Hibridacion Sesion2

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO, NITRÓGENO Y OXÍGENO
Dra. Zoila Honores Ganoza

EL ÁTOMO DE CARBONO
Características del átomo de carbono
 Número atómico igual a 6; Z = 6
 Grupo IV A
 Tetravalente
 No metal
Distribución electrónica del carbono
6C 1s2 2s2 2p2 2s2 2px1 2py1 2pz
Capa de valencia

Configuración Electrónica del carbono
2px 2py 2pz

Energía
2s

Hibridar = mezclar / combinar
Mezclar / combinar orbitales atómicos

Mezcla de orbitales en el carbono
s px , py , pz Orbitales híbridos sp3
s px , py Orbitales híbridos sp2
s px Orbitales híbridos sp

Hibridación sp3
2p 2p
Energía
Energía
2s 2s
Estado electrónico Estado electrónico

fundamental del carbono (a) de alta energía del carbono (b)
(a) Configuración electrónica del carbono en su estado más estable.

(b) Un electrón es “promovido” desde el orbital 2s hasta el orbital 2p vacio.

Hibridación del carbono: sp3
2p
Energía
2sp3
2s
Estado electrónico de alta energía del Estado híbrido sp3 del carbono (c)
carbono (b)
(c) El orbital 2s y los tres orbitales 2p se combinan para dar un conjunto de cuatro orbitales híbridos sp3 iguales
en energía, conteniendo cada uno de ellos un electrón.
Orbital s Orbitales p
Cuatro orbitales híbridos sp3

EL ENLACE EN EL METANO ( CH4)
H
H
H C H H
C H
H H

Los orbitales sp3 estan dispuestos
de modo tetrahedrico alrededor del
carbono.
Cada orbital contiene un electrón y

puede formar un enlace con un Enlace s
H H(1s) - C(2sp3)
átomo de hdrógeno para dar la H
molécula tetraédrica del metano. C H
El solapamiento de los orbitales a
0
los orbitales a los 4 enlaces C-H H 109,5
del metano ocurre a lo largo del
eje internuclear, genera un enlace
con simetría rotacional: enlace
s C(2sp )-H(1s)
3

Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una
estructura tetraédrica. Así son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes,
éteres y aminas, entre otros. Todos estos compuestos tienen estabilidad
suficiente como para poder ser almacenados sin problemas especiales.

Hibridación sp3 y el enlace s en el etano (CH3–CH3)
sC(2sp ) – C(2sp )
3 3
153 pm
111 pm

Comparación de la polaridad del metano con otras moléculas

HF H2O NH3 CH4

Hibridación del carbono: sp2
2p 2p
2sp2
Energía
2s
Estado electrónico de alta energía del Estado híbrido sp2 del carbono (c)
carbono (b)
(c) El orbital 2s y dos de los tres orbitales 2p se combinan para dar un conjunto de tres orbitales híbridos
sp2 de la misma energía. Uno de los orbitales 2p permanece inalterado.
Orbital s Orbitales px , py Orbital pz
+ +
Vista frontal y superior de un átomo de carbono con hibridación sp2

Cada orbital híbrido sp2 tiene un tercio de carácter s y dos tercios de
carácter p. Los ejes de los tres orbitales híbridos sp2 son coplanares. Uno
de los orbitales p queda sin hibridar y su eje es perpendicular al plano
definido por los ejes de los orbitales sp2

Los orbitales híbridos sp2 Los orbitales p que
de los carbonos solapan permanecen sobre los
para formar enlaces s carbonos solapan
con los hidrógenos y verticalmente para
entre ellos formar un enlace p

HIBRIDACIÓN sp2 Y EL ENLACE EN EL ETILENO (H2C=CH2)
Todos los átomos de etileno se encuentran en el mismo plano. Los

ángulos de enlace están próximos a 120o y la distancia del enlace
carbono-carbono es significativamente mas corta que en el etano

Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos,
siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana. Así son compuestos
estables (1) tales como olefinas, hidrocarburos aromáticos, aldehídos, cetonas y
ácidos carboxílcos y derivados, entre otros.

