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2­butanona 1

2­butanona
Wilhelm  Neier,  Deutsche  Texaco  AG,  Moers,  República  Federal  de  Alemania

Guenter  Strehlke,  Deutsche  Texaco  AG,  Moers,  República  Federal  de  Alemania

1.  Introducción .................  1  2.  Propiedades   4.3.  Oxidación  Directa  de  
físicas ............  2  3.  Propiedades  químicas ........ ...  2   n­Butenos  (Proceso  Hoechst­Wacker) 4
4.  Producción .............................  3  4.1.   5. Calidad,  Almacenamiento,  Transporte ... 5
Deshidrogenación  Catalítica  de  Alcohol  sec­Butílico   6.  Usos ..........................  5
(SBA)  en  Fase  Gaseosa ...........  3  
7.  Aspectos  Económicos ..........  6  8.  
4.2.  Oxidación  en  fase  
líquida  de  n­butano .  4 Toxicología ..................  6  9.  Referencias ....... ..........  
7

1.  Introducción Además,  la  MEK  se  puede  utilizar  como  activador  de  
reacciones  oxidativas,  como  extractante  selectivo,  como  
La  2­butanona  [78­93­3],  metiletilcetona,  MEK,  es  el   disolvente  especial  para  desparafinar  fracciones  de  aceite  
segundo  eslabón  de  la  serie  homóloga  de  cetonas   mineral  y  como  producto  químico  intermedio.  (ver  Tabla  
alifáticas  y,  junto  a  la  acetona,  la  cetona  más  importante   1).
producida  comercialmente.
Tabla  1.  Datos  físicos  de  2­butanona  [9],  [10]
La  2­butanona  se  produce  principalmente  por  
deshidrogenación  de  2­butanol,  análoga  a  la  producción   72,11  
−  86,9  
de  acetona  por  deshidrogenación  de  alcohol  isopropílico   Señor  
mp,  ◦C  pb,  ◦C 79,6
gaseoso  en  catalizadores  de  cobre,  zinc  o  bronce  a  400   Densidad  relativa,  
–  550  ◦C .  Con  una  conversión  de  alcohol  sec­butílico  del   d20
4 0,8045  
d20 0,80615  
80  al  95  % ,  la  selectividad  de  MEK  es  >  95  %. 20
Índice  de  refracción,  n20  
D 1,3788  
En  algunos  casos,  la  MEK  se  puede  producir  en  las   Número  de  evaporación  (éter=1) 2,6  
mismas  instalaciones  que  la  acetona.  Los  butenos   Temperatura  crítica,  ◦C  Presión   262,45  
crítica,  MPa  Densidad  crítica,   4,15  
(deshidratación)  y  las  cetonas  superiores   0,270  
g /L  Viscosidad  dinámica  a  
(autocondensación)  son  subproductos.  En  1995,  se   20  ◦C,  mPa∙s  Tensión  superficial  a  20  ◦C,  mN/ 0,323  
produjeron  730  000  t  de  MEK  en  todo  el  mundo. m  Calor  molar  cp  a  23,8  ◦C,  J  mol−1  K−  1 24,6
160.8
La  2­butanona  es  producida  por  ARCO  (EE.  UU.),   Calor  de  fusión,  J/mol   7456
AKZO  (NL),  Biochimica  (ES),  BP  (GB),  Car  bochlor   Calor  de  vaporización  a  79,6  ◦C,  J/mol  Entalpía   31.2
de  combustión  a  presión  constante,  25  
(Argent.),  Celanese  (EE.  UU.,  CA,  México),  Esso  (GB,  
◦C,  kJ/mol  Conductividad   2444.3
EE.  UU.),  Maruzen  (JP),  PCUK  (FR),  Shell  (FR,  NL,  EE.   térmica,  W  m−1  K−1  a  0  ◦C  20  ◦C  50  ◦  C  
UU.,  CA),  Texaco  (FRG),  Tonen  (JP),  UCC  (EE.  UU.),   0,150  
0,145  
Sasol  (ZA).  El  interés  en  MEK  como  solvente  para  pinturas   0,137
y  adhesivos  ha  ido  en  aumento  desde  la  década  de   Solubilidad  a  20  ◦C
2­butanona  en  agua,  fracción  de  masa,  %  agua   27,5  
1980.  En  general,  se  considera  que  la  MEK  es  un  
en  2­butanona,  fracción  de  masa,  %  Punto  de   12,5  
competidor  del  acetato  de  etilo,  especialmente  como   inflamación  (DIN  51755),  ◦C  Límites   −1

