Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Universidad del Perú. Decana de América

Facultad de Farmacia y Bioquímica

Curso virtual de preparación para el Examen Nacional de

Farmacia y Bioquímica (ENAFB) 2023 - Serums

Farmacognosia

Mg. Q.F. Mónica Guadalupe Retuerto Figueroa

monica.retuerto@unmsm.edu.pe

Enero 2023
Lima-Perú 1
Temas:
◉ Introducción e Interés e importancia de la
Farmacognosia en Salud.
◉ Drogas vegetales clásicas
◉ Flavonoides, taninos, quinonas, naftoquinonas y
antraquinonas. Clasificación.
◉ Estructura química y distribución en la naturaleza
Solo se estudia el 1% de 5 mil plantas curativas en el Perú. [Video de internet]. https://www.youtube.com/watch?v=RNHbA1HLlds
Farmacognosia
Etimológicamente:
Pharmakon (fármaco, medicamento)
gnosis (conocimientos)

“Ciencia que investiga las drogas de origen biológico desde su origen, historia, colección,
selección, desecación, conservación, identificación, composición química, actividad
farmacológica, toxicidad, valoración y usos. Estudios de productos naturales que pudieran
tener una aplicación no sólo en el desarrollo de industria farmacéutica con repercusiones
en las ciencias médicas sino también en la industria de los alimentos, la cosmética, textiles
y en la construcción, entre otras.”

Rodriguez J, Hernández M, Méndez L. Manual de prácticas de farmacognosia. 2020

Evans WC. Trease and Evans´pharmacognosy, 14th edition. WB Saunders, London, 1996.
 Piper aducum

Planta medicinal

Droga vegetal
Hojas de Piper aducum
 Droga vegetal: Inflorescencias
Foeniculum vulgare
Planta medicinal
Foeniculum vulgare
 Principios Activos y Compuestos Marcadores

PRINCIPIOS ACTIVOS
MARCADORES ANALÍTICOS

Cuando no se conocen ni los

componentes que han demostrado ser
principios activos ni los
los responsables de la actividad clínica MARCADORES ACTIVOS marcadores activos, se eligen otros
componentes del extracto
componentes tienen actividad farmacológica botánico a los que se les puedan
conocida que contribuye en cierto grado a la realizar determinaciones
eficacia. Sin embargo, la eficacia clínica de cuantitativas.
estos componentes puede no estar
demostrada

USP 40. 2017

 Normativas sobre Recursos terapéuticos naturales
Recurso Natural de Uso en Salud:
Recursos de la naturaleza, pertenecientes a los reinos vegetal, animal y
mineral que no han sido procesados o que lo han sido de manera muy
primaria (trozados, deshidratados, molidos, etc.) y que constituyen
materia prima para preparados u otros productos naturales elaborados.

Podrá ser comercializado sin Registro Sanitario, siempre que en el

rotulado de su envase no aparezcan indicaciones de uso
DECRETO SUPREMO Nº 010-97-SA
terapéutico alguno.
 Normativas sobre Recursos terapéuticos naturales
Recurso Natural de Uso en Salud:
Recursos de la naturaleza, pertenecientes a los reinos vegetal, animal y
mineral que no han sido procesados o que lo han sido de manera muy
primaria (trozados, deshidratados, molidos, etc.) y que constituyen
materia prima para preparados u otros productos naturales elaborados.

Podrá ser comercializado sin Registro Sanitario, siempre que en el

rotulado de su envase no aparezcan indicaciones de uso
DECRETO SUPREMO Nº 010-97-SA
terapéutico alguno.
Producto Natural de Uso en Salud Ley N°29459: Capitulo III
Elaboraciones industriales, simples o complejas, basadas Art 6°: Clasificación
en uno o varios recursos naturales que utilizan las
virtudes aisladas o sinérgicas de dichos recursos los
mismos que tienen una historia ancestral de
1. Productos farmacéuticos:
reconocimiento y uso entre las poblaciones indígenas de a) Medicamentos
una o varias culturas tanto a nivel nacional como b) Medicamentos herbarios.
internacional. c) Productos dietéticos y edulcorantes.
d) Productos biológicos.
e) Productos galénicos.

