Espectroscopia infrarroja (IR)

Esta región del

espectro
electromagnético
corresponde a los
vibraciones
moleculares

https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/questions/problems.htm
Espectroscopia infrarroja (IR)
Un enlace se comporta como
un resorte en vibración
 Espectroscopia infrarroja (IR)
Un enlace se comporta como Número de vibraciones posibles en una
un resorte en vibración molécula
3N – 5 (linear)
Ejemplo: CO2 es una molécula linear 3N – 6 (no-linear)
3(3) – 5 = 9 – 5 = 4 vibraciones

Vibraciones pueden ser simétricas o asimétricas

Vibraciones pueden ser de tipo
estiramiento o de flexión

Flexión: vibración que no

Estiramiento: vibración
Hay dos de sucede a lo largo de la
a lo largo de la línea del enlace
estos línea del enlace
la longitud del enlace cambia
los ángulos de enlace cambian
 Espectroscopia infrarroja (IR)
Un enlace se comporta como Número de vibraciones posibles en una
un resorte en vibración molécula
3N – 6 (linear)
¿Cuántas vibraciones tiene el agua? 3N – 5 (no-linear)
¿Puedes identificarlas (dibujarlas)?
¿Clasificarlas como vibraciones simétricas o asimétricas?
¿Cuáles son estiramientos y cuáles flexiones?
 Espectroscopia infrarroja (IR)
Espectro teórico
NO TODAS LAS VIBRACIONES SON
“IR-ACTIVAS”

IR inactiva

IR activas
Hay dos de
estos

No es presente en
Condición para la absorción de un fotón IR experimento
la vibración tiene que causar un cambio en el
momento dipolar total de la molécula
 Espectroscopia infrarroja (IR)
Vibraciones de
estiramiento
Un enlace se comporta
simétrico asimétrico como un resorte en
vibración.

Vibraciones de Estiramiento: vibración

flexión A lo largo de la línea del
Enlace, cambia la longitud.
Flexión simétrica en el Flexión asimétrica en el plano
plano (tijeras) (oscilación) Flexión: vibración que no
Sucede A lo largo de la
línea del Enlace, cambia
Los ángulos de enlace.

Flexión simétrica fuera del plano Flexión asimétrica fuera del plano
(torsión) (balanceo)
Espectroscopia infrarroja (IR)
Vibraciones tienen complicaciones
por la existencia de rotaciones

La mayoría de las absorciones de las

rotaciones ocurren en la región de las
microondas, pero algunos sí ocurren en el IR
Espectroscopia infrarroja (IR)
Consecuencia: Muchas bandas IR son bastante anchas (por debajo de
ellas se esconden las bandas rotacionales)

Solo en fase gaseosa

se pueden “ver” las
bandas rotacionales.

En fase líquida o
sólida, solo se
observan bandas
muy anchas.
Espectro infrarrojo de la 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona
Porcentaje de transmitancia en función del número de onda
Espectroscopia infrarroja (IR)
Espectros IR son huellas dactilares de los compuestos

Existen grandes
bibliotecas que
contienen de
espectros IR de
millones de
compuestos.

Espectro infrarrojo de la 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona

Porcentaje de transmitancia en función del número de onda
Espectroscopia infrarroja (IR)
Identificación de grupos funcionales:
Cada grupo
funcional tiene
una frecuencia
de absorción IR
característica

Espectro infrarrojo de la 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona

Porcentaje de transmitancia en función del número de onda
 Espectroscopia infrarroja (IR)
Obtención de un espectro IR:
Espectrofotómetro infrarrojo

solvente

Muestra: gaseosa (celda), sólida (pastilla de KBr o en aceite mineral) o líquida (placas de NaCl).
Muestras disueltas: solvente que no absorba en IR (CH2Cl2 o CHCl3) y celda (NaCl o AgCl).
Espectroscopia infrarroja (IR)
Regiones del Espectro IR Región de grupos funcionales
4000 a 1400 cm-1
Región dactiloscópica
1400 a 600 cm-1
Espectroscopia infrarroja (IR)
Bandas características
¡Existen tablas!
 Espectroscopia Infrarroja (IR)
¿Cómo interpretar los espectros de IR?
La posición, intensidad y forma de una banda de
absorción ayudan a identificar grupos funcionales.

La presencia de bandas de absorción es tan útil

como la ausencia de otras, puesto que nos
ayudan a descartar grupos funcionales.
Compuesto 1

2-metilpenteno
Compuesto 2

benzaldehído
Compuesto 3

2-propin-1-ol
Compuesto 4

N-metiletanamida
Compuesto 5

1-fenil-2-butanona
Identifique a cuál de las siguientes moléculas corresponde el espectro IR que se presenta a continuación:
CH3CH2CH2CH2CCCH3
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2CCH
CH3CH2CH2COOH
Identifique a cuál de las siguientes moléculas corresponde el espectro IR que se presenta a continuación:
Alcohol bencílico
Estireno
T-butilbenceno
Ácido benzoico