Manual Prácticas QOII

MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO
QUÍMICA ORGÁNICA II
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE ZACATECAS
1
Elaboró: M en C Francisco Aguilar Pérez
Contenido
Instructivo de Exposición de prácticas de laboratorio de Química Orgánica I y II .............................. 3

Instrucciones para elaboración del Reporte de práctica. ................................................................... 4
Práctica N° 1 Reacciones de alcoholes y fenoles ............................................................................... 7
Práctica N° 2, Síntesis de Nerolina (-metoxinaftaleno) ................................................................... 11
Práctica N° 3, Síntesis de Dibenzalacetona ....................................................................................... 17
Práctica N° 4, Síntesis de ácido benzoico, reacción de Cannizzaro ................................................... 24
Práctica N° 5, Síntesis de Benzoína (1,2-difenil-2-hidroxietan-2-ona) .............................................. 30
Práctica N° 6, Síntesis de Bencilo (1,2-difeniletanodiona) ................................................................ 36
Práctica N°7, Síntesis de ácido bencílico (ácido 2,2-difenil-2-hidroxietanoico) ................................ 41
Práctica N° 8, Síntesis de ácido acetil salicílico ................................................................................. 46
Práctica N° 9, Síntesis de 2 acetaminofenol ...................................................................................... 53
Material de apoyo ............................................................................................................................. 58
2
Instructivo de Exposición de prácticas de laboratorio de Química Orgánica I
y II
Lo(a)s alumno(a)s contarán con el Manual de prácticas de laboratorio, mismo que

establece, para cada práctica:
1. Objetivo de síntesis
2. Antecedentes de técnicas o métodos de preparación químicos
3. Análisis de las posibles estrategias de síntesis existentes
4. Procedimiento experimental de preparación: descripción detallada de
manipulación segura de materiales, equipo, instrumentos considerando riesgos de
manejo de reactivos, y control de condiciones de reacción
5. Diagrama de flujo de reacción: pasos que comprenden a) “montaje de la reacción”,
b) condiciones y seguimiento de reacción, c) aislamiento, d) purificación y e)
prueba(s) de identificación
6. Cálculos analíticos: a) número de moles, b) relaciones equimoleculares y/o peso-
volumen, o volumen-volumen de todas las sustancias participantes, c) identificación
del reactivo limitante, y d) cálculo de rendimiento
7. Tabla de Análisis de reactividad de las moléculas consideradas como sustrato,
reactivo y producto conforme a a) estructura o fórmula semidesarrollada, b)
identificación de los grupos funcionales presentes, c) reactividad asociada a cada
grupo funcional, d) tipos de reacción posibles y reales bajo condiciones de reacción,
e) mecanismo de reacción factible, f) comparación y escalamiento de técnica, g)
ámbito de la reacción,
8. Cuestionarios previos y posteriores a la ejecución de la práctica
9. Bibliografía: a) propiedades de reactivos, b) links de vídeos YouTube relacionados
con la práctica, c) material de consulta en Internet (documentos PDF), d) libros de
consulta
10. Informe de la práctica
11. Resolución de dudas
12. Evaluación
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Instrucciones para elaboración del Reporte de práctica.
Elaborar un Reporte personal que contenga:
 Un diagrama de flujo, y anotar debajo de cada especie:
Sustrato + Reactivo + aBLf (o bBLf) + Drxn  Producto +Subproducto(s) + Drxn
 Todos los compuestos que sean iónicos (sales, ácidos o bases fuertes) deberán ser
escritos con sus respectivas cargas; esto permite recordar que serán sustancias solubles
en agua e insolubles en disolventes orgánicos.
 Fórmula molecular condensada.
 Peso molecular.
 Densidad y punto de ebullición (Peb), en caso de ser un líquido a temperatura ambiente
(Tamb).
 Cuidados a tener en el manejo, o accidentes de cada sustancia a emplear (toxicidad,
LD50, explosividad, etc.).
 Calcular las relaciones equimoleculares Sustrato-Reactivo (o viceversa) R/S, y las
relaciones w/v o v/w o v/v del Sustrato (o Reactivo) con el Disolvente de reacción; con
esa información se podrá calcular posibles escalamientos.
 Condiciones de reacción.
Definir la Presión, el Volumen total, el número de moles, la Temperatura (PV = nRT), la
agitación y tiempo de la reacción.
 Presión = salvo que se indique lo contrario, se supondrá 1 atmósfera.
 Volumen: establecido por el volumen del Disolvente de reacción, Sustrato, y el
Reactivo: VDrxn + VS + VR
 Calcular el número de milimoles del Sustrato, del Reactivo, y del Catalizador o
Reactivo aBL o bBL (en caso de su uso): nS, nR, ncat
 Temperatura en todo el proceso: desde disolución del Sustrato y Reactivo,
Temperatura de reacción, y Temperatura de aislamiento del Producto.
 Periodos de agitación y reposo.
 Tiempo en cada paso del proceso.
 En función a la técnica elegida, hacer una lista del material de laboratorio (matraces
bola, refrigerante, etc.), equipo (canasta de calentamiento, bombas de recirculación de
agua, reóstatos, etc.) servicios (mesas de trabajo, campana, luz, agua, etc.) y cuidados
necesarios para la práctica (bata, googles, guantes de hule látex, extinguidores,
regadera de agua, etc.).
 Identificar todos los grupos funcionales presentes.
 Identificar el Grupo funcional reactivo bajo las condiciones de reacción.
 Reactividad:  Ácido de Lewis (aL) o electrófilo, o especie con deficiencia de electrones
(+, o +). Base de Lewis (bL) o nucleófilo, o especie con exceso de electrones (-, o -).
 ácido de Bronsted-Lowry (aBL) o especie que cede protones H+. Base de
Bronsted-Lowry (bBL) o especie que acepta protones (HO-, RNH2, etc.).
 Agente oxidante (oxd) o especie que gana electrones (por lo que se
reduce en el proceso). Agente reductor (red) o especie que pierde
electrones (se oxida en el proceso).
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 Radical libre, o especie con un electrón desapareado, en general, sin
carga.
 Tipo de reacción que sucede en función del orbital molecular del grupo funcional
reactivo en el sustrato: Adición (C-C sp2 o C-C sp), Eliminación (C-C sp3, C-C
sp2) o Sustitución (C sp3).
 Tipo de reacción que sucede en función de la reactividad del Reactivo como
electrófilo o nucleófilo.
 En caso de reacciones aL-bL establecer entre los 3 tipos de reacción posibles:
1) aLd(+) + bLd(-) +aBLf(H+)  aLf(+) + bLd(-) o
aLd(+) + bLd(-) +bBLf(HO-)  aLd(+) + bLf(-) + H2O
2) b1Ld(-) + b2Ld(-) +aBLf(H+)  a1LfC(+) + b2Ld
3) a1Ld(+) + a2Ld(+) + bBLf(HO-)  b1LfC(-) + a2Ld(+) + H2O
 Escribir un mecanismo de reacción identificando sobre cada fórmula:
 la reactividad (aL, bL, bBL, aBL)
 el Tipo de reacción de Adición (AE o AN), o Sustitución (SN1 o SN2), y Eliminación
(E1 o E2)
 la carga (+ o -) o deficiencia (+) o exceso (-) de electrones
 Calcular el rendimiento teórico y práctico, en relación al reactivo limitante o
Sustrato.
 Determinar el tipo de análisis (UV, IR, cromatografía) para la identificación del
Sustrato y Producto, y seguimiento de la reacción.
 Redactar una receta química de la reacción estudiada
 Establecer el ámbito de la reacción en función de sí la misma reacción puede
suceder con otros tipos de sustratos (alifáticos y aromáticos, etc.).
 Dar 3 ejemplos de reacción por cada método o técnica de reacción posible.
Requisitos (deseables) del Disolvente de reacción, Drxn:
1. Ser Inerte ante el Sustrato, Reactivo y Producto.
2. Formar una fase homogénea (ser de polaridad semejante al Sustrato), a la temperatura
máxima o mínima de reacción; es deseable que también disuelva al Reactivo.
3. Cuando sucede que el Reactivo tiene bajo punto de ebullición, se puede emplear también
como Disolvente.
4. No disolver al Producto (exhibir polaridad diferente u opuesta al Producto). Cuando se usa
un Drxn polar y miscible con agua (ROH, RCOR´, etc.), y no precipita el Producto, se debe
intentar la precipitación adicionando agua.
5. Disolver (deseable) a los subproductos.
6. Manejo seguro (Hoja de Seguridad): bajo punto de ebullición
no inflamable
no explosivo
no corrosivo
no cancerígeno
7. Asequible (deseable): económico
accesible localmente
5
reciclable
ecológico
Abreviaturas utilizadas en el texto.

Drxn = Disolvente de reacción.
aLd = Ácido de Lewis, o electrófilo, o especie deficiente de electrones, o especie que
acepta un par de electrones para formar un enlace sigma, .
bLd = Base de Lewis, o nucleófilo, o especie con exceso de electrones, o especie que
comparte un par de electrones para formar un enlace sigma, .
aBLf = Ácido de Bronsted-Lowry, o especie que cede H+ .
bBLf = Base de Bronsted-Lowry, o especie que acepta H+ como el HO- .
+ = Por pérdida de un electrón.
+ = Deficiencia de densidad electrónica (polarización).
- = Exceso de densidad electrónica por un electrón extra.
- = Exceso de densidad electrónica (polarización).
S = Sustrato.
R = Reactivo.
6
Práctica N° 1 Reacciones de alcoholes y fenoles
Objetivos
 Efectuar en el laboratorio las pruebas características de identificación de alcoholes y
fenoles.
 Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios,
entre ellos.
 Efectuar pruebas químicas para diferenciar un alcohol de un fenol.
Introducción
a) Los alcoholes son sustancias menos ácidas que el agua.
b) Los fenoles son sustancias más ácidas que el agua.
c) Los alcoholes se oxidan fácilmente con diferentes agentes oxidantes.
d) Los fenoles son compuestos aromáticos que reaccionan con Br2 por SEA (Sustitución
Electrofílica Aromática).
e) Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan a diferentes velocidades con
el Reactivo de Lucas.
Guía de estudio
 Propiedades de los alcoholes.
 Propiedades de los fenoles.
 Reacciones de identificación cualitativa de los alcoholes.
 Reacciones de identificación cualitativa de los fenoles.
 Reacciones de caracterización de los alcoholes.
 Reacciones de caracterización de los fenoles.
Material
Tubo de ensaye con tapón de corcho 10 Vaso de precipitado de 250 ml 1
Pinzas para tubo de ensaye 1 Matraz Erlenmeyer de124 ml 1
Vaso de precipitados de 150 ml 1 Espátula 1
Agitador de vidrio 1 Pipeta de 10 ml 1
Reactivos
o Alcohol etílico o Fenolftaleína o bromo
o alcohol butílico o alcohol isopropílico
o alcohol ter-butílico o alcohol sec-butílico
o 2-metil-2-butanol o fenol
o ZnCl2 o hidróxido de sodio
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Pre-reporte
i. ¿Cuál es el grupo funcional de los alcoholes? Ejemplificar

