de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo
sustituido.

R-X

R=Radical X=Halogeno (Yodo, Cloro, Fluor y Bromo)

Un halogenuro de alquilo

La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de

halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que
tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una familia
particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se
llama grupo funcional.

En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el haló[Link] halogenuro de

alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas,
estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las
reacciones que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de
halógeno.

Generalidades[editar · editar código]

Cuando se estudiaron las propiedades químicas de los hidrocarburos, se indicó la acción
de los halógenos sobre las parafinas, que daba lugar a la formación de compuestos de
sustitución de uno o más átomos de hidrógeno. Esta misma acción también se produce en
los hidrocarburos no saturados. En la formación de productos de sustitución es muy difícil
limitar el proceso o la obtención de un único compuesto halogenado, lo que hace que se
empleen otros métodos para producir un derivado mono, di o trihalogenado, correspondiente
a determinado carburo.

Visión general de los haloalcanos

Esta tabla da una visión de la mayoría, entre otros, de haloalcanos de uso general o
conocidos comúnmente.
La lista incluye desde productos de gran volumen de producción hasta productos
destinados a uso en laboratorios.
Fórmula
Nombre sistemático Nombre común o trivial Código*
química

Halometanos
Clorometano Cloruro de metilo, R-40 HCC-40 CH3Cl
Diclorometano Cloruro de metileno HCC-30 CH2Cl2
Triclorometano Cloroformo HCC-20 CHCl3
Tetracloruro de carbono,
Tetraclorocarbono PCC-10 CCl4
Freon 10, Halón 104, R-10
Tetrafluoruro de carbono,
Tetrafluorometano PFC-14 CF4
Freon 14, R-14
Triclorofluorometano Freon 11, R-11 CFC-11 CCl3F
Diclorodiflurometano Freon 12, R-12 CFC-12 CCl2F2
Clorotrifluorometano Freon 13, R-13 CFC-13 CClF3
Clorodifluorometano Freon 22, R-22 HCFC-22CHClF2
Fluoroformo, FE 13, Freon 23,
Trifluorometano HFC-23 CHF3
R-23
Difluorometano R-32 HFC-32 CH2F2
Fluorometano Fluoruro de metilo, Freon 41 HFC-41 CH3F
Bromuro de metilo, Halón HBC-
Bromometano CH3Br
1001 40B1
HBC-
Dibromometano Bromuro de metileno CH2Br2
30B2
HBC-
Tribromometano Bromoformo CHBr3
20B3
HBCC-
Bromoclorometano Halón 1011, BCM CH2BrCl
30B1
Halón 1211, BCF, Halón 1211 BCFC-
Bromoclorodifluorometano CBrClF2
BCF, Freon 12B1 12B1
Halón 1301, BTM, Halón BFC-
Bromotrifluorometano CBrF3
1301 BTM, Freon 13B1 13B1
Yoduro de trifluorometilo,
Trifluoroyodometano FIC-13I1 CF3I
Freon 13I1
Haloetanos
HCC-
1,1,1-Tricloroetano Metil cloroformo Cl3C-CH3
140a
Percloroetano Hexacloroetano PCC-110 C2Cl6
Triclorotrifluoretano, R-113,
1,1,2-Triclorotrifluoroetano CFC-113 Cl2FC-CClF2
Freon 113
CFC-
1,1,1-Triclorotrifluoroetano R-113a, Freon 113a Cl3C-CF3
113a
Diclorotetrafluoroetano, R-
1,2-Diclorotetrafluoroetano CFC-114 ClF2C-CClF2
114, Freon 114
Cloropentafluoroetano R-115, Freon 115 CFC-115 ClF2C-CF3
HCFC-
2-Cloro-1,1,1,2-tetrafluoroetano R-124, Freon 124 CHClF2CF3
124
Pentafluoroetano FE-25, R-125, Freon 125 HFC-125 CHF2CF3
1,1,2,2-Tetrafluoroetano R-124, Freon 124 HFC-134 F2HC-CHF2
HFC-
1,1,1,2-Tetrafluoroetano R-134a, Suva 134a F3C-CH2F
134a
HCFC-
1,1-Dicloro-1-fluoroetano R-141b Cl2FC-CH3
141b
HCFC-
1-Cloro-1,1-difluoroetano R-142b ClF2C-CH3
142b
ClH2C-
1,2-Dicloroetano Dicloruro de etileno, DCE HCC-150
CH2Cl
Dicloruro de etilideno, 1,1- HCC-
1,1-Dicloroetano Cl2HC-CH3
DCE 150a
HFC-
1,1-Difluoroetano R-152a F2HC-CH3
152a
Haloalcanos de cadena más larga y polímeros
Heptafluoropropano, FM-200, HFC- F3C-CHF-
1,1,1,2,3,3,3-Heptafluoropropano
FE-227 227ea CF3
PFC-3-1- F3C-CF2-
Perfluorobutano CEA-410, PFC 410
10 CF2-CF3
Policloroeteno, policloroetileno, -[CHCl-
PVC
Policloruro de vinilo CH2]x-
Politetrafluoroeteno,
PTFE, Teflon -[CF2-CF2]x-
politetrafluoroetileno

* En algunos compuestos a modo de ejemplo ya que no se usa esta nomenclatura con ellos.

Obtención de los halogenuros de alquilo[editar · editar

código]
1.-A partir de alquenos por bromación alílica.(Reacción de Wohl-Ziegler)

2.-A partir de alquenos por adición de HBr y HCl. (Via Markornikov o via Karasch)

3.- A partir de alcoholes.

a) Reacción con HX, donde X = Cl, Br o I; Orden de reactividad: 3º→ 2º→ 1º.

b) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 en piridina.

c) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con PBr3, en éter.

d) (Reacción de Appel) para condiciones suaves (Br, Cl)

e) Se utiliza el Reactivo de Ishikawa, el reactivo de Yarovenko o el Reactivo de Olah

para fluorar los alcoholes.

4.- A partir de ácidos carboxílicos. Por reacción de Hunsdiecker o por reacción de

Kochi.

4.- Halogenación de alcanos.

Síntesis[editar · editar código]

Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos o alcoholes.

Desde alcanos[editar · editar código]

Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con el
flúor pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una
halogenación radicalaria. En esta reacción un átomo de hidrógeno es eliminado del
alcano, y a continuación sustituido por un átomo de halógeno a través de una reacción
con la molécula diatómica del halógeno. Esto es:

Etapa 1: X2 → 2 X· (Iniciación)
Etapa 2: X· + R-H → R· + HX (1ª etapa de propagación)
Etapa 3: R· + X2 → R-X + X· (2ª etapa de propagación)

Las etapas 2 y 3 se siguen repitiendo, cada una suministrando el intermedio reactivo

necesario para la otra etapa. Esto se conoce como reacción en cadena radicalaria. La
reacción continúa hasta que los radicales son consumidos en una de las tres etapas de
terminación:

R· + X· → R-X
2 X· → X2
2 R· → R-R

En la primera el producto es el mismo que el de la étapa 3, el haloalcano deseado, pero a

través de la destrucción de dos radicales. La segunda es la reacción inversa a la etapa 1.
La tercera explica la pequeña contaminación en esta reacción con alcanos más grandes y
sus consiguientes haloalcanos.

Desde alquenos[editar · editar código]

Un alqueno reacciona con un haluro de hidrógeno (HX) como el cloruro de hidrógeno

(HCl) o el bromuro de hidrógeno (HBr) para formar un haloalcano. El doble enlace del
alqueno es reemplazado por dos nuevos enlaces, uno con el halógeno y el otro con el
átomo de hidrógeno del hidrácido del halógeno. La regla de Markonikov establece que
en esta reacción lo más probable es que el halógeno quede unido al carbono más
sustituido. Por ejemplo:

H3C-CH=CH2 + HCl → H3C-CHCl-CH3 pero no H3C-CH2-CH2Cl

Los alquenos también reaccionan con halógenos (X2) para formar haloalcanos con dos
átomos de halógeno vecinales. Esto a veces se conoce como "decoloración" del
halógeno, ya que el reactivo X2 es coloreado y el producto es habitualmente incoloro.
Por ejemplo:

H3C-CH=CH2 + Br2 → H3C-CHBr-CH2Br

Los éteres presentan el grupo funcional .

 Nomenclaura

 Propiedades

 Síntesis

 Reacciones
Nomenclatura

Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:

1. Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical más

sencillo).
2. Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación la
palabra éter.

Un caso particular de éteres son los epóxidos, cuyo esquema es el siguiente:

Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo
correspondiente, e indicando los carbonos a los que está unido el O ,con dos localizadores lo
más bajos posibles,en caso de que sea necesario.

Propiedades

Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno ,lo que hace que estos
compuestos tengan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso
molecular.

Los éteres de cadena corta son solubles en agua.A medida que aumenta la longitud de la
cadena diminuye la solubilidad.

Los éteres son muy poco reactivos, a excepción de los epóxidos, por lo que se utilizan
como disolventes.

Síntesis
 Epoxidación de alquenos
 A partir de alcoholes

Reacciones

Los éteres no son reactivos a excepción de los epó[Link] reacciones de los epóxidos
pasan por la apertura del [Link] apertura puede ser catalizada por ácido o apertura
mediante nucleófilo.

 Apertura catalizada por ácido

El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

 Apertura por nucleófilo

El nucleófilo ataca al carbono menos sustituido.

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COMPUESTOS FOSFORADOS Y AZUFRADOS

Los compuestos orgánicos fosforados y azufrados se encuentran ampliamente difundidos en
la naturaleza. Muchas de estas sustancias resultan esenciales para el funcionamiento normal
de todos los organismos vivos.
Los ésteres fosfóricos y pirofosfóricos son intermediarios bioquímicos, tanto en célula
animal como vegetal, en la transformación de los alimentos en energía combustible (en
forma de ATP). Los fosfatos orgánicos también son componentes estructurales importantes
de los fosfolípidos, ácidos nucleicos, coenzimas e insecticidas.
Los átomos de azufre se encuentran en una diversidad de compuestos como aminoácidos,
coenzimas, detergentes, colorantes, gas mostaza, penicilina, sacarina y sulfas, entre otros.
Fosfinas
La fosfina es el análogo fosforado del amoníaco, PH3. Puede aceptar un protón para formar
un ión fosfonio, PH4
+. A diferencia del amoníaco, es prácticamente insoluble en agua y
mucho menos básica. La fosfina es un gas venenoso que arde espontáneamente en el aire
debido a la presencia de impurezas
Las alquilfosfinas, estructuralmente, se asemejan a las aminas. Son menos básicas y más
susceptibles a la oxidación. Algunos ejemplos son la trimetilfosfina, (CH3)3P; la
trifenilfosfina, (C6H5)3P; y el yoduro de tetrametilfosfonio, (CH3)4P+. IEsteres
del ácido fosfórico
Los ésteres de los ácidos fosfórico y pirofosfórico son los compuestos organofosforados
que se encuentran con más frecuencia. El ácido pirofosfórico se forma por eliminación de
Compuestos Fosforados y Azufrados
83
una molécula de agua a partir de dos moléculas de ácido fosfórico. Al adicionar otro grupo
fosfato al ácido pirofosfórico se forma el ácido trifosfórico
HO P OH
OH
O
HO P O
OH
O
P OH
OH
O
HO P O
OH
O
PO
OH
O
P OH
OH
O
Acido Fosfórico Acido Pirofosfórico Acido Trifosfórico
Las sales sódicas de los ácidos trifosfóricos se emplearon en grado considerable en
detergentes para ayudar a la suspensión de las partículas de mugre. La sustitución de uno o
más átomos de hidrógeno de los ácidos fosfórico y pirofosfórico por grupos orgánicos da
lugar a ésteres fosfatos como el fosfato de tri-n-butilo (plastificante) y el fosfato de
tricresilo (componente de combustible de alto octanaje).
En la naturaleza se encuentran una amplia variedad de ésteres fosfatos y son compuestos de
gran importancia metabólica. Adviértase que en el pH fisiológico, los grupos fosfatos se
hallan ionizados
El ácido fosfórico puede condensarse con derivados de los ácidos carboxílicos para formar
anhídridos mixtos, como por ejemplo, el fosfato de acetilo que funciona como agente
acilante y el fosfato de carbamilo que es un producto intermediario en el ciclo de la urea
O P OH
OH
O
CH3 - C
O
O P OH
OH
O
NH2 - C
O
Fosfato de acetilo Fosfato de carbamilo
Algunos compuestos, como los carbohidratos, se activan al fosforilarse como ocurre en
cadena de reacciones denominada glucólisis donde, por ejemplo, la glucosa se convierte en
Compuestos Fosforados y Azufrados
84
glucosa – 6 – Fosfato, la fructosa se convierte en fructosa – 6 – Fosfato y en fructosa – 1,6
– Difosfato.
Los fosfolípidos, por ejemplo, reciben su nombre por la inclusión de grupos fosfato en su
estructura. Algunas coenzimas que contienen en su estructura grupos fosfóricos, participan
en reacciones de transferencia de grupos fosfatos como el fosfato de piridoxal, el
pirofosfato de tiamina y los nucleótidos como el ATP, GTP, ADP, etc.
El pirofosfato de tiamina o TPP, es un éster de tiamina de la vitamina B1. El papel esencial
de la TPP es servir de coenzima en la descarboxilación de los α-cetoácidos y cetoazúcares.
Su fòrmula estructural es la siguiente:
N
N
S
CH N 2
CH3
NH2
CH3
CH2 - CH2 - P - O - P - OH
OO
OH OH
Las principales fuentes dietarias de la tiamina son las carnes, judías, guisantes y granos.
Los signos de deficiencia de tiamina se producen en forma endémica en determinadas áreas
de Ásia, en donde la gente se sustenta principalmente a base de arroz moldurado y pulido
(cuya elaboración elimina la tiamina) y en los alcohólicos crónicos que ingieren pocos
alimentos (las bebidas alcohólicas proporcionan calorías, pero no aportan tiamina)
Una deficiencia moderada de tiamina estropea el metabolismo de los carbohidratos de las
neuronas, dando lugar a una neuropatía periférica (beriberi seco). Una deficiencia grave de
tiamina altera el metabolismo de los carbohidratos en el corazón y los vasos sanguíneos,
provocando un fallo cardíaco congestivo por gasto elevado (beriberi húmedo)
La deficiencia NITRILO
Una empresa 100% mexicana. NITRILO Fundada en 1964 con el propósito de cubrir un
hueco en la industria hulera nacional proveyendo materiales técnicamente especificados
de alta calidad.

