CONTENIDO

• Introducción
• Clasificación solventes
• Marcha solubilidad

SOLUBILIDAD •
•
Criterios solubilidad
Solubilidad en agua
• Solubilidad en éter
• Solubilidad en HCl
• Solubilidad en NaOH
• Solubilidad en NaHCO3
• Solubilidad en H2SO4
Análisis de Medicamentos 2024
• Separación mezclas

Prof. Marta de Diego

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INTRODUCCIÓN SOLVENTES

Compuesto Clasificación
Iónico RCOO- Na++
- Agua
No Polar CH3-CH3 + Solubilizan por miscibilidad - Éter
Polar CH3-CH2-OH +
Solubilizan por una reacción - HCl
- NaOH
- NaHCO3
- H2SO4
Solvente
Capacidad de formar puente H
Magnitud de la cte. Dieléctrica
Carácter ácido-básico

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1
 SOLVENTES SOLVENTES

Miscibilidad Solvente Solvente

clasificación subclasificación
Lo similar disuelve lo similar
Agua Soluble Éter
- Magnitud polaridad
Hcl 5% -
- Ramificaciones en alifáticos NaOH 5% Sol NaHCO3 5%
- Sustituciones en aromáticos
H2SO4 (c) -

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S1A
Medir pH
S1B

Éter
Soluble CRITERIOS SOLUBILIDAD
S1
Soluble
Insoluble S2

X + H2O Soluble
B

HCl Soluble
Insoluble Soluble NaHCO3 A1 Solubles :  3 g%
NaOH A2
Insoluble
Insoluble
Insoluble
Insolubles:  3 g%
Con N/S Sin N/S

Insoluble
M H2SO4 I
Soluble
N

7 8

2
 AGUA AGUA

Características Lo similar disuelve lo similar

- Alta constante dieléctrica
- Alta polaridad
- Carácter anfótero Sol Agua

- Puede formar puente H+ -Ionizables

-Alcoholes
-Ác. Carboxílicos
-Aminas
Compuestos solubles -Aldehídos
-Cetonas
Insol Agua

-Amidas
-Ésteres
-Éteres

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AGUA AGUA

Soluble ≤ 5C Los compuestos con 1 grupo polar son solubles:

4 carbonos: cadena normal

O O
CH3 C C2H5 CH3 C C4H9

Soluble Insoluble

11 12

3
 AGUA AGUA

Los compuestos con 1 grupo polar son solubles: Más de 1 grupo funcional:

5 carbonos: cadena ramificada Cada grupo puede solubilizar entre 3-4 C

O O O
CH3 C CH CH3 CH3 C CH C2H5 CH3 C CH CH2 CH CH3
CH3 CH3 CH3 OH 7 C / 2 GP

Soluble Insoluble Soluble

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AGUA AGUA

Aromático sustituyente (fenilo) se Los halógenos y grupo NO2 inducen

comporta como si tuviera 4 carbonos insolubilidad en agua (aumento PM)

≈ CH3CH2CH2CH2CH2OH OH-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl
5 C / 1 GP

Insoluble
Insoluble

15 16

4
 AGUA AGUA

- Mayor PF: menor solubilidad - Mayor ramificación: mayor solubilidad

- Posición grupo funcional: III > II > I - Ácidos carboxílicos: pares < sol, > PF
- Amidas: disust > monosust > no sust

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ÉTER Compuestos solubles en éter

-No iónicos
Los compuestos solubles en agua se -Un grupo polar
prueban en éter.
-Con 5 o menos átomos carbono

Características CH3 O
+ -
C2H5 NH Cl CH3 C CH3
- Baja constante dieléctrica H
- Baja polaridad
- No puede formar puente H Soluble agua Soluble agua
Insoluble éter Soluble éter

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 ÁCIDO CLORHÍDRICO Solubilidad en ácido clorhídrico

Solubles compuestos básicos - Alquilaminas, cicloalquilaminas, heterociclos

> Basicidad > solubilidad en HCl nitrogenados saturados
Soluble HCl
Compuestos insolubles en agua se prueban en HCl - Aminas monoaromáticas, heterociclos N,
amidas dialquilsustituidas
Soluble HCl