ii. ¿Explique, cómo se pueden clasificar los alcoholes?
iii. ¿A qué se debe la acidez de los alcoholes? Comparar y ejemplificar (con una reacción) ésta propiedad usando un
alcohol primario (CH3OH), uno secundario (CH3CH(CH3)OH, uno terciario ((CH3)3COH) y un fenol (C6H5OH)
iv. ¿Por qué es importante determinar la acidez de un compuesto químico?
v. ¿Escriba las reacciones químicas que ocurren cuando un alcohol 1°, 2° y 3° se pone en presencia del Reactivo de
Lucas?
vi. Escriba la reacción química entre el fenol y el cloruro férrico.
vii. Escriba el producto de la oxidación del Reactivo de Jones (CrO3/H2SO4) con cada uno de los alcoholes enlistados
en los reactivos.
Procedimiento
1) Acidez de fenoles.
Preparación de la solución de fenol: disuelva 2g en 30 ml de H2O
 Colocar en el 1er tubo de ensaye 0.5 ml de NaOH al 10% y una gota de fenolftaleína
 En el 2o tubo coloque 0.5 ml de la solución de fenol y agregue una gota de fenolftaleína
 En el 3ere tubo coloque 0.5 ml de etanol y agregue una gota de fenolftaleína
 En el 4to tubo coloque 0.5 ml de la solución de HCl al 10%, y una gota de fenolftaleína
Anote lo que supone sucederá conforme a lo que haya estudiado sobre el tema
2) Prueba de Bromo
 Coloque en el 1er tubo 0.5 ml de la solución de fenol
 Agregue en el 2o tubo de ensayo 0.5 ml de etanol
 Sobre cada uno de los tubos anteriores agregue una gota de Bromo, o solución de agua de Bromo
3) Prueba del Cloruro Férrico

Preparación de la solución de FeCl3: pese 1.5 g de cloruro férrico y disuélvalos en la cantidad suficiente de agua,
dentro de un vaso de precipitados
 Coloque en el 1er tubo de ensaye 0.5 ml de la solución de fenol
 En el 2o tubo de ensaye ponga 0.5 de etanol
 Agregue una gota de cloruro férrico sobre cada tubo
4) Prueba del Reactivo de Lucas

Preparación del Reactivo de Lucas: en una campana dentro de un vaso de 250 ml, mantenido en baño de hielo,
agregue 45 ml de HCl concentrado, y con agitación adicione en porciones 68 g de cloruro de zinc, ZnCl2
 En 3 tubos de ensaye coloque en cada uno0.5 ml de cada alcohol (1º o 2° o 3°), seguidamente agregue 1 ml
del Reactivo de Lucas
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5) Prueba con el Reactivo de Jones (solución de ácido crómico)
Preparación del Reactivo de Jones: en un vaso de precipitados de 50 ml pese 1 g de anhídrido crómico y disuelva en 1 ml
de H2SO4, agregando posteriormente 3 ml de H2O
 En sendos tubos de ensaye coloque una gota de un alcohol 1°, 2° y 3°, y gota a gota y con agitación agregue
el Reactivo de Jones hasta mezclar bien las soluciones. Se considera que la prueba es positiva si desaparece
la coloración naranja (o ladrillo) formándose una emulsión verde o azul verdosa.
Prueba de Lucas,
Prueba de Jones, CrO3/H2SO4 Br2/CCl3 NaOH/Fenolftaleína FeCl3 (Fe3+ 3Cl ̶ )
ZnCl2/HCl
(+), 2,4,5-
(+), RCH2-Cl no, o (+) cambio de color naranja Cr6+ a azul-
RCH2OH triclorofenol, (̶) (̶)
muy lenta verde Cr3+, RCH2OH  RCHO  RCO2H
C6H3(Cl)3-OH
(+) se enturbia, (+) cambio de color naranja Cr6+ a azul-
RRĆHOH (̶) (̶) (̶)
RRĆH-Cl  verde Cr3+, RRĆHOH RRĆ=O
(+) se enturbia,
RR´R´ĆOH (̶) (̶) (̶) (̶)
RR´R´ĆH-Cl 
(+), 2,4,5-
(+) colores rojo, azul o
C6H5OH (̶) (+) 1,4-benzoquinona, O=C(CH2-CH2)2C=O triclorofenol, (+), C6H5-O ̶
verde, [(C6H5-O ̶ )6)Fe] + 6H+
C6H3(Cl)3-OH
Material de consulta:
Vídeos sobre identificación de alcoholes:

 https://www.youtube.com/watch?v=uHNJJRBmnSA, Oxidación de Jones - Mecanismo - oxidación de
Aldehídos y alcoholes- Ácido Crómico
 https://www.youtube.com/watch?v=wxamzTz3k_0, Prueba de Lucas para Alcoholes – Mecanismo
 https://www.youtube.com/watch?v=Mb-gPiSamzQ, Reacción Alcoholes con Reactivo de Lucas.
 https://www.youtube.com/watch?v=zQJSrqLM9RE&t=313s, Práctica de Laboratorio-Alcoholes y fenoles
 https://www.youtube.com/watch?v=tYRwBJzmS78, Practica N°3 Alcoholes y Fenoles_Química Org._Lic.
Jonathan Canjura
Documentos sobre identificación de alcoholes:

1. http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/practicas6a8CoordinadoraDraSandoval_21489.pdf
http://repositorio.usil.edu.pe/bitstream/123456789/242/1/2013_Loayza_Qu%C3%ADmica%20org%C3%A1nica-
%20Pr%C3%A1ctica%204-%20Alcoholes%20y%20fenoles.pdf
2. https://www.fcnym.unlp.edu.ar/catedras/quimicaorg/practicas/06_Guia_y_TP06_Alcoholes_y_Fenoles.pdf
3. http://ciencias.uis.edu.co/~jurbina/docencia/LQO1/pdf/L1QO_AO_Pract07.pdf
Reporte
1. Escriba las reacciones que suceden en cada prueba
2. ¿Cómo comprobaría la acidez de los alcoholes y el fenol, comparando con el agua?
3. ¿A qué se asocia la mayor acidez del fenol sobre los alcoholes?
4. ¿Cuál de las anteriores pruebas se puede considerar como prueba cualitativa de identificación para cada tipo de
los alcoholes, y el fenol?
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5. ¿Proponga el posible destino de los desechos de esta práctica?
6. Busque en la literatura el Rombo de seguridad, y la DL50 del FeCl3, Br2, sales de cromo
7. Conclusiones
8. Bibliografía
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Práctica N° 2, Síntesis de Nerolina (-metoxinaftaleno)
Identificación de reactividad
1. Grupos funcionales: Sustrato -naftol: naftil aromático, bLmd; hidroxilo tipo fenólico, bLd
Reactivo metanol: metil CH3-; hidroxilo tipo alcohol primario, bLd
Producto -nerolina: naftil aromático, metoxi
H2O4, ácido de Bronsted-Lowry fuerte
2. Grupos funcionales que desaparecen: hidroxilo del -naftol, e hidroxilo del metanol
3. Grupo funcional que aparece: naftil metil éter
Objetivo
Sintetizar un éter asimétrico, R-O-R´, por condensación (eliminación de H2O) de alcoholes
Antecedentes
1. Tres son los métodos generales de preparación de éteres en el laboratorio:
 Síntesis de Williamson, empleando un halogenuro de alquilo (de preferencia primario) y un alcóxido, vía
una reacción SN2: RO-Na+ + R-´X (Csp31º, no 3º))  ROR´+ Na+X-
 Síntesis empleando dos alcoholes primarios (éteres simétricos), o un alcohol primario y un fenol (o
análogo), SN2, en medio ácido:
a) ROH + ROH +H+ ROR (éter simétrico) + H2O o
b) ROH + C6H5-OH  R-OC6H5 (éter asimétrico) + H2O
 Síntesis por Adición electrofílica usando un alqueno y un alcohol (preferentemente 1º, 2º) y medio ácido;
C6H5-OH + RĆH=CH2  RĆH(OR o C6H5)CH2-H
2. Los alcoholes son ácidos de Bronsted-Lowry muy débiles (pKa>=16, Ka=10-16), y los fenoles o análogos) son
ácidos débiles (pKa  10, Ka= 10-10)
3. Los éteres exhiben una baja reactividad, por lo que son muy demandados como disolvente (bajo peso
molecular), pero tienen el inconveniente de ser inflamables, y algunos son explosivos
Procedimiento
En un soporte universal equipado con pinzas fijar un matraz bola de fondo redondo de 25 ml, agregar 0.3 g, 2.1 mmol
(pesado en balanza analítica) de -naftol (NFPA: Salud 2; Inflamabilidad 1, Inestabilidad 0), 1.7 ml, 42 mmol (medidos en
una pipeta de 5ml) de metanol (NFPA: Salud 3, Inflamabilidad 3, Inestabilidad 0), 0.3 ml, 5.6 mmol (medidos en una pipeta
de 1 ml) de ácido sulfúrico (NFPA: Salud 3, Inflamabilidad 0, Inestabilidad 2, Corrosivo). Poner dentro del matraz un
agitador magnético o piedras de ebullición y acoplar un condensador West (para reflujo) equipado con mangueras de hule
látex y equipo de recirculación de agua1 en operación2. Colocar el matraz de reacción en una canasta de calentamiento
conectada al reóstato, e iniciar el calentamiento a reflujo por 15 minutos3. Pasado ese tiempo, tomando el matraz de la
nuez por la pinza, subir con cuidado el matraz de reacción fijándolo sobre el soporte universal sin que toque a la canasta
de calentamiento. La canasta de calentamiento se retirará de la base del soporte universal, se desconectará de la corriente
el reóstato, y la perilla de regulación de intensidad se llevará a cero. Dejar que el reflujo cese a temperatura ambiente
(eventualmente puede enfriar sobre la bandeja de recirculación de agua, y ya frío retirar el condensador West (y
desconectar la bomba de recirculación). Verter la mezcla de reacción sobre un vaso de precipitados conteniendo 30 ml de
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agua destilada helada4. Dejar en reposo en un baño de agua-hielo por 5 minutos, y filtrar sobre un embudo Büchner5,
enjuagando en 3 ocasiones para eliminar la acidez: la primera y la tercera con 8 ml de agua, la segunda con 10 ml de
solución de carbonato de sodio al 10% (w/v). Filtrar, colocar el producto crudo, Nerolina (NFPA: Salud 1, Inflamabilidad
3, Inestabilidad 1) sobre el papel filtro en un sobre, dejar secar hasta la siguiente sesión, pesar el producto con el papel
filtro en una balanza analítica, recuperar el producto del papel filtro, pesar el papel filtro sin producto, por diferencia
obtener el peso del producto crudo seco, y calcular el rendimiento práctico. Las aguas madres, líquido del filtrado de la
reacción y las aguas de lavado deberán ser colectadas en un recipiente para su posterior tratamiento.
Se debe desmontar todo el equipo utilizado: se quitarán con mucho cuidado las mangueras del refrigerante. No se zafará
la manguera que está unida a la bomba de recirculación. La bomba de recirculación nunca debe dejarse en la bandeja de
agua, sino en la tarja con la manguera de salida unida.
El material empleado se deberá lavar y presentar tal cual se entregó; nunca se lavará el refrigerante, y se lavará con sumo
cuidado las pipetas, evitando mellarlas de las puntas, no se debe introducir escobillones en el lavado de las probetas.
Recordar que el material es de vidrio y, en caso de ruptura, se cobrará a lo(a)s alumno(a)s.
Notas:
1. La bomba de recirculación se deberá colocar sumergida dentro de una bandeja que cubra totalmente a la bomba.
2. Asegúrese que la manguera que une a la bomba al refrigerante (condensador) se coloca en la oliva de abajo, y la
manguera de retorno a la bandeja en la parte superior, de ser posible colocar un poco de hielo para lograr una
mejor condensación en el matraz de reacción. Trence las mangueras y coloque el “cuerpo” de las mangueras
dentro de la bandeja para evitar que la presión de la bomba de recirculación tire el agua fuera de la bandeja.
Cuando meta la manguera a la oliva no la lleve hasta el cuello de la misma porque al quitarlas es difícil, y puede
romper el condensador.
3. Asegúrese antes de iniciar el calentamiento que la bomba de recirculación esté funcionando, y el equipo esté bien
fijado. La canastilla de calentamiento siempre estará conectada al reóstato, nunca se conecta a la toma de
corriente en directo, porque quemaría a la canasta de calentamiento. El calentamiento se regula con una perilla
que gira de izquierda a derecha, y se debe ajustar de tal suerte que se obtenga un goteo regular de
aproximadamente una gota por segundo.
4. Siempre que se indique utilizar agua que estará en contacto con la mezcla de reacción, ésta deberá ser agua
destilada, porque de lo contrario adicionaremos sales que contiene el agua corriente. El agua de recirculación y
de los baños de enfriamiento o calentamiento es agua corriente.
5. El matraz Kitazato debe estar siempre fijado por una pinza a un soporte universal y sobre él unido por un empaque
el embudo Büchner, nunca se debe seguir filtrando cuando está lleno el 70% de su volumen total (del Kitazato). El
último equipo que filtre debe lavar el matraz Kitazato y el Büchner, y dejarlo fijado en el soporte universal.
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Diagrama de flujo
Relaciones experimentales
Análisis de reactividad
Tipo de
Estructura Grupos funcionales Reactividad Factibilidad
reacción
Ninguna
bLd c/aLf SEA
bLd c/aLf SN/Csp3 C10H7-OH + R´-L = C10H7-OR´ + L