En poco tiempo se logro una posición de prestigio en los moldeos especiales. En 1968
se incursiona en el campo de la empaquetadura industrial en rollo y placa y desde
entonces en forma ininterrumpida se surte a la industria con materiales confiables de la
mejor calidad manteniendo un reconocimiento a nivel nacional gracias a una rigurosa
ética profesional entregando siempre lo acordado.

En 1982 se termina el proyecto del área de mezcladores dando esto una sólida base de
capacidad y confiabilidad, en este tiempo también se realizan inversiones en el
laboratorio de control e investigación.

En 1991 se empiezan a exportar piezas moldeadas a U.S.A así como empaquetaduras en

rollo y placa.

En 1995 y ante los retos de la globalización se realizan cambios en la administración

que permitieron funcionar con mayor eficiencia. En 2002 se logra la certificación en
ISO 9002.

SBR (negro y rojo)

nitrilo uso industrial
nitrilo sanitario 60 FDA
nitrilo GT 60 y 70
neopreno G2
neopreno sanitario
neopreno alta especificación
faldones
hules (dielectrico, antiestatico, conductivo)
EPDM
hypalon
silicón
viton ®
corcho nitrilo
corcho neopreno
esponjas
hule ignifugo
hule tramado
empaque ambar
hules sin vulcanizar y maquilas
tapete antifatiga
pisos para gimnasio
aislante acústico
control de vibraciones

Pisos para Gimnasio

Pisos Areas Infantiles
Control de Vibraciones
Aislante Acústico
Moldeados de Hule
Extruidos
Viton
Rollos y Placas

Cianuro
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de Internet fidedignas.
Puedes añadirlas así o avisar al autor principal del artículo en su página de discusión
pegando: {{subst:Aviso referencias|Cianuro}} ~~~~
El ion cianuro , CN−.
En la figura se muestran:
1. Estructura de la valencia
2. Modelo espacial
3. Superficie de potencial electrostático
4. 'Carbon lone pair' HOMO

El cianuro es un anión monovalente de representación CN-. El mismo contiene el grupo

cianuro (:C≡N:), que consiste de un átomo de carbono con un enlace triple con un
átomo de nitrógeno.

Los compuestos orgánicos que poseen un grupo funcional -C≡N adosado a un residuo
alquilo son denominados nitrilos según la nomenclatura IUPAC. Puede formar parte de
moléculas de gas como el cianuro de hidrógeno (HCN), el cloruro de cianógeno
(CNCl), o el bromuro de cianógeno (CNBr) o encontrarse en complejos cristalinos
tetraédricos como el cianuro de sodio (NaCN) o el cianuro de potasio (KCN). Es
utilizado en el ámbito industrial, minero, en la galvanoplastía de electrodeposición de
zinc, oro, cobre y especialmente plata y de uso en la producción de plásticos de base
acrílica. Es muy tóxico, potencialmente letal.

Índice
[ocultar]
 1 Características
o 1.1 Toxicidad

 2 Cianuro en la naturaleza
 3 Producción industrial
 4 Aplicaciones
 o 4.1 Aplicaciones militares

 5 Determinación de cianuro total por destilación y colorimetría

 6 Precauciones
o 6.1 Identificación de peligros

o 6.2 Primeros auxilios

o 6.3 Medidas de lucha contra incendios

 7 Referencias
 8 Véase también
 9 Enlaces externos

Características[editar · editar código]

Se describe con un olor fuerte a castañas o almendras amargas, pero no siempre emana
olor y no todas las personas pueden detectarlo, está comprobado que la capacidad de
detectarlo está en un gen recesivo asociado al cromosoma X femenino.6[cita requerida]
Además el límite de detección del olor es muy cercano a la concentración donde
comienza a ser tóxico.[cita requerida]

Toxicidad[editar · editar código]

Es potencialmente letal, actuando como tóxico a través de la inhibición del complejo

citocromo c oxidasa, y por ende bloqueando la cadena transportadora de electrones,
sistema central del proceso de respiración celular. Por consecuencia, causa una baja en
la producción de ATP intracelular, impidiendo la homeostasis de las células. Afecta
también, al estar cargado negativamente, el traspaso de electrones por medio de canales,
creando un ambiente positivo dentro de la célula.[cita requerida] Esto genera una gran
cantidad de cargas que generan suficiente energía como para que el AMP (Adenosín
monofosfato) cíclico se pueda convertir en ADP (Adenosín difosfato), creando una
sobreestimulación en varios procesos.[cita requerida]

El principal efecto nocivo y letal de las diversas variedades de cianuro es el impedir que
el oxígeno portado por los glóbulos rojos pueda ser utilizado como aceptor de hidrógeno
en el final de la cadena respiratoria intramitocondrial. En una autopsia, el cadáver
presenta gran cantidad de oxígeno en las venas y una gran cantidad de ácido láctico,
producto de la respiración anaeróbica realizada por las células carentes de oxígeno.

Las sustancias químicas encontradas en productos hechos a base de acetonitrilo,

utilizados para quitar uñas postizas principalmente, pueden liberar cianuro si se ingieren
accidentalmente y como consecuencia la muerte por paro cardio respiratorio.[cita requerida]

El cianuro no es persistente ni asfixiante, ya que en la naturaleza se destruye por acción

de la luz solar (por medio del ozono), descomponiéndose por oxidación en gases de tipo
COx y NOx. Creando cloratos y nitritos muy utilizados en la purificación del agua
contaminada con plomo.
La Agencia de Protección del Medio Ambiente de EE. UU. (EPA) regula los niveles
permitidos de cianuro en el agua potable por medio de sales de potasio. El nivel máximo
de cianuro permitido en el agua potable es 0.2 partes de cianuro por millón de partes de
agua (0.2 ppm). La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional de U.E. (EU-
OSHA, por sus siglas en inglés) ha establecido un límite para el cianuro de hidrógeno y
la mayoría de las sales de cianuro de 10 partes de cianuro por un millón de partes de aire
(10 ppm) en el aire del trabajo.

Para la destrucción industrial del cianuro se utilizan cuatro métodos: degradación

natural, oxidación química, precipitación y biodegradación. Existen tecnologías de
reutilización o reciclado. El uso industrial y minero del cianuro debe ajustarse a normas
estrictas, como las que aconseja el Consejo Internacional de Metales y Medio Ambiente,
con sede en Ontario, Canadá (2012).

Cianuro en la naturaleza[editar · editar código]

El cianuro de hidrógeno se formó naturalmente en las primeras etapas del desarrollo de
la vida sobre la tierra. Su efectividad a bajas concentraciones es fulminante y mortal.
También es conocido por su denominación militar AN (para el cianuro de hidrógeno) y
CK (para el cloruro de cianógeno).

Es un producto que se encuentra con habitualidad en la naturaleza en diversos

microorganismos, insectos y en el estado de crecimiento de muchas plantas como un
mecanismo de protección, como un alcaloide común, que los convierte en una fuente
alimenticia poco atractiva durante ese periodo, para cierto tipo de animales herbívoros.

El cianuro está presente en forma natural en algunos alimentos como las almendras, las
nueces, las castañas[cita requerida], la parte interna de los huesos de frutas como los
melocotónes, las ciruelas, los albaricoques, entre otros, el cazabe, la raíz de yuca y las
pepitas de muchas otras frutas como la manzana, las peras o la uva. En ellos se
encuentra con el nombre de amigdalina, un compuesto de glucosa, benzaldehído y
cianuro, en concentraciones que oscilan entre los 377 y los 2,50 mg por kg, y que bajo
la acción de un fermento (emulsina) se descompone, produciendo ácido cianhídrico.
También se encuentra presente por generación antropogénica, como por los escapes de
los automóviles, el humo del cigarrillo y la sal industrial que se usa para derretir el hielo
de los caminos.

El cianuro se encuentra también en el humo del tabaco y en los productos de

combustión de los materiales sintéticos, como telas y plásticos.[1]

Producción industrial[editar · editar código]

Es una garra acrílicas o bien generado por la combinación de gas natural (previo
proceso de remoción del metil mercaptano) con amoníaco líquido. Su fabricación
primaria es de 1,4 millones de toneladas y se produce en EE. UU., México, Singapur,
China, Inglaterra, España y Alemania. La industria minera y del plástico en general
consume el 82% del cianuro producido en el mundo, de dicho porcentaje tan solo un
18% es utilizado en minería y el otro 64% es utilizado en la industria para la fabricación
de plásticos y derivados.
Aplicaciones[editar · editar código]
El cianuro se utiliza industrialmente desde 1889.

 En el sector industrial, el cianuro se utiliza para producir papel, pinturas, textiles

y plásticos.
 Está presente en las sustancias químicas que se utilizan para revelar fotografías.
Las sales de cianuro son utilizadas en la metalurgia para galvanización, limpieza
de metales y la recuperación del oro del resto de material eliminado.
 El gas de cianuro se utiliza para exterminar plagas (ratas, ratones, lauchas,
zarigüeyas etc.) e insectos en barcos, edificios y demás lugares que lo necesiten.
 La minería utiliza para hidrometalurgia el 6% del cianuro utilizado en el mundo,
generalmente en solución de baja concentración con agua para extraer y
recuperar metales como el oro y la plata mediante el proceso llamado
lixiviación, que sustituyó al antiguo método de extracción por amalgamado de
metales preciosos con mercurio. Ver también: Procesos con cianuro en la
minería de oro.[2] [3] [4]
 La industria farmacéutica también lo utiliza, como en algunos medicamentos
para combatir el cáncer como el nitroprusiato de sodio para la hipertensión
arterial.
 Se utilizan mínimas dosis de cianuro para la confección de pegamentos
sintéticos donde existen compuestos semejantes al acrílico.
 El cianuro es además usado en la química analítica cualitativa para reconocer
iones de hierro, cobre y otros elementos.
 El cianuro es usado ampliamente en baños de galvanoplastia como agente
acomplejante del cinc, de la plata, del oro, el cobre con el objeto de regular el
ingreso de iones al ánodo debido a su valor pKa relativamente bajo.
 El ferrocianuro de potasio (K4[Fe(CN)6]) se utiliza en algunas industrias de la
alimentación como la vitivinícola, para la eliminación de los metales pesados
que se encuentran en el vino. Estos metales pueden provenir de la propia
producción de uva (Pesticidas, derrames, desechos fabriles, etc) así como
también de la maquinaria que se utiliza provocando enturbiamientos, ya que el
mosto y el vino atacan, percuden, carcomen y disuelven los metales. Un alto
contenido de metales se precipita al formar compuestos insolubles con ciertas
sustancias como el ferrocianuro de potasio, haciéndolo precipitar abruptamente
en forma de sales insolubles cuyo sedimento se retira por tamizado simple. El
ferrocianuro desarrolla en el vino una acción química compleja dando como
resultado la insolubilización y precipitación de los metales (Zn, Cu, Pb, Fe y
Mn). El vino con el plomo forma una sal que no puede ser removida por el
ferrocianuro, que endulza a la solución.
 Es indispensable en la cementación de aceros, en la producción de nailon,
acrílicos, aplicaciones fotográficas, galvanoplastia y la producción de goma
sintética. El Azul de Prusia (ferrocianuro férrico) de características
 Hematoxinófilas, una de sus formas industriales, fue descubierto por Dipel y
Diesbach en 1704.

Aplicaciones militares[editar · editar código]

El cianuro de hidrógeno, bajo el nombre de Zyklon B, se usó como pesticida en la

década de 1920. Adquirió una fama siniestra años más tarde en la Alemania Nazi al
utilizarse para asesinar a 1.200.000 personas en los campos de exterminio durante la
Segunda Guerra Mundial.

Según lo indican varios informes, [cita requerida] es posible que el cianuro de hidrógeno
gaseoso haya sido utilizado junto con otros agentes químicos contra los habitantes de la
ciudad curda de Halabja, al noreste de Irak, durante la Guerra Irán-Irak en la década de
1980. También existen denuncias contra Estados Unidos, que alegan que pudo haber
sido utilizado en Vietnam junto con el Agente Naranja.

AMINAS

De los compuestos nitrogenados con un enlace simple C-N, los más importantes son las
aminas que son derivados del amoniaco en los que uno o más hidrógenos son
sustituidos por un grupo alquilo.

