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Química Orgánica

2º Grado en Ingeniería Química

Facultad de Ciencias
Universidad de Granada

Reservados todos los derechos.

No se permite la explotación económica ni la transformación de esta obra. Queda permitida la impresión en su totalidad.
 Grado de Ingeniería Química [QUÍMICA ORGÁNICA GRUPO B] 10 de Diciembre de 2022

I) Dibuja el producto mayoritario que se obtiene en cada una de las reacciones.

II)

Br2
a) c) 1) B2H6
CCl4 2) NaOH/H2O2

MeO

Br2 KMnO4 OsO4

b) d)
Acetona t-BuOH
CH3OH

1) O3/CH2Cl2

1) Hg(OAc)2/H2O 2) Zn/CH COOH

3
e)
2) NaBH4

Nota para resolver estos ejercicios sigue el siguiente guión:

1. Grupo funcional reactante y el tipo de reactivo y las cargas parciales que tienen
2. Identificación del tipo de reacción.
3. Identificar si la reacción es MN, Anti-MN
4. Identificar si la reacción es adición ANTI, SIN o no

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Completa el siguiente esquema sintético:

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Nota para resolver este ejercicio sigue el siguiente guión:

1. Grupo funcional reactante

2. Identificación del tipo de reacción.
3. Identificar si la reacción es MN, Anti-MN o NO
4. Identificar si la reacción es ANTI , SIN o no
5. Deducir el reactivo

Justifica los siguientes resultados teniendo en cuenta el mecanismo de las reacciones:

NBS Br
CH2Cl2
82%

HBr
CH3COOH +
Br OCOCH3

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Química Orgánica
Banco de apuntes de la
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La adición de diborano seguida de una oxidación con peróxido de hidrógeno en medio

alcalino, a una solución de 1-metilciclopenteno, conduce a la formación de dos
estereoisómeros.
1. Dibuja sus estructuras
2. ¿Son enantiómeros, diastereoisómeros o meso?

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Completa el siguiente esquema (A-I):

Indica las condiciones de reacción y los reactivos necesarios para, a partir de acetileno,
obtener:

a) Pent-2-ino
b) (E)- pent-2-eno
c) (Z)-pent-2-eno
d) Pentano
e) Acetona
f) Propanal

Proponga una síntesis para obtener cada uno de los siguientes compuestos,
empleando al menos una vez un alquino.

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OH
a) Br
b) H3C
CH3
Cl

c) meso-2,3-Dibromobutano H
d)

CH3

Br Cl
e) f)Mezcla racémica de (2R,3R) y (2S,3S)-2,3-dibromobutano
H Cl

CH3

Indicar cómo podría sintetizar cada una de las siguientes moléculas a partir de un
alqueno de estructura apropiada:

a) O
b)
Cl

OH

Br H H
Br
c) d) (mezcla racémica)

H Br H
(forma meso) Br

Proponer esquemas sintéticos razonables para preparar cada uno de los siguientes
compuestos, empleando sólo los materiales de partida que se indican. Puede usarse
cualquier disolvente orgánico o reactivo inorgánico que sea necesario.

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