solvente  de  bajo  punto  de  ebullición.  Tiene  una  amplia   de  explosión  en  aire  a  20  ◦C,  101,3  KPa,  inferior,  
fracción  de  volumen,  %  superior,   1.8  
aplicación  como  solvente  para  nitrocelulosa,  acetato  de   11.5  
volumen  fracción,  %
celulosa  –  butirato,  etilcelulosa,  resinas  acrílicas,   Temperatura  de  ignición,  ◦C 505  
G  1  
vinilacetatos  y  cloruro  de  vinilo  –  copolímero  de  vinilacetato   Clase  de  encendido  (VED)
Clase  de  explosión  (VED)
(basado  en  una  preparación  de  revestimiento  superficial   Conductividad  eléctrica  a  20  ◦C,  Ohm−1  cm−1 1  5×10−8
sintético).  Se  prefiere  como  solvente  de  laca  debido  a  su   Momento  dipolar,  Debye 3,18  
Constante  dieléctrica  del  líquido  a  20  ◦C 15,45
baja  viscosidad,  alta  concentración  de  sólidos  y  gran  
tolerancia  a  los  diluyentes.

c  2005  Wiley­VCH  Verlag  GmbH  &  Co.  KGaA,  Weinheim  
10.1002/14356007.a04  475
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2 2­butanona

2.  Propiedades  físicas La  2­butanona  no  es  saponificable  y,  a  diferencia  
de  los  ésteres,  no  forma  productos  corrosivos  por  
La  2­butanona,  metiletilcetona,  MEK,  CH3COCH2CH3,   hidrólisis.  Es  estable  al  calor  y  a  la  luz.  Se  descompone  
es  un  líquido  incoloro  relativamente  móvil.  Su  olor   solo  después  de  una  exposición  prolongada  a  los  
típico  se  asemeja  al  de  la  acetona.  El  compuesto  es   rayos  UV  (produciendo  etano,  metano,  monóxido  de  
solo  parcialmente  miscible  en  agua,  mientras  que  es   carbono,  etileno  y  diacetilo)  [13].
completamente  miscible  con  la  mayoría  de  los   El  diacetilo  [431­03­8]  se  forma  por  oxidación  con  
solventes  orgánicos.  La  2­butanona  forma  mezclas   aire  en  presencia  de  catalizadores  especiales  [14].
azeotrópicas  binarias  y  ternarias  en  combinación  con   El  peróxido  de  metiletilcetona  [19393­67­0],  un  
agua  y  varios  otros  solventes  orgánicos  (consulte  la   catalizador  de  polimerización,  se  forma  por  oxidación  
Tabla  2). con  una  solución  al  30  %  de  peróxido  de  hidrógeno  
Tabla  2.  Mezclas  azeotrópicas  binarias  que  contienen  MEK  [11]
[15].  El  ácido  nítrico  y  otros  oxidantes  fuertes  oxidan  
MEK  a  una  mezcla  de  ácidos  fórmico  y  propiónico  [15].  
Masa  pb  a  la  fracción  
Segundo  componente El  alcohol  
1013  hPa,  de  MEK  ◦C
sec­butílico  [78­92­2]  se  obtiene  por  reducción  
catalítica  con  hidrógeno  [15].  También  puede  formarse  
Agua 88,7   73,4  
Benceno   37,5   78,4  
por  reducción  electrolítica  en  solución  de  acetato  de  
n­Hexano  n­ 29,5   64,3   sodio  o  por  reducción  con  amalgama  de  amonio  o  
73,0   77,0  
Heptano hidruro  de  litio  y  aluminio.  El  3,4­dimetil­3,4­hexanodiol  
ciclohexano 40   72  
1,3­ciclohexadieno 40   73   se  obtiene  por  reducción  electrolítica  en  medio  ácido  
metanol 30,0   63,5   o  por  reducción  con  amalgama  de  magnesio  [15].
Etanol 60,9   74,0  
Alcohol  isopropílico   68,0   77,5  
Alcohol  terc­butílico 73   77,5   La  metiletilcetona  forma  productos  de  adición  con  
18,0   77,0  
Acetato  de  etilo cianuro  de  hidrógeno  y  con  sulfitos  de  hidrógeno  de  
propionato  de  metilo 52   79,25  
formiato  de  propilo 55   79,45   sodio  y  potasio.  En  un  medio  alcalino,  MEK  se  
Cloroformo 96,0   79,65   condensa  con  aldehídos  para  formar  cetonas  
Tetracloruro  de  carbono 71,0   73,8  
Disulfuro  de  carbono 15,3   45,85  
insaturadas  superiores.  La  condensación  con  
propilmercaptano 75   55,5   formaldehído  para  formar  metil  isopropenil  cetona  
55,0   76,0  
tiofeno [563­80­4],  un  intermediario  para  síntesis  posteriores,  
sulfuro  de  etilo 20 77,5
es  de  particular  interés.  Durante  la  autocondensación  
catalizada  por  base  en  fase  líquida  y  durante  la  
La  2­butanona  no  forma  una  mezcla  azeotrópica   condensación  en  fase  gaseosa  sobre  catalizadores  
binaria  con  tolueno,  m­xileno,  n­butanol,  isobutanol,   de  cobre  alcalinizados,  el  grupo  carbonilo  reacciona  
alcohol  sec­butílico,  4­metil­2­pentanol,  alcohol  alílico,   con  el  grupo  metilo,  mientras  que  durante  la  
éster  metílico  del  ácido  acético,  éster  isopropílico  del   condensación  catalizada  por  ácido,  el  grupo  metileno  
ácido  acético,  éster  de  butilo  del  ácido  acético ,  éster   en  posición  α  con  respecto  al  grupo  carbonilo  es  atacado  [16].
de  isobutilo  del  ácido  acético,  1,1­dicloroetano,  cloruro  
de  isobutilo,  bromuro  de  propilo,  yoduro  de  etilo,  
tricloroetileno,  diclorobromometano,  bromuro  de  
isobutilo,  ácido  fórmico  y  ácido  acético.