Las aminas, como el NH3 tiene una estructura piramidal con tres enlaces (sp3 ) y un par
de electrones no compartidos .

Los orbítales tienen hibridación sp3 y están dirigidos como el C, hacia los vértices de un
tetraedro, en el NH3 los ángulos de enlace H-N son de 107. 3° pero en las aminas los
sustituyentes distorsionan la pirámide ensanchándola. La presencia del par de electrones
da a las aminas propiedades físicas y químicas características como veremos más
adelante.

CLASIFICACIÒN DE AMINAS

Las aminas son derivados del amoniaco, uno, dos o los tres hidrógenos de la molécula
del amoniaco pueden reemplazarse por estos grupos. El grupo funcional caracteristico
de las aminas se denomina “Grupo amino” y se escribe como -NH2 , asì, las aminas se
clasifican en primarias, secundarias y terciarias de acuerdo con el nùmero de grupos
orgànicos enlazados al nitrógeno.

H ----N----H R----N----H R----N----H

HHR

(Amoniaco) amina primaria amina secundaria

R''

R----N----R'' R----N----R

R' R'

Amina terciaria ** Iones de amonio cuaternario

Esta clasificaciòn se refiere al àtomo de nitrógeno según que tenga dos, uno o ningún
enlace NH.

** A causa de la semejanza estructural con las aminas, los derivados del iòn amonio
NH4+, los llamados iones de amonio cuaternarios, R4N+, tambièn se incluyen en las
aminas.

Las aminas alifàticas son aquellas cuyo carbono o carbonos unidos directamente al
nitrógeno tiene o tienen solamente enlaces sencillos con los demas grupos.

R----C----CH----NH Tiene una funciòn amina.

Se llama amina aromàtica si por lo menos uno de los grupos unidos directamente al
nitrógeno es aromàtico, son aromàticos aquellos cuyas moléculas tienen un anillo de
seis carbonos y pocos hidrógenos.

NOMENCLATURA AMINAS

En los nombres de las aminas, se mencionan primero los grupos alquilo unidos al
nitrógeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para
describir a dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.

Al dar nombre a las aminas con estructura más complicadas, al grupo -NH2 se le llama
grupo amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro constituyente, con un
número u otro símbolo que indique su posición en el anillo o cadena de carbonos.

Con este sistema, las aminas secundarias y terciarias se nombran clasificando al átomo
de nitrógeno (junto con sus grupos alquilo) como grupo alquilamino. Se toma el grupo
alquilo mayor o más complicado como la molécula matriz.

NOMBRES IUPAC

La nomenclatura IUPAC para las aminas es semejante a la correspondiente a los

alcoholes. El nombre de la raíz lo determina la cadena continua más larga de átomos de
carbono. La terminación -o del nombre del alcano se cambia a la terminación -amina y
se emplea un número para indicar la posición del grupo amino en la cadena. A los
sustituyentes a lo largo de la cadena de carbonos se les asignan números para especificar
sus ubicaciones, y se usa el prefijo N- para cada sustituyente en el átomo de nitrógeno.

1- butamina 2- butamina 3-metil-1-butamina N-metil-2-butamina

2,4N,N-tetrametil-3-hexanamina N,N-dietiletanamina (trietilamina)

A las aminas aromáticas y heterociclicas se les conoce por lo general por sus nombres
históricos. Por ejemplo, a la fenilamina se le llama anilina, y sus derivados se nombran
como derivados de la anilina.

Anilina p-nitroanilian 3,5-dietilanilina N,N-dietilanilina

A continuación se muestran los nombres y estructuras de algunos heterociclos comunes

con nitrógeno y sus derivados. Por lo general se asigna la posición 1 al heteroátomo.

Aziridina pirrol pirrolidina 1-metilpirrolidina imidazol indol

Piridina 2-metilpiridina piperidina pirimidina purina

MÉTODOS DE OBTENCIÓN O RUTAS DE SÍNTESIS

Se dispone de muchos métodos para su sinterización, algunos derivan de las reacciones

de las amidas. Los métodos o síntesis se dividen en generales y específicos, que a
continuación se describen.

 SÍNTESIS POR AMINACIÓN REDUCTIVA.-Este método es el mas general de

síntesis de amidas , implica la reducción de la imina u oxima de una acetona o aldeido,
esta se reduce con hidruro de litio y aluminio (LiAlH4 )o por hidrogenación catalítica.
Este proceso agrega un grupo alquilo al átomo de nitrógeno el producto pude ser una
amina primaria secundaria terciaria dependiendo si la amina que se utilizo como materia
prima tenia cero, uno o dos grupos alquilos.

a) Aminas primarias, se forman por condensación de la hidroxilamina (cero grupo

alquilo) con una cetona o un aldeido seguida de la reducción de la oxima. La mayor
parte de las oximas son compuestos estables que se aíslan fácilmente se reduce
mediante reducción catalitica con hidruro de litio y aluminio o con cianobrorhiduro de
sodio (NaBH3CN )

 Aminas secundarias La condensación de una cetona o un aldehído con una amina

primaria forma una imina N -sustituida (base de Schiff). La reducción de esta imina
produce una amina secundaria.

 Aminas terciarias. La condensación de una cetona o un aldehído con una amina

secundaria produce una sal de iminio. Estas sales son frecuencia inestable y por o
mismo no se aíslan. Un agente reductor en la solución reduce la sal de iminio, pero no
se reduce el grupo carbonilo de la cetona o aldehído. El cianoborohidrodruro de sodio
(Na BH3CN) trabaja bien en esta reducción, por que es menos reactivo que el
borohidroburo de sodio, y no reduce al grupo carbonilo.
2) SÍNTESIS POR ACILACIÓN--REDUCCIÓN.- Esta es la segunda síntesis general, y
como la anterior agrega un grupo alquiloal átomo de nitrógeno de la amina inicial. La
acilacion de la amina inicial por un cloruro de ácido produce una amida, sin tendencia a
la sobreacilación . La reducción de una amida mediante el hidruro de litio y aluminio
( LiAlH4) produce la amina correspondiente.

Esta síntesis convierte el amoniaco en una amina primaria, las aminas primarias en
secundarias y las secundarias en terciarias. Estas reacciones son generales aunque tienen
una restricción: el grupo alquilo que se añade siempre es primario , porque el carbono
unido al nitrógeno se deriva del grupo carbonilo de la amida , que se reduce al grupo
metileno(-CH2-).

 Aminas primarias.

 Aminas secundarias.

 Aminas terciarias.

REDUCCIÓN DE NITRO COMPUESTOS; SÍNTESIS DE ARILAMINAS. Los

grupos nitro tanto aromáticos como alifáticos se reducen con facilidad a grupos amino.
Los métodos más comunes son la hidrogenación catalítica y la reducción en ácido
mediante un metal activo.

La reducción de compuestos nitro se emplea principalmente para la síntesis de anilinas

sustituidas.

ALQUILACIÓN DIRECTA DEL AMONIO Y LAS AMINAS. La redacción de la

aminas con halógenos de aquilo se complica por la tendencia a la sobre alquilación para
formar una mezcla de productos mono y polialquilados. Sin embargo las aminas simples
se pueden sintetizar agregando exceso deaminiaco a un amoniaco a un halogenuro o
tosilato que sea buen sustrato SN2. como esta presente gran exceso de amoniaco, la
probabilidad de que una molécula del halogenuro alquile el amoniaco es mucho mayor
que la probabilidad de sobrealquilar una amina.

Se puede emplear al sustitución nucleofilica aromática para sintetizar las arilaminas si

hay un grupo que atrae electrones en posición orto o para, con respecto al lugar de la
sustitución. Esta reacción se detiene por lo general en el producto deseado, por éste (una
arilamina) es menos básico y menos nucleofilico que el reactivo (una aiquilamina)

REACCIONES DE AMINAS

Una amina puede funcionar como base de Bronsted-Lowry aceptando el protón de un

ácido.

RNH2 -- H - X RNH3+ X-

Como las aminas son bases fuertes, sus soluciones acuosas son básicas. Una amina
puede sustraer un protón del agua, produciendo un ión amonio y un ión hidroxilo. A la
constante de equilibrio de esta reacción se le llama constante de basicidad para la amina
y se representa por Kb.
RNH2 + H2O RNH3+ + OH -

Y Kb está dada por la expresión:

Kb =

Aldehido alifático
El primer miembro de la clase de los aldehídos alifáticos es el formaldehído (CH2O), y
es el único que posee dos átomos de carbono acoplados al grupo carbonilo. Esta
diferencia estructural hace que tenga ciertas características que lo distinguen del resto de
la clase. El segundo miembro se llama acetaldehído (CH3CHO) de estructura.

En los aldehídos aromáticos el primer miembro es el benzaldehído, con un anillo

bencénico acoplado al grupo carbonilo.

Fuentes naturales y usos de los aldehídos.

Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato
glucosa, es un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es
otro ejemplo de aldehído natural.
Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante de los aldehídos sea
el formaldehído, un gas de olor picante y medianamente tóxico, que se usa en grandes
cantidades para la producción de plásticos termoestables como la bakelita.
La solución acuosa de formaldehído se conoce como formol o formalina y se usa
ampliamente como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a
la descomposición.

Propiedades físicas de los aldehídos.

Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente
distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los
hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el
caso de los alcoholes, así, el acetaldehído con un peso molecular 44 tiene un punto de
ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.
La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5
átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes,
ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de
hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la
solubilidad cae bruscamente.

Propiedades químicas de los aldehídos.

El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una amplia
variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los aldehídos un
tema extenso y complejo. Aquí solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus
reacciones características.

Reducción a alcoholes.

Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace

carbono=oxígeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a
uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.

Reducción a hidrocarburos

Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos
y en presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata
con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado
de la reacción produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.

Polimerización

Los primeros aldehídos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El

formaldehído por ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente
superior a la de congelación (-92°C).
Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de formaldehído en agua que
contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido que se conoce como
parafolmaldehído. Si se calienta el parafolmaldehído se vuelve a producir el
formaldehído en forma gaseosa.
También se forman polímeros cuando las soluciones de formaldehído o acetaldehído se
acidifican ligeramente con ácido sulfúrico.

Reacciones de adición

Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura
molecular del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la molécula para la
formación de un nuevo compuesto.
Cetonas
Las cetonas son un tipo de ácido. Se acumulan cuando su cuerpo descompone la grasa
para convertirla en combustible. Su cuerpo quema la grasa si no puede obtener
suficiente azúcar (glucosa) para usar como fuente de energía. Cuando su cuerpo quema
demasiada grasa muy rápido, se producen cetonas. Las cetonas pasan de su flujo
sanguíneo a la orina.

Mi cuerpo puede tener problemas con el azúcar.

El azúcar es el primer combustible que su cuerpo quema para obtener energía. Para
ayudar a que el azúcar pase de su flujo sanguíneo a las células de su cuerpo donde el
azúcar se usa como combustible, su cuerpo también necesita insulina.

La insulina es una hormona que se produce en el páncreas. Si no hay suficiente insulina

para ayudar a que la glucosa ingrese a las células, el cuerpo busca otros tipos de
combustible para quemar. Cuando su cuerpo quema la grasa acumulada comienzan a
acumularse cetonas.

Las cetonas en el flujo sanguíneo, en niveles altos, pueden derivar en un serio problema
denominado cetoacidosis. Sin un tratamiento adecuado, esto puede conducir a un coma
o a la muerte.

¿Cuándo debo hacerme la prueba?

Las personas con diabetes tipo 1 pueden producir cetonas más fácilmente que las
personas con tipo 2. Todos aquellos que tengan diabetes tipo 1 deben controlar las
cetonas en su orina. Las personas con diabetes tipo 2 tienen menos probabilidades de
tener problemas con las cetonas, pero todos los que padezcan diabetes deben conocer
cuáles son los signos de alerta y cuándo es el momento de realizar controles.

Las pruebas de cetonas, al igual que las pruebas de glucosa en la sangre, son muy
importantes. Encontrar cetonas en su orina es una señal de problema. Generalmente las
pruebas de cetonas se recomiendan a mujeres con diabetes tipo 1 ó 2 que quedan
embarazadas o que padecen diabetes gestacional.

Su equipo de profesionales para el cuidado de la salud le indicará cuándo debe realizar

un control de cetonas. La Asociación Estadounidense de Diabetes (American Diabetes
Association) recomienda que se controle si:

 Su nivel de azúcar en la sangre es de 250 mg/dl o más en dos pruebas seguidas.

 Está enfermo (aún con un resfrío) porque el estar enfermo puede hacer que tenga
cetonas.
 Vomita o tiene diarrea.
 Está estresado o disgustado.

