Dextrogira y Levogira

La química orgánica es una rama de la química que estudia los compuestos que contienen
carbono, con una atención particular en las moléculas complejas que se encuentran en los
seres vivos. Dentro de este campo, los conceptos de dextrogira y levogira son
fundamentales para comprender la estructura y la actividad de las moléculas quirales. En
esta investigación, exploraremos en detalle qué significa que una molécula sea dextrogira
o levogira, así como su importancia en diversos campos científicos y tecnológicos.
La actividad óptica de una molécula se refiere a su capacidad para rotar el plano de la luz
polarizada. Esta propiedad está relacionada con la quiralidad de la molécula, es decir, su
falta de simetría. Cuando una molécula contiene un átomo de carbono quiral, este átomo
está unido a cuatro grupos diferentes, lo que resulta en dos formas enantioméricas que son
imágenes especulares una de la otra. Dependiendo de su disposición espacial, una forma
enantiomérica puede desviar el plano de la luz polarizada hacia la derecha (dextrogira) o
hacia la izquierda (levogira).
La importancia de los compuestos dextro y levógiros se extiende a diversas áreas de la
ciencia y la tecnología. En la industria farmacéutica, por ejemplo, la capacidad de producir
y utilizar enantiómeros específicos de compuestos ha llevado al desarrollo de
medicamentos más efectivos y seguros. Además, en la síntesis de productos químicos, la
capacidad de controlar la formación de enantiómeros dextro o levógiros es esencial para
garantizar la calidad y la pureza de los productos finales.
En el campo de la optoelectrónica, los compuestos dextro y levógiros se utilizan en la
fabricación de dispositivos ópticos, como polarizadores y filtros, que son fundamentales en
la tecnología de pantallas LCD y OLED, así como en la comunicación óptica y la fotónica.
Además, en la investigación biomédica, los compuestos quirales se utilizan en el desarrollo
de herramientas de diagnóstico y terapéuticas más precisas, así como en la producción de
biomoléculas y productos biofarmacéuticos.
La capacidad de una molécula para rotar el plano de la luz polarizada se conoce como
actividad óptica. Esta propiedad está relacionada con la asimetría de la molécula y su
disposición tridimensional de átomos o grupos funcionales.
- Dextrogira: Una molécula dextrogira rota el plano de la luz polarizada hacia la derecha. Se
designa con el símbolo (+). Ejemplos incluyen la glucosa y el ácido láctico.
- Levógira: Una molécula levógira rota el plano de la luz polarizada hacia la izquierda. Se
designa con el símbolo (-). Ejemplos incluyen el ácido tartárico y la serina.
Esta propiedad es importante en química orgánica, especialmente en la síntesis de
compuestos farmacéuticos y en la determinación de la pureza de sustancias.
En la síntesis de compuestos farmacéuticos, la actividad óptica puede ser crucial para la
producción de medicamentos. Algunos fármacos contienen moléculas con centros quirales,
lo que significa que tienen una disposición espacial asimétrica de átomos. La síntesis de
estos compuestos puede requerir la producción de enantiómeros específicos (moléculas
con la misma composición, pero dispuestas de manera especularmente opuesta) que
pueden tener diferentes efectos biológicos. La capacidad de controlar la formación de estos
enantiómeros durante la síntesis es fundamental para garantizar la eficacia y seguridad de
los medicamentos.
En cuanto a la determinación de la pureza de sustancias, la actividad óptica puede utilizarse
en técnicas analíticas como la cromatografía de alta resolución y la espectroscopia de
polarimetría para identificar y cuantificar la presencia de enantiómeros en una muestra. La
presencia de una mezcla racémica (50/50 de cada enantiómero) en una muestra puede
afectar la rotación del plano de la luz polarizada, lo que permite determinar la pureza óptica
de una sustancia y su composición en términos de enantiómeros. Esto es crucial en la
producción de medicamentos donde solo un enantiómero puede ser biológicamente activo
o seguro para su uso.
La diferencia entre dextrogira (d-) y levogira (l-) se basa en la dirección en la que una
molécula desvía el plano de la luz polarizada.
- Dextrogira: Una molécula dextrogira desvía el plano de la luz polarizada hacia la derecha
(sentido horario) cuando se observa desde el punto de vista del observador. Se representa
como (+) o d-.
- Levogira: Una molécula levogira desvía el plano de la luz polarizada hacia la izquierda
(sentido antihorario) cuando se observa desde el punto de vista del observador. Se
representa como (-) o l-.
La propiedad de la dextro o levo rotación está asociada con la asimetría molecular,
específicamente con la presencia de un carbono asimétrico o quiral en la molécula. Los
compuestos que son puros enantiómeros (solo tienen una forma, ya sea dextro o levo) son
ópticamente activos, mientras que los compuestos racémicos (mezcla 1:1 de ambos
enantiómeros) no muestran desviación en el plano de la luz polarizada, ya que los efectos
ópticos de ambos enantiómeros se cancelan mutuamente.
Ejemplos de compuestos dextro y levogiros:
1. Dextrogira (+):
- Glucosa: La glucosa es un ejemplo clásico de un compuesto dextro giro. Su forma
dextrogira es esencial en los procesos biológicos, ya que es la fuente principal de energía
para muchas formas de vida.
- Ácido láctico: También conocido como lactato, el ácido láctico es producido durante la
fermentación láctica y puede encontrarse en productos lácteos fermentados, así como en
los músculos humanos durante el ejercicio intenso.
2. Levógira (-):
- Ácido tartárico: Este compuesto es levogiro y se encuentra en muchas frutas,
especialmente en las uvas. Se utiliza en la industria alimentaria y farmacéutica como
acidulante y estabilizante.
- Serina: Un aminoácido que se encuentra en muchas proteínas, la serina es levógira. Juega
un papel importante en la síntesis de proteínas y en diversos procesos metabólicos en el
cuerpo humano.
La glucosa es dextrogira debido a la disposición espacial de sus átomos de carbono
asimétricos. La estructura de la glucosa incluye varios átomos de carbono, uno de los cuales,
el carbono C-5 en la forma de Fischer de la glucosa, es un carbono quiral. Este carbono tiene
cuatro sustituyentes diferentes: un grupo hidroxilo (-OH), un grupo aldehído (-CHO), un
átomo de hidrógeno (-H) y una cadena de carbono (-CH2OH).
Debido a esta asimetría, la glucosa tiene dos formas enantioméricas que son imágenes
especulares una de la otra: una es dextrogira y la otra levogira. En la naturaleza, la forma
predominante de glucosa encontrada en organismos vivos, como plantas y animales, es la
forma dextrogira. Esto significa que, en condiciones normales, la glucosa desvía el plano de
la luz polarizada hacia la derecha.
La razón específica por la cual la forma dextrogira de la glucosa es la más común en la
naturaleza puede deberse a diversos factores, incluyendo la evolución y la química biológica
específica de los organismos vivos.
El ácido láctico es dextrogiro debido a la presencia de un carbono asimétrico en su
estructura molecular. En la forma de ácido láctico más común, el ácido L-láctico, el carbono
en la posición 2 es quiral, lo que significa que está unido a cuatro grupos diferentes: un
grupo carboxilo (-COOH), un grupo hidroxilo (-OH), un átomo de hidrógeno (-H) y un grupo
metilo (-CH3).
Esta disposición asimétrica de grupos alrededor del carbono quiral hace que el ácido láctico
tenga dos formas enantioméricas: la forma L-láctica (dextrogira) y la forma D-láctica
(levógira). Sin embargo, en la naturaleza, el ácido láctico producido durante la fermentación
láctica es predominantemente la forma L-láctica, que es la forma dextrogira. Por lo tanto,
en condiciones normales, el ácido láctico dextrogira desviará el plano de la luz polarizada
hacia la derecha.