bBLd c/aBLf a-bBL Sí, ROH + H+ = ROH2+
CH3-, metilo ninguna - -
bLd c/aLf SN/Csp3 o AN/Csp2 CH3-OH + R´-L = CH3-OR´ + L
bBLd c/aBLf a-bBL CH3OH + H+ = CH3OH2+
aLf SN c/R-GH CH3OH2+ + C10H7OH = CH3-O-C10H7 + H2O
aBLf abBL CH3OH + H+ = CH3OH2+
Estrategia
El Sustrato y el Reactivo son neutros y tienen la misma reactividad:
El Sustrato y el Reactivo son nucleófilos débiles; bLd1, y bLd2, por lo que se utiliza un ácido de
Bronsted-Lowry fuerte para convertir uno de ellos en lo opuesto, a Lf, en el carbono alfa, CaLf.
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Mecanismo
Ámbito de la reacción
La síntesis de éteres empleando catálisis ácida permite emplear un alcohol primario (carbono sp3) que actuará como aL,
al convertir un mal grupo saliente hidroxilo, en un buen grupo saliente, agua. Por lo que la reacción puede suceder con
el mismo alcohol primario (éteres simétricos), o con otro compuesto hidroxílico que actúe preferentemente como bL,
por lo que conviene un compuesto orgánico hidroxílico con carbono sp2, del tipo fenólico (éteres asimétricos). En
cualquier otro caso se obtendrán mezclas de éteres y/o alquenos.
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Pre-reporte
1. Escriba la fórmula estructural y nombre IUPAC de 6 diferentes tipos de éteres
2. Cuál es el ámbito de reacción (limitaciones) de cada técnica de preparación de éteres, proporcione 3
ejemplos de cada uno
3. Redacte la Receta de la técnica
4. Documente los espectros de Infrarrojo del Sustrato y Producto
5. Calcule la Keq entre el metanol y ácido sulfúrico, y el fenol y al ácido sulfúrico
6. Dibuje las formas de resonancia del fenol
7. Explique porque el fenol es más ácido que cualquier alcohol
8. Qué importancia tienen los éteres en química
9. ¿En qué grupos funcionales, o derivados, se transforma el grupo –OH de una sustancia que exhiba actividad
biológica?
Propiedades químicas de reactivos
 2-naftol
https://es.wikipedia.org/wiki/2-naftol,
Hoja de seguridad https://fagron.com/sites/default/files/document/msds_coa/135-19-3_%28ES%29.pdf,
 Metanol:
https://es.wikipedia.org/wiki/Metanol
Hoja de seguridad https://www.pemex.com/comercializacion/productos/HDS/petroquimicos/METANOL.pdf,
 Ácido sulfúrico
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BArico
Hoja de seguridad http://univex.com.mx/fichas/ACIDO%20SULFURICO.pdf,

 Nerolina
http://www.quimica.una.ac.cr/index.php/documentos-electronicos/category/13-hojas-de-
seguridad?download=227:eter-naftilmetilico&start=120
file:///C:/Users/Usuario/Downloads/eter%20naftilmetilico.pdf
Hoja de seguridad https://www.pemex.com/comercializacion/productos/HDS/refinados/HDSS-837%20Citrolina.pdf,

Vídeos
1. https://www.youtube.com/watch?v=QxQ67sfLg2E,
2. https://www.youtube.com/watch?v=J7kvNcl7_QY
3. https://www.youtube.com/watch?v=HyGat8NHzjY
4. https://www.youtube.com/watch?v=hCxeao5X_6w
Prácticas que contienen la síntesis de Nerolina

1. http://www.facultadcienciasquimicas.buap.mx/ligas/acredita/AF/4.2%20Curriculo/4.2.10/Programas%20de%20
asignatura%20y%20manuales%20de%20laboratorio%201997%20y%202009/2009/Manuales%20B%C3%A1sicas-
09/Manuales%20Basicas%2009%20PDK/Manual-Qu%C3%ADmica%20Org%C3%A1nica%20II.pdf
2. http://www3.uacj.mx/ICB/DCQB/Cartas%20Descriptivas/BAS316308%20Manual%20Si%CC%81ntesis%20Orga%
CC%81nica%20LQ.pdf
3. https://www.academia.edu/24646815/Laboratorio_de_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_ll_PRACTICA_6_Obt
enci%C3%B3n_de_nerolina
4. https://es.scribd.com/doc/219578590/Previo-Sintesis-de-B-nerolina
15
16
Práctica N° 3, Síntesis de Dibenzalacetona
Identificación de reactividad:
1. Grupos funcionales: Sustrato, benzaldehído, C6H5-CHO, aLd1;
Reactivo, acetona, H3C-CO-CH3, aLd2;
hidróxido de sodio, NaOH, bBLf (acepta protones, H+)
Producto, dibenzalacetona, 2 gpos fenil, bLmd, 2 gpos vinil, bLd, cetona, aLd
5. Grupos funcionales que desaparecen: gpo aldehído del benzaldehído, hidrógenos del C de la acetona
6. Grupos funcionales que aparecen: 2 gpos -hidroxicetona, 2 dobles enlaces vecino al carbonilo
Objetivo
 Realizar una condensación aldólica mixta (Claisen-Schmidt)
 Obtención de un producto comercial
Antecedentes
o Los grupos funcionales de aldehídos y cetonas que contengan en el Carbona alfa, C, al menos un hidrógeno, en
medio básico o ácido enolizan, formando una carga negativa (bLf o nucleófilo, o especie que comparte un par de
electrones para formar un enlace sigma) sobre ese carbono, el cual se adicionará sobre otra molécula de
aldehído o cetona (Adición nucleofílica) originando un compuesto -hidroxicarbonilo
o Los hidrógenos en el C, exhiben por resonancia acidez (pKa )
a) Medio básico
b) Medio ácido
o Las condensaciones aldólicas de un par de compuestos carbonílicos diferentes pueden dar lugar a una mezcla de
4 productos, por lo que para que sean útiles, uno de los compuestos carbonilo no posera ningún hidrógeno
sobre el C (o carecerá del C), será un carbonilo no enolizable.
Pre-reporte
1. Proporcione los productos de condensación aldólica (o mixta Claisen-Schmidt) de las siguientes reacciones,
indicando sobre cada reacción el Sustrato, el Reactivo, el Producto, la reactividad de cada uno como aL, o bL, o
aBL, o bBL. Así como el tipo de reacción principal (la que constituye el paso lento). Así como la receta de la misma.
a) Acetaldehído
b) Acetona
c) Acetaldehído y acetona
17
d) Acetaldehído y formaldehído
e) Acetona y acetofenona
2. Enliste los usos de la Dibenzalacetona
3. Explique por qué se obtiene, en esta práctica, un solo producto y no una mezcla
4. ¿Qué producto se formaría si se adicionará acetona en exceso
5. ¿Qué sucedería si se agregará primero la acetona y después del benzaldehído?
6. ¿Por qué todos los productos crudos deben lavarse en la filtración?
7. Proponga un método para seguir el curso de la reacción
Procedimiento
En un matraz Erlenmeyer de 50 ml, provisto de un agitador magnético (o en su defecto agitando manualmente) disolver1
1 g, 25 mmol (pesado en una balanza analítica) de hidróxido de sodio2, Na+OH- (NFPA: Salud 3; Inflamabilidad 0,
Inestabilidad 1), en 10 ml de agua destilada (medida con una probeta de 10 ml). Una vez lograda la disolución agregar 8
ml (medidos con pipeta de 10 ml) de etanol3, CH3CH2OH (NFPA: Salud 1; Inflamabilidad 3, Inestabilidad 0), y 1.2 ml,
11.76 mmol (medios con una pipeta de 5 ml) de benzaldehído, C6H5CHO (NFPA: Salud 2; Inflamabilidad 2, Inestabilidad
1), por último, agregar 0.4 ml, 5.44 mmol (medidos con una pipeta de 1 ml) de acetona, CH3C(O)CH3 (NFPA: Salud 1;
Inflamabilidad 3, Inestabilidad 0). Cubrir con un trozo de papel aluminio la boca del matraz Erlenmeyer4, y a
temperatura ambiente (entre 20 a 25° C) mantener la agitación por 25 minutos, tiempo en que se formara una
suspensión de color amarillo. Posteriormente enfriar en un baño de hielo, filtrar en un embudo Büchner (lavando con 10
ml de agua destilada) el producto crudo, Dibenzalacetona, C6H5-CH=CH-CO-CH=CH-C6H5 (NFPA: Salud 2; Inflamabilidad
1, Inestabilidad 0). Recristalizar de etanol, filtrar, y secar en un sobre por una semana. Pesar el producto recristalizado
seco con el papel filtro, retirar el producto y pesar el papel, por diferencia se obtiene el peso del producto. Determinar el
punto de fusión, Pf.
El material de laboratorio, y mesa de trabajo deben entregarse limpios, y en buen estado.
Notas:
1. La disolución de bases fuertes (así como de ácidos fuertes) liberan calor (son exotérmicas), en caso de disolver
mayores cantidades se debe hacer en baños de hielo.
2. El NaOH es un reactivo que absorbe humedad ambiental (higroscópico) y corrosivo.
3. El papel del CH3CH2OH es de codisolvente polar.
4. El papel aluminio evitará la evaporación de los reactivos.
18
Diagrama de flujo
Relaciones experimentales:
Re n dim ientoTeórico
VH 2O 10mL 10v
 
