CORPORACIÓN TECNOLÓGICA DE BOGOTÁ

SEGUNDO EXAMEN PARCIAL. ELUCIDADCIÓN DE ESPECTROS.

ANÁLISIS INSTRUMENTAL. DOCENTE: CARLOS DAVID OVIEDO LEÓN
Por favor responder el segundo examen de manera individual, no se aceptan parciales iguales. Responder de manera ordenada y organizada a mano todo
el parcial en hojas blancas (sin tachones y sin manchas) y luego pasarlo a un solo archivo PDF para subirlo a la platagorma CTB-digital. Plazo máximo:
Lunes 3 de mayo a las 8:00 p.m. (no recibo parciales en mi bandeja de correo electrónico). No olviden marcar cada hoja del parcial con su nombre y código,
ya que página sin marcar, página que no será calificada, ni revisada. Recuerden que es un éxamen parcial, de manera que no respondo dudas del mismo.
Antes de empezar a realizarlo, lea cuidadosamente cada una de las instrucciones.

Realizando los procedimientos, responder el segundo examen parcial:

1. Calcular el índice de deficiencia de hidrógenos en cada ejercicio.

2. Determine la fórmula molecular condensada del compuesto y su índice de deficiencia de hidrógeno, IDH. Haga
mínimo 6 isómeros estructurales, teniendo en cuenta las bandas de absorción del espectro IR.
3. Haga una tabla en la que consigne el número de onda del máximo de absorción (cm-1), la asignación probable y
la asignación definitiva de las principales bandas de absorción del espectro infrarrojo del compuesto.
4. Haga una tabla en la que consigne el desplazamiento químico, el tipo de carbono (metilo, metileno, metino o
cuaternario, sp, sp2 ó sp3), la asignación probable y la asignación definitiva de las señales en los espectros RMN
13
C dados.
5. Haga una tabla en la que consigne el desplazamiento químico, la denominación de la multiplicidad, la asignación
probable y la asignación definitiva de las señales en los espectros RMN 1H dados.
6. Dibuje un par de fórmulas estructurales del compuesto al que corresponden los espectros dados. En una de
ellas, especifique los grupos hidrogenados en la molécula y escriba el valor del desplazamiento de químico
(número) junto al grupo al que atribuye la señal que aparece en el espectro RMN 1H. En la otra, especifique los
carbonos en la molécula y escriba el valor del desplazamiento de químico (número) junto al grupo al que atribuye
la señal que aparece en el espectro RMN 13C.
7. Escriba las ecuaciones completas (reacciones de fragmentación en masas) y bien señalizadas para explicar los
picos que aparecen en los valores m/z indicados mediante un asterisco en la tabla que acompaña al espectro de
masas.
8. Escriba la conclusión para cada punto del parcial, a partir de su análisis completo.
.
Ejercicio 1.

Análisis elemental orgánico: Contiene 40.92% de C, 4.58% de H y 54.50% de O en masa.

ESPECTRO IR

Tabla de datos de las bandas de absorción del espectro IR

ESPECTRO EM
Pico de ion molecular m/z: 176
ESPECTRO RMN 1H

Tabla de datos de las bandas de absorción del espectro RMN 1H

ASIGNACIÓN MULTIPLICIDAD DESPLAZAMIENTO

(ppm)
A Singlete 12.3
B Quintuplete 2.947
C Doblete 2.560

Tabla de datos de las bandas de absorción del espectro RMN 13C

ASIGNACIÓN INTENSIDAD DESPLAZAMIENTO

(ppm)
A 518 174.51
B 1000 172.59
C 415 37.06
D 679 35.08
 ESPECTRO RMN 13C

Ejercicio 2.

Fórmula empírica: C4H4O

ESPECTRO IR

Tabla de datos de las bandas de absorción del espectro IR

ESPECTRO EM
ESPECTRO RMN 1H

Tabla de datos de las bandas de absorción del espectro RMN 1H

ASIGNACIÓN MULTIPLICIDAD DESPLAZAMIENTO

(ppm)
A Triplete 8.50
B Doblete 7.915
C Triplete 6.974
D Singlete 2.593

ESPECTRO RMN 13C

Tabla de datos de las bandas de absorción del espectro RMN 13C

ASIGNACIÓN INTENSIDAD DESPLAZAMIENTO

(ppm)
A 388 199.5
B 440 162.1
C 1000 131.5
D 383 129.2
E 856 115.8
F 311 26.25