UNMSM/FFB/EPFFB/Cátedra Química 14/04/2024
Orgánica
Universidad Nacional Mayor de San Marcos • Describe y explica al átomo de carbono y sus hibridaciones.
Universidad del Perú. Decana de América • Elabora tablas y esquemas de compuestos orgánicos.
Facultad de Farmacia y Bioquímica • Explica la nomenclatura de compuestos orgánicos.
• Determina constantes físicas; de acuerdo los procedimientos establecidos.
Escuela Profesional de Farmacia y Bioquímica
Departamento de Química Básica y Aplicada a la Farmacia • Aplica las normas del trabajo en el Laboratorio de Química Orgánica.
Asignatura: Química Orgánica I
- Hibridaciones del carbono: sp3, sp2 y sp
César Augusto Canales Martínez
ccanalesm1@unmsm.edu.pe
Lima, 01 de abril del 2024
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- Hibridaciones del carbono, sp3, sp2 y sp Teoría de la Hibridación
La hibridación del carbono implica la combinación de dos orbitales
atómicos puros para formar un nuevo orbital molecular “híbrido” con
características propias.
Estado excitado del átomo de Carbono
El electrón del orbital 2s salta al
orbital 2pz que en el estado basal
se encuentra vacío.
____ ____ ____ ____ ____
Quedando la siguiente estructura: 1s2 2s2 2p1x 2p1y 2pz
Dr. César A. Canales Martínez
____ ____ ____ ____ ____
Profesor Asociado - T.P. 20 Horas 1s2 2h 2h 2h 2h
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Observación: Estados Híbridos del Carbono
a) Con la estructura se esperaría la formación de cuatro enlaces, tres de los a) Hibridación sp3 o tetraédrica
cuales serían más energéticos que el restante, puesto que los orbitales - El e(-) del orbital 2s y los tres electrones de los orbitales 2p, forman
“p” son más energéticos que el orbital “s”. orbitales híbridos.
b) Los 4 enlaces que forma el “C” en compuestos orgánicos son equivalentes. - Cuatro orbitales híbridos, cada uno de los cuales lleva una parte de la
característica “s” y tres partes de la característica “p”.
- Se denominan orbitales híbridos sp3
1s + 3p 4sp3
2s2 2p 2sp3
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Características Representación de la molécula del metano
Los cuatro orbitales híbridos sp3 del átomo de C están dirigidos hacia
los cuatro vértices de un tetraedro regular, en cuyo punto central se
ubicaría el núcleo del átomo.
El Angulo formado por los orbitales híbridos es de 109º30’.
Este tipo de hibridación le permite al carbono formar enlaces simples.
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Hibridación sp3
Enlace Sigma
Se forma por la superposición de los orbitales:
sp3 ▬ sp3 sp2 ▬ sp2 sp ▬ sp s ▬ sp3
s ▬ sp2 s ▬ sp sp2 ▬ sp3 sp ▬ sp3
Se caracteriza por su baja energía.
Solo puede existir una unión σ entre un átomo y otro.
Los átomos unidos por esta clase de enlace tienen libertad para girar o
rotar uno respecto del otro.
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b) Hibridación sp2 o Trigonal Hibridación sp2
En este caso la mezcla se realiza entre un orbital s y dos orbitales p,
conservando el tercero de estos su forma pura.
Estado excitado
1s2 2s1 2p1x 2p1y 2p1z
1s + 2p 3sp2
Estado hibrido sp2
1s2 2sp2 2p1z
orbitales orbital
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CARACTERÍSTICAS
Los 3 orbitales híbridos sp2 del “C” se disponen sobre un mismo plano a
El orbital p sobrante cae en un plano perpendicular al anterior, situando una mitad
la manera de una hoja de trébol, formando un ángulo entre sí de 120º.
por encima y la otra por debajo del mismo.
Enlace Pi
Enlace Sigma Enlace Sigma
Enlace Sigma
Esta hibridación es propia de los átomos de carbono que forman doble enlace.
La superposición de un orbital hibrido sp2 con otro orbital hibrido sp2 presentan un
enlace sigma (σ) entre ellos.
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c) Hibridación sp o digonal
MOLECULA DEL ETENO (CH2=CH2)
En este caso la mezcla se realiza entre un orbital s y un orbitales p, conservando
el segundo y el tercero su forma pura.
Pz Pz
enlace п
Estado excitado
s
s
enlace σ 1s2 2s1 2p1x 2p1y 2p1z
sp2 sp2
1s + 1p 2sp1
sp2 sp2
sp2 sp2
s s
Estado hibrido sp
En resumen:
Enlaces σ: ____ 1s2 2sp 2p1y 2p1z
Enlaces п: _____
orbitales orbitales
híbridos puros
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Observaciones
Hibridación sp o digonal Los orbitales híbridos sp se sitúan en una línea recta que pasa a través de los
núcleos de los átomos, formando ángulos de 180º.
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Molécula del etino (CHΞCH) Resumen
Hibridación Tetragonal Trigonal Digonal
py enlace п
py
pz enlace п
pz
Enlaces
enlace α
Orbitales
s sp sp sp sp s
Híbridos
Orbitales
Puros
En resumen:
Enlaces σ: ____ Ejemplo
Enlaces п: _____
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19 20
“Enseñar es encender una llama, no llenar un tonel”.
Platon
Gracias
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21 22
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C8
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Carbono Enlace Geometría Molecular Angulo (grados) Tipo de hibridación Carbono Enlace Geometría Molecular Angulo (grados) Tipo de hibridación
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C3 C3
C4 C4
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Carbono Enlace Geometría Molecular Angulo (grados) Tipo de hibridación Carbono Enlace Geometría Molecular Angulo (grados) Tipo de hibridación
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Carbono Enlace Geometría Molecular Angulo (grados) Tipo de hibridación Carbono Enlace Geometría Molecular Angulo (grados) Tipo de hibridación
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Carbono Enlace Geometría Molecular Angulo (grados) Tipo de hibridación Carbono Enlace Geometría Molecular Angulo (grados) Tipo de hibridación
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Carbono Enlace Geometría Molecular Angulo (grados) Tipo de hibridación Carbono Enlace Geometría Molecular Angulo (grados) Tipo de hibridación
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Carbono Enlace Geometría Molecular Angulo (grados) Tipo de hibridación Carbono Enlace Geometría Molecular Angulo (grados) Tipo de hibridación
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Carbono Enlace Geometría Molecular Angulo (grados) Tipo de hibridación Carbono Enlace Geometría Molecular Angulo (grados) Tipo de hibridación
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