WNaOH 1g 1w MWC17 H14O
wCH 3COCH 3 
VC2 H 5OH 8mL 6.7v MWCH 3COCH 3
 
VCH 3COCH 3 1.2mL 1v 234.29 g / mol
0.316g  1.275g (100%)
nNaOH 25mM 4.6eq 58.08g / mol
 
nCH 3COCH 3 5.4mM 1eq Re n dim ientoExperimental
nC5 H 5CHO 11.8mM 2.16eq
  wC17 H14O exp
100%

nCH 3COCH 3 5.45mM 1eq wC17 H14Oteo
100
gC17 H14Oobtenido 
1.275g
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Estructura Grupos funcionales Reactividad Tipo de reacción Factibilidad
Fenilo bLmd c/aLmf SEA Ninguna
Carbonilo aLd AN/Csp2
CCH3-COCH3 aBLmd
aBL: HCOCH3 + OH- = HCOCH2:- + H-OH

Na+OH- OH- bBL, bL aBL, AN
AN: RCOR´- HO- = RC(O-)OHR´
Estrategia de síntesis:
El Sustrato y el Reactivo son neutros y tienen la misma reactividad: b) el Sustrato y el Reactivo son
electrófilos débiles; aLd1, y aLd2. Se utiliza un base de Bronsted-Lowry fuerte para convertir uno de
ellos en lo opuesto, bLf, en el carbono alfa, CbLf.
20
Mecanismo
21
Cetonas que posean al menos un hidrógeno en el carbono alfa al carbonilo, -COCH3, medio básico (o ácido de Bronsted-
Lowry) podrán convertirse en iones enolatos, -CO-CH2:- (o enoles –C(OH)=CH2), capaces de actuar como bLf, frente al
grupo carbonilo, aLd, para dar -hidroxicarbonilos, o carbonilos ,-insaturados, por reacciones de condensación, vía
adición nucleófilica, AN. En reacciones mixtas, conviene que uno de los compuestos carbonílicos no posea hidrógenos en
el C. Los iones enolatos también pueden actuar como bLf en reacciones de sustitución con compuestos como
halogenuros de alquilos, aL.
Reactivos
Hidróxido de sodio
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3xido_de_sodio
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/hidroxido_de_sodio.pdf
Etanol
https://es.wikipedia.org/wiki/Etanol
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/alcohol_etilico.pdf
Benzaldehído
https://es.wikipedia.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdo
seguridad?download=158:benzaldehido&start=60
Acetona
https://es.wikipedia.org/wiki/Acetona
seguridad?download=108:acetona
Dibenzalacetona
https://en.wikipedia.org/wiki/Dibenzylideneacetone
22
http://www.merckmillipore.com/products/801516?attachments=MSDSdetail&doccountry=ES&doclanguage=es&DCSext
.wtdoctype=MSDS(VWR)&DCSext.wtdocname=801516&DCSext.wtdoclang=ES_es
Vídeos de preparación de Dibenzalacetona
1. https://www.youtube.com/watch?v=r6qAOW8E0jE
2. https://www.youtube.com/watch?v=eM8l46qHoSs
3. https://www.youtube.com/watch?v=O5c1tdntQF0
4. https://www.youtube.com/watch?v=BS3Us5PFJy8
5. https://www.youtube.com/watch?v=yfy57Gc8VfM
Técnica de Síntesis de Dibenzalacetona
1. http://organica1.org/1412/1412.pdf
2. http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/LaboratoriodeQuimicaOrganicaII-
QFB1411Todoslosgrupos_27968.pdf
3. https://vdocuments.site/dibenzalacetona-56c65913156f1.html
4. https://www.uv.es/organica/CUADERNOS%20LABORATORIOS/cuadernillos%20CASTELLANO/GQ_LQOI_Cuadern
oLaboratorio1516.pdf
5. https://docplayer.es/58687955-9-condensacion-de-claisen-schmidt-obtencion-de-dibenzalacetona.html
6. https://vdocuments.mx/dibenzalacetona-56c65913156f1.html,
7. https://vdocuments.site/dibenzalacetona-56c65913156f1.html
23
Práctica N° 4, Síntesis de ácido benzoico, reacción de Cannizzaro
1. Grupos funcionales: Sustrato benzaldehído: fenil, bLmd; aldehído aromático, aLd
Hidróxido de sodio, NaOH, bBLf
Producto: ácido benzoico, fenil, bLmd; ácido carboxílico, -CO2H, bBLd
Alcohol bencílico, fenil, bLmd; hidroximetil, -CH2OH, bLd
2. Grupos funcionales que desaparecen: 2 gpos aldehído
3. Grupo funcional que aparece: ácido carboxílico e hidroximetil (alcohol primario)
Objetivo
1. Ilustrar una reacción de desproporción (oxido-reducción) en un aldehído sin hidrógeno en el carbono alfa, C
2. Describir un procedimiento de separación de un ácido carboxílico aromático, de un alcohol aromático.
Introducción
La reacción de Cannizzaro, llamada así por su inventor Stanislao Cannizzaro, es una reacción química que consiste en
la dismutación de un aldehído sin hidrógeno en alfa (no enolizable) catalizado por una base. Esta transformación fue
llevada a cabo por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar benzaldehído con hidróxido de potasio obtuvo alcohol
bencílico y ácido benzoico (https://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Cannizzaro)
Procedimiento
Agregar a un matraz bola de 50 ml i-v, la solución formada por 2 g (50 mmol, pesado en una balanza analítica) de
hidróxido de sodio, NaOH1 (NFPA: Salud 3; Inflamabilidad 0, Inestabilidad 1) en 10 ml de agua destilada (medida
con una probeta de 10 ml), 3.3 ml (32.3 mmol, medidos con una pipeta de 5 ml) de benzaldehído, C6H5CHO (NFPA:
Salud 2; Inflamabilidad 2, Inestabilidad 1). Ensamblar, el condensador West (refrigerante) sobre el matraz bola, y
calentarvi a reflujo 40 minutos (tomando como tiempo cero, el momento en que cae la primera gota). Detener el
calentamiento, y enfriar a temperatura ambientevii-viii: en caso de observarse la formación de un sólido adicione agua
destilada hasta disolución (30 ml). Se transferirá la solución alcalina acuosa (d 1.0) a un embudo de separción ix,x,
seguida de la adición de 10 ml de éter etílico2, (d 0.71), CH3CH2OCH2CH3, (NFPA: Salud 2; Inflamabilidad 3,
Inestabilidad 1), de ser posible trabajar la extracción en la campana. Se procede a la agitación-extracción-separación
de las fases. La fase acuosa1 será la fase pesada, y la primera que se drene en un vaso de precipitados (etiquetado);
posteriormente se drena la fase etérea ligera1, colectándose en un erlenmeyer3 (etiquetado). Se práctica una
segunda extracción a la fase acuosa1, con 5 ml de éter etílico: se colecta la fase acuosa2 en un vaso de precipitados
(etiquetado), y la fase etérea2 se reúne con la fase etérea1 en un matraz Erlenmeyer. El extracto etéreo se lavará con
5 ml de agua destilada, en el embudo de separación, juntando la fase acuosa3 con las anteriores. La fase etérea se
secará con sulfato de sodio anhidro, Na2SO4 anh, y filtrará sobre un embudo de talle largo; por destilación se elimina
el éter, quedando como residuo líquido el alcohol bencílico, C6H5CH2OH (NFPA: Salud 3; Inflamabilidad 1,
Inestabilidad 0).
Por otro lado, en la campana, la fase acuosa se tratará bajo agitación, con ácido clorhídrico, HCl concentrado (NFPA:
Salud 3; Inflamabilidad 0, Inestabilidad 1) hasta alcanzar un pH (aproximado) de 2. Enfriar la suspensión en agua-
hielo por 5 minutos, y filtrar sobre un Büchner, lavando con 10 ml de agua destilada fría. Colocar el producto, ácido
24
benzoico, C6H5CO2H (NFPA: Salud 2; Inflamabilidad 1, Inestabilidad 0) sobre el papel filtro en un sobre, y dejar secar
por una semana. Pesar el producto seco con el papel filtro, retirar el producto y pesar el papel, por diferencia se
obtiene el peso del producto. Determinar el punto de fusión, Pf.
Montaje del equipo
i. Colocar un suporte universal sobre la mesa de trabajo.
ii. Poner la canasta de calentamiento (apagada) en la base del soporte: la canasta deberá estar conectada por un
cable al reóstato, y la perilla que gradúa el calentamiento en cero (se debe tener cuidado en identificar qué
lado del reóstato estará en operación), el cable de conexión a la corriente estará desconectado aún.
iii. Colocar el matraz de reacción dentro de la canasta de calentamiento, fijando el matraz de reacción al soporte
por medio de unas pinzas; en caso de usar agitación magnética introducir previamente el magneto inclinando
el matraz de tal suerte que el magneto resbale suavemente, sin golpear el fondo. En caso contrario piedras de
ebullición.
iv. La bomba de recirculación (apagada) se conectará por medio de una manguera a la oliva inferior del
refrigerante (no meter la manguera hasta el cuello de la oliva porque al terminar su uso es más difícil retirarla).
Conectar otra manguera a la oliva superior. Trenzar las mangueras, y colocar la bomba de recirculación y
cuerpo de las mangueras dentro de una bandeja con suficiente agua corriente (de ser posible poner un poco
de hielo) como para cubrir totalmente a la bomba de agua. Probar, antes de iniciar la reacción, el
funcionamiento de la bomba, conectándola a la corriente, y comprobando que el agua en recirculación no
presente fugas.
v. Adicionar el sustrato, reactivo(s), y disolvente al matraz en el orden y cantidades indicados en la técnica de
reacción. En no pocas ocasiones se deben (por seguridad) agregar ciertos reactivos en la campana.
vi. Una vez agregadas todas las sustancias, fijar las condiciones de reacción, asegurándose antes de conectar el
reóstato a la corriente, que la bomba de recirculación esté en funcionamiento.
vii. Al terminar el tiempo de calentamiento, llevar la perilla de regulación a cero, y desconectar el reóstato de la
corriente. Subir el matraz de reacción (por el soporte universal) tomándolo por la nuez de la pinza, y retirar la
canasta, sin quitar aún el refrigerante ni apagar el sistema de recirculación de agua.
viii. Conforme a las indicaciones de la técnica, enfriar a temperatura ambiente o en baño de hielo, 5° C, retirando
en ese momento el refrigerante y desconectando la bomba de recirculación. Posteriormente se desprenderán
(cuidadosamente) las mangueras del refrigerante. Se dejará unida la manguera de salida de la bomba de
recirculación. Finalmente se pondrá la bomba de recirculación y mangueras en la tarja.
ix. El embudo de separación se “montará” sobre el soporte universal. Se revisará previamente que la llave y el
tapón (cubierto de cinta teflón si es de vidrio) del embudo no permitan fugas. Antes de agregar la solución de
reacción se colocará un vaso de precipitado, inmediatamente debajo del embudo (esto además de que es el
recipiente de colección de la fracción acusa permitirá, en caso de fuga u olvido de cerrar la llave de paso,
recuperar el líquido).
x. Recuerde que se debe tomar con una mano el embudo de separación, sujetando con 4 dedos el cuerpo del
matraz (pulgar, medio anular y meñique), en tanto que el dedo índice sujetará el tapón. Voltear 180° (poner de
cabeza) el embudo, y con la mano libre abrir lentamente la llave, dirigiendo el tubo de drenado hacia dentro de
la campana, o hacia un lugar donde no se encuentre persona alguna. Una vez liberada la presión, cerrar la llave
y agitar suavemente (para evitar la formación de una emulsión). Volver a liberar la presión girando el embudo
180°. Colocar el embudo en el arillo unido al soporte universal, retirar el tapón y abrir lentamente la llave para
separar la fase acuosa, hasta el menisco de interface. Repetir la operación tantas veces lo indique el
procedimiento.
Notas:
1. La disolución de bases (o ácidos) fuertes es exotérmica, por lo que cuando se trabajan con cantidades
mayores se debe enfriar el recipiente de disolución.
25
2. Siempre que se utilice el éter etílico se deberá mantener las ventanas abiertas y el sistema de ventiladores
encendido, informando a todos que se estará trabajando con un disolvente muy volátil y explosivo, por lo
que se deberá evitar el encendido de fuego, e incluso conectar aparatos, manteniendo el frasco contenedor
del éter bien cerrado.
3. El matraz Erlenmeyer que contenga el extracto etéreo debe estar cubierto (en la boca) por papel aluminio,
para evitar la evaporación y riesgo de accidente.
Diagrama de flujo
VH 2O 10mL 5v MWC6 H 5CO2 H Re n dim iento Pr áctico
  wgC 6 H 5CHO 
wNaOH 2g 1w MWC6 H 5CHO 100%
wgC6 H 5CO2 Hobtenidosexp 
nNaOH 50mM 1.54eq 3.9 gC6 H 5CO2 H
  3.4 g
122.12 g / mol
 3.9 gC6 H 5CO2 H
nC6 H 5CHO 32mM 1eq 106.13g / mol
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Tipo de
reacción
Fenilo bLmd c/aLmf SEA Ninguna
Na+OH- OH- bL AN/ Csp2 AN: RCOR´- HO- = RC(O-)OHR´
Estrategia
El Sustrato y el Reactivo son neutros y tienen reactividad complementaria: siendo uno un nucleófilo
débil, bLd y el otro un electrófilo débil, aLd, en este caso es poco probable que la reacción suceda (en
tiempos razonables).
Por lo que se emplea un ácido fuerte de Bronsted-Lowry para convertir un electrófilo débil con (un
par de electrones no compartido), aLd (+), en un electrófilo fuerte, aLf (+), o una base fuerte de
Bronsted-Lowry para convertir un nucleófilo débil (con enlace a hidrógeno), bLd (-), en un nucleófilo
fuerte, bLf (-),
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Mecanismo
Keq 
BL
K a a1 104.2
 14.7  1010.2 
 