La  2­butanona  forma  azeótropos  ternarios  con  
agua/benceno  y  agua/tetracloruro  de  carbono  [11].

Metiletilcetona  y  citral  [5392­40­5]  se  condensan  
para  formar  metilpseudoionona  que  se  puede  ciclar  a  
3.  Propiedades  químicas metilionona,  un  compuesto  utilizado  para  producir  
perfume  de  violeta  sintético.
En  condiciones  normales  y  en  ausencia  de  oxígeno   Durante  la  condensación  con  aldehídos  de  bajo  
atmosférico,  MEK  es  estable.  Se  debe  tener  cuidado   peso  molecular  (durante  la  aldolización  catalizada  por  
después  de  un  almacenamiento  prolongado  porque   base  y  catalizada  por  ácido)  la  posición  α  del  grupo  
se  pueden  formar  peróxidos  en  presencia  de  oxígeno  [12]. carbonilo  se  ocupa  primero  [17],  [18].
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2­butanona 3

4.  Producción
La  mayor  parte  de  MEK  (88  %)  se  produce  hoy  en  día  
por  deshidrogenación  de  alcohol  sec­butílico  (SBA).  El  
Así,  la  aldolización  catalizada  por  bases  con   SBA  se  puede  producir  fácilmente  por  hidratación  de  n­
cantidades  menores  de  formaldehído  produce  2­ butenos  (a  partir  de  refinados  C4  producidos  
metilbutano­1­ol­3­ona  [17]  y  la  hidroximetilación   petroquímicamente )  en  un  proceso  de  dos  pasos  
exhaustiva,  con  reducción  del  grupo  carbonilo  (reacción   (catalizador:  ácido  sulfúrico),  o  en  un  proceso  de  un  solo  
cruzada  de  Cannizzaro),  produce  desoxianhidroeneaheptita   paso  mediante  la  adición  directa  de  agua,  siendo  las  
[17].  19]. resinas  ácidas  de  intercambio  iónico  utilizado  como  
catalizador  [21].  El  12  %  restante  de  MEK  se  produce  
mediante  procesos  en  los  que  el  butano  líquido  se  oxida  
catalíticamente,  dando  tanto  ácido  acético  como  MEK  [22].
La  oxidación  directa  de  n­butenos  (proceso  Hoechst  
Wacker,  proceso  Maruzen,  [23],  [24])  no  ha  sido  
generalmente  aceptada,  debido  a  los  subproductos  no  
deseados.
Cuando  se  hace  reaccionar  MEK  con  alcoholes  
La  ruta  del  hidroperóxido  de  sec­butilbenceno  que  da  
primarios  y  secundarios,  se  obtienen  cetonas  superiores.
fenol  y  MEK  por  división  catalizada  por  ácido  [25]  no  es  
La  reacción  con  alcohol  sec­butílico  da  etil  amil  cetona  
económica.  La  autooxidación  de  alcohol  sec­butílico  
[106­68­3]  [20].
líquido,  que  da  MEK  y  peróxido  de  hidrógeno  [26],  y  la  
La  metiletilcetona  reacciona  con  polioxicompuestos  o  
hidratación  oxidativa  catalítica  de  n­butenos  gaseosos  
epóxidos  para  formar  productos  cíclicos.
[27]  tampoco  son  económicas.  La  oxidación  de  n­butenos  
El  nitrito  de  amilo  [110­46­3]  ataca  el  grupo  CH2  en  
con  hidroperóxido  de  etilbenceno  para  formar  óxidos  de  
la  posición  α  del  grupo  carbonilo  y  produce  la  monooxima  
butileno,  y  la  subsiguiente  hidratación  y  formación  de  
de  diacetilo.
cetonas  parece  ser  moderadamente  atractiva  [28].

