FACULTAD DE LABORATORIO DE QUÍMICA

CIENCIAS QUÍMICAS ORGÁNICA I

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE SAN LUIS POTOSÍ

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
Laboratorio de Química Orgánica I

Reporte de la Práctica No. 5

Transformación de ácido maleico a ácido fumárico Isomería cis-trans

NOMBRE DEL ALUMNO QUE REPORTÓ PRE-LAB EN PLATAFORMA

Alvarez Rodriguez Oscar Daniel

OBSERVACIONES DE PRE-LAB

NOMBRE ALUMNO NOMBRE ALUMNO NOMBRE ALUMNO

Alfaro Jasso Pamela Eleonor Álvarez Hernández Felipe de Álvarez Rodríguez Oscar
Jesús Daniel
EXAMEN PRE-LAB EXAMEN PRE-LAB EXAMEN PRE-LAB
TRABAJO EN LAB TRABAJO EN LAB TRABAJO EN LAB
TALLER TALLER TALLER
CONCLUSIONES CONCLUSIONES CONCLUSIONES
CALIFICACIÓN CALIFICACION CALIFICACIÓN

GRUPO: O6 EQUIPO: 01 DÍA:5 de abril HORA: 15:00-17:00 hrs

ELABORADO POR: I.Q. IGNACIO ZAPATA MARTÍNEZ, DR. RODOLFO GONZÁLEZ CHÁVEZ, DRA. MARÍA DE LOS ÁNGELES ZERMEÑO MACÍAS, M.C. LILIANA
LUCÍA LARA GARCÍA, Q.F.B. ELENA MONREAL GARCÍA, Q. MARÍA GUADALUPE ALFARO SOUSA, M.C. ERIKA GUADALUPE ESCOBEDO AVELLANEDA, DRA.
CLAUDIA DENISSE ROCHA GARCIA, DR. SAMUEL SALAZAR GARCIA, M.C. OSCAR VILLANUEVA KASIS, M.C. IRVING RUBEN RODRIGUEZ GUTIERREZ.
Derechos Reservados 2022 UASLP
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 FACULTAD DE LABORATORIO DE QUÍMICA
CIENCIAS QUÍMICAS ORGÁNICA I

PRÁCTICA N° 5
TRANSFORMACIÓN DE ÁCIDO MALEICO A ÁCIDO FUMÁRICO
ISOMERÍA cis-trans

TABLA DE PROPIEDADES
NOTA: No llenar espacios sombreados.

Tipo de Fórmula semi- Estado Masa Momento

Sustancia Punto de Solubilidad
estereo- desarrollada o físico molar dipolar
fusión (°C) en agua
isómero simplificada (g/mol) (Debye)

Ácido Solido 116,1 g/mol 131 °C 78 g/100 ml 23 debye

Cis a 25 °C
maleico

Ácido 0.63 g/100 mL 0

Trans Solido 116.07 g/mol 287 °C a 25°C
fumárico

Ácido Liquido 36.458 g/mol

clorhídrico

Agua Liquido 18.01528

g/mol

USO OBLIGATORIO GUANTES DE NITRILO

ELABORADO POR: I.Q. IGNACIO ZAPATA MARTÍNEZ, DR. RODOLFO GONZÁLEZ CHÁVEZ, DRA. MARÍA DE LOS ÁNGELES ZERMEÑO MACÍAS, M.C. LILIANA
LUCÍA LARA GARCÍA, Q.F.B. ELENA MONREAL GARCÍA, Q. MARÍA GUADALUPE ALFARO SOUSA, M.C. ERIKA GUADALUPE ESCOBEDO AVELLANEDA, DRA.
CLAUDIA DENISSE ROCHA GARCIA, DR. SAMUEL SALAZAR GARCIA, M.C. OSCAR VILLANUEVA KASIS, M.C. IRVING RUBEN RODRIGUEZ GUTIERREZ.
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 PRACTICA No. 5
Transformación de ácido maleico a ácido fumárico Isomería cis-trans
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OBJETIVO INTRODUCCIÓN

El alumno realizará
una reacción de Materiales PROCEDIMIENTO Sustancias La isomería es la propiedad que tienen
catálisis ácida para algunos compuestos que presentan la
llevar a cabo la misma fórmula molecular, pero tienen
transformación de diferente fórmula estructural. La
ácido maleico a ácido
. -Fusiómetro/tubo capilar
Ácido maleico estereoquímica se ocupa del estudio de la
fumárico. . -Matraz balón
disposición de los átomos en el espacio.
. -Pipeta Pasteur Agua Hay dos tipos de estereoisómeros:
. -Bulbo de goma isómeros geométricos (cis–trans) e
. -Refrigerante para reflujo Ácido clorhídrico isómeros ópticos. La estereoisomería cis–
. -Placa de calentamiento trans la presentan los alquenos y los
. -Pinzas cicloalcanos. El término cis implica que los
1 átomos (o grupos de átomos) a considerar
. -Embudo
están del mismo lado, mientras que el
. -Pesa-muestra Pese 0.2 g de ácido maleico y
término trans quiere decir que se
. -vaso de precipitado de colóquelos en un matraz balón, encuentran del lado contrario. os ácidos
10mL adicione 0.4 mL de agua. maleico y fumárico reaccionan en forma
. -Papel filtro semejante, a través de los grupos
carboxilo y de la doble ligadura, ya que
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tienen la misma fórmula molecular
Agregue al matraz balón gota a gota En un vaso de precipitado de 10 mL coloque 0.5 mL (C4H4O4), sin embargo, el ácido maleico
el HCl concentrado. de HCl concentrado. es muy soluble en agua y de bajo punto de
fusión, mientras que el ácido fumárico es
insoluble en agua y de alto punto de
fusión.
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Coloque el refrigerante al matraz en Observe cómo se disuelve el ácido maleico y la
posición vertical y caliente durante 15 posterior formación de los cristales de ácido 6
minutos en posición 5 o 6. Debe fumárico los cuales son insolubles en agua. Terminado el tiempo de
observar reflujo dentro del sistema. reflujo, enfrié el matraz balón
bajando el sistema a la mesa
9 8 7 (colocándolo sobre una toalla
húmeda) sin desarmar el
Utilizando el fusiómetro, determine Deje secar los cristales, Pese el papel filtro. Recupere los
sistema (tomar el sistema de la
el punto de fusión del ácido colocándolos en la cristales por filtración en el
boca del matraz balón), una
maleico, según las indicaciones placa de vidrio indicada papel. Utilizando una piseta, lave
vez templado el sistema
dadas por su profesor. para ello. el precipitado con agua fría.
agregué agua fría con piseta a
través del refrigerante. Una
vez agregada el agua fría
desarme el sistema

NOTAS:

1) Puede usarse anhídrido maleico.

2) Cuando aparezcan los cristales, vigile atentamente el sistema IMPORTANTE: Recuerde

de reflujo para evitar proyecciones.
encender la campana de
3) Esta reacción también puede realizarse en un equipo de extracción en la mesa de
microondas. Las ventajas de su uso son: menor consumo de
reactivos, menor tiempo de reacción y poca cantidad de trabajo y no abrir ni cerrar
residuos. Las desventajas de su uso son: costos de equipo y llaves del agua.
rendimientos de reacción bajos al utilizar mayor cantidad de
reactivos.

AL FINALIZAR DEPOSITE RESIDUOS EN EL FRASCO DE DESECHOS CORRESPONDIENTE