Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
Uikuuukuuulkuukuk
Uikuuukuuulkuukuk
OH
Los alcoholes se consideran derivados de los alcanos: cuando uno o más hidrógenos
de un alcano son sustituidos por grupos oxhidrilos se obtiene un alcohol.
Según la cantidad de grupos OH- que posean, los alcoholes se clasifican en monoles,
dioles, trioles, tetroles, etc. (o monoalcoholes, dialcoholes,…). En general, cuando
hay 2 o más grupos oxhidrilos se los suele llamar “poliholes” o “polialcoholes”.
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
2
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
3
ALGUNAS PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
Son compuestos polares, debido a la presencia del grupo OH- (muy polar). La
polaridad disminuye al aumentar la longitud de la cadena carbonada, pues al
alargarse la cadena va predominando cada vez más la parte “no polar”
(proveniente del hidrocarburo) frente a la polaridad del grupo oxhidrilo.
Los alcoholes de menor peso molecular son solubles en agua (metanol, etanol,
etc.). A medida que aumenta el peso molecular la solubilidad va disminuyendo.
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
4
FENOLES
ALDEHÍDOS
El carbono al cual está unido el oxígeno debe ser un carbono primario (o carbono
“terminal”), o sea:
GRUPO FUNCIONAL
ALDEHÍDO (O CARBONILO
PRIMARIO O FORMILO)
“Se puede pensar” que el grupo funcional aldehído surge al sustituir 2 hidrógenos
colocados sobre un carbono primario en un alcano por 1 átomo de oxígeno.
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
5
Ejemplos:
Ejemplo:
+ ½ O2 + H2O
ETANOL ETANAL
(ALCOHOL PRIMARIO) (ALDEHÍDO)
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
6
CETONAS
Al igual que los aldehídos, se caracterizan por la presencia del grupo funcional
carbonilo:
A diferencia de los aldehídos, el carbono al cual está unido el oxígeno debe ser un
carbono secundario (un carbono “del medio”), o sea:
GRUPO FUNCIONAL
CETONA (O CARBONILO
SECUNDARIO)
“Se puede pensar” que el grupo funcional cetona surge al sustituir 2 hidrógenos
colocados sobre un carbono secundario en un alcano por 1 átomo de oxígeno.
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
7
Ejemplo:
+ ½ O2 + H2O
2-PROPANOL PROPANONA
(ALCOHOL SECUNDARIO) (CETONA)
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
8
ÁCIDOS (CARBOXÍLICOS)
Obsérvese que el grupo carboxilo está constituido por un grupo carbonilo y un grupo
oxhidrilo.
“Se puede pensar” que los ácidos resultan de sustituir 3 hidrógenos colocados sobre
un carbono primario en un alcano por 1 átomo de oxígeno y 1 grupo oxhidrilo.
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
9
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
10
Los primeros ácidos de la serie son muy solubles en agua (son los compuestos
orgánicos más hidrosolubles). Luego, al aumentar la longitud de la cadena
carbonada, la solubilidad disminuye.
Los ácidos grasos son capaces de reaccionar con los hidróxidos alcalinos,
formando jabones (saponificación).
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
11
ÉTERES
“Se puede pensar” que un éter resulta de reemplazar los dos hidrógenos del agua por
dos radicales iguales o diferentes.
METOXIETANO O
METOXIBENCENO O
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
12
METOXI – 2 – PROPANO O
Los éteres de menor peso molecular (hasta 3 átomos de carbono) son solubles
en agua. Luego, al aumentar la cantidad de carbonos, la solubilidad disminuye.
Las fuerzas intermoleculares entre dos moléculas de éter son del tipo dipolo-
dipolo.
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
13
ÉSTERES
Se caracterizan por la presencia del grupo funcional éster (o alcoxi-carbonilo):
Por extensión, también se les llama ésteres a los compuestos que se originan a
partir de un ácido inorgánico y un alcohol.
Los ésteres son muy poco solubles en agua. Las interacciones entre sus
moléculas son del tipo dipolo-dipolo.
Las grasas y aceites animales y vegetales son ésteres del glicerol y ácidos
grasos.
Los ésteres se nombran cambiando la terminación “oico” del ácido por “ato” seguido
del nombre del alcohol al cual se le da terminación “ilo” en lugar de “ol”.
Ejemplos:
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
14
ANHÍDRIDOS
Se caracterizan por la presencia del grupo funcional anhídrido:
Los anhídridos se nombran con la palabra “anhídrido” seguida por los nombres de los
ácidos que lo originaron (por orden de complejidad).
Ejemplo:
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
15
AMINA PRIMARIA
AMINA SECUNDARIA
AMINA TERCIARIA
Las aminas se consideran derivados del amoníaco (NH3). Cuando se sustituyen uno,
dos o tres hidrógenos del NH3 por grupos alquilos o arilos se obtienen aminas
(primarias, secundarias o terciarias).
Las aminas, disueltas en agua, originan soluciones básicas (son las moléculas
orgánicas de mayor basicidad). El par de electrones no compartidos del nitrógeno
es el responsable de dicho carácter básico.
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
16
También existen aminas en las cuales el nitrógeno forma parte de un anillo aromático
(sustituyendo a un carbono). Son compuestos heterocíclicos, por ejemplo:
PIRROL
PIRIDINA
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
17
AMIDAS
AMIDA PRIMARIA
AMIDA SECUNDARIA
AMIDA TERCIARIA
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
18
Obsérvese que las amidas, además de poseer nitrógeno (como las aminas) también
poseen oxígeno.
Las amidas se consideran derivados del amoníaco (NH3). Cuando se sustituyen uno,
dos o tres hidrógenos del NH3 por grupos acilos se obtienen amidas (primarias,
secundarias o terciarias).
También se puede pensar que las amidas son derivados de los ácidos, pues resultan
de sustituir el grupo OH de un ácido por NH2 (o NH o N).
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
19
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
20
NITRILOS (O CIANUROS)
Se puede considerar que los nitrilos derivan de los hidrocarburos a los cuales se les
reemplaza, en un extremo de la cadena, tres de los átomos de hidrógeno por un átomo
de nitrógeno.
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
21
Ejercitación: para cada uno de los siguientes compuestos se pide indicar “qué tipo de
compuesto es”: hidrocarburo (alcano, alqueno o alquino), alcohol (monol, diol, triol,…,
alcohol primario, secundario, terciario), aldehído, cetona, ácido (monocarboxílico,
dicarboxílico,…), éter, éster, anhídrido, amina (primaria, secundaria, terciaria), amida
(primaria, secundaria, terciaria), nitrilo, hidroxiácido, cetoácido, hidroxialdehído, hidroxicetona
o aminoácido. NO SE PIDE NOMBRAR A LOS COMPUESTOS (aunque si Ud. tiene ganas
puede hacerlo…).
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
22
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
23
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
24
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
25
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
26
Ejercitación
1) Los siguientes compuestos son, respectivamente:
2) Entre las siguientes estructuras, indique las que poseen grupos aldehídos:
a) I, II y III b) I y II c) I y IV d) I, II y IV e) II y IV
4) Indicar los grupos funcionales que poseen los siguientes compuestos en el orden
citado:
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco
27
5) Entre las siguientes fórmulas estructurales señale las que poseen grupos funcionales
ésteres:
a) Todas b) II c) I y IV d) I, II y III e) I y II
6) Entre los siguientes compuestos señalar aquellos que poseen un grupo funcional
carboxilo (ácido):
7) Entre los siguientes compuestos señalar aquellos que poseen un grupo funcional
cetona:
son:
Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco – La Cátedra – Brusco