El  estireno,  el  n­butanol  y  la  MEK  se  obtienen  en  
producción  acoplada.

El  grupo  ceto  reacciona  con  los  grupos  amino  con  
eliminación  de  agua.  En  combinación  con  hidroxilamina  
[7803­49­8],  se  forma  metil  etil  ce  toxima,  un  agente  anti­
4.1.  Deshidrogenación  Catalítica  
desprendimiento  de  la  piel. de  Alcohol  sec­Butílico  (SBA)  en  Fase  
La  condensación  de  MEK  con  ésteres  alifáticos  y   Gaseosa
anhídridos  da  β­dicetonas.
Los  fenoles  reaccionan  con  MEK  para  formar   La  deshidrogenación  catalítica  de  SBA  es  una  reacción  
compuestos  de  oxifenileno.  En  combinación  con  el  fenol   endotérmica  (51  kJ/mol).  La  constante  de  equilibrio  para  
se  obtiene  2,2­hidroxifenil  butano,  un  homólogo  del   SBA  se  puede  calcular  de  la  siguiente  manera  [29]:
hidroxifenil  propano  (Bisfenol  A  [80­05­7] ),  material  
importante  para  la  producción  de  resinas  sintéticas.
logKp=  −2,790  ×  T  −1+1,51logT  +1,865  (T  
La  metiletilcetona  se  puede  halogenar  en  la  posición   =  temperatura  de  reacción,  en  K)
α.  La  metiletilcetona  reacciona  con  los  compuestos  de  
La  concentración  de  MEK  en  la  mezcla  de  reacción  
Grignard  para  formar  alcoholes  terciarios.
Con  acetileno  en  presencia  de  amida  de  sodio  se  forma   aumenta  con  la  temperatura  y  alcanza  su  máximo  aprox.  
3­metil­1­pentyn­3­ol  [77­75­8] . 350  ◦C  [30].
N­metil­formil­aminobutano  se  obtiene  a  partir  de  MEK   El  cobre  [31],  el  zinc  [32]  o  el  bronce  [33]  se  utilizan  
más  N­metilformamida.  La  reacción  de  Reforma  matzky   como  catalizadores  en  la  deshidrogenación  en  fase  
produce  el  β­oxiéster  a  partir  de  ésteres  sustituidos  con   gaseosa.  Los  dos  últimos  requieren  altas  temperaturas  
monobromo  [20]. de  deshidrogenación  (400  ◦C).  La  deshidratación  de  SBA  
a  butenos  tiene  lugar  como  una  reacción  secundaria  en
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4 2­butanona

