Universidad Nacional Mayor de San Marcos

(Universidad del Perú decana de América)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
EXAMEN NACIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA - ENAFB 2024 (SERUMS)

FARMACOQUÍMICA

CORRELACIÓN
ESTRUCTURA QUÍMICA-ACTIVIDAD BIOLÓGICA

Dr. José Antonio Llahuilla Quea

2024
 Agenda

❑ Correlación
estructura química
actividad biológica
❑ Corticoides
❑ Fluoroquinolonas

Viernes , 19 de enero de
José Llahuilla 2
2024
CORRELACIÓN ESTRUCTURA QUÍMICA-ACTIVIDAD BIOLÓGICA
 Estructura química aporta información sobre el modo
en que se enlazan los diferentes átomos o iones que
forman una molécula.
Introducción Actividad biológica: Todo efecto benéfico,
terapéutico, adverso o tóxico de una determinada
droga sobre la materia viva.
4

Viernes , 19 de enero de 2024 Jose llahuilla

 CORRELACIÓN ESTRUCTURA QUÍMICA-ACTIVIDAD BIOLÓGICA

Es la acción de la estructura, los enlaces químicos entre las moléculas del

fármaco y el receptor.
CORRELACIÓN ESTRUCTURA QUÍMICA-ACTIVIDAD BIOLÓGICA

Interacción específica entre el

REA
fármaco y una macromolécula Relación Estructura Actividad
biológica (diana farmacológica
o receptor). SAR
Structure-Activity-relationship

El análisis de la Structure-activivity relationship (SAR=REA) permite

determinar el grupo químico responsable de presentar una acción
farmacológica, esto permite modificar la estructura química y también su
efecto o potencia
 CORRELACIÓN ESTRUCTURA QUÍMICA-ACTIVIDAD BIOLÓGICA

fármaco
• Molécula bioactiva con
estructura y configuración
química
• Interactúa con
macromoléculas proteicas
(receptores)
• Membrana, citoplasma o
núcleo de una célula
• Acción y efecto evidenciable.
 CORRELACIÓN ESTRUCTURA QUÍMICA-ACTIVIDAD BIOLÓGICA

• Relaciones matemáticas
• cuantitativas estructura-actividad(QSAR).

• RB=f(Propiedades)
Lipófila
FQ Electrónico
Estérico

Ecuación de HANSCH
“Toxicidad” Log 1 = a + bLogP + cE + dS
C
CORTICOIDES
 Corticoides
Corticoides
o
corticosteroides

Glucocorticoides Mineralocorticoides

Antiinflamatorios Inmunosupresoras Metabolismo

Martes, 2 de febrero de 20XX Ejemplo de Texto al pie de página 10

 Esteroides
Derivados de

Ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano. 11

Ejemplo de Texto al pie de página

Martes, 2 de febrero de 20XX
 Esteroides

• Grupos funcionales
carbonilos e hidroxilos(hidrófilos)
o cadenas
hidrocarbonadas(hidrófobas).
• Grupos metilo (-CH3) en las
posiciones 10 y 13, que
representan los carbonos 18 y
19,

13

Martes, 2 de febrero de 20XX

Ejemplo de Texto al pie de página

 Esteroides
• Carbonilo o un hidroxilo en el
carbono 3
• cadena hidrocarbonada lateral en
el carbono 17
• La longitud de dicha cadena y la
presencia de metilos, hidroxilos o
carbonilos determinan las
diferentes estructuras de estas
sustancias
• Colesterol, el precursor de
muchos otros esteroides.
Martes, 2 de febrero de 20XX 14

Ejemplo de Texto al pie de página

Ejemplo de Texto al pie de página
cortisol, principal glucocorticoide
CORTICOIDES-dexametasona
Estructura química-actividad biológica-Dexametasona
Estructura química-actividad biológica-Dexametasona
Martes, 2 de febrero de 20XX Ejemplo de Texto al pie de página 21
FLUORQUINOLONA
estructura química-actividad biológica
Fluorquinolonas estructura quimica actividad
Fluorquinolonas estructura quimica actividad
 Fluorquinolonas estructura quimica actividad

• En la posición 2 un H le confiere la actividad óptima no

impedimento estérico con las posiciones adyacentes 3 y 4, las
cuales deben ser un grupo carboxílico y una cetona con afinidad
por las bases nitrogenadas del ADN.
• En posición 6 ha de ser pequeño y un n átomo de flúor es óptimo
ya que presenta una potencia entre 5 y 100 veces mayor que
cualquier otro substituyente halógeno.
Fluorquinolonas estructura quimica
actividad
Fluorquinolonas estructura quimica actividad
 fluorquinolonas

ácido nalidíxico ciprofloxacino

 Fluoroquinolonas

Levofloxacino Ácido oxolinico

TOPOISOMERASA TIPO I UNIDO ADN
INTERACCIÓN DE LAS QUINOLONAS Y ADN
ESTRUCTURA QUIMICA
ACTIVIDAD
GRACIAS POR SU ATENCIÓN