C6 H 5CO2 C6 H 5CH 2OH 

K a a2
BL
10  C6 H 5CH 2O

 
C6 H 5CH 2O 
Como sustrato se pueden emplear además de aldehídos aromáticos, formaldehído o aldehídos que, teniendo carbono
en alfa, C, no tenga hidrógenos.
Referencias
Reactivos
Hidróxido de sodio, NaOH:
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3xido_de_sodio
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/hidroxido_de_sodio.pdf
Benzaldehído, C6H5CHO:
28
Alcohol bencílico, C6H5CH2OH:
https://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol_benc%C3%ADlico,
http://reactivosmeyer.com.mx/datos/pdf/reactivos/hds_0380.pdf
Ácido benzoico, C6H5CO2H

https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico
file:///C:/Users/Usuario/Downloads/Acido%20benzoico.pdf
Ácido clorhídrico
Vídeos de reacciones de Cannizzaro
1. https://www.youtube.com/watch?v=IOD-s1ogSKo,
2. https://www.youtube.com/watch?v=EvXimAC-Mb4
3. https://www.youtube.com/watch?v=4S93nr_wVTU,
4. https://www.youtube.com/watch?v=3CWa7w8zZNM,
5. https://www.youtube.com/watch?v=qEBC204WTKs
Técnica de Síntesis de Cannizzaro
1. http://www.scielo.org.mx/pdf/eq/v21n2/v21n2a11.pdf
2. http://www.etpcba.com.ar/DocumentosDconsulta/ALIMENTOS-
PROCESOS%20Y%20QU%C3%8DMICA/organica/TP4.pdf
3. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0187893X18301691
4. https://www.academia.edu/18749227/PRACTICA_REACCION_DE_CANNIZZARO
5. https://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Cannizzaro
6. https://docplayer.es/52187906-A-teoria-reaccion-de-cannizzaro.html
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Práctica N° 5, Síntesis de Benzoína (1,2-difenil-2-hidroxietan-2-ona)
4. Grupos funcionales: Sustrato benzaldehído: fenil, bLmd; aldehído aromático, aLd
Cianuro de sodio, NaCN, bBL
Producto: Benzoína, 2 gpos fenil, bLmd; cetona, aLd, alcohol 2°, bLd
5. Grupos funcionales que desaparecen: 2 gpos aldehído
6. Grupos funcionales que aparecen: un gpo cetona y un alcohol 2°
Objetivos
 Obtención de una -hidroxicetona, R-CH(OH)-CO-R´.
 Preparar Benzoína a partir de benzaldehído, C6H5CHO, y cianuro de sodio, NaCN.
Introducción
La condensación benzoínica es una reacción (a menudo denominada como una reacción de condensación, por razones
históricas) entre dos aldehídos aromáticos, especialmente el benzaldehído. La reacción es catalizada por un nucleófilo,
como el anión cianuro o un carbeno N-heterocíclico. El producto de la reacción es una aciloína aromática del tipo de la
benzoína (C6H5CO-COC6H5). Una primera versión de la reacción fue desarrollada en 1832 por Justus von Liebig y Woehler
Friederich durante su investigación sobre el aceite de almendra amarga. La versión catalítica de la reacción fue
desarrollado por Nikolai Zinin a finales de 1830, y el mecanismo de reacción para esta reacción orgánica fue propuesto en
1903 por A. J. Lapworth.5
https://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_benzo%C3%ADnica
Cuestionario
1. Ejemplifique las reacciones típicas del grupo aldehído (AN como aLd (+) en el carbono carbonílico, y como ácido
de Bronsted-Lowry, aBLd, en el carbono alfa, C, al carbono carbonílico, dando lugar a la formación de un ion
enolato estabilizado por resonancia).
2. Indique qué características debe tener un aldehído para que pueda sufrir una reacción de condensación
3. Explique si los aldehídos alifáticos pueden formar aciloínas por este método
4. ¿Cómo actúa el cianuro de potasio en el organismo? ¿Por qué es venenoso?
5. ¿Se puede formar ácido cianhídrico como subproducto de la reacción?
6. ¿Cómo determinaría la presencia de ácido cianhídrico?
7. Documente métodos de obtención de -hidroxialdehídos, y -hidroxicetonas.
8. Señale el ámbito de aplicación del método de la condensación benzoínica.
9. Diga ¿qué catalizador utilizó para esta condensación y cómo actúa?
Procedimiento
En un matraz redondo de 50 ml disolver (a Tamb) 0.5 g (10.2 mmol) de cianuro de sodio, NaCN (NFPA: Salud 3;
Inflamabilidad 0, Inestabilidad 0) en 6 mL de agua. Verter sobre ésta solución la mezcla formada por 4 mL (39.2 mmol)
30
de benzaldehído, C6H5CHO (NFPA: Salud 2; Inflamabilidad 2, Inestabilidad 1) en 8 mL de etanol, CH3CH2OH (NFPA: Salud
1; Inflamabilidad 3, Inestabilidad 0). Adaptar el condensador West en posición (vertical) de reflujo, e iniciar el
calentamiento1,2 (Temperatura aproximada 78.2° C3,4) por 40 minutos (tomando como tiempo inicial el momento en que
cae la primera gota del condensado). Inmediatamente después de haber iniciado el calentamiento, se colocará un extremo
de otra manguera (la cual se fijará al soporte universal con cinta masking tape) con adaptador sobre la boca de salida del
condensador. Sumergiendo el otro extremo de la manguera en una solución acuosa de hidróxido de sodio, NaOH, [para
capturar el cianuro de hidrógeno, HCN (NFPA: Salud 4; Inflamabilidad 4, Inestabilidad 1), que se libera en la reacción]
contenida un matraz Erlenmeyer (el cual estará a la altura de la salida del condensador). Justo cuando se concluya el
tiempo de calentamiento se retirará la manguera de la “boca” de salida del condensador, y de la solución de NaOH (de lo
contrario la solución de hidróxido de sodio terminará sifonada o succionada, por presión negativa, dentro del matraz de
reacción).
Una vez apagado (desconectado) el reóstato, y llevado a cero la perilla de regulación, se retirará la canasta de
calentamiento; permitiendo que se enfríe un poco el matraz a temperatura ambiente, para que pare el reflujo, se retira
el condensador5, y vierte la mezcla de reacción sobre un vaso de precipitados de 25 o 50 mL, enfriando en un baño de
hielo (5° C), se formará un sólido el cual se filtrara a vacío sobre un Büchner (fijado a un soporte universal a través de un
Kitazato), lavando el producto con 1.5 mL de etanol frío, y después 2 o 3 veces con agua fría, obteniendo el producto
crudo6, Benzoína (1,2-difenil-2-hidroxietan-2-ona), C14H12O2, C6H5-CH(OH)-C(O)-C6H5, (NFPA: Salud 1; Inflamabilidad 0,
Inestabilidad 0).
Se colocará el papel filtro con producto en un sobre, dejando secar dentro de un sobre por una semana. Pasado el tiempo
se abre el sobre y pesa el papel filtro con producto. Se retira el producto, y vuelve a pesar el papel filtro; por diferencia se
determina el peso del producto, y calcula el rendimiento. Se toma el punto de fusión, P f, comparándolo con el registrado
en la literatura.
Datos para cromatografía en capa fina Suspensión. Gel de sílice para c.c.f. al 35% en CHCl3/MeOH (3:1) o acetato de etilo
Disolvente: Acetona o acetato de etilo Eluyente: Acetato de etilo. Revelador: I2 ó Luz. U.V
Notas:
1. El matraz bola con un magneto de agitación o piedras de ebullición, y la mezcla de reacción, se colocará (fijado por
una pinza a un soporte universal) dentro de una canasta de calentamiento (aún desconectada), adaptándole en
posición (vertical) de reflujo el condensador West con el sistema de recirculación de agua en operación.
2. Previamente se habrá conectado la bomba de recirculación de agua (fría) al condensador: la bomba de recirculación
(apagada) se conectará por medio de una manguera a la oliva inferior del refrigerante (no meter la manguera hasta el
cuello de la oliva porque al terminar su uso es más difícil retirarla). Conectar otra manguera a la oliva superior. Trenzar
las mangueras, y colocar la bomba de recirculación y cuerpo de las mangueras dentro de una bandeja con suficiente
agua corriente como para cubrir totalmente a la bomba de agua (de ser posible poner un poco de hielo). Probar, antes
de iniciar la reacción, el funcionamiento de la bomba, conectándola a la corriente, y comprobando que el agua en
recirculación no presente fugas.
3. La intensidad del calentamiento se debe ajustar para que condense una gota por segundo.
4. https://es.wikipedia.org/wiki/Aze%C3%B3tropo#:~:text=De%20hecho%2C%2078.2%20%C2%B0C,de%20la%20ley%20
de%20Raoult
5. Conforme a las indicaciones de la técnica, enfriar a temperatura ambiente, retirando en ese momento el refrigerante
y desconectando la bomba de recirculación. Posteriormente se desprenderán (cuidadosamente) las mangueras del
refrigerante. Se dejará unida la manguera de salida de la bomba de recirculación. Finalmente se pondrá la bomba de
recirculación y mangueras en la tarja.
6. Una vez concluida la práctica, se debe i) dejar limpia la mesa de trabajo, ii) lavado el material de vidrio, iii) cerrado
todos los frascos de reactivos y disolventes, iv) apagados todos los aparatos empleados.
31
Diagrama de flujo
Relaciones experimentales:
PorcentajeTeórico
VH 2O 6mL 12v
 
