Química Orgánica

Informe de laboratorio
Agosto 2023

INFORME DE LABORATORIO MODULO 1

DESTILACION SIMPLE, FRACCIONADA Y EXTRACCION SOXHLET
Sarah Paola Chávez Rodriguez1, Camilo Andres Rico Montiel 2
1. Facultad de Ingeniería, Ingeniería Química, Universidad de la Sabana : ID: 0000274048 sarahchro@unisabana.edu.co
2. Facultad de Ingeniería, Ingeniería de bioproducción, Universidad de la Sabana: ID: 0000294570 camiloricmo@unisabana.edu.co

1. Objetivo general
- Analizar y estudiar diferentes métodos de destilación y extracción, investigando las diferencias entre
ambos métodos, así icomo evaluar los factores que influyen en la calidad de las muestras resultantes y sus
características.
1.2. Objetivos específicos
- Graficar el % de alcohol de las muestras de la destilación simple y fraccionada vs el índice de refracción
respectivo de la muestra.
- Determinar el % de alcohol extraído en cada método de destilación y relacionarlo con el % de alcohol
real del Ron viejo de caldas.
- Determinar el % de grasa extraído gracias a la extracción por Soxhlet.
2. Resultados
PARTE 1: Destilación fraccionada y simple del Ron viejo de Caldas
2.1 Destilación fraccionada
2.1.1 Datos recolectados
Tabla 1. Datos totales de destilación fraccionada.

2.1.2 Corrección de la temperatura

Para este laboratorio se tuvo en cuenta la corrección de la temperatura dado que la temperatura estaba a 1
atmosfera, la cual no es la indicada ya que era necesario que estuviera a 0,737 atm (560 mmHg) que es la
presión del laboratorio.
Para corregirla se utilizó la siguiente ecuación que es la de Sidney Young
T eb ,760 −273 , 15 K SY (760−P)
T eb , P=
1+ K SY (760−P)
Ecuación 1. Corrección de temperatura.

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Donde
T eb , P=Temperatura a la presión deseada (en °C).
T eb ,760 = Temperatura medida a 1 atm (en °C)
K SY =Constante de Sidney-Young. Depende de si el líquido es polar o no polar, en este caso el líquido es
etanol por lo tanto es 0,00012.
P= Presión deseada (en mmHg)
Como ejemplo la corrección de la temperatura de la primera fracción dio como resultado 62°C
70−273 ,15∗0,00012(760−560)
T eb , P= =62° C
1+ 0,00012(760−560)
Ecuación 2. Corrección de temperatura.

Tabla 3. Corrección de la temperatura de la destilación fraccionada.

Temperatura inicial (°C) a 1 Temperatura inicial (°C) a

atm 0,737 atm
70 62
70 62
78 70
78 70
83 74,6
90 81,4
2.1.3 Curva de calibración % de alcohol vs índice de refracción en destilación fraccionada
Se tomaron 6 muestras patrón de etanol a distintos porcentajes volumen/volumen en una mezcla
con agua. Partiendo desde 0% v/v (agua pura), pasando por 10%, 30%, 60%, 70% 80% hasta tener una
mezcla que alcanzara una cualidad azeotrópica al 95% [4]. El índice de refracción de las 6 mezclas fue
medido utilizando un refractómetro Abbemat Performance; los valores se encuentran expuestos en la
Tabla 4. Estas medidas, permitieron desarrollar un modelo lineal que relacionara el porcentaje de etanol
frente a los índices de refracción calculados experimentalmente por cada grupo (ver Gráfica 1)
Tabla 4. Porcentaje de alcohol en las muestras de destilación fraccionada.

Fracción % de Índice de
alcohol refracción
1 95 1.3657
2 80 1,3655
3 70 1,36535
4 60 1,3649
5 30 1,3392
6 10 1,3338

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Gráfica 1. Porcentaje de alcohol vs índice de refracción en las muestras de destilación fraccionada.

