QUIRALIDAD

EL FENÓMENO DE QUIRALIDAD SURGE CUANDO EL

ÁTOMO DE CARBONO (sp3) SE ENCUENTRA UNIDO A
CUATRO GRUPOS DISTINTOS (CONDICIÓN SUFICIENTE
PERO NO NECESARIA)

Ese carbono se conoce como: CARBONO QUIRAL

¿Cómo se diferencia cada uno de los estereoisómeros

desde el punto de vista de la nomenclatura?

(+)-2-Bromobutano
(-)-2-Bromobutano
 R E G L A S D E C A H N -IN G O L D -P R E L O G

R E G L A 1 - S e n um era n lo s átom o s u n id os a l C q u iral en

o rden creciente (d el 1 a l 4 ) seg ú n la dism in u ció n del peso a tóm ico :

I > Br > CL > S > P > F > O > N > C > H

Isóto p os: T > D > H

R E G L A 2 - S i h a y c o in cid e n cia e n e l p rim e r á tom o u n id o a l

c e n tro q u ira l, se d ete rm in a la p rio rid a d d e la seg u n d a e sfe ra d e
e n la c e :

C H 3 -C H 2 C C H 3

R E G L A 3 - C u a n d o ex iste n m ú ltip le s e n la c es se co n sid e ra e l

á to m o in v o lu c ra d o ta n ta s v ec e s c om o v ec e s a p a re zc a e n la
in sa tu ra c ió n :

O
C O C
O

N
C N C N
N
 REGLA 4- Se mira el C quiral por el lado opuesto al
sustituyente de menor prioridad (Nº 4) y se “conectan” los
restantes sustituyentes en forma creciente. Si con la “conexión”
resulta un movimiento en sentido horario la configuración
absoluta del carbono quiral es R, si de la “conexión” resulta un
giro en sentido antihorario el carbono es S.

1 1
C
3 R
2 H(4)
3 2

1
1

2 C S
3 H(4) 2 3
 Ácido bromoclorometansulfónico
Br Br

C C
HO3S SO3H
H H
Cl Cl

Regla 1- PRIORIDAD Br > Cl > S > H

Br Br

HO3S Cl Cl SO3H

R S
 G lice ra ld eh íd o (2 ,3 -D ih id r o x ip ro p a n a l)
O
C C H C H 2O H
H OH
O H H O
C C

C C
H H
C H 2O H H O H 2C
HO OH

R e g la 1 - P R IO R ID A D O > C > H
R e g la 2 - S E D E B E M IR A R L A S E G U N D A E S F E R A D E
C O O R D IN A C IÓ N : C H 2 O H F R E N TE A C H O
R e g la 3 - E L C 1 E S TÁ U N ID O A 2 O X ÍG E N O S Y 1 H C (O ,O ,H )
E L C 3 E S TÁ U N ID O A 1 O X ÍG E N O Y 2 H C (O ,H ,H )
G A N A C 1 F R E N TE A C 3
CHO
CHO

HO C H 2O H HOCH2 OH

R S
 CHO CHO

H OH HO H

CH2OH CH2OH

D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
 CH3 CH3 CH3 CH3

H Br Br H H Br Br H

Br H H Br H Br Br H

CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3

2S/3S 2R/3R 2S/3R 2R/3S

1 2 3 4

1y2 PARES DE 1y3

31 yy 42 PARES DE
ENANTIÓMEROS 11 yy 34 PARES DE
3y4 ENANTIÓMEROS PARES DE
12 yy 43 DIASTERÓMEROS
22 yy 34 DIASTERÓMEROS
2y4
 DIASTERÓMEROS ó DIASTEROISÓMEROS:
Estereoisómeros que no son imagen especular

Nº máximo de estereoisómeros= 2 n

siendo n el Nº de carbonos quirales

 2,3-Dibromobutano
CH3 CH3 CH3 CH3

H Br Br H H Br Br H

Br H H Br H Br Br H

CH3 CH3 CH3 CH3

2S/3S 2R/3R 2S/3R 2R/3S

1 2 3 4

1y2 PAR DE
ENANTIÓMEROS
1y2 PAR DE 33 yy 44 son
son idénticos
idénticos
ENANTIÓMEROS FORMA
FORMA poseen un
poseen un elemento
elemento
MESO
MESO de simetría
de simetría (plano)
(plano)
 UN COMPUESTO MESO ES
ÓPTICAMENTE INACTIVO (α= 0)
 Ácido tartárico
O O
C CH CH C
HO OH OH OH

CO2H CO2H CO2H CO2H

HO H H OH H OH HO H

H OH HO H H OH HO H

CO2H CO2H CO2H CO2H

2S/3S 2R/3R 2S/3R 2R/3S

D-tartárico L-tartárico meso tartárico

Prop. física D- L- Meso Racemato,
tartárico tartárico D:L (1:1)

[α]D20 -11.98 +11.98 No activo No activo

P.F. 170 ºC 170 ºC 140 ºC 205 ºC

Solubilidad
en agua 147 147 120 25
(g/100 mL)
densidad 1.760 1.760 1.660 1.687
 ¿Existen compuestos ópticamente activos
pero sin carbonos quirales?

R R R R
ALENOS C C C C C C
R' R' R' R'

No superponibles

Cl Cl
Cl Cl
ESPIRO
COMPUESTOS
COMPUESTOS
Cl
Cl Cl
Cl

No superponibles
 I
HO2C I
CO2H

BIFENILOS
I
I
CO2H
HO2C
No superponibles

R' R'
R R
CICLOHEXAN
METILIDENOS Cl Cl

No superponibles
ACLARACIÓN DE ALGUNOS CONCEPTOS

d , l: hace referencia a dextrógiro (d) -giro de la luz

polarizada a la derecha- o levógiro (l) -giro de la luz
polarizada a la izquierda-.
NO TIENEN RELACION CON R Y S.
D , L: nomenclatura utiliza en azúcares y aminoácidos y
que hace referencia a la posición del centro quiral
más alejado del extremo de la cadena en una
proyección de Fischer.
NO TIENEN RELACION CON R Y S.

+ , -: equivalente a usar dextrógiro (+) y levógiro (-).

NO TIENEN RELACION CON R Y S.