- Aminas aromáticas policíclicas, heterociclos

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 N policíclicos, amidas mono y no sustituidas
Insoluble agua Insoluble HCl
5 C / 1 GP / lineal

Soluble HCl

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Solubilidad en ácido clorhídrico Efecto de los sustituyentes

sobre la basicidad
- Grupos activantes la aumentan
Aminas alifáticas: R
Aminas aromáticas: R, OR, OH
Aromático: posición p
cualquier dador en posición o afecta la molécula impredeciblemente

- Grupos desactivantes la disminuyen

Aminas alifáticas: halógenos, NO2
Aminas aromáticas: NO2, halógenos, COOH
Aromático: posición o-m-p

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6
 HIDRÓXIDO DE SODIO Compuestos solubles en NaOH
Solubles compuestos ácidos
> acidez > solubilidad en NaOH - Ácidos carboxílicos y sulfónicos.
Los compuestos INS en HCl se prueban en NaOH Ácido Fuerte
- Fenoles, tiofenoles (Ar-SH)
imidas (RCO-NH-OCR)
ácidos hidroxámicos (RCO-NHOH),
CH3-(CH2)5-COOH
nitrocompuestos (RCH2NO2, R2CHNO2),
Insoluble agua sulfonamidas aromáticas (SO2-NHR).
Insoluble HCl 7 C / 1 GP / ácido Ácido Débil
Soluble NaOH

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Efecto de los sustituyentes

sobre la acidez Clasificación de sustituyentes

- Grupos activantes la disminuyen

Activantes Desactivantes
Ácidos alifáticos (R)
Fuerte OH - NH2 – NHR – NR2 NO2
Ácidos aromáticos (aminas, R, OR, OH)
Moderado OCH3-OR CN-SO3H-COOH-COOR-
Aromático: posición p-m CHO-COR
cualquier R en o aumenta la acidez Débil R- Fenilo Halógenos

- Grupos desactivantes la aumentan

Ácidos alifáticos (halógenos, NO2)
Ácidos aromáticos (NO2, halógenos, COOH)
Aromático: posición o-m-p
Por lo general un mismo sust. en o tiene mayor grado de acidez

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7
 BICARBONATO DE SODIO
Solubles compuestos ácidos fuertes
Compuestos SOL en NaOH se prueban en NaHCO3
- Ácidos carboxílicos - Ácidos sulfónicos
- Fenoles sustituidos
OH
Insoluble agua
Cl
Insoluble HCl
4 C / 1 GP /
Soluble NaOH fenol /2 X

Cl
Soluble NaHCO3

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ÁCIDO SULFÚRICO Compuestos solubles en H2SO4

Los compuestos insolubles en NaOH y - Alquenos.

sin N y/o S se prueban en H2SO4 - HC aromático activado.
- Alcoholes bajo PM.
Insoluble agua - Compuestos oxigenados: cetonas, aldehídos,
O
éteres, ésteres.
CH3 CH C CH2 CH3 Insoluble HCl

CH3 Insoluble NaOH

6 C / 1 GP /
Soluble H2SO4
carbonilo

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 Muestra
Fase acuosa
Fase orgánica + HCl+ éter
Separación de mezclas
en base a solubilidad
Fase acuosa Fase orgánica
(bases) B (ácidos y neutros)
Extracción Líquido-Líquido + NaHCO3

Fase acuosa Fase orgánica Fase acuosa Fase orgánica

(ácidos fuertes) (ácidos débiles y neutros)
Agua Éter A1 + NaOH
HCl Cloroformo
NaOH
NaHCO3
Fase acuosa Fase orgánica
(ácidos débiles) A2 (neutros) N

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RESUMEN
- Clasificar compuestos según sol.
- Ayuda en la identificación.
- Balance hidrofílico hidrofóbico.
- Características ácido base.

AGUA ÉTER
- S con 4 o 5 C 1GF polar. S - 1 GF
- Más C si hay más GF polares - 5C
- No iónico
I

NaOH NHCO3
HCl I S
Ácidos Ácidos F
Básicos
I
H2SO4
Sin N/S - ROH - Alquenos
- Oxig - HC Ar Act

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