 Los Ácidos Carboxílicos:
 estructura, propiedades y usos
 Introducción
 Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más
grupos carboxilo (—COOH o —CO2H).
 El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más
familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro
forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y,
generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena
hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles.
Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos
vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.
 El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida
por el nombre del alcano básico terminado en “oico”. Para los ácidos alifáticos,
el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los ácidos mas frecuentes se
conocen por sus nombres comunes, por ejemplo Ácido metanoico o fórmico,
HCOOH; Ácido etanoico o Ácido acético, CH3 - COOH; Ácido propanoico o
propiónico, CH3 - CH2 - COOH; Ácido butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2
- COOH.
 Desarrollo
 Clasificación
 De acuerdo al número de carbonos que contenga el ácido alifático, se distinguen
como ácidos de cadena corta, media y larga. Los siguientes ácidos se incluyen
dentro de los de cadena media: Ácido pentanoico o valérico, Ácido hexanoico o
caproico, Ácido octanoico o caprílico y Ácido decanoico o caprico. Los ácidos
de cadena larga se encuentran en estructuras macromoleculares como los lípidos
y entre ellos se encuentran: el Ácido dodecanoico o láurico, Ácido
tetradecanoico o mirístico, Ácido hexadecanoico o palmítico, Ácido
octadecanoico o esteárico, Ácido eicosanoico o araquídico y el Ácido
tetraeicosanoico o lignocérico.
 Entre los ácido carboxílicos aromáticos se encuentran el Ácido benzoico, C6H5
- COOH y sus derivados como el Ácido o-hidroxibenzoico o Ácido salicílico, el
Ácido paminobenzoico o PABA y el Ácido acetilsalicílico o ASPIRINA.
 Algunos ácidos, tanto alifáticos (de cadena abierta) como aromáticos o cíclicos
(de cadena cerrada), se clasifican como dicarboxílicos porque incluyen en sus
estructuras dos grupos carboxilos, entre los cuales se tienen el Ácido oxálico o
etanodioico, HOOC - COOH; Ácido malónico o propanodioico, HOOC - CH3 -
COOH; Acido Succínico o butanodioico, HOOC - CH3 - CH3 - COOH; Ácido
glutárico o pentanodioico y Ácido adípico o hexanodioico. El ácido ftálico o
bencen-1,2-dicarboxílico es un ejemplo de ácido dicarboxílico aromático.
 Los hidroxiácidos se clasifican según la posición en que se localiza el grupo
hidroxilo, como , , o hidroxiácidos. El Ácido láctico es el -hidroxipropanoico
porque su grupo hidroxilo se encuentra enlazado al carbono dos y el Ácido -
hidroxibutírico presenta su grupo hidroxilo posicionado en el carbono tres. Otro
hidroxiácido importante es el hidroxiacético.
 Entre los ácidos hidroxidicarboxílicos se encuentran el Ácido málico o
hidroxisuccínico y el Ácido tartárico o 2,3-dihidroxisuccínico Entre los ácidos
hidroxitricarboxílicos se encuentran el Ácido cítrico o 2-hidroxipropano-1,2,3-
tricarboxílico y el Ácido isocítrico o 1-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico.
 Los cetoácidos presentan un grupo carbonilo y, de igual manera, se clasifican , ,
o cetoácidos. El Ácido pirúvico o 2-oxopropiónico, es un -cetoácido y el Acido
acetoacético o 3-oxobutírico es un -cetoácido El ácido oxaloacético u
oxosuccínico es un -cetoácido dicarboxílico e igualmente el Ácido cetoglutárico
 Algunos ácidos orgánicos presentan insaturaciones. Se conocen en las grasas,
por ejemplo, los ácidos oleico, linoleico y linolénico, derivados del ácido
esteárico con diferentes grados de instauración. El Acido fumárico o trans-
butenodioico y el Ácido maleico o cis- butenodioico son ejemplos de ácidos
insaturados dicarboxílicos. Se clasifican como ácidos -insaturados porque el
doble enlace se realiza entre carbonos y
 Propiedades físicas
 Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos
incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido
acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se
encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10
poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura
ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.
 Los ácidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del
ácido butírico con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos
los ácidos son solubles en solventes orgánicos
 Estructura
 La fórmula electrónica de un ácido carboxílico se representa de la forma
siguente:


 La densidad electrónica del enlace — C = O, está desplazada hacia el átomo de
oxígeno más electronegativo adquiriendo este una carga parcial negativa. A la
vez en el enlace oxígeno-hidrógeno hay un desplazamiento electrónico hacia el
átomo de oxígeno, lo que permite la salida del hidrogeno como protón:
 
 Cuando se ioniza un ácido carboxílico, el anión carboxilato que se produce tiene
una carga negativa deslocalizada y compartida entre los dos átomos de oxígeno.
 Los ácidos carboxílicos en general tienen una Ka de10-5 a 10-3, y son más
ácidos que los alcoholes y el agua (Ka del orden de 10-8 y 10-14
respectivamente)
 El grupo hidroxilo permite la formación de asociaciones moleculares por puente
de hidrógeno, que se pueden representar de la forma siguiente:


 La asociación de dos moléculas (dímero) mediante un puente de hidrógeno hace
que la temperatura de ebullición sea mayor que la de compuestos heterólogos
(sustancias que presentan el mismo número de carbonos y pertenecen a
funciones diferentes). La presencia en estos compuestos del grupo funcional
carboxilo, así como la característica de la cadena carbonada, son factores
determinantes de las propiedades físicas.
 La irregularidad de las temperaturas de fusión presentada en la tabla está
relacionada con el modo en que se disponen las moléculas cuando el compuesto
adquiere el estado sólido. En las moléculas con número par de átomos de
carbono, los grupos carboxilo y metilo terminales, están situados en lados
opuestos de la cadena carbonada dispuesta en zigzag, lo que permite, que las
moléculas se dispongan más juntas en el retículo, razón por la cual aumentan las
fuerzas de atracción intermoleculares y la temperatura de fusión.
 Los ácidos que tienen hasta cuatro átomos de carbono son solubles en agua, esta
propiedad disminuye con el aumento de la cadena y, por tanto la masa molar, ya
que predomina en la molécula la porción de hidrocarburo con respecto al grupo
carboxilo. Por ello, el ácido de cinco átomos de carbono ya es poco soluble en
agua y los demás son prácticamente insolubles en ella.
 Propiedades químicas
 Acidez
 La reacción más característica de los ácidos carboxílicos es su ionización
 
 Esta ionización se atribuye al desplazamiento electrónico a lo largo del doble
enlace del grupo carbonilo hacia el átomo de oxígeno, dejando una carga
positiva parcial sobre el átomo de carbono, provocando un desplazamiento
inductivo a lo largo de los enlaces C - O y O - H, en sentido opuesto al átomo de
hidrógeno, que puede ser extraído por interacción con una base. Por otra parte, el
anión producido por la pérdida de un protón es un híbrido de resonancia de dos
estructuras canónicas. La deslocalización de la carga estabiliza el anión, por lo
que este puede formarse con mayor facilidad Ácidos Carboxílicos
 Entre los ácidos alifáticos monocarboxílicos a medida que aumenta el número de
carbonos disminuye su acidez porque los grupos hidrocarbonados son donadores
de electrones, lo que hace que a mayor número de carbonos se fortalezca el
enlace O - H y disminuye la facilidad de la liberación del ión hidrógeno.
 Reacción de neutralización
 Los ácidos carboxílicos sencillos son ácidos débiles que al reaccionar con bases
fuertes, como el hidróxido de sodio, originan sales estables que son sólidos
solubles en agua y se hallan completamente disociadas en solución. Son sales
iónicas A las sales orgánicas se les nombra de la misma manera que a las sales
inorgánicas. Al nombre del anión orgánico le sigue el nombre del catión. El
nombre del anión se obtiene eliminando la terminación “ico” de los ácidos y
reemplazándola por la terminación “ato”. Esto se aplica tanto a los nombres
comunes como a los nombre IUPAC. El acetato de sodio, CH3 - COONa, se usa
principalmente como vehículo para administrar un catión, también puede
emplearse como alcalinizante porque se metaboliza con rapidez.
 El acetato de potasio, CH3 - COOK, se emplea para reparar la deficiencia de
potasio. Los propionatos de sodio y calcio se incorporan a la masa del pan como
inhibidores no tóxicos del crecimiento de mohos. El propionato sódico se utiliza
para tratar dermatomicosis, al igual que el ácido caprílico y sus sales. El
undecilenato de zinc es un polvo blanco fino que tiene propiedades
antimicóticos. El palmitato y el estearato de sodio son los constituyentes
detergentes de los jabones. El benzoato de sodio se emplea como conservador de
alimentos.
 Reacción de los ácidos carboxílicos con amoniaco
 Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando amidas, en una
reacción muy lenta a la temperatura ambiente. Primero se forma la sal de amonio
y se separa el agua si la reacción se mantiene por encima de los 100 ºC. La
ecuación general es:


 Ésteres
Nomenclatura de Ésteres
Domingo, 29 de Junio de 2008 10:45 Germán Fernández Ésteres
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del
ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido
por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

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Hidrólisis ácida de ésteres

Lunes, 24 de Noviembre de 2008 11:39 Germán Fernández Ésteres

Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir
ácidos carboxílicos y alcoholes.
En medios ácidos la hidrólisis de ésteres se puede escribir mediante la siguiente
ecuación química:

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Hidrólisis básica de ésteres. Saponificación

Lunes, 24 de Noviembre de 2008 12:23 Germán Fernández Ésteres

Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir
ácidos carboxílicos y alcoholes. La hidrólisis básica recibe el nombre de saponificación
y transforma ésteres en carboxilatos.

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Hidrólisis de Lactonas
Lunes, 24 de Noviembre de 2008 12:36 Germán Fernández Ésteres

Las lactonas son ésteres ciclicos y se hidrolizan de forma análoga a los ésteres no
cíclicos, formando compuestos que contienen grupos ácido y alcohol.

Hidrólisis ácida de la -butirolactona

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Transesterificación ácida de ésteres

Lunes, 24 de Noviembre de 2008 12:39 Germán Fernández Ésteres

Los ésteres reaccionan con alcoholes en medios ácidos reemplazando su grupo alcoxi
por el alcohol correspondiente, como puede observarse en la siguiente reacción. Esta
reacción se denomina transesterificación.

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Transesterificación en medio básico

Lunes, 24 de Noviembre de 2008 15:16 Germán Fernández Ésteres

Los ésteres transesterifican en presencia de alcóxidos, según al reacción:

El etanoato de metilo [1] reacciona con etóxido de sodio para formar etanoato de etilo
[2] y metóxido de sodio [3]
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Reacción de ésteres con organometálicos

Lunes, 01 de Diciembre de 2008 19:17 Germán Fernández Ésteres

Dos equivalentes de organometálico de magnesio se adicionan al ester, para formar

alcoholes terciarios en los cuales dos sustituyentes son iguales. El mecanismo consiste
en la adición nucleófila del organometálico al carbonilo del éster. Después de la primera
adición se forma una cetona que vuelve a ser atacada por un segundo equivalente de
magnesiano para formar el alcohol final.

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Reducción de ésteres a alcoholes

Lunes, 01 de Diciembre de 2008 19:32 Germán Fernández Ésteres

Los ésteres se reducen fácilmente con el hidruro de litio y aluminio para formar
alcoholes primarios.

El reductor aporta iones hidruro al carbono carbonilo transformándolo en alcohol

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Reducción de ésteres a aldehídos: DIBAL

Lunes, 01 de Diciembre de 2008 19:40 Germán Fernández Ésteres

Los ésteres se reducen a aldehídos con el hidruro de diisobutilaluminio (DIBAL) a -

78ºC. Debe utilizarse un sólo equivalente para detener la reacción en el aldehído,
evitando la reducción de este a alcohol.

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Enolatos de éster
Domingo, 30 de Noviembre de 2008 16:02 Germán Fernández Ésteres
Los ésteres tienen en su posición a hidrógenos ácidos con pKa=25, que pueden ser
sustraidos empleando bases. La base conjugada es un enolato de éster, especie muy
nucleófila que ataca a un variado número de electrófilos.

ANHÍDRIDOS
Enviado por german en Mar, 15/09/2009 - 20:55

Nomenclatura de anhídridos

Se nombran añadiendo el término anhídrido al nombre del ácido (anhídrido etanoico).

Preparación de anhídridos

Se preparan por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua. Otra reacción
que los genera es la de un carboxilato con haluros de alcanoilo.

Reacción con agua

Se hidroliza con agua a temperatura ambiente, aunque mucho más lentamente que los
haluros de alcanoilo.

Reacción con alcoholes y aminas

Con alcoholes los anhídridos forman ésteres. Su reacción

con aminas genera amidas.

Reducción a alcoholes

Se reducen a alcoholes con el hidruro de aluminio y litio.

Reducción a alcoholes y aldehídos

El hidruro de aluminio y litio los transforma en alcoholes

y el DIBAL en aldehídos.

Reactividad de anhídridos cíclicos

Los anhídridos cíclicos se abren por ataque de nucleófilos, en un extremo de la cadena

se obtiene un ácido carboxílico y en el otro un éster o amida dependiendo de que el
nucleófilo que ataque sea alcohol y amina.
 Anhídridos-Teoría

Nomenclatura de Anhídridos
Domingo, 29 de Junio de 2008 05:43 Germán Fernández Anhídridos-Teoría

Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La

condensación de dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que
se nombran reemplazando la palabra ácido por anhídrido.

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Reacción de anhídridos con agua

Domingo, 23 de Noviembre de 2008 12:08 Germán Fernández Anhídridos-Teoría

Los anhídridos reaccionan con agua para dar ácidos carboxílicos. La reacción puede
realizarse sin catalisis ácida, bajo lijera calefacción.

Leer más...

