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Universidad Autónoma

Del Estado De México

Facultad de Química

Licenciatura en Ingeniería Química

Laboratorio Integral de Química Orgánica


“Manual de Prácticas”

Semestre 2022A

Alumnas:
-Diana Alejandra Torres Sánchez.
-Joselyn Lujano Sanchez.

Profesora: Dra. Rosa María Gómez Espinosa.

Toluca Estado De México, 17 de Mayo 2022.


Pre-reporte #7, equipo 2
OBTENCIÓN DE JABONES A PARTIR DE GRASAS ANIMALES Y VEGETALES: REACCIÓN DE
SAPONIFICACIÓN.

OBJETIVO GENERAL:
Elaborar un jabón mediante el mecanismo de Reacción de Saponificación en el que interviene una base fuerte y una
grasa ya sea animal o vegetal.

H2O

H2O

OBJETIVOS PARTICULARES:
1) Analizar y entender las reacciones de saponificación de ésteres (representados por sebo de res, manteca
vegetal).
2) Analizar y entender las reacciones de saponificación de los ácidos carboxílicos (representados por aceite
comestible).

MARCO TEÓRICO

Los ésteres son bastante estables en medios acuosos, pero se rompen cuando se calientan con agua en presencia de
ácidos o bases fuertes. La hidrólisis de los ésteres en ácido acuoso diluido es la inversa de la esterificación de Fischer. A
diferencia de su contraparte catalizada por ácidos, la hidrólisis de ésteres en bases acuosas es irreversible. Esto se debe
a que los ácidos carboxílicos se convierten en sus aniones carboxilato correspondientes, que son estables bajo las
condiciones de reacción. Para aislar el ácido carboxílico es necesario un paso aparte de la acidulación, después de la
hidrólisis. La acidulación convierte la sal de carboxilato en el ácido libre.
La hidrólisis de los ésteres en presencia de bases se llama saponificación, que quiere decir “fabricación de jabón”. La
grasa animal es rica en triésteres de glicerol, la hidrólisis de las grasas en medio básico produce una mezcla de ácidos
carboxílicos de cadena larga, en forma de sus sales de potasio o sodio. Las sales de sodio y de potasio de los ácidos
carboxílicos de cadena larga forman micelas que disuelven las grasas y tienen propiedades limpiadoras. Los ácidos
carboxílicos obtenidos por saponificación de las grasas y los aceites se llaman ácidos grasos.
La saponificación es una reacción química entre un ácido graso (o un lípido saponificable, portador de residuos de ácidos
grasos) y una base o álcali, en la que se obtiene como principal producto la sal de dicho ácido y la base. Estos
compuestos tienen la particularidad de ser anfipáticos, es decir tienen una parte polar y otra apolar (o no polar), con lo
cual pueden interactuar con sustancias de propiedades dispares.

Generalidades de los jabones

El jabón posee en la molécula una extremidad iónica polar y otra extremidad no polar, formada por una larga cadena de
12 a 18 átomos de carbono; la extremidad polar es soluble en agua y la no polar soluble en aceite.
El jabón es un producto tensoactivo que disminuye la presión superficial entre un líquido y otras sustancias y se utiliza
para limpiar nuestra piel. Se cree que los jabones están hechos de ingredientes naturales como aceites vegetales y
grasas animales. Los jabones de alta calidad se componen de aceites como aceite de palma, aceite de ricino, aceite de
coco o aceite de oliva reteniéndolos con glicerina natural; usado junto con el agua para lavar y limpiar. Como si se
tratara de una batería con polos positivo y negativo, una molécula de jabón también tiene dos extremos de diferente
afinidad. La Figura 2 representa una molécula de jabón. En rojo, la cabeza, con carga, es afín al agua porque son de

polaridad similar. La cadena azul, denominada lipofílica, es afín a las grasas y repele al agua (CLAYDEN, 2005). A causa de
esta estructura, el jabón posee una doble afinidad hacia la polaridad de otras moléculas y puede orientarse según el
medio donde se encuentre.

Forma de actuar de un jabón

En el agua, el jabón forma entre 100 y 200 micelas; es decir, asociaciones o conglomerados de moléculas que orientan
sus cabezas con carga hacia la superficie del agregado molecular, mientras que las cadenas alifáticas quedan hacia
dentro. La micela es una partícula energéticamente estable, ya que los grupos con carga están unidos mediante enlaces
de hidrógeno de baja energía con las moléculas del agua circundante, mientras que los grupos afines a las grasas se
orientan hacia el interior de la micela e interactúan con otros grupos de características similares. El jabón limpia porque
sus moléculas se unen tanto a las moléculas no polares (como grasa o aceite) como a moléculas polares (como el agua).
Aunque la grasa generalmente se adhiera a la piel o a la ropa, las moléculas de jabón se unen a la grasa y hace que sea
más fácil de enjuagarse en agua. El hidrocarburo disuelve la suciedad y aceites, mientras que la porción ionizada hace
que el jabón sea soluble en agua. Así, permite que el agua remueva la materia normalmente insoluble en agua por
medio de la emulsificación.