Medicamento herbario de uso

medicinal
Producto medicinal elaborado con
preparaciones herbarias, presentado
en forma farmacéutica, el cual posee
actividad terapéutica y cuya eficacia,
seguridad y calidad ha sido
demostrada científicamente ante la
autoridad.

http://www.hersil.com.pe/ D.S. 016-2011-SA Anexo 1

https://bvcenadim.digemid.minsa.gob.pe/enlaces/plantas-y-medicina-complementaria
 Farmacopeas
e Instituciones regulatorias del Perú

• Farmacopea de los Estados Unidos de América

(USP).
• Farmacopea británica.
• Farmacopea europea (Unión Europea).
• Farmacopea japonesa.
• Farmacopea OMS.
• Farmacopea alemana.
• Farmacopea brasilera.
• Farmacopea helvética.
• Farmacopea belga.
Drogas clásicas
 Alcaloides derivados del triptófano
Rubiaceae

ALCALOIDES DERIVADOS DE
N heterocíclico TRIPTÓFANO Cinchona remigia

Apocynaceae
y
Rubiaceae Uncaria tomentosa L.
 Especies de Cinchonas

-Cinchona succirrubra Pavon

16

(quina roja)
C. pubescens

http://tropicos.org/Name/27900681?tab=images

http://tropicos.org/Image/100158064 http://tropicos.org/Image/100000842
 Composición química de la Cinchona:

• Alcaloides (5-9%)
• Ácidos: quínico (4-8%), quinotánico (3%), clorogénico, cafeico,
protocatequínico;
• Antraquinonas, taninos (5%), quinovina (1-2%),
• Un glucósido que por hidrólisis da ácido quinovico y quinovose;
(–)-Quinine (+)-Quinine
• Aceite esencial, ceras, resinas. Antimalarico Depresor cardiaco
• Rojo de quina (colorante que se deriva de la descomposición del
ácido quinotánico), esteroles, azúcares, sales inorgánicas, sílice,
oxalato de calcio, etc.
• En cuanto a los constituyentes principales, los alcaloides más
importantes están representados por dos pares de isómeros:
quinina, quinidina, cinconidina y cinconidina.
Diferencias entre los cuatro alcaloides principales de la cinchona
 Calidad de la quina, contenido de alcaloides, usos industriales y características morfológicas

Francesco Capasso. Farmacognosia. Seghunda Edición. Editorial Springer. 2011

DETERMINACIÓN DEL ÍNDICE AMARGO

inverso de la dilución límite que todavía tiene un sabor
Gin and tonic elaborado
con la tónica original amargo. Se determina por comparación con el
Schweppes clorhidrato de quinina cuyo índice de amargura se fija
en 200.000.
Farmacopeia Brasileira, 6ª edição. Volume I. 2019
Cromatografía de alcaloides de la quina
Propiedades farmacológicas de los principales componentes de la
quina

Francesco Capasso. Farmacognosia. Segunda Edición. Editorial Springer. 2011

22
 El material vegetal (Cinchonae cortex Ph.Eu.) se pulverizó finamente en un molino y se
extrajeron 150 mg siguiendo un protocolo publicado.
Las muestras se extrajeron tres veces con 10 mL
El disolvente de extracción fue una mezcla de
de esta mezcla mediante sonicación durante 20
metanol / NaOH 0,1 M en la relación 49/1.
min cada una.

Después de cada paso, se centrifugaron durante 10 min a 1500 g y el sobrenadante

transparente se combinó en un matraz aforado de 50 mL.
Si se almacena a 4° C, la muestra y las soluciones
Luego, este último se llenó a volumen con el
estándar son estables durante al menos 2
disolvente de extracción.
semanas.

el SFC es
definitivamente una
excelente alternativa
para el análisis de
estos importantes
productos naturales.

Murauer A, Ganzera M. Determinación cuantitativa de los principales alcaloides en la corteza de Cinchona por cromatografía de
fluidos supercríticos. Journal of Chromatography A [Internet]. 2018 Jun 15 [citado 2020 Nov 12];1554:117–22. Disponible en:
http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0021967318304710
 Especiofíilina (anillo pentacíclico)
Estructura núcleo
oxindólico

Los alcaloides oxindólicos de origen

monoterpénico se caracterizan por
poseer un núcleo 2- oxindólico con
fusión espiránica 3,3' con un anillo de
pirrolidina que, a su vez, forma parte de
un sistema policíclico.

Familias Apocynaceae y Rubiaceae.

Rincofilina (anillo tetracíclico)
Uncaria tomentosa (Willd.) DC.
 DROGAS CON ALCALOIDES OXINDÓLICOS

Especie Droga vegetal Principales alcaloides

Uncaria tomentosa Willd Corteza, raíces AO pentaciclícos: AO Tetraciclicos

D.C.
Uncarina F
Hojas Mitrafilina Rincofilina
Uncaria guianensis
Especiofilina Isorincofilina
Uña de gato Isomitrafilina Corinoxeina
Fam. Rubiáceas Pteropodina
Isoteropodina

https://youtu.be/Mk7HNSW2aQI
Uña de gato

Uncaria tomentosa Willd. DC

Familia:

Rubiaceae

Nombres Comunes :- Garabato, Uña de gavilán, Jagua, Bejuco de

agua. - Casha, Pahuetati mosha, Misho mentis (en shipibo-conibo).
- Paotati, Samento (en asháninka). - Kug kukjaqui (en jíbaro).
 Presentaciones de la uña de gato

Gran potencial, es una de las especies medicinales más

comercializadas y exportadas en el Perú.

Se le presenta en forma de corteza seca, corteza pulverizada

(cápsulas), extracto acuoso liofilizado (pastillas), ungüentos, bolsitas
filtrantes como infusión, caramelos, etc.
Uña de gato
1000 mg
30 comprimidos
Batiha, G. .-S.; Magdy Beshbishy, A.; Wasef, L.; Elewa, Y.H.A.; Abd El-Hack, M.E.; Taha, A.E.; Al-
Sagheer, A.A.; Devkota, H.P.; Tufarelli, V. Uncaria tomentosa (Willd. ex Schult.) DC.: A Review on
Chemical Constituents and Biological Activities. Appl. Sci. 2020, 10, 2668.
29
 Compuestos fenólicos

• Grupos más abundantes dentro de los metabolitos secundarios.

• Se biosintetizan en las plantas por medio de rutas como la de ácido shikímico y la del acetato-malonato.
• Por la ruta del shikimato se pueden producir ácidos aromáticos ( ácido corísmico, prefénico, quínico, gálico)
• También a partir del ácido cinámico podemos obtener grupos tan diversos como las cumarinas, las
• chalconas, los favonoles, flavanonas, ligninas, lignanos.
• Por la ruta del acetato-malonato, se pueden generar fenoles simples como el ácido metilsalícilo y
• otros derivados como el ácido orsellínico, y derivados de los mismos.
Compuestos fenólicos
Clasificación de los compuestos fenólicos

Fuente: https://www.mdpi.eom/1420-3049/15/5/3135/htm
 Flavonósidos
Estructura general
Derivados del núcleo aromático flavano 2 fenilbenzopirano.
Compuestos de la serie C6-C3-C6

3'
2' 4'

8 1 B
1'
O 5' A B
7 2 C
6'
A C C
6 3
5 4 FLAVANO Serie C6-C3-C6
 Distribución

• Especies vegetales jóvenes especialmente angiospermas.

• Se presentan como O-heterósidos. constituyen pigmentos

amarillos: flavonas, flavonoles, flavononas y chalconas.
Clasificación por la naturaleza del
aglicón

FENÓLICOS

SIMPLES CONDENSADOS

FLAVONOIDES
 Propiedades de los flavonoides
• Presentes en todas las especies vegetales.
• Las agliconas por su estructura fenólica, son
tóxicas para las células vivas.
• El azúcar les otorga solubilidad.
• Los hidroxilos metilados de los cítricos, son
liposolubles, se encuentran en el protoplasma.
• Generalmente O-heterósidos.
• Enlace azúcar y aglicón generalmente β,
ramnósidos y arabinosidos: α.
• Naturaleza fenólica: viran de color por bases
y amoniaco, que caracteriza sus
crómatogramas.
• Forman sistemas aromáticos conjugados, con
bandas de absorción en regiones visible e
invisible del espectro.
Fuente: https://www.researchgate.net/figure/The-basic-structure-and-main-types-of-flavonoids_fig1_349230157
BIOSÍNTESIS DE FLAVONOIDES
ESTRUCTURAS TÍPICAS DE FLAVONÓSIDOS

CHALCONAS

ISOFLAVONAS
IMPORTANCIA DE LOS FLAVONOIDES EN FARMACOGNOSIA

• Propiedades tintóreas.
• No tóxicas para el hombre.
• Propiedades terapéuticas.
• Las isoflavonas lipófilas, poseen propiedades
estrógenas.
• Las chalconas hidrogenadas, se emplean como
edulcorantes .

METABOLISMO

No son tóxicas para el hombre y mamíferos.

Se degradan en medio alcalino a nivel intestinal.

Fuente: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0963996920301174

https://doi.org/10.1016/j.foodres.2020.109092
Fig. 2. Mecanismos de acción de los flavonoides de la dieta en el tracto gastrointestinal. En el tracto GI, los flavonoides/metabolitos pueden (1) moldear positivamente la microbiota, (2) inhibir la producción de
endotoxinas nocivas; y (3) modular positivamente la producción de ácidos grasos de cadena corta beneficiosos (SCFA). Los flavonoides/metabolitos pueden ejercer otros efectos beneficiosos en el GI tracto al:
(4) prevenir los efectos nocivos de los alimentos, p. oxidantes y agresiones farmacológicas; (5) inhibir la actividad de enzimas hidrolíticas, p. lipasa pancreática, amilasa; (6) mitigar la permeabilización intestinal y
el transporte paracelular asociado de endotoxinas que pueden iniciar la inflamación local/sistémica; (7) modulando la secreción del intestino hormonas por células enteroendocrinas (EEC) que tienen efectos
locales y pueden modular sistémicamente la energía y la homeostasis metabólica; (8) modulando el tracto GI inmune sistema, p. células de Paneth (PC); y (9), ejerciendo acciones anticancerígenas.

Fuente: https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0098299717301590
Drogas con flavonoides

1. Citroflavonoides: quercitina, hesperidina, rutina, naranjina y

limoneno. La quercitina es un flavonoide amarillo-verdoso presente en
cebollas, manzanas, brócoles, cerezas, uvas o repollo rojo. La
hesperidina se encuentra en los hollejos de las naranjas y limones. La
naranjina da el sabor amargo a frutas como la naranja, limón y toronja,
y el limoneno se ha aislado del limón y la lima.
2. Flavonoides de la soja o isoflavonoides: están presentes en los
alimentos con soja tales como porotos, tofu, tempeh, leche, proteína
vegetal texturizada, harina, miso. Los dos más conocidos son la
genisteína y la daidzeina.
3. Proantocianidinas se localizan en las semillas de uva, vino tinto y
extracto de corteza del pino marino.
4. Antocianidinas: son pigmentos vegetales responsables de los
colores rojo y rojo-azulado de las cerezas.
5. Ácido elágico: es un flavonoide que se encuentra en frutas como la
uva y en verduras.
6. Catequina: el té verde y negro son buenas fuentes.
7. Kaemferol: aparece en puerros, brócoles, rábano, endibias y
remolacha roja.
 Maíz morado
ORIGEN BIOLÓGICO
Zea mayz L. variedad morada Graminaceae

HÁBITAT
Sobre los 800 m.s.n.m

DESCRIPCIÓN MORFOLÓGICA
Flores masculinas en panícula o panoja y femeninas
en espiga: mazorca.
Las espiguillas femeninas se disponen en 8 a 24
hileras, a lo largo de un eje blando llamado coronta.
Cada flor femenina posee un ovario súpero con
estilo largo, el conjunto de estilos se conoce como
barba. La inflorescencia femenina forma frutos que
adheridos a la mazorca constituyen el choclo.

DROGA
Coronta o tusa
Huaco mochica
 Maíz morado
COMPOSICIÓN QUÍMICA:

• Conjunto antocianósidos
cianidina 3-glicósido y
compuestos fenólicos,

ACTIVIDAD TERAPÉUTICA

• Antihípertensiva
• Antiinflamatoria
• Antioxidante
• Hipolipemiante

TOXICIDAD

• No posee toxicidad: Inocuo

Pérez N. Farmacognosia y Medicamentos Herbarios. 2014
Pérez N. Farmacognosia y Medicamentos Herbarios. 2014
 Quinonas
Pigmentos que se encuentran en las plantas ya sea en forma libre o combinadas con azúcares

La distribución botánica de las especies con heterósidos 1,8 –dihidroxiantracénicos es muy restringida: Liliaceae
(áloes), Polygonaceae (ruibarbos), Rhamnaceae (frángula, cáscara sagrada, espino cerval), Cesalpiniaceae
(senes).