óxido  de  zinc.  Platino  sobre  alúmina  [34],  cobre  o  cromo   La  Tabla  3  enumera  otros  procesos  para  la  
[35],  [36]  así  como  cobre  y  zinc  sobre  alúmina  [34]  se   producción  de  MEK  por  hidrogenación  en  fase  gaseosa  
recomiendan  como  catalizadores  de  deshidrogenación   de  alcohol  sec­butílico.
para  SBA  acuosos.
Los  catalizadores  usados  comercialmente  se  
reactivan  por  oxidación,  después  de  3  a  6  meses  de   4.2.  Oxidación  en  fase  líquida  de  n­butano
uso.  Tienen  una  esperanza  de  vida  de  varios  años.  La  
La  2­butanona  es  un  subproducto  de  la  oxidación  en  
vida  del  catalizador  y  la  conversión  de  alcohol  se  ven   fase  líquida  del  n­butano  a  ácido  acético.  La  
afectadas  por  la  contaminación  con  agua,  oligómeros  
autooxidación  del  n­butano  tiene  lugar  en  fase  líquida  
de  buteno  y  di­sec  butil  éter  [37].
de  acuerdo  con  un  mecanismo  de  radicales  que  produce  
Deutsche  Texaco  desarrolló  un  proceso  en  el  que  
MEK  como  producto  intermedio  y  ácido  acético  como  
se  produce  alcohol  sec­butílico  prácticamente  anhidro  
producto  final.  El  proceso  de  flujo  pistón  continuo  
desde  1983  por  hidratación  directa  de  n­buteno,  
desarrollado  por  Union  Carbide  permite  la  recolección  
catalizada  por  resina  ácida  de  intercambio  iónico;  luego  
parcial  de  MEK  intermedio  [42].  La  MEK  y  el  ácido  
se  deshidrogena  en  un  catalizador  de  precipitación  a  
acético  (proporción  de  masa  0,15  –  0,23 :  1,0)  se  
base  de  cobre  a  240  –  260  ◦C  bajo  presión  normal  [21],  
obtienen  por  oxidación  en  fase  líquida  no  catalizada  a  
[31].
180  ◦C  y  5,3  MPa  (53  bar)  con  remezcla.  La  oxidación  
El  LHSV  (4  L/L  de  catalizador  ∙  h),  la  conversión  (90  –  
continua  en  condiciones  de  flujo  pistón  a  150  ◦C,  6,5  
95  %)  y  la  vida  del  catalizador  hasta  que  sea  necesaria  
MPa  (65  bar)  y  un  tiempo  de  residencia  de  2,7  min  
la  reactivación  (3  –  4  meses)  hacen  que  el  proceso  sea  
forma  MEK  y  ácido  acético  en  proporciones  de  masa  de  
económicamente  atractivo.  (ver  Figura  1).
hasta  3:1  [42].  Celanese  utiliza  ácido  acético  como  
disolvente  y  acetato  de  cobalto  y  acetato  de  sodio  
como  catalizadores  disueltos  homogéneamente  [43].  Es  
un  proceso  por  lotes  realizado  a  160  –  165  ◦C  y  5,7  MPa  
(57  bar).  MEK  y  ácido  acético  se  obtienen  en  una  
relación  de  masa  de  0,4:  1,0.

4.3.  Oxidación  Directa  de  n­Butenos  
(Proceso  Hoechst­Wacker)
En  la  oxidación  directa  de  n­butenos  según  el  proceso  
de  Hoechst­Wacker,  el  oxígeno  se  transfiere  en  una  
fase  homogénea  a  los  n­butenos  utilizando  un  par  de  
Figura  1.  Deshidrogenación  en  fase  gaseosa  de  sec­butil  alcohol  
(proceso  Deutsche  Texaco  AG)  a)   sales  redox,  PdCl2/2  CuCl  [44],  [45].
Reactor;  b)  Calefacción  por  circulación  de  aceite;  c)  condensador;   El  par  de  sales  se  reoxida  posteriormente.
d)  separador;  e)  Refrigerador;  f)  Destilación

El  alcohol  sec­butílico  se  deshidrogena  en  un  reactor  
de  tubos  múltiples.  El  calor  de  reacción  (51  kJ/mol)  es  
suministrado  por  aceite  de  transferencia  de  calor.  Los  
Los  n­butenos  se  pueden  convertir  en  los  siguientes  
productos  de  reacción  salen  del  reactor  como  un  gas  y  
se  dividen  en  MEK  crudo  líquido  e  hidrógeno  al  enfriarse. productos  de  reacción  (se  alcanzan  conversiones  de  
hasta  el  95  %):
El  hidrógeno  se  purifica  mediante  enfriamiento  adicional.  
La  reacción  es  altamente  selectiva.  La  autocondensación   Productos  de  reacción: Selectividades,  mol  %  
a  cetonas  superiores  (p.  ej.,  5­metil­3­heptanona)  es   MEK   86  
n­butiraldehído
mucho  menor  en  comparación  con  la  acetona.  Además,  
Productos  clorados
se  evita  en  su  mayor  parte  la  deshidratación  a  butenos   Dióxido  de  carbono 4  6  1

sobre  catalizadores  de  cobre.
Durante  la  reacción  y  el  tratamiento  posterior, Las  principales  desventajas  son:  formación  de  
prácticamente  no  surgen  problemas  de  eliminación  de  residuos. butanonas  cloradas  y  n­butiraldehído  y  corrosión  
causada  por  ácidos  libres.
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2­butanona 5

Tabla  3.  Otros  procesos  para  producir  metiletilcetona  por  deshidrogenación  en  fase  gaseosa  de  alcohol  sec­butílico

Compañía Catalizador Él  tiene­ Presión,  conversión,   Producir, Árbitro

Contenido  de  H2O,   % es
peratura,  vol  %  ◦C MPa Selectividad,  mol  
mol  
% %  encia