Clasificación de grasas y aceites


Mecanismo de reacción de la “saponificación”
Diferencia entre jabón y detergente

1. Un jabón es sal sódica de ácido carboxílico de cadena larga, mientras que un detergente es sal sódica de ácido
bencenosulfónico de cadena larga.
2. El jabón tiene un grupo ácido carboxílico en un extremo de su esqueleto carbónico. Por el contrario, un detergente
tiene un grupo de ácido sulfónico en un extremo de su estructura carbonada.
3. El grupo de cabeza hidrófilo de una molécula de jabón es un anión carboxilato. Por otro lado, el grupo de cabeza
hidrófilo de una molécula de detergente es un anión fosfato o sulfato.
4. La eficacia del jabón se ve muy afectada por la presencia de iones minerales en el agua. Por el contrario, la eficacia
de los detergentes no se ve afectada por la presencia de iones minerales en el agua.
5. Se considera que los jabones tienen una acción limpiadora débil, mientras que los detergentes tienen una acción
limpiadora fuerte.
6. Todos los jabones son biodegradables y, por tanto, se consideran ecológicos. Por otro lado, los detergentes son en
su mayoría no biodegradables y producen materiales tóxicos; por tanto, no son respetuosos con el medio ambiente.
7. Los jabones no funcionan en agua dura. Por el contrario, los detergentes son más eficaces en agua dura.
8. Los jabones no funcionan en agua salina. Por otro lado, los detergentes son más efectivos en agua salada o marina.
9. Los jabones no funcionan bien en un ambiente ácido, mientras que los detergentes pueden funcionar bien en
ambientes ácidos y básicos.
10. El jabón tiene un grupo –COONa. Por el contrario, un detergente comprende un grupo –SO3Na.

¿Cómo elaborar un detergente?

Los detergentes son generalmente de origen sintético. En lugar de un grupo de ácido carboxílico, los detergentes
contienen un grupo altamente iónico de iones sulfato o sulfonato en un extremo de su estructura carbonada alifática.
Los detergentes también incluyen anillos aromáticos en ellos. Un detergente actúa como tensioactivo y como agente
espumante. El detergente también puede actuar como dispersante. Los detergentes también incluyen compuestos
nitrogenados en su formación, que aparecen como un anillo en su estructura. Los detergentes convencionales utilizan
grupos de cabeza de fosfato o sulfato, es decir, dodecilsulfato de sodio.

Ingredientes:
 Una taza de carbonato (ojo, no bicarbonato, son dos cosas diferentes).
• Una taza de bórax.
• 1/3 de barra de jabón de lavandería rallado (120 g) o en trozos pequeñitos.
• Procesador de alimentos eléctrico o licuadora.
• Olla de 2 litros.
• 17 litros de agua caliente.
• Cubeta de 18 litros.
• Contenedores con tapa.

Procedimiento:
1. Pon a hervir 3 tazas de agua en una olla.
2. Disuelve el jabón en el agua, puedes ayudarte si previamente lo desmoronas con el procesador de alimentos.
3. Una vez disuelto el jabón, agrega las tazas de bórax y de carbonato. Mantén a fuego bajo para que no se derrame la
mezcla.
4. Ya que esté todo perfectamente integrado, vacía la mezcla en la cubeta con cuidado.
5. Agrega los 17 litros de agua caliente y mezcla. Deja reposar durante toda la noche.
6. Guarda el jabón líquido en contenedores con tapa.
7. También puedes usar botellas de pet limpias para guardar el detergente líquido. Una taza de este jabón te servirá
para una carga completa de ropa. Agita antes de usarlo.
MATERIAL Y REACTIVOS

Material (alumno) Reactivos


-Bata, lentes de seguridad y cubrebocas. -Etanol
-Termómetro -Hidróxido de sodio
-1 vaso de precipitados de 50 mL. -Cloruro de sodio
-1 matraz erlenmeyer de 50 mL -Agua destilada
-2 pipetas de 2 mL -Ácido bórico
-1 perilla -Parrilla de calentamiento con agitación magnética.
-Papel filtro y tijeras -Matraz kitazato
-1 vaso de precipitados de 100 mL para baño de sal -Embudo buchner
-Sal de mesa
-1 agitador de vidrio
-Espátula.
-Franela.
-Escobillón, zacate y detergente.
-5 g de grasa (según sea el caso)
-Perfume

DIAGRAMA

En un vaso de Preparar un baño de sal


precipitados de 50 mL en un vaso de Sumergir el vaso con
disolver 2.0 g de Colocar 1.0 g del precipitados de 100 mL a la mezcla de reacción
hidróxido de sodio en ácido graso en el una temperatura en el baño de sal.
una mezcla de 2.0 vaso constante de 70 ºC (usar
mL de etanol y 2.0 termómetro).
mL de agua destilada.

