Las cetonas, Sheila Taveras

Modo de obtención y reacciones importantes.

OBTENCIÓN:
las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se encuentran en
la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más importantes son mediante la
oxidación de alcoholes secundarios, ozonólisis de alquenos, y a partir de reactivos de
Grignard. oxidación de alcoholes secundarios, hidrólisis de derivados dihalogenados,
hidratación de alquinos, acilación de Friedel-Crafts, métodos específicos para cetonas
seleccionadas, por ejemplo, calentamiento de etanoato de calcio.

Oxidación de alcoholes secundarios

Siendo el método más utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de potasio
K2Cr2O7, trióxido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en
piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidación, son resistentes
a una posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante con facilidad.

Hidratación de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace,
mediante catalizadores como mercurio Hg y ácido sulfúrico H2SO4. De esta manera se
obtiene como resultado una cetona.

Fuentes naturales
En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas en diferentes
campos, están en la fructosa, en las hormonas cortisona, testosterona y progesterona, así
como también en el alcanfor, que es utilizado como medicamento tópico.
También, el mismo cuerpo humano las secrete cuando no hay suficientes hidratos de
carbono. Este es el estado de cetosis.
REACCIONES IMPORTANTES:

Las reacciones químicas que experimentan las cetonas están relacionadas

principalmente con el grupo cetona y el átomo de oxígeno que contiene. Una
característica típica de este grupo de compuestos orgánicos es su excepcional resistencia
a los agentes oxidantes. Pero el grupo ceto se reduce fácilmente con varios reactivos,
por ejemplo, con hidrógeno en presencia de catalizadores. La reacción de reducción de
las cetonas es opuesta a la reacción de oxidación de los alcoholes secundarios. También
es posible unir otro compuesto a la molécula de cetona, por ejemplo, cianuro de
hidrógeno. Un ejemplo de reacción en la que sólo participa el átomo de oxígeno del
grupo carbonilo es la reacción con hidroxilamina (un derivado del amoníaco). Se libera
la llamada cetoxima y una molécula de agua. Reacciones similares se usan en síntesis
orgánica o para identificar cetonas. El grupo carbonilo no siempre reacciona
directamente. Hay interacciones conocidas de cetonas, por ejemplo, con átomos de
cloro, donde los átomos de hidrógeno conectados al carbono adyacente al grupo cetona
(en la posición alfa) se sustituyen con la formación de un derivado de cloro. Con
relativa facilidad, las cetonas también reaccionan entre sí o con otros compuestos que
contienen un grupo =C=O, por ejemplo, con aldehído. La reactividad de estos
compuestos, por ejemplo, la condensación, se debe a la facilidad con la que las cetonas
se convierten en alcoholes insaturados llamados enoles.

BIBLIOGRAFIAS:

https://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-definicion-
estructura.html