INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Superior De Ingeniería Química

e Industrias Extractivas (ESIQIE)

INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL

Laboratorio de Química de Hidrocarburos

ACIDO MALEICO Y FUMARICO

Alumno:
Cabrera González Angel Edu
Grupo:
2IM34
Equipo:
3
Profesor:
Mota Flores José María
CDMX A 25 de enero del 2023

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 1. Objetivos
▪ Explicar por qué los ácidos maleico y fumárico son isómeros geométricos.

▪ Explicar cómo se efectúa la conversión del ácido maleico en ácido fumárico en

el laboratorio.

▪ Explicar cómo pueden diferenciarse los ácidos maleico y fumárico mediante

algunas propiedades físicas y químicas.

▪ Explicar la estereoquímica de los productos de bromación de los ácidos maleico

y fumárico.

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 2. Introducción
Los ácidos maleico y fumárico representan las formas cis y trans del ácido
butenodioico y constituyen el caso representativo de la isomería geométrica cis-
trans.

Ambos isómeros son empleados en la fabricación de resinas y fibras sintéticas

(poliésteres), conservadores alimenticios (evitan la oxidación de grasa y aceites) y
como mordentes en el teñido de lana y algodón.

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3. Actividades Previas

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 4. DESARROLLO DE LA PRACTICA.
Colocar 1g. de ácido
maleico en un matraz
de 125 ml.
Transformación de
ácido maleico a
fumárico.
Montar el equipo para
reflujo como lo
muestra la figura 27.
Dejar de secar y
después determinar
su punto de fusión,
solubilidad en agua y
efectuar la bromación.
Disolver la sustancia
con 2 ml de agua.
Agregar 2ml de HCl
concentrado
Llevar a ebullición la
mezcla durante 40
minutos calentando a
fuego directo.
Enfriar la mezcla de
reacción y separar los
cristales de ácido
fumárico por filtración
al vacío.
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 5. Tabla de Propiedades
PROPIEDADES FISICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS.

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 6. Observaciones del desarrollo Experimental
Con ayuda de los modelos moleculares, escriba las proyecciones de Newman y
Fischer de los productos de la reacción del ácido fumárico y maleico, con el 𝐵𝑟2 en
agua y el permanganato de potasio en agua.

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Resultados de la experimentación:

CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS
Despeje de Masa
W 1 gr
V acido maleico= = =0.625 ml
p 1.60 gr /ml
W 1 gr
n acido maleico= = =0.00745 mol
PM 134.1 gr /mol
1.64 gr
W acido fumarico= p∗V = ∗0.625 ml=1.025 gr
ml

Reactivo Limitante
W 1 gr
N RT acidomaleico= = =0. 00745 mo l
PM 134.1 gr
mol
W 1 .025 gr
N acido fumarico= = =0.00882 mol
PM 116 .1 gr
mol

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 Rendimiento
0. 80
%Rendimiento= x 100=80 %
1

7. Conclusiones
Se cumplen los objetivos del experimento, se sabe ahora diferenciar en una estructura
molecular la diferencia entre un isómero cis y un isómero trans, y por qué estos
presentan características físicas y químicas muy distintas.
También se aprendió a reconocer entre los distintos tipos de isómeros que hay,
isómeros de grupo funcional, isómeros estructurales, isómeros geométricos,
diasterómeros, enantiómeros y los distintos descriptores que hay para clasificarlos.
También la diferencia que existe entre estos, ya que ninguno de estos presenta
propiedades idénticas a excepción de los enantiómeros que tienen todas sus
características físicas y químicas idénticas.
También se aprendió a analizar estructuras y primera y segunda constante de
disociación acida, que también debe de explicarnos la razón de las diferencias de estas
constantes para estructuras similares o isómeros geométricos. Otro conocimiento
experimental que se adquirido fue la identificación de cadenas insaturadas y grupos
carboxilos. Muy importante en la investigación ya que la identificación de los grupos
funcionales es base en la química orgánica.