El jabón formado se Verter el contenido En un matraz Agite


filtra al vacio con ayuda del vaso que erlenmeyer de 50 mL constantemente la
de un embudo buchner contiene el jabón se disuelven 2 g de mezcla de reacción
y matraz kitazato formado en la cloruro de sodio en 8 con un agitador de
lavando con 30 mL de solución de NaCl con mL de agua destilada. vidrio durante 45
agua destilada. agitación vigorosa. min.

Para neutralizar el Agregue al jabón 1.0


Deje el jabón en el
Saque el jabón sólido y jabón se usa ácido mL de ácido bórico al
vaso de precipitados
vuélvalo a colorar en el bórico, el cual es 20 %. Homogenice lo
y agregue unas
vaso de precipitados. usado como agente más posible con el
gotas de perfume.
amortiguador de pH. agitador de vidrio
TOXICOLOGÍA
RESULTADOS

DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Se obtuvo aproximadamente 2 g de jabón, debido a que gran parte de los compuestos se evaporaron tanto en
la elaboración del jabón como del tiempo de secado, este se redujo durante la última etapa casi a la mitad de
su tamaño. De igual forma, mientras se realizaba el lavado del jabón en el filtrado comenzamos a observar que
este se disolvía muy fácilmente siendo así que conseguimos muy poca cantidad del jabón después del secado.
Lo mas importante de todo es que logramos realizar el proceso de saponificación esto lo supimos debido a que
el si hace espuma, tanto seco, como los restos en el vaso de precipitados como se puede observar en la
imagen numero cinco.

CONCLUSIONES
Se pudo concluir que los jabones se forman mediante una reacción denominada saponificación también
conocida como hidrólisis de éster en medio básico, es un proceso químico por el cual un cuerpo graso unido a
una base y agua da como resultado jabón y glicerina. La saponificación es una reacción la cual se utiliza con
fines industriales especialmente para la fabricación de jabones los cuáles son indispensables para la vida de los
seres humanos por su acción limpiadora, además sirve en la experimentación para eliminar grasa. Los jabones
son sales de potasio o de sodio que disuelven la grasa, rodeado de una micro gota, las cadenas
hidrocarbonadas se orientan hacia la grasa; mientras tanto los grupos carboxilo se disponen hacia el agua. Así
los jabones ayudan a dispersar las grasas a la piel junto con los restos de suciedad que se encuentra en ella,
siendo deslizado por el agua. Un jabón está conformado por la mezcla de una base de sodio o de potasio con
ácidos grasos. En este proceso se obtiene un jabón crudo donde se purifica, hirviendo la mezcla con
soluciones de cloruro de sodio concentradas, donde precipitan las sales de carboxilo de sodio,
posteriormente el jabón se seca y se moldea para la venta comercial y su uso cotidiano.

CUESTIONARIO

1) Explique porque los jabones “limpian” (dibuje un esquema)


Esto pasa por que el jabón contiene unas moléculas que se llaman micelas, tienen una forma que recuerda a
un espermatozoide, en las que un extremo, atrae las partículas de suciedad rodeándolas por completo, las
aísla formando gotas y el otro extremo de las micelas las repelen y terminan desapareciendo con el aclarado
con agua.

2) ¿Por qué se adiciona cloruro de sodio a la mezcla saponificante?

El cloruro de sodio actúa por efecto salino se disuelve en el agua aumentando la concentración iónica y por
ende la parte orgánica se separa y se va a la superficie.
3) Explique cómo podría regenerarse el ácido graso. Escriba la ecuación química.

Cuando el jabón entra en contacto con


agua ácida, se produce una reacción denominada hidrólisis en la cual el jabón tiende a adquirir nuevamente
un hidrógeno y, con ello, proporciona el ácido graso correspondiente, que flota en la superficie en forma de un
precipitado graso o espuma ácida.

4) Muchas regiones en el mundo disponen de agua domestica con contenido de iones calcio, magnesio
y/o hierro. Aunque estas aguas ricas en minerales pueden ser saludables para beber, los iones
reaccionan con los jabones formando sales insolubles llamada nata de agua dura (esta se puede
observar como sarro formado en las paredes de la ducha). Escriba la ecuación que muestre la reacción
con los iones calcio, magnesio y hierro.

REFERENCIAS

1. H.D Durst & G.W Gokel. (1985). Química Orgánica Experimental. Barcelona, España: Reverté.

2. Shriner, R.L. (2013). Identificación sistemática de compuestos orgánicos. (2a ed.). México: Limusa Wiley.

3. Shriner, R.L., Fuson, R.C. y Curtin, D.Y., “Identificación sistemática de compuestos orgánicos”, editorial Limusa,
2a reimpresión, México, 1974

4. Noguera, B. (2019). ¿Qué es la saponificación?. 2020, de Ingeniería Química Sitio web:


https://www.ingenieriaquimicareviews.com/2020/07/saponificacion.html

5. Ignacio Regla, Edna Vázquez Vélez, Diego Humberto Cuervo Amaya, Adrian Cristobal Neri (2014), “La química del
jabón y algunas aplicaciones” https://www.revista.unam.mx/vol.15/num5/art38/#

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