La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un

JIMENEZ GARCIA IVAN DE

alcohol procede de la sustitución de uno de los hidrógenos del agua por Estructura: grupo -OH
JESUS
un grupo alquilo. Tienen dos pares de e- sin compartir sobre el oxígeno.
19231007
ING. QUIMICA
Compuestos polares QUIMICA ORGANICA 2
Propiedades físicas Enlaces polares, polarizados hacia el O C OH
Forman enlaces de hidrógeno: >peb. Hasta 4 átomos de C
solubles en agua

Carácter muy débilmente ácido, en la Al igual que el protón del hidroxilo del agua, el protón del hidroxilo de
práctica neutros un alcohol es muy débilmente ácido. Una base fuerte puede sustraer
el protón del hidroxilo de un alcohol para generar un alcóxido (base
conjugada de un alcohol).

Deshidratación Los alcoholes también pueden actúar como bases de Lewis (bases
Carácter básico de Lewis
de alcoholes. débiles) por poseer pares de e sin compartir sobre el oxígeno.Se
pueden protonar con ácidos fuertes. Esta protonación es el 1º paso de
reacciones que veremos a continuación (deshidratación para obtener
alquenos y conversión en halogenuros).

Esta reacción de eliminación necesita un

Reacciones eliminación (deshidratación)
Formación de alquenos
Los alquenos se pueden obtener mediante la deshidratación
catalizador ácido cuya misión es la de protonar
de alcoholes. Es la reacción contraia de hidratación de
al grupo hidroxilo y convertirlo en un buen
alquenos
grupo saliente.

El mecanismo de la deshidratación del

El paso que determina la velocidad del proceso es el de la ciclohexanol se inicia con la protonación del
formación del carbocatión por tanto, la facilidad de grupo hidroxilo, que se convierte así en un buen
deshidratación de alcoholes en medio ácido sigue el mismo grupo saliente (agua).
orden que el de facilidad de formación de carbocationes.
La ruptura heterolítica del enlace C-O en el
ciclohexanol protonado forma el carbocatión
ciclohexilo que pierde un protón para dar lugar al
ciclohexeno, mecanismo E1: