LICENCIATURA EN QUIMICA Xochitl Netzai Alba Mares

SÍNTESIS DE BENCILO. OXIDACIÓN DE BENZOÍNA

1. La Benzoína, que posee tanto un alcohol secundario y una cetona puede ser
oxidada a una alfa dicetona es decir al compuesto llamado bencilo.

2. La oxidación de benzoína se puede lograr utilizando varios agentes oxidantes

entre ellos el ácido nítrico, pero la oxidación con ácido nítrico produce dióxido de
nitrógeno gaseoso tóxico. En este experimento ¿cuál es el agente oxidante
utilizado en cantidades catalíticas y que compuesto se utiliza para regenerar este
catalizador?
El acetato cúprico empleado en cantidades catalíticas, el cual a través de la reacción
redox es reducido a acetato cuproso. El acetato cuproso formado es reoxidado a
acetato cúprico por medio del nitrato de amonio, que en esta segunda reacción

m
redox se reduce a nitrito de amonio y finalmente se descompone en nitrógeno y

er as
agua.

co
eH w
El acetato cúprico se regenera a través de una reacción redox entre los dos

o.
equivalentes del acetato cuproso y el nitrato de amonio, para formar el producto de
rs e
oxidación, el acetato cúprico
ou urc
o

3. Durante el calentamiento bajo reflujo en esta reacción se produce nitrógeno,

pero debido a la pequeña escala usada en el experimento, la producción de
aC s
vi y re

nitrógeno puede no ser observada. ¿De qué manera seguimos la reacción para
asumir que la reacción se llevó hasta conversión completa?
Se observa el desprendimiento de nitrógeno mediante la coloración verde que
ed d

toma la solución.
ar stu

4. Muestre el mecanismo mediante el cual se forma el nitrógeno, (tip:

is

involucra la reducción del nitrato a nitrito)

Th
sh

Laboratorio de Química Orgánica ll. Tercer semestre.

This study source was downloaded by 100000806701115 from CourseHero.com on 05-05-2021 18:49:52 GMT -05:00

https://www.coursehero.com/file/84900616/10-Sintesis-de-Bencilopdf/
 LICENCIATURA EN QUIMICA Xochitl Netzai Alba Mares

5. ¿Cuáles son las diferencias entre el espectro de IR del Bencilo y de la Benzoína? Y

discuta como la Espectroscopia de Infrarrojo es útil en seguir estas
transformaciones.

m
er as
co
eH w
o.
rs e
ou urc
o
aC s
vi y re
ed d
ar stu
is
Th
sh

La benzoína puede arrojar un espectro IR con intensidad (dos señales) en la región

del benceno con sus respectivas bandas de absorción de aproximadamente 3000
cm-1, y dos señales en las bandas de absorción del grupo hidroxílo (OH) y carbonilo
(C=O); correspondientes a 3750-3300 cm-1 y 1900-1650 cm-1 respectivamente.

Laboratorio de Química Orgánica ll. Tercer semestre.

This study source was downloaded by 100000806701115 from CourseHero.com on 05-05-2021 18:49:52 GMT -05:00

https://www.coursehero.com/file/84900616/10-Sintesis-de-Bencilopdf/
 LICENCIATURA EN QUIMICA Xochitl Netzai Alba Mares

Mientras que el bencilo se esperan dos señales en la región de banda de absorción

para benceno, pero una señal intensa o fuerte en la región de carbonilo, debido a la
presencia dicarbonílica, así pues, se espera espectro con señal dicarbonílica. Además
de la consideración sobre el sistema completamente conjugado.

6. Un compuesto que contienen un sistema pi de electrones altamente conjugado

absorbe energía en la región visible del espectro electromagnético, haciendo que
el compuesto sea colorido. Discute porque tu producto es un compuesto colorido.
Los sistemas conjugados tienen propiedades únicas que dan origen a colores
fuertes. Cuando un electrón en el sistema absorbe un fotón de luz de longitud de
onda adecuada, puede ser promovido a un nivel de energía superior. La mayoría de

m
er as
estas transiciones electrónicas son de un electrón de orbital π a un orbital
antienlazante π, pero también pueden participar electrones no enlazantes (p a π).

co
eH w
o.
rs e
ou urc
o
aC s
vi y re
ed d
ar stu
is
Th
sh

Laboratorio de Química Orgánica ll. Tercer semestre.

This study source was downloaded by 100000806701115 from CourseHero.com on 05-05-2021 18:49:52 GMT -05:00

https://www.coursehero.com/file/84900616/10-Sintesis-de-Bencilopdf/
Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)