Hibridación del carbono: sp
2p 2p
2sp
Energía
2s
Estado electrónico de alta energía del Estado híbrido sp del carbono (c)
carbono (b)
(c) El orbital 2s y uno de los tres orbitales 2p se combinan para dar un par orbitales híbridos sp
equivalentes. Dos de los orbitales 2p permanece inalterados.
Orbital s Orbitales px
+ +
Dos orbitales híbridos

La combinación del orbital 2s con uno
de los orbitales p genera dos orbitales
híbridos sp. Cada orbital híbrido sp
2sp 2sp
tiene un 50% de carácter s y un 50%
de carácter p. Los ejes de los orbitales
híbridos sp son colineales. Quedan
dos orbitales p sin hibridar, y sus ejes
son perpendiculares entre sí y al eje a
lo largo de la molécula

Se describe los enlaces del acetileno, H-C≡C-H, basado en la hibridación sp
del carbono. El triple enlace carbono-carbono consiste en un lace s y dos p
Enlace p C(2pz) – C(2pz)
H C C H
Enlace p C(2py) – C(2py)
180o 180o
H C C H
106 120 106
pm pm pm

Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno
de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal.

Hibridación Carácter Sistema Longitud del Longitud del
del C enlace C-H (pm) enlace C-C (pm)
sp3 25% CH3-CH3 111 153

Tetragonal
sp2 33,3% CH2=CH2 110 134

Trigonal
sp 50% CH≡CH 106 120

Lineal

Electronegatividad en Función de su Hibridación
El carbono tiene mayor electronegatividad a medida que aumenta el carácter s

de la hibridación. Por tanto los carbonos del etano (sp3) son menos
electronegativos que los del eteno (sp2) y éstos a su vez menos
electronegativos que los del etino (sp).
El cálculo de las densidades electrónicas en estos tres compuestos refleja
claramente este hecho: (azul +, rojo -)
Etano Eteno Etino

HIBRIDACIÓN DE ENLACES DEL OXÍGENO
Distribución electrónica del 8O: 1s2, 2s2, 2p4
Hibridación sp3
Alcoholes
2sp3
Ejemplo: CH3OH
H s C(2sp ) – O(2sp )
3 3
H
sp3
C
C O H
H O
H sp3
H H
H

HIBRIDACIÓN DE ENLACES DEL OXÍGENO
Distribución electrónica del 8O: 1s2, 2s2, 2p4
Hibridación sp2
Aldehido: HCHO
2pz sp2 sp2

H
C O
2sp2
H
p C(2sp2) – O(2sp2)
H
C O
H

Contorno de densidad
electrónica del acetato de etilo

HIBRIDACION DE ENLACES PARA EL NITROGENO
Distribución electrónica del N: 1s2, 2s2, 2p3
Hibridación sp3
Aminas R-NH2
2sp3
Ejemplo: CH3NH2
s C(2sp ) – N(2sp )
3 3
H
H sp3
H C
H N sp3
H C N
H
H H
H H

Hibridación sp2
2pz
Iminas. R-CH=NH
Ejemplo: H2CNH
2sp2
2sp2
p C(2p ) – N(2p )
z z
H
C N
2sp2
H
H
H
C N
H H

Hibridación sp
Nitrilos. R-C≡N
2p Ejemplo: H-C≡N
2sp2
sp sp
H C N
p C(2p ) – N(2p )
z z
H C N
p C(2p ) – N(2p )
y y

FUNCIONES ORGÁNICAS

FUNCIONES
ORGANICAS
HIDROCARBUROS OXIGENADOS NITROGENADOS
ALIFATICOS CÍCLICOS FENOLES ALCOHOLES ETERES

AMINAS IMINAS NITRILOS
SATURADOS INSATURADOS
TERCIARIOS SECUNDARIOS PRIMARIOS AMIDAS
Grupo amido
-CON-
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
CETONAS ALDEHÌDOS ÁCIDO
CARBOXÍLICO
Grupo Carboxilo
-COO-
Grupo Carbonilo ESTERES