Moléculas orgánicas dextro y levógiras

Las moléculas orgánicas que suelen ser dextro o levógiras son aquellas que contienen
átomos de carbono quirales, también conocidos como carbonos asimétricos. Estos
carbonos están unidos a cuatro grupos diferentes, lo que les confiere la capacidad de existir
en dos formas enantioméricas que son imágenes especulares una de la otra.
Algunos ejemplos de moléculas orgánicas que suelen ser dextro o levógiras incluyen:
1. Aminoácidos: Los aminoácidos son los bloques de construcción de las proteínas y muchos
de ellos contienen carbonos quirales. Por ejemplo, la serina y la alanina son aminoácidos
que pueden ser dextro o levógiras.
2. Azúcares: Muchos azúcares, como la glucosa, la fructosa y la galactosa, contienen átomos
de carbono quirales en su estructura. La glucosa, en particular, es dextrogira en su forma
más común.
3. Ácidos orgánicos: Algunos ácidos orgánicos, como el ácido láctico y el ácido tartárico,
también contienen carbonos quirales y pueden ser dextro o levógiras.
4. Alcoholes y amina: Compuestos como el mentol y la efedrina, que contienen carbonos
quirales, pueden exhibir actividad óptica dextro o levógira.
Estos son solo algunos ejemplos, pero hay una amplia variedad de moléculas orgánicas que
pueden ser dextro o levógiras dependiendo de su estructura y disposición espacial de los
grupos funcionales.
Aplicaciones en la vida cotidiana
1. Industria farmacéutica: Muchos fármacos contienen moléculas dextro o levógiras. Por
ejemplo, ciertos medicamentos para el tratamiento del asma, como el salbutamol,
contienen un enantiómero dextro que es más efectivo que su enantiómero levógiro.
2. Industria alimentaria: Los compuestos dextro y levógiros se utilizan en la industria
alimentaria para mejorar el sabor, la textura y la estabilidad de los productos. Por ejemplo,
el ácido tartárico, un compuesto levógiro, se utiliza como acidulante y estabilizante en
bebidas y productos horneados.

3. Química analítica: La actividad óptica de los compuestos dextro y levógiros se utiliza en

técnicas analíticas, como la espectroscopia de polarimetría, para determinar la pureza y la
concentración de sustancias en muestras.
4. Producción de productos químicos: En la síntesis de productos químicos, la capacidad de
controlar la formación de enantiómeros dextro o levógiros es importante para garantizar la
eficacia y la seguridad de los productos finales.
5. Productos cosméticos: Algunos productos cosméticos, como los perfumes y los aceites
esenciales, contienen compuestos dextro o levógiros que contribuyen a su aroma y
propiedades sensoriales.

Trabajo hecho por:

Diego Alexander Piñón Martínez
Sonia Lizeth Rodríguez Mendoza