wNaCN 0.5 g 1w MWC14 H12O2
wgC6 H 5CHO 
VC2 H 5OH 8mL 2v MWC6 H 5CHO
 
VC6 H 5CHO 4mL v 212.24 g / molC14 H12O2
4.16 gC6 H 5CHO  8.32 gC14 H12O2 (100%)
nC6 H 5OH 39.2mmol 3,84eq 106.13g / molC6 H 5CHO
 
nNaCN 10.2mmol 1eq PorcentajeExperimental
100%
wgC14H 12O 2 
8.32 gC14 H12O2
32
Tipo de
reacción
Fenilo bLmd
SEA Ninguna
c/aLmf
bBL abBL Na+CN- + HOH = H-CN + HO-

Na+CN- CN-
bL AN/ Csp2 Ver rxn de arriba
Fenilo bLmd
SEA Ninguna
c/aLmf
Estrategia
fuerte, bLf (-),
33
Mecanismo
Como sustrato únicamente se pueden utilizar aldehídos aromáticos, con aldehídos alifáticos se obtiene la cianhidrina
(cianohidrina) correspondiente.
Bibliografía:
1. Vogel, A. I., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed. Prentice Hall, USA, 1996.
2. Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach, 4a. Ed., Cengage
Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA, 2006.
3. Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed., Cengage Learning, USA, 2010.
4. Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed. Prentice-Hall, USA, 1996.
5. Wade, L. G., JR., Química Orgánica, 5a. Ed., Pearson- PrenticeHall, México, 2004.
6. Carey Francis A. Química Orgánica, 6a. Ed., McGraw-Hill, México, 2006.
7. Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica, 5a. Ed .Prentice Hall, México, 2008.
34
Reactivos
Cianuro de sodio, NaCN
https://es.wikipedia.org/wiki/Cianuro_de_sodio
Benzaldehído, C6H5CHO:
Etanol, CH3CH2OH
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/alcohol_etilico.pdf
Benzoína (1,2-difenil-2-hidroxietan-2-ona), C14H12O2, C6H5-CH(OH)-C(O)-C6H5

https://es.wikipedia.org/wiki/Benzoe
https://www.merckmillipore.com/MX/es/product/Benzoin,MDA_CHEM-801776
Ácido cianhídrico
https://es.wikipedia.org/wiki/Cianuro_de_hidr%C3%B3geno
Vídeos de reacciones de condensación benzoínica
1. https://www.youtube.com/watch?v=l8zTcUUO7b4
2. https://www.youtube.com/watch?v=9N5V1k-pv_0
3. https://www.youtube.com/watch?v=z7b8hgkjpP8
4. https://www.youtube.com/watch?v=46nJv9uuh1Q
5. https://www.youtube.com/watch?v=8aLih04LHYg
Teoría
1. https://www.youtube.com/channel/UCTeFgT77A2LNTb05VcCW71Q
2. https://es.khanacademy.org/science/organic-chemistry
3. https://es.khanacademy.org/computing/computer-programming
Técnica de síntesis de Benzoína

1. http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/MANUALDEQUIMICAORGANICAIII_18534.pdf
2. http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/cfmc/Quimica_Organica_III/Bitacoras/bitacora_2/Practica_2_QOIII_Eq
uipo_5.pptx#:~:text=S%C3%ADntesis%3A%20la%20benzo%C3%ADna%20se%20obtiene,carbono%20del%20carbo
nilo%20del%20aldeh%C3%ADdo.&text=Esta%20reacci%C3%B3n%20es%20conocida%20como,extender%20a%20
m%C3%A1s%20aldeh%C3%ADdos%20arom%C3%A1ticos.
3. https://kupdf.net/download/sintesis-de-benzoina_5ad3b520e2b6f59d57eea3fb_pdf
4. https://portal.uah.es/portal/page/portal/GP_EPD/PG-MA-ASIG/PG-ASIG-31788/TAB42351/qf-guion-2008-
TOTAL.pdf
5. https://www.lifeder.com/benzoina/
35
Práctica N° 6, Síntesis de Bencilo (1,2-difeniletanodiona)
7. Grupos funcionales: Sustrato Benzoína, 2 gpos fenil, bLmd; cetona, aLd, alcohol 2°, bLd
Reactivos: acetato de cobre, oxd1: nitrato de amonio, oxd2
Producto: Bencilo, 2 gpos fenil, bLmd; 2 gpos cetona, aLd
8. Grupo funcional que desaparece: un gpo alcohol 2°
9. Grupos funcionales que aparecen: un gpo cetona
Objetivos
 Oxidación de un alfa hidroxicetona, utilizando nitrato de amonio, y sales de cobre como agentes oxidantes.
Introducción
Las Aciloínas o α-hidroxicetonas son una clase de compuestos orgánicos que se caracterizan porque poseen un
sustituyente hidroxilo vecino al carbonilo de un grupo de cetona. El nombre ''aciloína'' está derivado del hecho que
son formalmente derivados de condensación de dos grupos acilo (condensación aciloínica)1.
Generalmente las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como los reactivos de Tollens
y Fehling, sin embargo, existe una excepción que se produce cuando las cetonas contienen un grupo
carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo en el carbono alfa, y es aquí donde se
dan pruebas positivas con los test antes expuestos. Estos compuestos se llaman alfa-hidroxialdehídos
y alfa-hidroxicetonas, está disposición de grupos suelen encontrarse en los azúcares y sus formas
generales son2:
Cuestionario
1. ¿Cómo puede comprobar que la oxidación se está llevando a cabo?
2. Explique cómo puede saber que ya no hay oxidante presente en el seno de la reacción.
3. ¿Se podría utilizar solamente acetato cúprico o nitrato de amonio? Explique su respuesta.
4. En ocasiones se forma cobre metálico ¿qué se debe hacer en tal caso, ¿cómo sabría que se formó? Explique su
formación.
5. Si la reacción se efectuara con bencilo como materia prima ¿cuál sería el producto de la reacción?
36
6. ¿Cuáles serían las diferencias entre los espectros de IR y RMN de la benzoína y del bencilo? g) ¿Cómo sabría si
quedó nitrato de amonio en exceso?
7. ¿El nitrato de amonio al pasar a nitrógeno se oxida o se reduce? ¿Es estable en el medio de la reacción?
8. ¿Qué otros agentes oxidantes podrían utilizar en la reacción?
9. Diga qué tratamiento deberá darles a los afluentes líquidos de la reacción para poder desecharlos por el drenaje.
Procedimiento
En un matraz bola i,ii coloque 4 g (19 mmol) de Benzoína, C14H12O2, C6H5-CH(OH)-C(O)-C6H5, (NFPA: Salud 2; Inflamabilidad
2, Inestabilidad 0), 16 mL de ácido acético glacial, CH3CO2H, (NFPA: Salud 3; Inflamabilidad 2, Inestabilidad 0), 2 g (25
mmol) de nitrato de amonio, NH4+NO3 ̶ (NFPA: Salud 2; Inflamabilidad 0, Inestabilidad 3), y 4 mL (0.55 mmol) de una
solución de acetato de cobre II al 2.5%, Cu2+(CH3CO2 ̶)2 iii (NFPA: Salud 3, Inflamabilidad 1, Inestabilidad 0). Caliente a
reflujo durante 50 minutos iv. Deje enfriar a temperatura ambiente v, y transfiera la mezcla en 25 mL de agua y 25 g de
hielo; agitando constantemente hasta que precipite todo el producto, bencilo, C6H5-C(O)-C(O)-C6H5. Filtrar a vacío y lavar
3 o 4 veces con 5 mL de agua destilada fría. Recristalizar de metanol, CH3OH, (NFPA: Salud 3; Inflamabilidad 3,
Inestabilidad 0), filtrar a vacío, dejar secar por una semana en un sobre vi. Determinar Pf.
Notas:
i. El matraz bola con un magneto de agitación o piedras de ebullición, y la mezcla de reacción, se colocará (fijado
por una pinza a un soporte universal) dentro de una canasta de calentamiento (aún desconectada),
adaptándole en posición (vertical) de reflujo el condensador West con el sistema de recirculación de agua en
operación.
ii. Previamente se habrá conectado la bomba de recirculación de agua (fría) al condensador: la bomba de
recirculación (apagada) se conectará por medio de una manguera a la oliva inferior del refrigerante (no meter
la manguera hasta el cuello de la oliva porque al terminar su uso es más difícil retirarla). Conectar otra
manguera a la oliva superior. Trenzar las mangueras, y colocar la bomba de recirculación y cuerpo de las
mangueras dentro de una bandeja con suficiente agua corriente como para cubrir totalmente a la bomba de
agua (de ser posible poner un poco de hielo). Probar, antes de iniciar la reacción, el funcionamiento de la
bomba, conectándola a la corriente, y comprobando que el agua en recirculación no presente fugas.
iii. 2.5g de acetato de cobre II Cu2+(CH3CO2 ̶)2, se llevan a 100 mL con ácido acético, CH3CO2H, al 10%
iv. La intensidad del calentamiento se debe ajustar para que condense una gota por segundo.
v. Conforme a las indicaciones de la técnica, enfriar a temperatura ambiente, retirando en ese momento el
refrigerante y desconectando la bomba de recirculación. Posteriormente se desprenderán (cuidadosamente)
las mangueras del refrigerante. Se dejará unida la manguera de salida de la bomba de recirculación.
Finalmente se pondrá la bomba de recirculación y mangueras en la tarja.
vi. Una vez concluida la práctica, se debe i) dejar limpia la mesa de trabajo, ii) lavado el material de vidrio, iii)
cerrado todos los frascos de reactivos y disolventes, iv) apagados todos los aparatos empleados.
37
Diagrama de flujo
VCH 3CO2 H gla 16mL 4v VCH 3CO2 H gla 16mL 4v
   