Benzoquinonas
Mirsinaceae, Primulaceae,
Boraginaceae.
Arbutina de las Rosaceas
La 2,6-dimetoxi-1,4-benzoquinona,
- producto de degradación de la
lignina.
Clasificación
Antraquinonas Naftoquinonas
Abundan en un pequeño grupo de familias de
Bignoniaceae, Ebenaceae,
Angiospermas:
Droseraceae,
Asphodelaceae, Rubiaceae, Fabaceae,
Juglandaceae, Plumbaginaceae,
Polygonaceae, Rhamnaceae, Liliaceae,
Boraginaceae,
Scrophulariaceae y
Lythraceae, Proteaceae,
otras se encuentran con bastante frecuencia en
Verbenaceae principalmente.
forma de heterósidos.
 ANTRAQUINONAS
Funcionalidad p-quinoide en un núcleo
antracénico, cuyos carbonos se enumeran tal como se muestra
en la Figura 1.

Tienen grupos hidroxilos en C-4 y C-5.

• Generalmente contienen un grupo metilo, hidroximetileno o carboxilo sobre el carbono 2.
• Los carbohidratos ligados son principalmente glucosa, ramnosa y rutinosa.
• Los O-glicósidos tienen los carbohidratos ligados a través de C-6 o C-8.
• Los C-glicósidos tienen los carbohidratos ligados a través de C-10.
• Muy raras veces se encuentran antraquinonas con otros elementos como los halógenos6
Bautista Y, Cordova P, Soto E, Solis A. Práctica de drogas con antraquinona. 2021
DROGAS CON ANTRAQUINONAS
 No Hidrolizables (Condensados)
(Polímeros de flava-3-oles)
Taninos
Hidrolizables
(Polímeros de ácidos fenólicos)

Ácido gálico

Florotaninos
(Grupo minoritario y recientemente descubierto)

floroglucinol

Difieren en su estructura química como en su origen biosintético

 Propiedades biológicas de taninos

• Capacidad de formar complejos con macromoléculas: en

especial a las proteínas: ASTRINGENCIA
• Astringencia: Actividades terapéuticas derivadas:
•Vía externa:
1. Tónico
2. Vasoconstrictor de pequeños vasos
•Vía interna:
1. Antidiarréico
2. Antiséptico: antifúngico y antibacteriano (ambas vías)
3. Antiulceroso
 té
Origen Biológico:
• Camelia sinensis
Droga:
• hojas

Variedades comerciales
• Negro (78 % de consumo): Té fermentado
• Verde (20% de consumo): Té sin fermentar
• Oolong (2% de consumo): Té semifermentado
• Contiene aproximadamente un 30% de polifenoles del
peso de la hoja verde desecada
 Actividad terapéutica
Ratania
• Efecto antidiarreico,
Origen Biológico: • Astringente
• Krameria triandra • Antiinflamatorio local.
KRAMERIACEAE • En hemorroides hemostáticas
Droga: • Antiséptica
• raíz
H
Habitat: H3C

• cordillera de los andes

O

Composición química H OH

• Taninos condensados conjunto de taninos ácido

ratanitánico RATANIFENOL I

H3C CH3
Caracterización
• El ácido ratnitánico con fosfomolibdato de sodio
en medio alcalino. O

RATANIFENOL II
HO OCH 3
Granado

• Origen Biológico
Punica granattum PUNICACEAE

• DROGA :
PERICARPIO DESECADO DE FRUTO

• HABITAT:
ORIGINARIA DE ASIA OCCIDENTAL
GRANADO
DROGA PERICARPIO DESECADO DE FRUTO
• Caracterizado por presentarse en trozos delgados y
curvados de color amarillo castaño algunos con
restos de cáliz leñoso y cicatriz de la inserción del
tallo
• La corteza de la raíz presenta también alcaloides

COMPOSICIÓN QUÍMICA
• Taninos elágicos 28%, materias colorantes

ACTIVIDAD TERAPÉUTICA
• antidiarreico
MUCHAS GRACIAS POR SU
ATENCIÓN