% de etanol vs indice de refracción

1.37
f(x) = 0.000438820638820637 x + 1.33050114660115
R² = 0.871052621307503
1.36
Indice de refracción

1.35

1.34

1.33

1.32

1.31
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
% de etanol

Mediante la aplicación del modelo lineal, se derivó la ecuación representativa de la función. Esta
ecuación representativa de la función. Esta ecuación establece una conexión entre variables
interrelacionadas. Es importante destacar que este modelo experimental exhibe cierto grado de
imprecisión, lo cual se evidencia al observar que su coeficiente de determinación (𝑅²) no alcanza el valor
máximo de 1, obteniéndose un resultado específico de 𝑅²=0,931.
2.1.4 Cálculos % de etanol experimental en destilación fraccionada
Primero para calcular el % etanol extraído con la ayuda de la ecuación de la recta se va a encontrar el %
de etanol en cada fracción este % va a ser multiplicado por el volumen de cada fracción para
posteriormente sumar todos estos % de etanol parciales y van a ser divididos por el volumen inicial de la
muestra
Indice de refraccion=0,0004 %etanol +1,3305
Indice de refraccion−1,3305
∑ ∗5 mL
0,0004
%etanol=
50 mL
Ecuación 3. Porcentaje de etanol.

Dando como resultado un % de etanol experimental de

%etanol=38 , 9 v /v
2.1.5 % de error
El % de etanol en la caja del Ron viejo de caldas es de 35v/v por lo tanto para calcular el % de error seria
de la siguiente forma
valor teorico−valor experimental
% de error = ∗100
valor teorico

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Ecuación 4. Porcentaje de error.

35−38 , 9
∗100=0 , 11%
35
2.2 Destilación simple
2.2.1 Datos recolectados
Tabla 5. Datos totales de destilación simple.

2.2.2 Corrección de la temperatura

A partir de la ecuación de Sideny Young (ver ecuación 1) ya se realizó la correspondiente corrección de la
temperatura (ver tabla 2).
2.1.3 Curva de calibración % de alcohol vs índice de refracción en destilación simple
Tabla 6. Porcentaje de alcohol en las muestras de destilación simple.

% de Índice de Volumen
alcohol refracción recolectado (mL)
Cabeza 95 1.3655 9
Cuerpo 1 80 1,3652 7
Cuerpo 2 40 1,3495 12
Cuerpo 3 0 1,3339 8
Cola NA NA 12

Gráfica 2. Porcentaje de alcohol vs índice de refracción en las muestras de destilación simple.

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% de etanol vs indice de refracción

1.37
f(x) = 0.000349371428571427 x + 1.33474628571429
1.36 R² = 0.980133963804706
Indice de refracción

1.35

1.34

1.33

1.32

1.31
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
% de etanol

2.1.4 Cálculos % de etanol experimental en destilación simple

Nuevamente la ecuación de la recta va a ser utilizada para hallar el % v/v del etanol empezando por la
cabeza y el del cuerpo promedio
v
Indice de refraccion=0,0003 % etanol+ 1,3347
v

v indice de refraccion−1,3347
% etanol= ∗Volumen recolectado
v 0,0003
Ecuación 5. Porcentaje de etanol v/v para destilación simple.

Como resultado para la cabeza y cuerpo promedio dio

v 1,3655−1,3347
%etanol ( Cabeza )= ∗9 mL=924
v 0,0003
v 1,3485−1,3347
%etanol ( Cuerpo promedio )= ∗27 mL=1242
v 0,0003
Van a ser sumados y divididos por el volumen inicial de la muestra
v v
%etanol ( Cuerpo promedio ) + %etanol ( Cabeza )
v v
%etanol=
50 mL
v v
% 924+ % 1242
v v
%etanol= =43 , 32
50 mL
2.1.5 % de error

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El % de etanol en la caja del Ron viejo de caldas es de 35v/v por lo tanto para calcular el % de error a
partir de la formula de % de error (ecuación 4)
35−43 ,32
∗100=23 , 77 %
35
PARTE 2: Extracción por Soxhlet de las semillas de girasol
2.4 Extracción por Soxhlet
2.4.1 Datos recolectados
Tabla 7. Datos obtenidos en el laboratorio.

2.4.2 Cálculos % de rendimiento grasa obtenida

Para calcular el % de rendimiento de la grasa de semillas de girasol se hizo a partir del siguiente calculo.
Se identifico que cuanta grasa final en gramos había
Muestra de grasa 1=58,4019 g−55 , 09 g=3,3119 g
Muestra de grasa 2=61,2206 g−57 , 08 g=4,1406 g
Ecuación 6. Muestra de grasa total.