Reacción de anhídridos con alcoholes

Domingo, 23 de Noviembre de 2008 12:47 Germán Fernández Anhídridos-Teoría

Los anhídridos reaccionan con alcoholes para formar ésteres. La reacción puede
realizarse sin catalisis ácida, bajo lijera calefacción.

Leer más...
Reacción de anhídridos con amoniaco y aminas
Lunes, 24 de Noviembre de 2008 08:42 Germán Fernández Anhídridos-Teoría

Los anhídridos reaccionan con aminas y amoniaco para formar amidas. En las
condiciones de reacción se obtiene además un ácido carboxílico.

Leer más...

Reducción de anhídridos a alcoholes

Lunes, 24 de Noviembre de 2008 09:46 Germán Fernández Anhídridos-Teoría

El hidruro de litio y aluminio reduce los anhídridos a alcoholes. En una primera etapa
la molécula rompe, formando aldehído y carboxilato que son reducidos a su vez a
alcoholes.

Leer más...

Unión Europea
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«UE» redirige aquí. Para otras acepciones, véase UE (desambiguación).
Unión Europea
[mostrar]

Bandera
Lema: In varietate concordia
Unida en la diversidad[1]
 Himno: Himno europeo
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Capital Bruselas[1]
institucional

Idiomas oficiales n/d

Tipo Comunitario (unión

supranacional)
Pte. Cons. Europeo Herman Van Rompuy
Pte. Comisión J. M. Durão Barroso

Fundación
• T. París 18 de abril de 1951
• T. Roma 25 de marzo de 1957
• T. Bruselas
• A.U. Europea
1 de julio de 1967
• T. Maastricht 1 de julio de 1987
• T. Ámsterdam 1 de noviembre de 1993
• T. Niza 1 de mayo de 1999
• T. Lisboa 1 de febrero de 2003
1 de diciembre de 2009

Miembros 28 estados[mostrar]
• Can. oficiales 5 estados[mostrar]
• Can. potenciales 3 estados[mostrar]
Superficie
 • Total 4 324 782 km²
• % agua 3,08%

Población Puesto 3º
• Total 501 105 661[2] (2011)
• Densidad 114 hab/km2

PIB (nominal) Puesto 1º

• Total (2008) USD 18 493 009 millones[3]
• PIB per cápita USD 37 194[3]

PIB (PPA)
• Total (2008) USD 15 282 118 millones[3]
• PIB per cápita USD 30 136[3]

IDH (2007) 0,937 Muy alto

Moneda Euro[2] (€, EUR)

Gentilicio europeo, -a
Huso horario UTC a UTC + 3
Dominio Internet .eu

Sitio web [Link]

Miembro de: OMC, G8, G20, OCDE, BERD
1
De forma oficiosa, que no oficial.[4] [5]
2
Algunos de los estados de la Unión conservan aún su
moneda nacional.

La Unión Europea (UE) es una comunidad política de Derecho constituida en régimen

de organización internacional, sui generis, nacida para propiciar y acoger la integración
y gobernanza en común de los estados y los pueblos de Europa. Está compuesta por
veintiocho estados europeos y fue establecida con la entrada en vigor del Tratado de la
Unión Europea (TUE), el 1 de noviembre de 1993.[6]

Con ese acto, la supraestructura «Unión Europea» aunaba y se fundaba sobre las tres
Comunidades Europeas preexistentes (CECA, Euratom y CEE/CE) y les añadía la
política exterior común y la cooperación judicial y policial, formando un sistema
complejo conocido como «los tres pilares». Sin embargo, con la entrada en vigor, el 1
de diciembre de 2009, del Tratado de Lisboa, la Unión Europea sucedió, por completo
aunque con ciertas particularidades, a las Comunidades Europeas y asumió con ello su
personalidad jurídica única como sujeto de Derecho internacional.[7]

La Unión Europea ha desarrollado un sistema jurídico y político, el comunitario

europeo, único en el mundo, que se rige por mecanismos y procedimientos de
funcionamiento interno complejos, que se han extendido y evolucionado a lo largo de su
historia hasta conformar, en la actualidad, un sistema híbrido de gobierno transnacional
difícilmente homologable que combina elementos próximos a la cooperación
multilateral, si bien fuertemente estructurada e institucionalizada, con otros de vocación
netamente supranacional, regidos ambos por una dinámica de integración regional muy
acentuada.

Todo esto desemboca en una peculiarísima comunidad de Derecho, cuya naturaleza

jurídica y política es muy discutida, si bien sus elementos fundacionales y su evolución
histórica, todavía abierta, apuntan, en el presente, a una especial forma de moderna
confederación o gobernanza supranacional, acusadamente institucionalizada y con una
inspiración histórico-política de vocación federal —en el sentido de un federalismo
internacional nuevo, no de un Estado federal clásico— que se detecta con cierta claridad
en ámbitos como la ciudadanía europea, los principios de primacía y efecto directo que
le son aplicables a su ordenamiento jurídico en relación con los ordenamientos
nacionales, el sistema jurisdiccional o la unión monetaria (el sistema del euro).

La Unión Europea, y antes las Comunidades, promueve la integración continental por

medio de políticas comunes que abarcan distintos ámbitos de actuación, en su origen
esencialmente económicos y progresivamente extendidos a ámbitos indudablemente
políticos.[8] Para alcanzar sus objetivos comunes, los estados de la Unión le atribuyen a
esta determinadas competencias, ejerciendo una soberanía en común o compartida que
se despliega a través de los cauces comunitarios.

La Unión Europea se rige por un sistema interno en régimen de democracia

representativa.[9] Sus instituciones son siete: el Parlamento Europeo, el Consejo
Europeo, el Consejo, la Comisión Europea, el Tribunal de Justicia de la Unión Europea,
el Tribunal de Cuentas y el Banco Central Europeo. El Consejo Europeo ejerce
funciones de orientación política general y de representación exterior, y nombra a los
jefes de las altas instituciones constitucionales; el Parlamento Europeo y el Consejo
ejercen la potestad legislativa en igualdad de condiciones, tomando decisiones conjuntas
—a excepción de los procedimientos legislativos especiales, donde el Parlamento
desempeña un papel meramente consultivo—;[10] [11] la Comisión o Colegio de
Comisarios aplica el Derecho de la Unión, supervisa su cumplimiento y ejecuta sus
políticas, y a ella corresponde en exclusiva la iniciativa legislativa ante el Parlamento y
la Comisión;[11] el Tribunal de Justicia ejerce las labores jurisdiccionales supremas en el
sistema jurídico comunitario; el Tribunal de Cuentas supervisa y controla el buen
funcionamiento y la adecuada administración de las finanzas y de los fondos
comunitarios; y el Banco Central Europeo dirige y aplica la política monetaria única de
la zona euro.

La Unión cuenta también con otros órganos, instancias y organismos de funciones y

atribuciones diversas, como el Comité Económico y Social, el Comité de las Regiones,
el Defensor del Pueblo Europeo, el Alto Representante de la Unión para Asuntos
Exteriores y Política de Seguridad, entre otros.

El territorio de la Unión comprende el de todos sus estados miembros, que son:

Alemania, Austria, Bélgica, Bulgaria, Chipre, República Checa, Croacia, Dinamarca,
Eslovaquia, Eslovenia, España, Estonia, Finlandia, Francia, Grecia, Hungría, Irlanda,
Italia, Letonia, Lituania, Luxemburgo, Malta, Países Bajos, Polonia, Portugal, Reino
Unido, Rumanía y Suecia.

En 2012 la Unión Europea ganó el Premio Nobel de la Paz, que fue otorgado por
unanimidad de todos los miembros del jurado, «por su contribución durante seis
décadas al avance de la paz y la reconciliación, la democracia, y los derechos humanos
en Europa».[12] [13] Fue recogido por el presidente de la Comisión Europea, José Manuel
Barroso, el del Parlamento Europeo, Martin Schulz y el del Consejo Europeo, Herman
Van Rompuy.[14]

Índice
[ocultar]
 1 Historia
o 1.1 Antecedentes

o 1.2 Las Comunidades Europeas

o 1.3 La Unión de los Tres Pilares

o 1.4 La Unión del siglo XXI, de Ámsterdam a Lisboa

 2 Organización territorial
o 2.1 Estados miembros

 2.1.1 Regiones ultraperiféricas

 2.1.2 Territorios con estatus especial
 2.1.3 Países y territorios de ultramar
o 2.2 Adhesión de nuevos estados

o 2.3 Retirada de un Estado miembro

 3 Símbolos
 4 Marco institucional
o 4.1 Instituciones

 4.1.1 Parlamento Europeo

 4.1.2 Consejo de la Unión Europea
 4.1.3 Consejo Europeo
 4.1.4 Comisión Europea
 4.1.5 Otras instituciones
o 4.2 Órganos y organismos

o 4.3 Agencias

 5 Gobierno
o 5.1 Competencias

o 5.2 Ejecutivo comunitario

 o 5.3 Partidos políticos europeos

 6 Sistema legal
o 6.1 Derecho originario

 6.1.1 Tratados de la Unión Europea

o 6.2 Derecho derivado

o 6.3 Derechos fundamentales

 7 Políticas comunitarias
o 7.1 Política interior común: el espacio de libertad, seguridad y justicia

o 7.2 Política y acción exterior común

o 7.3 Política común de seguridad y defensa

 8 Economía
o 8.1 Presupuesto

o 8.2 Mercado interior

o 8.3 Unión Económica y Monetaria

 8.3.1 Crisis financiera y del euro

o 8.4 Comercio internacional

 9 Desarrollo sostenible
o 9.1 Cohesión territorial

o 9.2 Agricultura

o 9.3 Ciencia y tecnología

o 9.4 Infraestructuras

o 9.5 Energía

o 9.6 Medio ambiente

 10 Demografía
o 10.1 Crecimiento natural

o 10.2 Migración

o 10.3 Esperanza de vida

 11 Cultura
o 11.1 Educación
  11.1.1 Espacio Europeo de Educación Superior
 11.1.2 Programas educativos
o 11.2 Idiomas

o 11.3 Religión

o 11.4 Deporte

 12 Véase también
 13 Fuentes
o 13.1 Referencias

o 13.2 Bibliografía

o 13.3 Notas

 14 Enlaces externos

Historia[editar · editar código]

Artículos principales: Historia de la Unión Europea e Historia de Europa.

Antecedentes[editar · editar código]

Conferencia de Yalta, en la cual se tomaron importantes decisiones sobre la Europa de

posguerra.

Tras el final de la Segunda Guerra Mundial, Europa se encontraba sumida en la

devastación.[15] [16] Alemania estaba destrozada, en términos de pérdidas de vidas
humanas y daños materiales.[17] [18] Si bien Francia y Reino Unido resultaron
oficialmente vencedoras frente a Alemania en el conflicto, ambos países sufrieron
importantes pérdidas (aunque menores que las de Alemania) que afectaron gravemente
a sus economías y su prestigio a nivel mundial. La declaración de guerra de Francia y
Reino Unido a la Alemania nazi tuvo lugar en septiembre de 1939.[19] Una vez
finalizado el conflicto en Europa el 8 de mayo de 1945, el régimen alemán fue
responsabilizado por el inicio de la guerra, ya que su política expansionista le había
llevado a ocupar y en algunos casos anexar territorios de otros países del continente.
Alemania, que perdió una parte considerable de su territorio anterior a la guerra,[20] fue
ocupada por ejércitos extranjeros que dividieron su superficie territorial en cuatro
partes, tal y como se consensuó en la Conferencia de Yalta.[21]

En los años posteriores, los resentimientos y la desconfianza entre las naciones

europeas, dificultaban una reconciliación. En este contexto el ministro francés de
asuntos exteriores Robert Schuman defendió decididamente la creación de Alemania
Occidental,[22] resultado de la unión de las tres zonas de ocupación controladas por las
democracias occidentales, dejando de lado la zona ocupada por la URSS. Schuman, de
origen germano-luxemburgués, había poseído las tres nacionalidades (francesa,
alemana, luxemburguesa) durante diferentes etapas de su vida. Este hecho le hizo
comprender la complejidad de los conflictos europeos y desarrollar pronto un interés
por la unificación europea.[23] [24]

R. Schuman.[nota 1]

En 1946, Winston Churchill dio un discurso en la Universidad de Zúrich, considerado

por muchos como el primer paso hacia la integración durante la posguerra.[25] Aunque,
generalmente se considera que el verdadero primer paso se dio el 9 de mayo de 1950,[26]
cinco años después de la rendición del régimen nazi, cuando Schuman lanzó un
llamamiento a Alemania Occidental y a los países europeos que lo deseasen para que
sometieran bajo una única autoridad común el manejo de sus respectivas producciones
de acero y carbón.[27] [28] Este discurso, conocido como Declaración Schuman, fue
acogido de manera dispar dentro de los gobiernos europeos y marcó el inicio de la
construcción europea, al ser la primera propuesta oficial concreta de integración en
Europa.[24] El hecho consistía en que al someter las dos producciones indispensables de
la industria armamentística a una única autoridad, los países que participaran en esta
organización encontrarían una gran dificultad en el caso de querer iniciar una guerra
entre ellos.[24]

La declaración marcó el inicio de la integración de los estados europeos[29] como un

movimiento en contraposición a la anterior tendencia nacionalista y las tensas
rivalidades que ocasionó entre los estados de Europa.[25] Esta nueva realidad fue
propiciada en gran medida por el fin de la tradicional hegemonía europea en el mundo
tras la II Guerra Mundial, que concienció a los europeos de su propia debilidad ante el
surgimiento de dos nuevas superpotencias, Estados Unidos y la URSS, que tenían un
poder superior al del heterogeneo grupo de estados europeos.[25] Además, las
consecuencias del conflicto favorecieron el deseo entre los ciudadanos de crear un
continente más libre y justo en el que las relaciones entre países se desarrollaran de
forma pacífica para evitar por todos los medios un nuevo enfrentamiento entre los
estados europeos.[25]

Las Comunidades Europeas[editar · editar código]

Estados fundadores de la CECA. Argelia francesa formaba parte íntegra de la Cuarta

República francesa.

