Asignatura: Química Orgánica I

Docente: Ing. Heysell Dodanig Delgado Silva

Contenido:
- Configuración R y S: Reglas de Cahn-Ingold-Prelog

La nomenclatura de Cahn-Ingold-Prelog es el sistema que se acepta más ampliamente para

nombrar las configuraciones de los centros quirales. A cada átomo de carbono asimétrico se
le asigna la letra (R) o (S) basándose en su configuración tridimensional. Para determinar la
notación R o S se sigue un proceso de dos pasos que asigna «prioridades» a los cuatro
sustituyentes del átomo asimétrico y posteriormente se nombra a éste basándose en las
posiciones relativas de esos sustituyentes.
A continuación, se explica el procedimiento:
1. Se asigna una «prioridad» a cada grupo enlazado al carbono asimétrico. Se habla de
grupo 1 cuando tiene la prioridad más alta, la siguiente es el grupo 2, la tercera el
grupo 3 y el que tiene prioridad más baja, grupo 4.
a) Observe el primer átomo del grupo -el átomo enlazado
directamente al carbono asimétrico-. Los átomos con los
números atómicos más altos tienen las prioridades más
altas. Por ejemplo, si los cuatro grupos enlazados a un
átomo de carbono asimétrico fuesen H, CH 3, NH2 y F, el
átomo de flúor (número atómico 9) tendría la prioridad más
alta, seguido del átomo de nitrógeno del grupo NH 2 (número
atómico 7), a continuación, el átomo de carbono del grupo
metilo (número atómico 6) y, por último, el átomo de hidrógeno. Observe que
solamente se mira el número atómico del átomo que va unido directamente al
carbono asimétrico, no al grupo completo. Si hay diferentes isótopos del mismo
elemento, los isótopos más pesados tienen prioridades más altas. Por ejemplo, el
tritio (3H) tiene una prioridad más alta que el deuterio ( 2H), seguido del protio o
isótopo más abundante del hidrógeno (1H).

Ejemplos de prioridad para átomos enlazados a un carbono asimétrico

I > Br > C1 > S > F > O > N > l3C > l2C > Li > 3H > 2H > 1H

b) En el caso de que los átomos sean iguales, se

consideran los átomos que le siguen en la cadena para
decidir la prioridad. Por ejemplo, al isopropilo, -
CH(CH3)2, se le asigna una prioridad más alta que al
etilo, -CH2CH3. El primer átomo de carbono del grupo
etilo está enlazado a dos hidrógenos y a un carbono,
mientras que el primer carbono del grupo isopropilo
está enlazado a dos carbonos y a un hidrógeno. Un
grupo etilo y un CH2CH2Br tienen idénticos los primeros y los segundos átomos,
 pero el átomo de bromo en la tercera posición hace que el grupo -CH 2CH2Br tenga
una prioridad más alta que el -CH 2CH3- Un átomo de prioridad alta tiene prioridad
sobre un átomo de prioridad más baja.

Ejemplos de prioridad

c) Los dobles y los triples enlaces se tratan como si éstos

formasen enlaces con los mismos átomos por separado.
Para entender esto, imagine que cada enlace pi se rompe y
los átomos de cada enlace se duplican. Note que cuando se
rompe un enlace, siempre se añaden dos átomos
imaginarios. A este convencionalismo se le denomina
duplicar un doble enlace y triplicar un triple enlace,
respectivamente.

2. Utilizando una representación tridimensional o un modelo molecular, ponga el

grupo de prioridad 4 en la parte de atrás y observe la molécula a lo largo del enlace
del carbono asimétrico hacia el grupo de prioridad 4. Dibuje una flecha desde el
grupo de prioridad 1, a través del segundo, hacia el tercero. Si la flecha va en el
sentido de las agujas del reloj, el átomo de carbono asimétrico se conoce como (R)
(del latín, rectus, «a la derecha»); si la flecha va en sentido contrario al de las agujas
del reloj, el átomo de carbono quiral se conoce como (S) (del latín, sinister,
«izquierda»).