Investigación  e   ZnO/Bi2O3   0   400   0,1  –  0,3 80  [38]  97  93  –  94  

ingeniería  de  Standard  Oil  Esso ZnO/Na2CO3 /Al2O3   0   413   96–  97   [39]  99  79,2  [33]  93  –  96  [40]  [41]  
Maruzen  Oil   bronce   0   390   0.3 80   [35]
Mochila  Griesheim  Toyo   CuO/CrO   0 270  –  320   88  –  93  
Rayon   CuO/NaF/SiO2   300   96100  90  100
Ruhrchemie 60  %  Cu,  Cr2O3,   260 90
MgO,  12  %  SiO2,  10  
%  H2O ,  22  
Plague­Chemie 90.4 180 57.3 a 63 97.8 C
%  Cu,  8  %   [36]
BaCrO4,  2  %  
Cr2O3,  0,5  %  
Na2O,  61  %  
SiO2  0,05  
Shell  Chemie %  Pt/Al2O3  5  %  Cu,   73  –  77 358  0.692.5  –  93.5  96.3  0  90  0  2860.6  81  –  85  86–  92   [37]  
Shell  Chemie 5  %  Cr/Al2O3 [37]

a
Relativo  al  alcohol  sec­butílico.
b
Relativo  al  di­sec  ­butil  éter.
C
Rendimiento  total.

El  proceso  de  Maruzen  es  similar  [46],  [47]. (316SS)  o  recipientes  con  revestimiento  de  estaño  se  
El  oxígeno  se  transfiere  mediante  una  solución  acuosa   recomiendan  para  el  almacenamiento  a  largo  plazo.  
de  sulfato  de  paladio  y  sulfato  férrico. Una  vez  que  ha  comenzado  la  autocatálisis,  continúa  
Otros  procesos  que  emplean  el  mismo  principio  de   incluso  si  el  almacenamiento  continúa  en  contenedores  
transferencia  
¨ de  oxígeno  fueron  desarrollados  por   inertes.  Durante  el  almacenamiento  a  largo  plazo  debe  
Consortium  fur  Elektrochemie  [48]  y  Eastman  Kodak  [49].   evitarse  la  formación  de  peróxido.  Dado  que  MEK  es  
Para  otros  procesos,  consulte  [50–53]. algo  higroscópico,  el  agua  se  absorbe  del  aire.
Deben  observarse  las  siguientes  normas  para  el  
transporte  de  MEK  [54].
5.  Calidad,  Almacenamiento,  Transporte Código  IMDG:  D  3308,  Kl.  3.2  ONU  núm.  1193,  RID,  
ADR,  ADNR:  clase  3,  Rn  301,  2301  y  6301  
Es  posible  producir  MEK  de  alta  pureza  (DIN  53247,  
respectivamente,  no.  1a,  categoría  Kln;  Consejo  
ASTM  D  740,  BS  1940).
Europeo,  Libro  Amarillo  78/79:  núm.  606­002­00­3;  
Las  especificaciones  de  venta  actuales  de  Deutsche  
Comunidades  Europeas:  Directriz/D  VgAst,  no.  
Texaco  AG  se  enumeran  en  la  Tabla  4.
606­002­00­3;  Reino  Unido:  Blue  Book,  Fla.L.  código  
Tabla  4.  Especificaciones  de  venta  de  MEK IMDG  E  3080;  EE.  UU.:  CFR  49,  172.101,  Fla.  L.;  IATA  
RAR:  art.  No.  726Fla.L.
Pureza,  %  en   CG mín.  99,7  
peso  d20 (DIN  51757) 0,804  –  0,806
4
d20 0,805  –  0,807
20
Intervalo  de  ebullición,  ◦C DIN  51751 dentro  de  0.5
ASTM  D  1078 incluido  79.6 6.  Usos
Acidez  
(como  ácido  acético),  mg  KOH/g 0.0001
Contenido  de  agua,  %  en  peso, DIN  51777 MEK  es  un  solvente  importante  con  propiedades  similares  
ASTM  D  1364 máx.  0,1   a  las  de  la  acetona.  MEK  tiene  las  siguientes  ventajas  
Color  (Pt­Co,  APHA), ASTM  D  1209 máx.  10  
máx.  0.002
en  comparación  con  otros  disolventes  con  tasas  de  
Materia  no  volátil,  %  en  peso
evaporación  comparables:  muy  alto  poder  de  disolución,  
alta  proporción  de  materia  disuelta  a  viscosidad,  
Una  solución  estable  de  permanganato  de  potasio  
miscibilidad  con  una  gran  cantidad  de  hidrocarburos  sin  
diluido  indica  una  alta  pureza  (tiempo  de  permanganato  
afectar  el  contenido  de  sólidos  o  la  viscosidad,  volumen  
según  ASTM  D  1363).
favorable  relación  masa/masa  debido  a  su  baja  densidad.
La  vida  de  almacenamiento  de  MEK  es  limitada.  Los  
contenedores  de  acero  al  carbono  (ST  3529)  son  adecuados  
para  almacenamiento  y  transporte  a  corto  plazo.  Acero  inoxidable
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6 2­butanona