C=O

1. ALCANOS
C
C
Enlaces s
Lineales Ramificados Cíclicos

2. ALQUENOS
C C
Enlaces s y p

3. ALQUINOS
C C
Enlaces 1s y 2p

4. AROMATICOS
C C
Enlaces s y p

5. ALCOHOLES
Prefijo: hidroxi-
COH
Sufijo: -ol
Enlaces s
OH
OH OH
OH
OH
OH OH
OH OH
OH
6. ALDEHÍDOS
O
Prefijo: formil-
Sufijo: -al C
H
Enlaces s y p
CHO
CHO
CHO
CHO O
OHC
CHO
H

7. CETONAS
Prefijo: oxo-
Sufijo: -ona C O
Enlaces s y p
O O
O
O
O
O O O

8. ACIDOS CARBOXÍLICOS
Prefijo: carboxi- O
Sufijo: ácido -ico
C
OH Enlaces 02 s y 01 p
CO H CO H
O
OH
CO H
CO H CO H
CO H
HO C

9. ETERES
Prefijo: -oxi-
Sufijo: R-il éter O
CC
Enlaces s
O O
O O
O
O
O O
O O O

10. DERIVADOS
CARBOXÍLICOS
O
Prefijo: -iloxicarbonil-
C C
Sufijo: R-ato de R`de ilo
O C Enlaces 02 s y 02 p
ESTERES LACTONAS ANHIDRIDOS
O O
O
H O O
O
O
O O
O
O
O
O
11. AMINAS
Prefijo: amino-
Sufijo: -amino
C
N
Enlaces s
H
N
NH 2
NH 2
N H 2 N
H
NH H
2 N
N NH 2
N
H

11. AMIDAS
C N
H Enlaces 02 s y 01 p
O O
N N
H
O
NH2
NH
O

Ejercicios
1. Desarrolle las siguientes representaciones estructurales de manera que se muestre

más claramente los átomos y los pares de electrones no compartidos
O
N
CH3
N
Nicotina
2. Señale entre los siguientes compuestos los átomos con hibridación sp3, sp2 y sp
OH
Se encuentra en la esencia del laurel

Presente en la esencia del clavo
O
H
Br N
N Br
N
CH3 H
N O
Púrpura de tiro: un colorante púrpura extraído de
Nicotina una especie de caracol del mar mediterráneo
Energía de
Longitud Momento
Enlace disociación
típica (A) dipolar (D)
(kcal/mol)
C-H 1.07 0.40 99
1.01(N) 1.31(N) 93(N)

X-H
0.96(O) 1.51(O) 111(O)
C-C 1.54 0 83
C=C 1.33 0 146
CC 1.20 0 200
C-N 1.47 0.22 73
C=N 1.30 1.90 147
CN 1.16 3.50 213
C-O 1.43 0.74 86
C=O 1.23 2.30 184
C-Cl 1.78 1.46 81
C-Br 1.93 1.38 68
C-I 2.14 1.19 51