La propuesta de Robert Schuman fue acogida de forma entusiasta por el canciller de la

República Federal de Alemania Konrad Adenauer.[24] En la primavera de 1951, se firma
en París el Tratado que institucionaliza la Comunidad Europea del Carbón y del Acero
(CECA), concretando la propuesta de Schuman. Alemania, Francia, Italia, Países Bajos,
Bélgica y Luxemburgo (conocidos como “los seis”), logran un entendimiento que
favorece el intercambio de las materias primas necesarias en la siderurgia, acelerando de
esta forma la dinámica económica, con el fin de dotar a Europa de una capacidad de
producción autónoma. Este tratado fundador buscaba aproximar vencedores y vencidos
europeos al seno de una Europa que a medio plazo pudiese tomar su destino en sus
manos, haciéndose independiente de entidades exteriores. El tratado expiró en 2002,[6] a
pesar de que su función quedó obsoleta tras la fusión de los órganos ejecutivos y
legislativos en el seno de la Comunidad Europea, que adquirió personalidad jurídica, y
también gracias al Acta Única Europea de 1986.

En mayo de 1952, ya en plena Guerra fría, se firmó en París un tratado estableciendo la

Comunidad Europea de Defensa (CED),[30] que permitía el armamento de Alemania
Occidental en el marco de un ejército europeo. Cinco miembros de la CECA ratificaron
el tratado, pero en agosto de 1954, los parlamentarios franceses lo rechazaron, como
consecuencia de la oposición conjunta de gaullistas y comunistas. Es así que el antiguo
Tratado de Bruselas de 1948 es modificado para crear la Unión Europea Occidental
(UEO) que fue hasta la entrada en vigor del Tratado de Ámsterdam en 1999 la única
organización del continente encargada de la defensa y la seguridad europea. Aunque
reforzó el antiguo tratado, la UEO fue una entidad a la sombra de la OTAN, pese a lo
cual se encargó durante su existencia de la defensa de los países europeos ante un
hipotético ataque.[31] [32]

Un impulso de importancia mayor llega en 1957 con la firma de los Tratados de Roma.
[6]
Los seis deciden avanzar en la cooperación en los dominios económico, político y
social. La meta planteada fue lograr un “mercado común” que permitiese la libre
circulación de personas, mercancías y de capitales. La Comunidad Económica Europea
(CEE) es la entidad internacional, de tipo supranacional, dotada de una capacidad
autónoma de financiación institucionalizada por este tratado. Este documento formó una
tercera comunidad de duración indefinida, el Euratom.[33]

La Unión de los Tres Pilares[editar · editar código]

En 1965, se firma un tratado que fusiona los ejecutivos de las tres comunidades
europeas por medio de la creación de la Comisión Europea (CE) y el Consejo de la
Unión Europea (CUE).[6] [34] [nota 2] [nota 3] El Acta Única Europea firmada en febrero de
1986 entró en aplicación en julio de 1987,[6] y tuvo por misión el redinamizar la
construcción europea, fijando la consolidación del mercado interior en 1993 y
permitiendo la libre circulación igualmente de capitales y servicios. Por este tratado, las
competencias comunitarias son ampliadas a los dominios de la investigación y el
desarrollo tecnológico, medio ambiente y política social. El Acta Única consagró
también la existencia del Consejo Europeo, que reúne los jefes de estado y de gobierno
e impulsa una iniciativa común en materia de política exterior (la Cooperación Política
Europea) así como una cooperación en materia de seguridad.[35] [36]

La caída del Muro de Berlín posibilitó la integración de Europa Oriental en la UE.

El Tratado de Maastricht o de la Unión Europea, firmado en febrero de 1992 y en vigor

a partir de 1993,[6] introdujo una nueva estructura institucional, la cual se mantuvo hasta
la entrada en vigor del Tratado de Lisboa. Dicha estructura institucional estaba
compuesta por los conocidos tres pilares de la Unión Europea: el primer pilar era el
pilar comunitario, que correspondía a las tres comunidades (la Comunidad Europea, la
Comunidad Europea de la Energía Atómica y la antigua Comunidad Europea del
Carbón y del Acero); el segundo era el pilar correspondiente a la política exterior y de
seguridad común, que estaba regulada en el título V del Tratado de la Unión Europea; y
el tercero era el pilar correspondiente a la cooperación policial y judicial en materia
penal, cubierta por el título VI del Tratado de la Unión Europea.[37] Estos tres pilares
funcionaban siguiendo procedimientos de decisión diferentes, ya que el primer pilar
funcionaba mediante el procedimiento comunitario, mientras que los otros dos se regían
por el procedimiento intergubernamental.[37] El Tratado de Maastricht también creó la
ciudadanía europea y permitió circular y residir libremente en los países de la
comunidad, así como el derecho de votar y ser elegido en un estado de residencia para
las elecciones europeas o municipales.[38] Con este tratado también se decidió la
creación de una moneda única europea, el Euro, que entraría en circulación en 2002
bajo control del Banco Central Europeo.

A lo largo de estos años, la CEE/UE comenzó a expandirse por el continente europeo,

fundamentalmente entre los países de la Europa occidental: Reino Unido, Irlanda y
Dinamarca en 1973; Grecia en 1981; España y Portugal en 1986; Alemania oriental en
1990;[nota 4] y Austria, Finlandia y Suecia en 1995.[39]

La Unión del siglo XXI, de Ámsterdam a Lisboa[editar · editar código]

Celebración oficial de la ampliación del 2004 en Bruselas.

En 1999, entró en vigor el Tratado de Ámsterdam. Este tratado, recogía los principios
de libertad, democracia y respeto a los derechos humanos, incluyendo explícitamente el
principio de desarrollo sostenible.[40] [41] Dos años después se firmó el Tratado de Niza,
que entraría en vigor en 2003.[6] Mientras tanto, el año 2002, se extingue la CECA tras
finalizar su periodo de validez (que fueron 50 años), y su ámbito de actuación quedó
englobado en el de la Comunidad Europea.[6]

El 1 de mayo de 2004 tuvo lugar la mayor ampliación que se ha dado en la Unión

Europea, con la entrada de 10 nuevos miembros de Europa oriental: Estonia, Letonia,
Lituania, Polonia, República Checa, Hungría, Eslovaquia, Eslovenia, Malta y Chipre.[39]
Más tarde, el 29 de octubre de 2004 se firmó en Roma el tratado constitucional.[6] La
ratificación del tratado fue iniciada por la aprobación del Parlamento, pero algunos
estados convocaron referendos en 2005. El primero fue el que se celebró en España,
donde el documento fue aprobado con el 76,73% de apoyo.[42] Sin embargo, la
ratificación alcanzó un obstáculo importante cuando los votantes de Francia y los Países
Bajos rechazaron el documento.[43] [44] Esta ratificación en gran medida se detuvo, con
sólo unos pocos estados tratando de aprobarlo aún. Luxemburgo siguió adelante con su
voto y aprobó la constitución en un 57%.[45] Esto no cambió las cosas, sin embargo, y
los dirigentes anunciaron que entraban en un "período de reflexión" sobre el rechazo.[46]

A comienzos del 2007 se incorporaron Rumania y Bulgaria a la Unión Europea,[39]

mientras que el 25 de marzo de 2007 (en el 50º aniversario de la firma de los Tratados
de Roma) los líderes europeos pusieron fin formalmente al "período de reflexión" con la
firma de la Declaración de Berlín.[47] La declaración tenía por objeto dar un nuevo
impulso a la búsqueda de un nuevo acuerdo institucional[48] antes de realizar las
elecciones europeas de 2009.[49] Adentrado ya el año 2007, el Consejo Europeo acordó
que la Constitución había fracasado, a pesar de que la mayoría de las propuestas que
incluía el texto se incluyeron posteriormente en la reforma de los tratados de la Unión,
en contraposición a la constitución, la cual iba a reemplazar todos los tratados
anteriores. De este modo, el 13 de diciembre de 2007, se firmó el conocido como
Tratado de Lisboa.[50]

Ceremonia de firma del Tratado de Lisboa.

Este tratado tenía como objetivo mejorar el funcionamiento de la Unión Europea

mediante la modificación del Tratado de Maastricht y el Tratado constitutivo de la
Comunidad Europea (Tratado de Roma).[51] Algunas de las reformas más importantes
que introdujo el Tratado de Lisboa fueron la reducción de las posibilidades de
estancamiento en la toma de decisiones del Consejo de la Unión Europea mediante el
voto por mayoría cualificada, un Parlamento Europeo con mayor peso mediante la
extensión del procedimiento de decisión conjunta con el Consejo de la UE, la
eliminación de los para entonces obsoletos tres pilares de la Unión Europea, y la
creación de las figuras de Presidente del Consejo Europeo y Alto Representante de la
Unión para Asuntos Exteriores y Política de Seguridad para dotar de una mayor
coherencia y continuidad a las políticas de la UE.[52] [53] El Tratado de Lisboa, que entró
en vigor el 1 de diciembre de 2009 también hizo que la Carta de los Derechos
Fundamentales de la Unión Europea fuese jurídicamente vinculante para los estados
miembros.[52]

Desde el 2008, la economía de la mayoría de los países miembros se ha visto

gravemente afectada a raíz de la crisis económica,[54] pese a la cual Croacia consiguió
convertirse el 1 de julio de 2013 en el miembro número 28 de la Unión.[39] [55] Así,
trascurrido más de medio siglo desde que se produjo la Declaración Schuman, la UE
enfrenta retos como la aplicación del Tratado de Lisboa, la adhesión de nuevos países,
fundamentalmente los balcánicos,[56] Turquía,[57] e Islandia.[58]

Véanse también: Cronología de la Unión Europea e Historia de la ampliación de la

Unión Europea.

Organización territorial[editar · editar código]

 Estados miembros de la Unión Europea.
Estados candidatos a la adhesión.

La Unión Europea está formada por 28 países europeos soberanos independientes que se
conocen como los estados miembros.[59] La Unión fue fundada por seis países de Europa
occidental (Francia, RF Alemana, Italia, Bélgica, Holanda y Luxemburgo) y se amplió
en seis ocasiones, por los cuatro puntos cardinales de la geografía europea. A diferencia
de los estados de los Estados Unidos, los estados miembros de la Unión Europea no
están obligados a una forma republicana de gobierno. La Unión está compuesta de
veintiuna repúblicas y siete monarquías, de las cuales seis son reinos y una es un ducado
(Luxemburgo).

El territorio de la Unión Europea consiste en el conjunto de territorios de sus 28 estados

miembros[59] con algunas excepciones que se exponen a continuación. El territorio de la
UE no es el mismo que el de Europa, ya que, en primer lugar, hay estados europeos que
se encuentran fuera de la UE, como Islandia, Suiza, Noruega y Rusia. Además, ciertos
territorios europeos de los estados miembros no forman parte de la UE (por ejemplo las
Islas del Canal y las Islas Feroe). Tampoco forman parte de la UE varios territorios
situados fuera del continente asociados a los estados miembros (por ejemplo,
Groenlandia, Aruba, las Antillas Neerlandesas y todos los territorios no europeos
asociados con el Reino Unido). Por el contrario, sí hay ciertos territorios de ultramar
que son parte de la UE pese a estar situados fuera del contintente europeo, como las
Azores, Islas Canarias, Guayana Francesa, Guadalupe, Madeira, Martinica, San Martín,
La Reunión y Mayotte.[60]

La superficie combinada de los estados miembros de la UE cubre un área de 4 324 782

kilómetros cuadrados.[61] El paisaje, el clima, y la economía de la UE se ven influidas
por sus costas, que suman 69 342 kilómetros de largo. La UE tiene la segunda costa más
larga del mundo después de Canadá. La combinación de los estados miembros comparte
fronteras terrestres con 21 estados no miembros para un total de 12 441 kilómetros, la
quinta frontera más larga del mundo.[59]

En Europa la UE tiene fronteras con Noruega, Rusia, Bielorrusia, Ucrania, Moldavia,

Suiza, Liechtenstein, Andorra, Mónaco, San Marino y con Ciudad del Vaticano.
También con Turquía, la República de Macedonia, Bosnia y Herzegovina, Albania,
Montenegro y Serbia.[62] Por último, tiene fronteras con: San Martín en el Mar Caribe;
Brasil y Surinam en América del Sur y con Marruecos en África.

Algunos estados miembros poseen territorios fuera del continente europeo, los cuales
pueden formar parte de la Unión; son denominados generalmente regiones
ultraperiféricas o territorios de ultramar. Las ciudades españolas de Ceuta y Melilla, que
como tales forman parte de la Unión Europea, se encuentran en África, junto a
Marruecos, pero no son consideradas regiones ultraperiféricas por parte de la Unión
Europea.