Las  siguientes  sustancias  naturales,  plásticos  y   ica  34000  t,  Asia,  Australia,  Oceanía  100000  t,  África  
resinas  se  pueden  disolver  en  MEK:  colofonia,  resinas   9000  t).
de  éster,  resinas  de  éster  de  pentaeritritol,  éster  de  
Cuadro  5.  Encuesta  de  ventas  (FRG,  1979)
Congo,  dammar  (desparafinado),  nitrocelulosa,  acetato  
de  celulosa  de  bajo  peso  molecular,  acetobutirato  de   %

celulosa,  acetoestearato  de  celulosa,  metilcelulosa ,   Pinturas,  lacas,  tintas  de  imprenta,  lacas  de  láminas  de  
resinas  epoxi,  casi  todas  las  resinas  alquídicas  y   aluminio   40  

Recubrimiento  e  impresión  de  plásticos   20
fenólicas,  polivinilacetato,  polimerizados  mixtos  de  
Industria  química  (incluido  soporte  de  sonido),  
cloruro  de  vinilo/acetato,  polimerizados  mixtos  de   industria  farmacéutica  Adhesivos   13  
Varios 11  
cloruro  de  vinilo/cloruro  de  vinilideno,  resinas  de  
16
cumarona­indeno,  resinas  de  sulfonamida,  resinas  de  
ciclohexanona,  resinas  acrílicas,  poliestireno,  caucho  
clorado,  poliuretano. MEK  también  está  disponible  bajo  los  siguientes
El  triacetato  de  celulosa,  el  poli(cloruro  de  vinilo)  de   nombres:
celulosa  de  alto  peso  
y  el  molecular,  el  acetato,  el  poli(vinilbutiral)  
Inglés:  etil  metil  cetona,  sustituto  de  acetona,  β
caucho  de  polisulfuro  no  se  pueden  disolver  en  MEK.  La  
Ketobután,  2­butanón
goma  laca  es  solo  parcialmente  soluble.
Inglés:  butanona,  2­butanona,  MEK,  methylacetone,  
meetco
Otras  áreas  de  aplicación  son  la  producción  de   ´ ´ ´
Francés:  metil  etilcetona, butano­2­uno,
cuero  sintético,  papel  transparente,  tintas  de  impresión,   ´ ´
etilmetilcetona,  MEC
lacas  para  papel  de  aluminio;  desengrasado  de  
superficies  metálicas;  extracción  de  grasas,  aceites,  
ceras,  resinas  naturales;  desparafinado  de  aceites  minerales  [55].
En  contraste  con  sus  usos  como  solvente,  el  uso   8.  Toxicología
como  materia  prima  química  es  de  menor  importancia  
a  pesar  del  gran  número  de  posibles  reacciones;  sin   El  umbral  de  olor  de  MEK  es  de  10  ppm;  tanto  MAK  
embargo,  son  de  interés  la  condensación  con   como  TLV  se  establecen  en  200  ppm.  La  inhalación  de  
formaldehído  para  obtener  metil  isopropenil  cetona,  la   vapor  de  MEK  tiene  efectos  narcóticos.
autocondensación  para  formar  etil  amil  cetona  y  la   El  vapor  irrita  los  ojos  y  las  mucosas  nasal  y  faríngea  
condensación  mixta  con  acetona  para  obtener  metil   [54].  El  contacto  frecuente  y  prolongado  con  MEK  
amil  cetona.  La  metil  etil  cetoxima,  utilizada  como   líquido  provoca  pérdida  de  humedad  de  la  piel  y  una  
agente  antidesprendimiento  en  lacas,  es  de  menor   ligera  irritación  [56].  Las  personas  sensibles  pueden  
importancia.  El  peróxido  de  metiletilcetona  se  utiliza   desarrollar  dermatosis  [57].
como  iniciador  de  polimerización  para  poliésteres   La  MEK  líquida  irrita  temporalmente  el  ojo  y  las  córneas  
insaturados.  El  diacetilo  sirve  como  saborizante  de   [56].
mantequilla.  La  industria  del  perfume  hace  reaccionar   La  MEK  generalmente  se  absorbe  a  través  del  
MEK  con  citral  para  obtener  componentes  de  perfume   tracto  respiratorio.  También  puede  ser  absorbido  por  la  
como  la  metilpseudoionona.  Desde  1962,  la  MEK  está   piel,  pero  la  DL50  cutánea  en  conejos  es  superior  a  8  
permitida  como  desnaturalizante  de  alcohol  en  la   ml/kg  [57].  El  metabolismo  de  MEK  se  ha  estudiado  en  
República  Federal  de  Alemania  (por  decreto  de  Bun   cobayos.  MEK  se  reduce  a  2­butanol  y  se  oxida  a  3­
desmonopolverwaltung  en  Offenbach). hidroxi­2­butanona.  Sin  embargo,  a  diferencia  de  la  2­
hexanona  y  el  n­hexano,  que  se  oxidan  aún  más  para  
formar  2,5­hexanodiona  neurotóxica  después  de  la  
7.  Aspectos  económicos oxidación  del  átomo  de  ω­1  C,  la  hidroxibutanona  no  
se  oxida  más,  sino  que  se  convierte  en  2,3­butanodiol.  
El  cuadro  5  muestra  las  ventas  de  1979  (en  %)  para  los   58].
diversos  mercados  de  la  República  Federal  de  Alemania. Las  pruebas  con  animales  han  demostrado  que  el  neurotóxico