Consideraciones Generales
 La fortaleza de los enlaces C-C es muy elevada. El diamante es una red tetraédrica de
carbono (sp3) y es el mineral más duro que se conoce. El grafito es una red
bidimensional de carbono (sp2) y su poder lubricante para máquinas es excepcional
debido a la fortaleza de las capas de carbonos que pueden resbalar unas sobre otras.
 El carbono da enlaces muy fuertes con otros elementos, tanto electronegativos como
electropositivos (H, halógenos, O, N, P, S, B, Li, etc.). La variedad de “hidruros de
carbono” (hidrocarburos) es enorme y todos ellos son muy estables al aire y agua, a
diferencia de lo que ocurre con el resto de los elementos del sistema periódico (SP).
 La posición del carbono en el SP es única: pequeño tamaño y cuatro electrones de
valencia. Hace que sus posibilidades de perder los electrones o de ganar otros cuatro,
para conseguir la configuración de gas noble, sean remotas y que, por tanto,
comparta electrones para formar enlaces. De esta manera la repulsión entre los
electrones compartidos se compensa con la atracción que los núcleos unidos al
carbono ejercen sobre ellos.
 La química de los compuestos de carbono es principalmente la química del enlace
covalente. Las diferencias en propiedades físicas y químicas entre los compuestos
orgánicos vendrán dadas por la naturaleza y disposición de los otros elementos unidos
al carbono. Estos pueden agruparse en grupos funcionales.
ENLACE p (PI) DESLOCALIZADO
Existe un enlace p deslocalizado cuando la nube electrónica p se
distribuye entre más de 2 átomos. La deslocalización de electrones ocurren
en los compuestos que tienen dobles enlaces conjugados
H H
2 4
H H H
1 3 H
H H H H
1,3-butadieno H H
En este caso los cuatro
carbonos tienen hibridación sp2
por lo que la posibilidad de H H
formar doble enlace ocurre entre
los cuatro carbonos.
H H
Esto sucede simultáneamente, y
H H
el enlace p se encuentra
deslocalizado entre los cuatro
átomos de carbono.
2 4
sp3
2 4
1 3 5 1 5
1,4-pentadieno 3
(dobles enlaces aislados)

Enlaces p localizados
O O
H OH
Presenta enlace p Presenta enlace p
deslocalizados localizados

RESONANCIA
Caso: O3; ozono

O
O O
Teóricamente se podría esperar que el enlace O=O (121pm) sería mas corto que el enlace
O-O (147pm). Sin embargo, este no es el caso, ambas longitudes de enlace en el ozono
son exactamente las mismas (128 pm) –algo mas corta que la del enlace sencillo pero
algo mas larga que la del doble enlace. Podemos concluir que el oxígeno enlaza de la
misma forma con los dos oxígenos terminales.
O O
O O O O
El concepto de resonancia, describe más de una estructura para una molécula. La verdadera
estructura tiene una distribución electrónica que es un híbrido de todas las posibles
estructuras de Lewis que pueden ser escritas para la molécula.

O
O O
Valores teóricos
Valor experimental

Notación de flecha curva Notación de líneas de puntos
O O O
O O O O O O -½
-½

Caso: NO3-
O
O N
O
O O
O N O N
O O El anión nitrato posee
tres estructuras
resonantes
O O
O N O N
O O

Estructuras Resonantes
Se sabe que en el nitrometano los oxígenos distan por igual (1.2 Å) del nitrógeno.
¿Cómo puede explicarse este hecho con fórmulas de Lewis?.
blanco, H;
negro, C;
azul, N;
rojo, O

En el ión acetato sucede algo análogo (dC-O=1.26 Å).
Representación de la distribución
de carga en el ion acetato (verde
+0.5; malva -0.5)

Las estructuras electrónicas reales del nitrometano y del ion acetato son estructuras
compuestas, promedio de las dos estructuras de Lewis respectivas (formas
resonantes), y se dice que la molécula es un híbrido de resonancia.
En el caso de que las formas resonantes no sean equivalentes, unas u otras
participarán más o menos en el híbrido de resonancia según las reglas siguientes:
 Las estructuras resonantes sólo suponen movimiento de electrones (no de átomos)

desde posiciones adyacentes.
 Las estructuras resonantes en la que todos los átomos del 2º período poseen octetos
completos son más importantes (contribuyen más al híbrido de resonancia) que las
estructuras que tienen los octetos incompletos.
 Las estructuras más importantes son aquellas que supongan la mínima separación de
carga.
 En los casos en que una estructura de Lewis con octetos completos no puede
representarse sin separación de cargas, la estructura más importante será aquella en la
que la carga negativa se sitúa sobre el átomo más electronegativo y la carga
positiva en el más electropositivo.