wC14 H 12O2 4g 1w wC14 H12O 2 4g 1w
VCu (CH 3CO2 ) 2 4mL 2v VCu (CH 3CO2 ) 2 4mL 2v
   
wNH 4 NO3 2 g 1w wNH 4 NO3 2 g 1w
nNH 4 NO3 25mM 1.3eq nNH 4 NO3 25mM 1.3eq
   
nC14 H 12O2 19mM 1eq nC14 H 12O2 19mM 1eq
Grupos Tipo de
Estructura Reactividad Factibilidad
funcionales reacción
C6H5- bLmd c/aLmf SEA Ninguna
aLd AN/Csp2 C/bL Ninguna
bBLmd abBL
Alcohol 2°
Oxd-Red
Reductor
CH3CO2H Ácido carboxílico aBLd abBL Ver rxn arriba
Fenilo
SEA
bLmd c/aLmf
AN/Csp2 C/bL Ninguna
38
Estrategia
Promover la oxidación de un alcohol secundario empleando un sistema de óxido-reducción en serie, tal que el primer
oxidante se regenera en el curso de la reacción, y el segundo oxidante sale del medio de reacción, en forma gaseosa
reducida, N2.
Mecanismo
39
Reactivos
Benzoína (1,2-difenil-2-hidroxietan-2-ona), C14H12O2, C6H5-CH(OH)-C(O)-C6H5
https://es.wikipedia.org/wiki/Benzoe
https://www.merckmillipore.com/MX/es/product/Benzoin,MDA_CHEM-801776
Ácido acético glacial, CH3CO2H
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico
Nitrato de amonio, NH4+NO3 ̶
https://es.wikipedia.org/wiki/Nitrato_de_amonio
Acetato de cobre II,
https://es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_cobre_(II)
https://www.carlroth.com/medias/SDB-HN30-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyMjIyMTl8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXN
oZWV0cy9oOTEvaDQzLzg5NTEwMDU1NzcyNDYucGRmfDVjMDJmMzVkOTQ5MTI2MTAwNzk1NGExMGUwZTBiMWI5Y2Fh
NzRjNjJiODJmODM4NWZlNzgwODg5NTkxMWY4ODc
Técnica de síntesis de Bencilo
6. https://es.slideshare.net/SergioMirandaLobito/ip-bencilo
7. http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/MANUALDEQUIMICAORGANICAIII_18534.pdf, pág. 24.
Bibliografía:
8. https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1u1NNx3nmH3bVFN1QPBPe286VmeXYW0_DglYvm7v_
VS8
9. https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-
2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e7-e8_2011/e8_2011
https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1u1NNx3nmH3bVFN1QPBPe286VmeXYW0_DglYvm7v_
VS8
10. Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques
11. A Microscale Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA, 2006.
12. Vogel, A. I. , Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed. Prentice Hall, USA, 1996.
13. Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica, 5a. Ed .Prentice Hall, México, 2008. 4) Wade, L. G.,JR., Química
Orgánica, 5a. Ed., Pearson- PrenticeHall, México, 2004.
14. Carey Francis A. Química Orgánica, 6a. Ed., McGraw-Hill, México, 2006.
15. March, J. , March’s Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, 6a. Ed. Wiley, John and
Sons, Incorporated, USA, 2007
40
Práctica N°7, Síntesis de ácido bencílico (ácido 2,2-difenil-2-hidroxietanoico)
10. Grupos funcionales: Sustrato Bencilo, 2 gpos fenil, bLmd; 2 gpos cetona, aLd
Reactivos: Hidróxido de potasio, bBLf
Producto: Ácido bencílico, 2 gpos fenil, bLmd; un ac. carboxílico, aBLd, un alcohol 2°
11. Grupo funcional que desaparece: dos gpos cetona
12. Grupos funcionales que aparecen: un ac. carboxílico, un alcohol 2°
Introducción
La transposición de ácido bencílico es una reacción orgánica que consiste la conversión de la 1,2-difeniletanodiona (o
Bencilo) al ácido 2,2-difenil-2-hidroxietanoico (ácido bencílico) en presencia de hidróxido de potasio. Descrita por
primera vez por Justus Liebig en 1838, este tipo de reacción se aplica a 1,2-diarilcetonas en general para obtener ácidos
α-hidroxicarboxílicos. Esta reacción de dicetonas está relacionada con otras transposiciones, tales como la reacción de
Cannizzaro y la transposición pinacólica.
https://es.wikipedia.org/wiki/Transposici%C3%B3n_del_%C3%A1cido_benc%C3%ADlico
Objetivos
 Efectuar una transposición bencílica.
Procedimiento
En un matraz bola i,ii disuelva 1 g (4.8 mmol) de bencilo, C6H5-C(O)-C(O)-C6H5, C14H10O2, (NFPA: Salud 1; Inflamabilidad 0,
Inestabilidad 0) en 5 mL de etanol, CH3CH2OH, Peb 78° C (NFPA: Salud 1; Inflamabilidad 3, Inestabilidad 0),
inmediatamente después, agregue la solución de 1 g (18 mmol) de hidróxido de potasio, K+OH ̶ (NFPA: Salud 3;
Inflamabilidad 0, Inestabilidad 1), en 3 mL de agua. Coloque el condensador West y caliente a reflujo por 30 minutos iii.
Concluido este tiempo, sin desconectar el reóstato ni bomba de recirculación, manteniendo el matraz bola sujetado por
medio de la pinza al soporte universal (con guantes y googles puestos), con mucho cuidado y lo más rápido posible,
desprenda el condensador, coloque una T de destilación con termómetro sobre el matraz bola, y a continuación adapte
al otro extremo de la T el condensador en posición horizontal (de destilación); el condensador quedará fijo por una pinza
a otro soporte universal. En caso de haber, coloque un colector al extremo libre del condensador, e inmediatamente
después un matraz Erlenmeyer de recolección del etanol destilado. En el caso de que por el tamaño (grande) del matraz
bola, se dificulte la destilación, permitir que el etanol se evapore sin condensar, cuidando que el producto no se quede
completamente seco, y se queme. Una vez destilado (o evaporado) el etanol, agregar al matraz de reacción 14 mL de agua
(a temperatura ambiente), habiendo apagado el reóstato, y colocando nuevamente el condensador West en posición
vertical, dejar por 5 minutos en estas condiciones. Retirar el condensador iv, canasta de calentamiento, apagando el
reóstato y bomba de recirculación. Filtrar a vacío en un Büchner (fijado por una pinza a un soporte universal, a través de
un Kitazato), y “lavar” con 4 mL de agua caliente. Colectar el filtrado en un vaso de precipitados, enfriar a temperatura
ambiente, y acidular con ácido clorhídrico, HCl, (NFPA: Salud 3; Inflamabilidad 0, Inestabilidad 1) en la campana de
41
extracción hasta precipitación completa, a pH de 2, enfriar a 5° C. Filtrar a vacío, lavar con agua destilada fría, y recristalizar
con agua destilada v. Secar, pesar y determinar el Pf.
Notas:
vii. El matraz bola con un magneto de agitación o piedras de ebullición, y la mezcla de reacción, se colocará (fijado
por una pinza a un soporte universal) dentro de una canasta de calentamiento (aún desconectada),
adaptándole en posición (vertical) de reflujo el condensador West con el sistema de recirculación de agua en
operación.
viii. Previamente se habrá conectado la bomba de recirculación de agua (fría) al condensador: la bomba de
recirculación (apagada) se conectará por medio de una manguera a la oliva inferior del refrigerante (no meter
la manguera hasta el cuello de la oliva porque al terminar su uso es más difícil retirarla). Conectar otra
manguera a la oliva superior. Trenzar las mangueras, y colocar la bomba de recirculación y cuerpo de las
mangueras dentro de una bandeja con suficiente agua corriente como para cubrir totalmente a la bomba de
agua (de ser posible poner un poco de hielo). Probar, antes de iniciar la reacción, el funcionamiento de la
bomba, conectándola a la corriente, y comprobando que el agua en recirculación no presente fugas.
ix. La intensidad del calentamiento se debe ajustar para que condense una gota por segundo.
x. Conforme a las indicaciones de la técnica, enfriar a temperatura ambiente, retirando en ese momento el
refrigerante y desconectando la bomba de recirculación. Posteriormente se desprenderán (cuidadosamente)
las mangueras del refrigerante. Se dejará unida la manguera de salida de la bomba de recirculación.
Finalmente se pondrá la bomba de recirculación y mangueras en la tarja.
xi. Una vez concluida la práctica, se debe i) dejar limpia la mesa de trabajo, ii) lavado el material de vidrio, iii)
cerrado todos los frascos de reactivos y disolventes, iv) apagados todos los aparatos empleados.
Diagrama de flujo
Relaciones experimentales Re activoLimi tan te : Bencilo

VC2 H 5OH 5mL 5v PorcentajeExperimental
 
wC14 H10O2 1g 1w MWC14 H12O5
wgC14 H10O2 
MWC14 H10O2
VH 2O 3mL 3v
 
wKOH 1g 1w 228.25gC14 H12O5
1gC14 H10O2  1.086gC14 H12O5
210.25g / molC14 H10O2
nKOH 18mM 3.75eq
  PorcentajeExperimental
nC14 H10O2 4.8mM 1eq
100%
wgC14 H12O5obtenidos  ?%
1.086gC14 H12O5
42
Grupos Tipo de
AN/Csp2 c/bL AN/Csp2 c/bLf
bBLf c/aBL abBL HO- + H-OH = HO-H + -OH