El  consumo  mundial  de  MEK  en  1979  ascendió  a   el  efecto  de  la  2­hexanona  puede  verse  potenciado  
642000  t  (Europa  Occidental  166000  t,  Europa  del   por  la  administración  simultánea  de  MEK  [59],  [60].
Este  18000  t,  América  del  Norte  315000  t,  América   La  inhalación  crónica  de  200  ppm  (MAK,  TLV)  no  
Central  y  del  Sur parece  ser  dañina  [61].
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2­butanona 7

Incluso  las  concentraciones  en  el  lugar  de  trabajo  de   16.  AT  Nielsen,  Organic  Reactions,  vol.  16,  j.
500  a  700  ppm  durante  un  período  prolongado  de  tiempo   Wiley  &  Sons,  Nueva  York  1968,  pág.  20
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La  LD50  (oral,  rata)  es  de  2500  a  3400  mg/kg  [62],   Grimme,  J.  Wollner).
[63]. 18.  Rheinpreußen  
¨ AG,  DE  1198814,  1963  (J.
Wollner,  F.  Engelhardt).
Concentraciones  tóxicas  para  organismos  acuáticos  
19.  JR  Roach,  H.  Wittcoff,  SE  Miller  J.  Am.
[54]:  concentración  letal  promedio  para  peces:  5600  mg/
química  Soc.  69  (1947)  2651.
L.  Concentraciones  máximas  permisibles  para  
20.  Folleto  técnico  LB  11,  Deutsche  Shell,
Pseudomonas  putida:  1150  mg/L,  para  Scenedesmus  
Fráncfort  
¨ del  Meno  1976.
quadricanda:  4300  mg/L,  para  Microcystis  aeruginosa:   21.  Servicio  de  información  de  Erdol  AM  Stahmer,
120  mg/L.  Para  cangrejos  pequeños  (Daphnia  magma)  la   vuelo.  37,  no.  28  (1984).
LC0  es  2500  mg/L,  la  LC50  es  8890  mg/L  y  la  LC100  >   22.  Union  Carbide,  EE.  UU.  3196182,  1965  (RN
10000  mg/L. Timonel).

23.  Hoechst,  US  3215734,  1965  (E.
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8 2­butanona

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49.  Eastman  Kodak,  GB  1099348,  1968  (HJ 58.  Di  Vincenzo  y  col.,  Toxicol.  aplicación  Farmacol.  36  
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Plata,  EA  Rick).
61.  MT  Okawa,  nacional  de  EE.UU.  tecn.  Informar.  serv.  PAG.
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Announce  (EE.  UU.),  74  (10)  51  (1974).
8  de  febrero  de  63.
62.  ET  Kimura,  ME  Donn,  WP  Dodge,
54.  G.  Hommel:  Manual  de  mercancías  peligrosas,  
Toxicol.  aplicación  Farmacol.  19  (1971)  699.
Springer  Verlag,  Berlín­
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Heidelberg­Nueva  York  1980.
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56.  HF  Smyth  Jr.,  Am.  Ind.  Hig.  Culo.  P.  17  (1956)  129.

1,4­Butenodiol  →  Butanodioles,  Butenodiol  y  Butinediol
Polímeros  de  Buteno  →  Poliolefinas