Luego con la siguiente ecuación se determino el porcentaje que se extrajo en cada muestra.

Muestra 1
3,3119 g
% grasa en muestra 1= ⋅100=38 %
8,5829 g
Muestra 2
4,1406 g
% grasa en muestra 2= ⋅100=49 , 1 %
8 , 43 g
Ecuación 7. Porcentaje final de grasa en las muestras.

3. Análisis de resultados
3.1 Destilación simple y fraccionada

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El contenido de alcohol etílico indicado en la etiqueta de la bebida es del 35%. No obstante, esta cantidad
adicional de destilado se atribuye al agua. Esto se debe a que, bajo la influencia de la presión atmosférica
y la temperatura, el agua también genera una presión de vapor. Esto ocurre incluso cuando la temperatura
del sistema aún no ha alcanzado su punto de ebullición característico [1].
Comparando el % de error del etanol de la caja que es de 35% al experimental que fue del
43,32% en la destilación simple pudo ser debido a errores en la práctica podrían deberse a diversas
razones, como una posible falta de transparencia por parte del fabricante, posibles fallos en el proceso de
fabricación, o incluso a errores personales en la recopilación de datos de volumen. Factores como la
posible descalibración del refractómetro empleado, así como las limitaciones inherentes del modelo lineal
en la aproximación de los datos, también podrían contribuir a esta discrepancia.
En la práctica de laboratorio, también se realizó un método adicional denominado destilación
simple. A diferencia de la destilación fraccionada, este método implica un solo ciclo de evaporación-
condensación, ya que carece de una columna de fraccionamiento que aumente el contacto entre el vapor y
el líquido condensado, lo que es vital para repetir el proceso. La destilación simple es apropiada para
mezclas cuyas diferencias de temperatura de ebullición, a una determinada presión, superan los 40-50°C
[2].
Sin embargo, en el caso del Ron, que contiene principalmente etanol y agua, la diferencia entre
los puntos de ebullición es solo de 22°C. Por lo tanto, el método de destilación simple no es
recomendable en esta situación. En su lugar, se emplea el método detallado en este informe, el cual
requiere volúmenes sustanciales de líquido retornando por la columna y una amplia área de contacto entre
el líquido y el vapor [3].
En la destilación simple la parte de la cabeza que es la primera parte de la destilación es donde
suele arrojar compuestos de puntos de ebullición más bajos al no tener una columna de refraccionamiento
esta destilación es mas propensa a ser más impura y tener este tipo de compuestos mezclados. El cuerpo
va a ser la parte mas deseada en la destilación ya que es cuando vamos a obtener el % de etanol del Ron y
al finalizar viene la cola que ya suelen ser compuestos diferentes al alcohol con un punto de ebullición
alto.
Si el objetivo es obtener etanol puro, es esencial eliminar el agua del azeótropo, lo cual puede
lograrse mediante una destilación extractiva o azeotrópica. En este proceso, se utiliza un agente separador
para modificar los coeficientes de actividad de los compuestos en una dirección beneficiosa y facilitar así
su separación [4].

3.2 Extracción por Soxhlet

Según la literatura [5] se estima que el porcentaje de materias grasas en una muestra de linaza es de 50 %
es decir, comparando los resultados del laboratorio con la estimación de la literatura, se pueden observar
las siguientes discrepancias. La "muestra 1" del laboratorio tiene un contenido de materias grasas (38%)
que es significativamente menor que la estimación proporcionada por la literatura (50%). Esta diferencia
indica una discrepancia substancial entre los resultados del laboratorio y la estimación de referencia. Esta
discrepancia se pudo dar debido a que los procedimientos de laboratorio pueden haber sido llevados a
cabo de manera incorrecta o con problemas técnicos. Desde la recolección y preparación de las muestras
hasta la realización de las mediciones, cualquier error a lo largo del proceso podría influir en los
resultados.

