Ejercicios de Alcoholes y éteres

1) Ordene según acidez creciente los siguientes alcoholes, justificando su respuesta.

2) Sintetice el p-etilfenil iso-butil terc-pentil carbinol empleando el compuesto carbonílico adecuado

y un Reactivo de Grignard a elección. ¿Cuál es el tipo de reacción?
Grupo carbinol:

3) La reacción del 3-Fenil-1-cloro-2-buteno en acetona acuosa origina una mezcla de 3-Fenil-2-

buten-1-ol y 2-Fenil-3-buten-2-ol. Formule las reacciones correspondientes

4) Proponga cómo sintetizaría los siguientes alcoholes mediante la reducción de los compuestos
carbonílicos adecuados:
a) 1-heptanol b) 2-heptanol c) 2-metil-3-hexanol

5) Para obtener el 3-metil-1-buteno a partir de 3-metil-1-butanol, ¿qué camino elegiría?

a) ¿Deshidratación con H2SO4?
b) ¿Transformación en derivado halogenado y posterior eliminación?
Fundamente su respuesta con ecuaciones, planteando los probables mecanismos de reacción.

6) a) ¿Qué síntesis emplearía para obtener 2-hexil iso-propil éter: Williamson o alcoximercuriación-
desmercuriación? ¿Por qué? Escriba las ecuaciones correspondientes en cada caso. Considere tipo de
reacción para cada método e indique ventajas y limitaciones para cada uno.
b) Formule y nombre el alqueno y alcohol necesarios para preparar diisopropil éter y 1-metil-1-
metoxiciclopentano mediante alcoximercuriación-desmercuriación.

7) ¿Qué productos de productos espera obtener por clivaje con HBr del anisol? ¿Cuál es el mecanismo
de reacción principal?