1.

El aleno (1,2-propadieno), H 2 C=C=C H 2, tiene dos enlaces dobles

adyacentes. ¿Qué tipo de hibridación debe tener el carbono central?
Esquematice los orbitales π de enlace en el aleno. ¿Qué forma predice
para el aleno?

2. La reacción de 2,3-dimetil-1-buteno con HBr conduce a un bromuro de

alquilo, C 6 H 13 Br . Al tratar este bromuro de alquilo con KOH en metanol,
ocurre la eliminación del HBr para dar un alqueno y se forma un
hidrocarburo que es isomérico con el alqueno inicial. ¿Cuál es la estructura
de este hidrocarburo y cómo piensa que se forma a partir del bromuro de
alquilo?

3. Haga una predicción de los productos de las siguientes reacciones (en

todos los casos el anillo aromático es inerte) y cuando sea relevante indique
la region química.

4. La hidroxilación del cis-2-buteno con OsO 4 produce un producto distinto que

la hidroxilación del trans-2-buteno. Dibuje la estructura, muestre la
estereoquímica de cada producto y explique la diferencia entre ellos.

5. Se han aislado los siguientes dos hidrocarburos a partir de varias plantas

de la familia de los girasoles, nómbrelos de acuerdo con las reglas de
IUPAC.

a) CH 3 CH =CHC ≡CC ≡CCH =CHCH =CHCH =CH 2 (todos trans)

b) CH 3 C ≡ CC ≡CC ≡CC ≡CC ≡ CCH=CH 2
6. Sugiera estructuras para los alquenos que den los siguientes productos de
la reacción; en algunos casos puede haber más de una respuesta.

7. La eritronolida B es el precursor biológico de la eritromicina, un antibiótico

de amplio espectro. ¿Cuántos centros quirales tiene la eritronolida B?
8. En las siguientes moléculas biológicas asigne la configuración R o S a cada
centro quiral:

9. El (S)-3-metilhexano reacciona por una bromación por radicales para

producir 3-bromo-3-metilhexano ópticamente inactivo como producto
principal. ¿Es quiral el producto? ¿Qué conclusiones puede deducir acerca
del radical intermediario?