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La "muestra 2" del laboratorio presenta un contenido de materias grasas (49.1%) que es cercano a
la estimación de la literatura (50%). Aunque hay una pequeña diferencia, este resultado parece ser
relativamente coherente en comparación con la muestra 1
Además, se determinó que tanto la velocidad como el tiempo de extracción en el procedimiento
de Soxhlet tienen un impacto directo en la cantidad de grasas obtenidas, como se menciona en [6]. Esto se
debe a que, si las extracciones se realizan con un flujo excesivamente rápido, la mezcla éter-extracto
podría no alcanzar la concentración adecuada, a diferencia de extracciones más lentas, donde hay más
tiempo para lograr la correcta solubilización antes de ser extraídas. Esta observación resultó evidente en
el transcurso de esta actividad, ya que las fluctuaciones de temperatura en la placa influyeron en un
calentamiento más intenso de la "muestra 1", lo que aceleró la ebullición y condensación del éter de
manera más rápida. Esta variación en el proceso podría explicar la discrepancia de 0,8287 g de aceite
entre las dos muestras. Es decir, se presenció un error propagado iniciado por el error instrumental que
generó la placa y la disposición de los balones en la misma
4. Conclusiones
4.1 Destilación simple y fraccionada
La destilación fraccionada se emplea como un enfoque de separación de mezclas que resulta apropiado
para la refinación de ciertas sustancias, como el alcohol etílico, que exhiben una considerable volatilidad.
Esta característica particular las convierte en candidatas ideales para someterse a este proceso de
destilación.
Realizar una destilación simple habría disminuido la efectividad en la separación debido a su
superficie más reducida, lo que a su vez habría impactado en la pureza del etanol destilado.
Las concentraciones de cierto compuesto en un producto, que son divulgadas comercialmente, no
siempre concuerdan de manera exacta con las cantidades reales que pueden ser detectadas mediante
análisis experimentales empleando métodos físicos de separación de mezclas.
La utilización de características como el índice de refracción resulta altamente beneficiosa al
intentar cuantificar la presencia de una determinada sustancia líquida en soluciones.
El etanol, cuando no está en su estado azeotrópico, puede ser eficientemente separado del agua a
través de sistemas simples de destilación fraccionada.
4.2 Extracción por Soxhlet
El método Soxhlet demostró ser una técnica eficiente para la extracción de grasas de muestras. La
reiterada recirculación del solvente permitió una extracción completa y exhaustiva de los lípidos presentes
en las muestras.
La elección adecuada del solvente, en este caso, el éter de petróleo resultó esencial para lograr
una extracción óptima. Las propiedades químicas del solvente permitieron disolver eficientemente las
grasas, facilitando su separación de la muestra.
Se observó que la duración de la extracción y la temperatura de calentamiento influyeron en los
rendimientos de extracción. La relación entre el tiempo y la temperatura debe ser cuidadosamente
ajustada para obtener un equilibrio entre una extracción completa y una eficiencia de tiempo.
A pesar de seguir un protocolo riguroso, se observó cierta variabilidad en los resultados de las
muestras. Esto podría ser atribuido a factores como diferencias en las muestras, fluctuaciones en las
condiciones experimentales o errores inherentes al proceso.

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5. Bibliografía
[1] Galagovsky, L. Química Orgánica: Fundamentos teórico-prácticos para el laboratorio. Primera
edición. Editorial Universitaria de Buenos Aires. (2002). Pp. 59
[2] Gilbert, J., Martin, S. Experimental Organic Chemistry- A miniscale and microscale approach. Quinta
edición. Brooks/Cole laboratory series. pp. 131-132.
[3] Furniss, B., Hannaford, A., Smith, P., Tatchell. Textbook of practical organic chemistry. Quinta
edición. Longman Group UK. 1989. pp. 169-173.
[4] Pedraza, R. Deshidratación de etanol mediante destilación azeotrópica con hidrocarburos
componentes de la gasolina: estudio de la viabilidad del proceso a escala semi-planta piloto. PhD Tesis.
Universidad de Alicante. Departamento de Ingeniería Química. 2012. pp. 35.
[5] Funes, I. G. A. (2008). Determinación del contenido de ácido oleico en semillas de girasol por
espectroscopía de infrarrojo cercano NIRS.
[6] Bojaca, R. Determinación de grasas y aceites en aguas por el método soxhlet. Ministerio de Ambiente,
Vivienda y Desarrollo Territorial – República de Colombia. 2007

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