Caso Benceno: C6H6
140 pm
108 pm

Estructura de resonancia del benceno
es equivalente a

Estabilidad del benceno
La extraordinaria estabilidad del benceno (y de otras estructuras afines) se
aprecia tanto en su calor de hidrogenación como en su reactividad química, los
cuales difieren de manera apreciable respecto a los se observa en alquenos
conjugados, dienos y trienos.
Si el benceno fuera un simple conjunto de tres
dobles enlaces en un anillo de seis miembros,
deberían desprenderse 3x28.6 = 85.8 kcal/mol
al hidrogenarlo. Si descontamos 2.3 kcal/mol
por cada una de las tres conjugaciones,
deberían desprenderse 78.9 kcal/mol. Sin
embargo, se desprenden tan sólo 49.3
kcal/mol, lo que significa que el benceno es
casi 30 kcal/mol más estable de lo que cabría
esperar si fuera el ciclohexatrieno propuesto
por Kekulé.
¿De dónde proviene esa estabilización?.

Esta diferencia de energía que se observa para el benceno tiene un origen distinto al
de los alquenos, y la estabilidad especial que proporciona un arreglo cíclico plano de
orbitales p que contiene seis electrones se conoce como aromaticidad.
La Aromaticidad y la Regla de Huckel

La regla de Huckel dice: cualquier sistema conjugado, ciclico y plano que contiene (4n + 2)
electrones p (donde n es un entero) experimenta una estabilización aromática excepcional,
no así los que contienen (4n) electrones p. Para que las moléculas aromáticas se
estabilicen por interacción de orbitales como lo predice la regla de Huckel, los orbitales p
deben estar alineados en una geometría plana.

Regla 1.- Un sistema aromático debe ser cíclico y plano (sin carbonos sp3 en el ciclo).
Regla 2.- Existe conjugación cíclica de los dobles enlaces.
Regla 3.- El número de electrones p del sistema aromático cumple la fórmula 4n + 2,

con n = 0, 1, 2, 3 ......
Ejemplos
¿Cual presenta aromaticidad?

Mapa Conceptual de Hibridaciòn del
Carbono

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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO, NITRÓGENO Y OXÍGENO

Dra. Zoila Honores Ganoza

Distribución electrónica del carbono

6C 1s2 2s2 2p2 2s2 2px1 2py1 2pz

Dra. Zoila Honores Ganoza

2px 2py 2pz

Dra. Zoila Honores Ganoza

Mezclar / combinar orbitales atómicos

Dra. Zoila Honores Ganoza

s px , py , pz Orbitales híbridos sp3

s px , py Orbitales híbridos sp2

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Estado electrónico Estado electrónico

(a) Configuración electrónica del carbono en su estado más estable.

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Cuatro orbitales híbridos sp3

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Cada orbital contiene un electrón y

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Vista frontal y superior de un átomo de carbono con hibridación sp2

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Todos los átomos de etileno se encuentran en el mismo plano. Los

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Dos orbitales híbridos

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Enlace p C(2pz) – C(2pz)

Dra. Zoila Honores Ganoza

Dra. Zoila Honores Ganoza

sp3 25% CH3-CH3 111 153

sp2 33,3% CH2=CH2 110 134

sp 50% CH≡CH 106 120

Dra. Zoila Honores Ganoza

El carbono tiene mayor electronegatividad a medida que aumenta el carácter s

Etano Eteno Etino

Dra. Zoila Honores Ganoza

Distribución electrónica del 8O: 1s2, 2s2, 2p4

Dra. Zoila Honores Ganoza

Distribución electrónica del 8O: 1s2, 2s2, 2p4

2pz sp2 sp2

Dra. Zoila Honores Ganoza

Dra. Zoila Honores Ganoza

Distribución electrónica del N: 1s2, 2s2, 2p3

Dra. Zoila Honores Ganoza

Distribución electrónica del N: 1s2, 2s2, 2p3

Dra. Zoila Honores Ganoza

Dra. Zoila Honores Ganoza

Dra. Zoila Honores Ganoza

HIDROCARBUROS OXIGENADOS NITROGENADOS

ALIFATICOS CÍCLICOS FENOLES ALCOHOLES ETERES

Grupo Carbonilo ESTERES

Dra. Zoila Honores Ganoza

Lineales Ramificados Cíclicos

Dra. Zoila Honores Ganoza

Dra. Zoila Honores Ganoza