Hasta la entrada en vigor del Tratado de Lisboa no se especificaba cómo un país podía
salir de la Unión (aunque Groenlandia, un territorio de Dinamarca, se retiró en 1985
siendo necesario para ello la modificación de varios tratados)[63] pero esto ya no ocurre
con el Tratado de Lisboa, ya que este contiene un procedimiento formal para la retirada.

Estados miembros[editar · editar código]

Artículo principal: Estado miembro de la Unión Europea

Los miembros de la Unión han crecido desde los seis estados fundadores (Bélgica,
Francia, Alemania, Italia, Luxemburgo y Países Bajos)[64] a los 28 que hoy conforman la
Unión Europea:

Fecha de [67
[67 Superficie PIB per
Código[65 [66 Población [67] Escaño
Band. Esc. Nombre ] adhesión ]
] Moneda cápita
] s
(en km2) ($)
25 de
81 305 85
Alemania DE marzo de 357 022 Euro 38 400 96
6
1957
1 de
Austria AT enero de 8 219 743 83 871 Euro 42 400 19
1995
25 de
10 438 35
Bélgica BE marzo de 30 528 Euro 38 200 22
3
1957
1 de
Bulgaria BG enero de 7 037 935 110 879 Lev 13 800 18
2007
1 de
Chipre CY mayo de 1 138 071 9 251 Euro 29 400 6
2004
1 de julio
Croacia HR 4 290 612 56 542 Kuna 18 100 12
de 2013
1 de
Corona
Dinamarca DK enero de 5 543 453 43 094 37 600 13
danesa
1973
Eslovaquia SK 1 de 5 483 088 49 035 Euro 23 600 13
 mayo de
2004
1 de
Eslovenia SI mayo de 1 996 617 20 273 Euro 29 000 8
2004
1 de
47 042 98
España ES enero de 505 370 Euro 31 000 54
4
1986
1 de
Estonia EE mayo de 1 274 709 45 228 Euro 20 600 6
2004
1 de
Finlandia FI enero de 5 262 930 338 145 Euro 36 700 13
1995
25 de
65 630 69
Francia FR marzo de 643 801 Euro 35 600 74
2
1957
1 de
10 767 82
Grecia EL enero de 131 957 Euro 26 600 22
7
1981
1 de Florín
Hungría HU mayo de 9 958 453 93 028 húngar 19 800 22
2004 o
1 de
Irlanda IE enero de 4 722 028 70 273 Euro 40 100 12
1973
25 de
61 261 25
Italia IT marzo de 301 340 Euro 30 900 73
4
1957
1 de
Lats
Letonia LV mayo de 2 191 580 64 589 15 900 9
letón
2004
1 de
Litas
Lituania LT mayo de 3 525 761 65 300 19 100 12
lituana
2004
25 de
Luxemburg
LU marzo de 509 074 2 586 Euro 81 100 6
o
1957
1 de
Malta MT mayo de 409 836 316 Euro 25 800 6
2004
25 de
Países 16 730 63
NL marzo de 41 543 Euro 42 700 26
Bajos 2
1957
1 de
38 415 28
Polonia PL mayo de 312 685 Złoty 20 600 51
4
2004
Portugal PT 1 de 10 781 45 92 090 Euro 23 700 22
 enero de
9
1986
1 de Libra
Reino 63 047 16
UK enero de 243 610 esterlin 36 600 73
Unido 2
1973 a
1 de
República 10 177 30 Corona
CZ mayo de 78 867 27 400 22
Checa 0 checa
2004
1 de
21 848 50 Leu
Rumania RO enero de 238 391 12 600 33
4 rumano
2007
1 de
Corona
Suecia SE enero de 9 103 788 450 295 40 900 20
sueca
1995

Regiones ultraperiféricas[editar · editar código]

Artículo principal: Regiones ultraperiféricas de la Unión Europea

Unión Europea: Territorio principal de los estados miembros Regiones ultraperiféricas

Países y territorios de ultramar

Hay una serie de territorios de ultramar de los Estados miembros, que son legalmente
parte de la Unión Europea, pero tienen ciertas exenciones en función de su lejanía de
Europa. Estas regiones ultraperiféricas disponen de una aplicación parcial de la ley de
la UE y en algunos casos se encuentran fuera del Espacio Schengen.[60] [68] Todos estos
territorios utilizan el euro como moneda y son:[60]

 Los Departamentos de ultramar franceses de Guadalupe, Martinica, Guayana

Francesa, Reunión y Mayotte.[nota 5]
 La Colectividad de ultramar francesa de San Martín.
 Las Regiones autónomas portuguesas de Madeira y Azores.
 La comunidad autónoma española de las Islas Canarias.

Las regiones ultraperiféricas están formadas por varias regiones insulares y una región
en el noreste del continente sudamericano, a miles de kilómetros de Europa, pero que
integran de derecho la Unión Europea y que forman un grupo peculiar y bien definido
en el seno de esta. Esta situación compartida ha llevado a las regiones ultraperiféricas a
estrechar lazos de unión y afirmar su voluntad de cooperar entre ellas para lograr que la
Unión Europea no olvide las características de estas regiones, para conseguir un
desarrollo sostenible a largo plazo, y dotarlas de una posición de igualdad respecto del
resto del territorio de la Unión.[69]

Los representantes de las regiones ultraperiféricas, están llevando a cabo unas reuniones
periódicas de la Conferencia de Presidentes de las regiones ultraperiféricas, con la idea
de preparar un programa de cooperación entre las RUP, el RUP PLUS.[60]

Territorios con estatus especial[editar · editar código]

Artículo principal: Territorios especiales de la Unión Europea

Estados miembros Territorios con estatus especial

Hay territorios de los Estados miembros en los que no se aplica toda la legislación de la
Unión Europea, por lo que su estatus es entonces más próximo al de las regiones
ultraperiféricas (RUP), aunque sin tener los fondos estructurales que tienen esos
territorios asignados. Al igual que las RUP, y a diferencia de los países y territorios de
ultramar, estos territorios si que forman parte del territorio de la Unión Europea.

Un caso especial es el Norte de Chipre, donde la legislación de la Unión Europea no se

aplica, pese a ser parte del territorio jurídico de la Unión, ya que sus ciudadanos, los
cuales votaron a favor de la adhesión de Chipre a la Unión Europea y de la reunificación
de Chipre, también votan a los representantes chipriotas del Parlamento Europeo.[70]
Este caso, es una excepción del Tratado de adhesión de Chipre, ya que se está esperando
una evolución en las negociaciones entre las dos repúblicas chipriotas.[70] El resultado de
esta división de la isla es la creación de una línea de demarcación bajo mandato
internacional de la ONU, por el norte y el sur, y dos zonas de soberanía británica, la cual
está exenta en parte a la aplicación del derecho comunitario, ya que en las bases
soberanas del Reino Unido de Acrotiri y Dhekelia, la legislación de la UE se aplica sólo
a los residentes del Reino Unido y a los de nacionalidad chipriota.[71]
En el Mar Báltico, las Islas Åland de Finlandia también cuentan con un estatus especial.
[72]
Estas islas, las cuales disfrutan de una amplia autonomía, tuvieron un referéndum
separado del de Finlandia relativo a la adhesión de su país a la UE, en el cual se aprobó
su adhesión a la Unión, aunque con algunas excepciones.[73]

Otros casos son los municipios que tienen un estatus especial por razones geográficas o
históricas. Estos estatus se refieren al uso del euro y del IVA. Sobre todo destacan los
casos de los exclaves alemanes e italianos de Büsingen am Hochrhein[74] y Campione
d'Italia,[74] [75] respectivamente. También tiene estatus de territorio especial la localidad
italiana de Livigno, la cual pese a no ser un exclave se beneficia del estatus
extraterritorial regulado desde los siglos XIX y XX.[74] [76]

En el Mar del Norte, la isla alemana de Heligoland, aunque es parte del territorio de la
Unión Europea, está excluido de la unión aduanera y no está sujeta a régimen fiscal
alemán.[74] Al igual que las ciudades autónomas de Ceuta y Melilla y el resto de plazas
de soberanía española en África, las cuales tienen un estatus especial respecto a la IVA,
la PAC y la PPC.[73]

El Monte Athos o Estado Monástico Autónomo de la Montaña Sagrada también tiene

un estatus especial dentro de República Helénica, ya que el Monte Athos forma parte
del espacio Schengen y de la Unión Europea, aunque sólo están autorizados a entrar en
su territorio aquellos varones que cuenten con una autorización, además de esto, el
acceso está prohibido a toda criatura femenina (excepto gallinas y gatos).[77]

Finalmente, la isla Clipperton, bajo la administración directa del gobierno francés, por
lo que es parte del territorio de la Unión.[78] Sin embargo, la isla no es parte del espacio
Schengen[79] y, ya que no hay habitantes permanentes, no hay elecciones al Parlamento
Europeo.

Países y territorios de ultramar[editar · editar código]

Zona económica exclusiva (ZEE) de la Unión Europea. Estados miembros de la Unión

Europea y sus regiones ultraperiféricas. ZEE de la UE.[nota 6] Países y territorios de
ultramar (PTU), perteneciendo a un Estados miembros de la UE pero no en la UE. ZEE de
los PTU (ZEE fuera de la UE). Estados recocidos como candidados de la UE. ZEE de los
Estados candidatos.
Artículo principal: Países y territorios de ultramar
Los países y territorios de ultramar son países que no forman parte del territorio
comunitario (a diferencia de las regiones ultraperiféricas). Los ciudadanos de los países
y territorios de ultramar tienen la nacionalidad de los estados miembros de que
dependen (sin embargo, en algunos casos sus ciudadanos no poseen una ciudadanía
plena de tales estados).

Existen veinticinco países y territorios de ultramar:[80]

 Los países y territorios de ultramar franceses: Nueva Caledonia, Polinesia

Francesa, Territorios Australes Franceses, Islas Wallis y Futuna.
 Los países y territorios de ultramar británicos: Anguila, Bermudas,
Dependencias de la Corona, Islas Caimán, Montserrat, Islas Pitcairn, Islas Santa
Elena, Ascensión y Tristán da Cunha, Territorio Británico del Océano Índico,
Islas Turcas y Caicos, Islas Vírgenes Británicas, Islas Malvinas e Islas Georgias
del Sur y Sandwich del Sur (estos dos últimos disputados con la Argentina).
Mantiene un reclamo por el llamado Territorio Antártico Británico, solapado con
los reclamos argentino y chileno y congelado por la firma del Tratado Antártico.
 Los países y territorios de ultramar neerlandeses: Aruba, Bonaire, Curazao,
Saba, San Eustaquio y San Martín.
 Las siguiente regiones autónomas del Reino de Dinamarca: Islas Feroe y
Groenlandia.

Adhesión de nuevos estados[editar · editar código]

Artículo principal: Ampliación de la Unión Europea

Para que un estado europeo se incorpore a la Unión Europea debe cumplir unas
condiciones económicas y políticas conocidas como los criterios de Copenhague,[81] por
haberse tomado el correspondiente acuerdo en el Consejo Europeo de 1993 celebrado
en la capital danesa. Los criterios de Copenhague establecen cuándo un país candidato
está listo para adherirse a la Unión. Entre los principales criterios están los siguientes:

 Ser un estado europeo.[81]

 Tener instituciones estables que garanticen la democracia, el Estado de derecho,
los derechos humanos y el respeto a las minorías.[81]
 La existencia de una economía de mercado viable y la capacidad para hacer
frente a la competencia y las fuerzas del mercado dentro de la Unión.[81]
 La capacidad para respaldar las obligaciones de adhesión, incluida la adhesión a
la unión política, económica y monetaria.[81]
Estado de la Ampliación UE (28). Candidatos oficiales (5). Solicitud formal de
ingreso (1). Candidatos potenciales (2).

Hay cinco países candidatos oficiales para formar parte de la UE, los cuales son Turquía
(desde 2004),[82] la República de Macedonia (desde 2005),[83] Islandia y Montenegro
(ambos desde 2010),[83] [84] [85] y Serbia (desde 2012).[86] Un informe de la Comisión
Europea de octubre de 2009 valoró positivamente a Macedonia para una futura
ampliación, pero instó a retrasar el proceso con Turquía. [87]

Actualmente son candidatos potenciales[88] dos países de los Balcanes occidentales,

Albania y Bosnia-Herzegovina, así como el territorio de Kosovo (bajo administración
interina de la ONU),[83] según lo dispuesto en la resolución 1244 del Consejo de
Seguridad de las Naciones Unidas.[89] Pese a esto, Albania es el único Estado que ha
presentado de manera formal su solicitud de adhesión a la UE, el 28 de abril de 2009.[90]

Aunque Bosnia y Herzegovina ha mostrado su interés en pertenecer al grupo europeo,

su adhesión se enfrenta a muchos problemas económicos y políticos, lo cual llevará a
que el país lleve a cabo grandes reformas en su sistema económico, político y judicial.
[91] [92]
El caso de Kosovo es diferente, ya que este territorio cuenta con un estatus
especial a la hora de su posible entrada en la Unión Europea, ya que la Comisión
Europea lo reconoce como candidato potencial pero no como un país independiente,
sino que se refiere a él con la denominación Kosovo según la Resolución 1244,[89] ya
que los estados miembros se encuentran divididos entre aquellos que lo reconocen como
un país independiente y los que no han aceptado la declaración de independencia de
Kosovo y lo consideran parte integrante de Serbia.[93] [86]

A pesar de que Noruega se encuentra en el Espacio Económico Europeo,[94] es parte del

espacio de Schengen y que participa en muchos de los programas, instituciones y
actividades de la UE,[95] [96] los noruegos impidieron el cumplimiento de la agenda de su
gobierno para incorporarse a la UE en dos ocasiones, mediante referéndum, en 1972 y
1994.[97] Algo parecido ocurre con Suiza que, aunque también pertenece al espacio de
Schengen,[98] rechazó su adhesión en votaciones realizadas en 1994 y 2001.[99] [100]

Retirada de un Estado miembro[editar · editar código]

En los Tratados anteriores al Tratado de Lisboa no había previsto ningún procedimiento

jurídico que regulara la retirada de los estados. Así por ejemplo, en la Convención de
Viena no se preveía ni la denuncia ni el retiro de un Estado miembro.[101] El propio
Tribunal de Justicia de las Comunidades Europeas reconocía el carácter irrevocable de
los compromisos asumidos por los Estados. Sin embargo, la no previsión de un
procedimiento jurídico de retirada en los Tratados no es motivo suficiente para impedir
que un Estado decida sobre su continuidad en la Unión Europea.[102]

Símbolos[editar · editar código]

Mapa de los estados miembros de la UE que firmaron la declaración adicional al

Tratado de Lisboa apoyando el uso de los símbolos europeos: Firmantes de la
declaración (16). No firmantes de la declaración (11).

Con la entrada en vigor del Tratado de Lisboa, los símbolos de la UE como la bandera,
el lema, el himno o el Día de Europa no son jurídicamente vinculantes, aunque todos
ellos se encuentran en uso. Pese a esto, dieciséis países miembros declararon su lealtad a
los símbolos de la Unión Europea en una declaración anexa al tratado.[103] [104]

 La Bandera de la Unión Europea o bandera de Europa[105] está formada por

doce estrellas doradas dispuestas en círculo sobre fondo azul.[106] Fue diseñada
por Arsène Heitz, un pintor de Estrasburgo, con el propósito manifiesto de que
fuera utilizada por el mayor número de organizaciones posible, fomentando así
la integración de Europa. Este es el símbolo de unión de los estados europeos,
siendo asumida como tal, por la Unión Europea y por el Consejo de Europa,[107]
que son entidades políticas diferentes y abarcando cada una a distintos estados
europeos. El número de estrellas no tiene nada que ver con el número de estados
miembros. Hay doce estrellas porque el número doce es tradicionalmente el
símbolo de la perfección, lo completo y la unidad. Por lo tanto la bandera no
cambia con las ampliaciones de la UE.[108]

 El lema oficial de la Unión Europea es en español: Unida en la diversidad.[109]

Todas sus traducciones, en los otros 22 idiomas de la Unión Europea, así como
la versión en latín, In varietate concordia, la cual también se usa como un
compromiso,[110] tienen idéntico estatus oficial. El lema europeo se adoptó por
primera vez en mayo de 2000, mediante un proceso no oficial, a saber, un
concurso que contó con la participación de 80.000 estudiantes de los 15 países
miembros de la Unión Europea en aquella época: Alemania, Austria, Bélgica,
Dinamarca, España, Finlandia, Francia, Grecia, Irlanda, Italia, Luxemburgo,
Países Bajos, Portugal, Reino Unido y Suecia.[111]
  El Himno de la Unión Europea o Himno Europeo[112] tiene su origen en la
Oda a la Alegría (An die Freude en alemán), escrita por Friedrich von Schiller
en 1785. En 1793 Ludwig van Beethoven conoció la obra del escritor alemán, y
desde ese momento manifestó su inspiración y deseo de ponerle música. El 7 de
mayo de 1824, diez años después de la Octava Sinfonía, Beethoven presenta en
el Teatro de la Corte Imperial de Viena su Novena Sinfonía cuyo cuarto y último
movimiento lo concibió para ser interpretado por un coro y solistas basándose en
la "Oda a la Alegría". En el año 1972 el Consejo de Europa adoptó la oda como
himno.[112] Posteriormente, Herbert von Karajan, accedió a una petición del
Consejo de Europa de escribir tres arreglos instrumentales para piano (solo),
viento y orquesta sinfónica. Finalmente, en 1985, la Unión Europea también
adoptó la oda como Himno de la Unión, siendo interpretado por primera vez de
manera oficial el 29 de mayo de ese mismo año.[112]

 El Día de la Unión Europea o Día de Europa se celebra el 9 de mayo de cada

año, en recuerdo de la misma fecha en 1950, cuando el ministro francés de
Exteriores, Robert Schuman, hizo la célebre declaración que originó la creación
de la primera Comunidad Europea: la del Carbón y el Acero.[113] [114] Esta
propuesta, conocida como Declaración Schuman, se considera la acción
primordial de la creación de lo que actualmente es la Unión Europea.[113] [115]

Marco institucional[editar · editar código]

Instituciones[editar · editar código]

Artículo principal: Marco institucional de la Unión Europea

Ciudades donde se localizan las distintas instituciones comunitarias.

Las Instituciones de la Unión Europea son los organismos políticos e instituciones en

los que los estados miembros delegan parte de sus poderes y soberanía. Con ello se
busca que determinadas decisiones y actuaciones institucionales provengan de órganos
de carácter supranacional cuya voluntad se aplica en el conjunto de los estados
miembros, desapoderando así a los órganos nacionales de cada país.[116]

Las normas y procedimientos que las instituciones deben seguir se establecen en los
tratados, negociados por el Consejo Europeo y en conferencias intergubernamentales y
ratificadas por los parlamentos nacionales de cada Estado. El Tratado de Lisboa,
modifica nuevamente el Tratado de la Unión Europea, pero también el TCE, que pasaría
a llamarse Tratado sobre el Funcionamiento de la Unión Europea (TFUE). [117]

La legitimidad de la producción normativa de la Unión tiene una doble vertiente:

legitimidad internacional en la acción del Consejo y el Consejo Europeo, por un lado,
en tanto que la Unión es una organización internacional regida por Derecho
Internacional y convencional; y democrática, por otro, ya que el Parlamento Europeo
recoge el principio de formación democrática del Derecho, al ser una Institución cuyos
miembros son elegidos en unas elecciones directamente por los ciudadanos.

El Tratado de Lisboa ha consolidado la transformación formal del marco institucional

supremo con siete instituciones. Las tres principales en el proceso de toma de decisiones
son el Parlamento Europeo, el Consejo de la Unión Europea y la Comisión Europea.
También cobra gran importancia el Consejo Europeo como institución que determina la
dirección y las prioridades de la Unión.[116]

Parlamento Europeo[editar · editar código]

Artículos principales: Parlamento Europeo y Procedimiento legislativo en la Unión

Europea.

Sede del Parlamento Europeo en Estrasburgo.

El Parlamento Europeo es el parlamento de la Unión Europea. Desde 1979, es elegido

directamente cada cinco años en las elecciones europeas. Por lo tanto, es la primera
institución supranacional directamente elegida del mundo y el órgano representativo de
alrededor de 490 millones de personas, quienes constituyen el segundo electorado
democrático más grande del mundo (después de la India).[118] [119] El Parlamento es
considerado la "primera institución" de la Unión Europea: es mencionado en primer
lugar en los tratados y su Presidente tiene preferencia protocolaria sobre todas las demás
autoridades a nivel europeo.[120] Comparte con el Consejo la competencia legislativa y
presupuestaria, teniendo el control sobre el presupuesto de la Unión Europea. La
Comisión Europea, el órgano ejecutivo de la Unión, es responsable ante el Parlamento.
En concreto, el Parlamento Europeo elige al Presidente de la Comisión, aprueba (o
rechaza) la designación de la Comisión en su conjunto, e incluso le puede destituirla
como órgano presentando una moción de censura.[121] [122]

El actual Presidente del Parlamento Europeo es el socialdemócrata Martin Schulz que

fue elegido en enero de 2012[123] y que preside una cámara compuesta por una gran
variedad de partidos asociados en grupos. Los dos principales grupos del Parlamento
Europeo (juntos poseen el 61% de los escaños) son el Grupo del Partido Popular
Europeo y el Grupo de la Alianza Progresista de Socialistas y Demócratas.[124]
Consejo de la Unión Europea[editar · editar código]

Artículo principal: Consejo de la Unión Europea

Sede del Consejo de la UE (Bruselas).

El Consejo, antes Consejo de la Unión Europea (CUE), comúnmente conocido como

Consejo de Ministros, reúne en su seno a los representantes de los Gobiernos de los
Estados miembros en distintas formaciones, cuyos intereses nacionales incrusta en el
proceso decisorio guiado por la búsqueda de un acuerdo común. El Consejo ejerce junto
con el Parlamento Europeo el poder legislativo de la Unión. Ostenta la titularidad
formal de importantes potestades ejecutivas, pero cuyo ejercicio debe atribuir por
imperativo constitucional a la Comisión. Si bien en los últimos tiempos sus funciones
legislativas, antes exclusivas, han ido debilitándose en favor de la igualdad con el
Parlamento Europeo, el paralelo declive político de la Comisión parece estar
propiciando un desplazamiento de retorno simultáneo al Consejo del centro de gravedad
del poder decisorio y ejecutivo, que en ocasiones más parece residir en este órgano que
en el propio Ejecutivo comunitario. Ello no obstante, el Consejo aparece cada vez más
deslumbrado por su alter ego en las alturas, el Consejo Europeo.

El Consejo es, pues, cámara co-legisladora donde se hallan representados los Estados de
la Unión a través de sus gobiernos nacionales, asegura su plena participación en
igualdad de condiciones, en garantía del llamado principio de representación nacional.
Cuando delibera y decide sobre un acto legislativo, las sesiones del Consejo son
públicas.

La Presidencia del Consejo cambia entre estados miembros cada seis meses: de enero a
junio y de julio a diciembre.[125] Los Gobiernos trabajan aunando fuerzas para
manifestarse con una sola voz en cuestiones de política exterior, asistidos por el Alto
Representante de la Unión para Asuntos Exteriores y Política de Seguridad, Catherine
Ashton.[126]

Consejo Europeo[editar · editar código]

Complejo de edificios Europa. Situado en el barrio europeo de Bruselas,[127]
actualmente está siendo renovado para ser utilizado por el Consejo Europeo,
principalmente y en algunas ocasiones por el Consejo de la Unión Europea.
Artículo principal: Consejo Europeo

El Consejo Europeo, que no debe confundirse con el Consejo de Europa o con el

Consejo de la Unión Europea, es un organismo político de carácter predominantemente
intergubernamental, conformado por los jefes de Estado o de gobierno de los estados
miembros de la Unión Europea junto con el presidente permanente del Consejo y el
presidente de la Comisión Europea. Sus funciones son de orientación política y de
jefatura colectiva simbólica, fijando las grandes directrices y objetivos de la Unión en
los ámbitos más relevantes; la potestad legislativa le está expresamente vedada por los
Tratados. Los miembros del Consejo Europeo se citan periódicamente en reuniones
conocidas como "Cumbres europeas". Sus oficinas se encuentran en el Justus Lipsus de
Bruselas, sede del Consejo de la Unión Europea.[128]

El presidente del Consejo Europeo o informalmente el presidente de la Unión, es una de

las más altas posiciones institucionales de la Unión Europea, y sin duda la más
simbólica. Su proyección exterior se corresponde con la más alta representación de la
UE en el ámbito de la política exterior y de seguridad común, al nivel de los jefes de
Estado. Su mandato tiene una duración de dos años y medio renovables una sola vez,
sustituyéndose así el viejo sistema rotatorio anterior al Tratado de Lisboa.

Comisión Europea[editar · editar código]

Artículo principal: Comisión Europea

Banderas de la Unión Europea ante la sede de la Comisión Europea en Bruselas.

La Comisión Europea (Comisión de las Comunidades Europeas hasta la entrada en

vigor del Tratado de Niza) es la rama ejecutiva de la Unión Europea. Este cuerpo es
responsable de proponer la legislación, la aplicación de las decisiones, la defensa de los
tratados constitutivos y, en general, se encarga del funcionamiento ordinario de la UE.
Se le encomienda la vigilancia en el cumplimiento del interés supremo de la Unión,
separado del individual de cada Estado miembro.[129]

Al frente de la Comisión se encuentra el Presidente, que ostenta la máxima

representación de la misma y ocupa el primer puesto en la cadena de jerarquía,
preeminencia que viene reforzada por la legitimidad democrática directa e
individualizada que le aporta al cargo su elección directa por el Parlamento Europeo.
Conforme a su posición principal, el Presidente es también quien está al frente de los
demás miembros de la Comisión, los denominados Comisarios, que tienen atribuidas las
competencias y los servicios que decida asignarles el Presidente de la Comisión a través
de la carta de nombramiento que envía a los titulares y al Parlamento Europeo. Cada
Comisario europeo es responsable de los departamentos (direcciones generales y
servicios) y, en su caso, Agencias ejecutivas que les asigne el Presidente. Estos ámbitos
competenciales se conocen en la jerga comunitaria por el nombre de "carteras", y dado
que no tienen estructura administrativa propia, son gestionados por el propio Comisario
y, en su nombre, por su gabinete.