K+OH- HO-
bLf c/aLd AN/Csp2 c/aLd Ver arriba
RCO2H aBLd Ninguna
RRĆHOH bLd Ninguna
SEA
C6H5- Ninguna
bLmd c/aLmf
Estrategia
fuerte, bLf (-),
43
Mecanismo
La reacción aplica únicamente a 1,2-diarildicetonas
Cuestionario
1. Diga porqué se debe destilar el exceso de etanol.
2. ¿Qué sustancias se disuelven en el agua caliente?
3. ¿Qué producto quedó en el papel filtro?
4. Explique qué se entiende por una transposición y mediante un esquema explique la transposición tipo SN1 y la
SN2
Bibliografía:
1) R. Adams,J.R. Johnson and C. Wilcox.
Laboratory Experiments in Organic Chemistry 6th Edition Mc Millan Co.,London(1970), pag. 374.
2) D.A. Ballard and W.M Dhen. Org. Syn. Cell1,89(1941), 2nd. Edition, J.Wiley Sonsa Inc. N.Y., Edited by H. Gillman.
3) A.I. Vogel, Elementary Practical Organic Chimestry PartI, Small Scale Preparations, 2nd. Edition, Longman,London(1966).
4) J.D. Roberts and M.C. Caserio. Basic Principles of Organic Chemistry, W.A. Benjamin Inc., U.S.A. (1964).
Reactivos
Etanol, CH3CH2-OH
44
Hidróxido de potasio, KOH
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3xido_de_potasio
Vídeos de reacciones de transposición
1. https://www.youtube.com/watch?v=24e_yq6nwGc
2. https://www.youtube.com/watch?v=TaeW3tyNPFE
3. https://www.youtube.com/watch?v=2AWswzzqsHo
4. https://www.youtube.com/watch?v=I9xDZTMH3yg
Técnica de síntesis de ácido bencílico (ácido 2,2-difenil-2-hidroxietanoico)

1. http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ManualdeLaboratorio_898.pdf
2. http://organica1.org/lab2/117.htm
3. http://organica1.org/1445/1445pp9.ppt
4. https://slideplayer.es/slide/5625673/
5. http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/cfmc/Quimica_Organica_III/Bitacoras/bitacora_4/Practica_4_QOIII_E
quipo_5.pptx
Usos
https://www.mentactiva.com/formulacion-cosmetica-con-alfa-y-beta-hidroxiacidos-aha-y-bha/?v=0b98720dcb2c,
45
Práctica N° 8, Síntesis de ácido acetil salicílico
4. Grupos funcionales: Sustrato, Ácido salicílico: fenil, bLmd; hidroxilo tipo fenólico, bLd; ácido carboxílico, aBLd
Reactivo: Anhídrido acético, aLd
H2O4, ácido de Bronsted-Lowry fuerte, catalizador
Producto Aspirina: fenil, bLmd; éster, aLd; ácido carboxílico, aBLd
5. Grupos funcionales que desaparecen: hidroxilo fenólico, anhídrido acético
6. Grupo funcional que aparece: un éster
Objetivo
Sintetizar el ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del grupo hidroxílico del ácido salicílico (2-
hidróxibenzoico), purificando el producto obtenido por recristalización. Determinando posteriormente la pureza del
producto obtenido, así como el rendimiento alcanzado y comparando con una tableta de producto comercial.
Introducción
El ácido acetilsalicílico (ácido 2-acetoxibenzoico), C9H8O4, es más conocido por su nombre comercial de “Aspirina”; su
acción terapéutica es como analgésico, agente antiinflamatorio y antipirético (reduce la fiebre). El ácido acetilsalicílico es
el éster del ácido acético (ácido etanóico) y el grupo hidroxilo del ácido salicílico.
Aunque se pueden obtener ésteres por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar
como agente acetilante el anhídrido acético como sustituto del ácido acético, dado que la reacción de esterificación es
mucho más rápida. Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia:
• Anhídrido acético o anhídrido etanóico (C4H6O3, CH3CO-O-CO-CH3): se obtiene a partir de la reacción de la cetena
(C2H2O) con ácido acético.
• Ácido salicílico: se obtiene al hacer reaccionar el fenóxido sódico (C6H5ONa) con dióxido de carbono (CO2) a 125 °C y
100 atm, para dar salicilato sódico (C7H5O3Na) que en medio ácido da como producto ácido salicílico (C7H6O3).
46
La utilización del ácido fosfórico, es para evitar que se pierda el hidrogenión (H+) del ácido salicílico, y evitar que la
reacción se produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo. Hacer que el acetato que se forma
como subproducto de la reacción, del anhídrido acético, forme ácido acético y no intervenga en la reacción. La
estequiometria del proceso es mol a mol, por lo cual por cada mol de ácido salicílico (140 gramos) deberían obtenerse
198 gramos de ácido acetil-salicílico; o lo que es lo mismo, a nivel industrial para obtener 1000 kilos de ácido
acetilsalicílico deberíamos partir de 832 kilos de ácido salicílico, pero dadas las perdidas (derrames, impurezas,
volatilización, etc.) la cantidad que se obtiene es entre el 85 y el 80% de la prevista.
http://ocw.uc3m.es/ingenieria-quimica/quimica-ii/practicas-1/PR-F-006.pdf
Cuestionario
1. ¿Qué función tiene el ácido sulfúrico en la reacción
2. A qué tipo de reacción pertenece la síntesis de la aspirina.
3. Escribir la reacción ácido-base que tiene lugar al tratar el ácido acetilsalicílico con bicarbonato sódico.
4. Escribir la estructura del subproducto polimerizado que se obtiene en el proceso de síntesis de la aspirina.
Procedimiento
Síntesis de ácido acetilsalicílico
En un matraz Erlenmeyer de 25 mL agregue 0.5 g (3.6 mmol) de ácido salicílico, C7H7O3 (NFPA: Salud 1; Inflamabilidad 1,
Inestabilidad 0), 1 mL (10.6 mmol) de anhídrido acético, C4H6O3, Peb 139° C (NFPA: Salud 3; Inflamabilidad 2, Inestabilidad
1), y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado, H2SO4 (NFPA: Salud 3; Inflamabilidad 0, Inestabilidad 2). Con papel aluminio
tape la boca del Erlenmeyer y agite la mezcla hasta homogeneizar, caliente en Baño María (no permitir ebullición) entre
50° a 60°C. agitando hasta la formación de un sólido pastoso en suspensión. Posteriormente dejar enfriar a temperatura
ambiente, después llevar a 5°C en un baño de agua-hielo, agregando a la mezcla de reacción 10 mL de agua destilada fría.
Filtrar el producto, ácido acetilsalicílico, aspirina, C9H8O4 (NFPA: Salud 2; Inflamabilidad 1, Inestabilidad 1) a vacío sobre
un Büchner (unido a un Kitazato fijado por una pinza a un soporte universal). Recristalizar de una mezcla etanol-agua.
Secar, pesar y determinar el Punto de fusión.
Seguir el curso de la reacción por cromatoplaca utilizando silicagel, eluyente acetato de etilo, revelando con yodo, o luz
UV.
Una vez concluida la práctica, se debe i) dejar limpia la mesa de trabajo, ii) lavado el material de vidrio, iii) cerrado todos
los frascos de reactivos y disolventes, iv) apagados todos los aparatos empleados.
Síntesis de 2-acetaminofenol
Poner en un matraz Erlenmeyer de 25 mL, 0.5 g (4.5 mmol) de 2-aminofenol C6H7NO (NFPA: Salud 3; Inflamabilidad 2,
Inestabilidad 1) y 1 mL (10.6mmol) de anhídrido acético, C4H6O3, Peb 139° C (NFPA: Salud 3; Inflamabilidad 2, Inestabilidad
1). Con papel aluminio tape la boca del Erlenmeyer y agite la mezcla hasta homogeneizar, caliente en Baño María (no
permitir ebullición) entre 50 a 60°C, continuar agitando por 15 minutos. Posteriormente dejar enfriar a temperatura
Filtre el producto, acetaminofenol, C8H8NO2 (NFPA: Salud 2; Inflamabilidad 1, Inestabilidad 1) a vacío sobre un Büchner
(unido a un Kitazato fijado por una pinza a un soporte universal). Recristalizar de una mezcla etanol-agua. Secar, pesar y
determinar el Punto de fusión.
47
Diagrama de flujo
VCH 3C (O )OCOCH 3 1mL 0.5v
 
wC7 H 6O3 0.5 g 1w
nCH 3C (O )OCOCH 3 10.6mM 2.93eq
 
nC7 H 6O3 3.62mM 1eq
Re activoLimi tan te : C7 H 6O3
MWC9 H 9O4
wgC7 H 6O3 
MWC7 H 6O3
180.16 g / molC9 H 9O4
O.5 gC7 H 6O3  0.652gC9 H 9O4
138.12 g / molC7 H 6O3
Re n dim ientoExperimental
100%
wgC9 H 9O4 obtenidos  ?%
0.652gC9 H 9O4
48
Grupos Tipo de
C6H5-OH bLd AN+E=S/Csp2 C6H5-OH + CH3C(O)OCOCH3 = C6H5OCOCH3 + CH3CO2-
C6H5-CO2H aBLd abBL Ninguna
H2SO4 H+ aBLf abBL
RC(O)OCOR´ bBLmd abBL
RC(O)OCOR´ aLd AN+E=S/Csp2 CH3C(O)OCOCH3 + C6H5-OH = C6H5OCOCH3 + CH3CO2-
C6H5-CO2H aBLd abBL Ninguna
C6H5- bLd SEA Ninguna
RCO2R´ aLd AN+E=S Ninguna
Estrategia
fuerte, bLf (-),
49
Mecanismo
Es una práctica común en compuestos con interés biológico que, si éstos poseen grupos funcionales hidroxílico de tipo
fenólico o alcohólico, se formen los correspondientes derivados esterificados. Para tal fin, se emplean comúnmente
reactivos como anhídridos, ácidos carboxílicos en medio ácido, o cloruros de ácido.
50
Reactivos
Ácido salicílico, C7H6O3
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido%20salicilico.pdf
Anhídrido acético, C4H6O3

https://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ac%C3%A9tico
file:///C:/Users/Usuario/Downloads/Anhidrido%20acetico.pdf
Ácido sulfúrico, H2SO4

Ácido acetilsalicílico, C9H8O4
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico
file:///C:/Users/Usuario/Downloads/cido%20acetil%20salicilico.pdf
2-aminofenol,
https://en.wikipedia.org/wiki/2-Aminophenol
https://www.carlroth.com/medias/SDB-0950-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyODgzMDB8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0Y
XNoZWV0cy9oYzAvaDc0Lzg5NTA5MDI5NDc4NzAucGRmfDY4MmNmMjAzYTU2NzZhYTFjMzk1NjRlYjkwNGMwZWZkNTllZTJ
kODQzYWRlMTY5OTFlOTI0YTBlOTQzMmMxOWQ
Vídeos de síntesis de aspirina

5. https://www.youtube.com/watch?v=TId16enGx_A
6. https://www.youtube.com/watch?v=tYiHMYfmMgM
7. https://www.youtube.com/watch?v=2ge1LENEWYM
8. https://www.youtube.com/watch?v=eO90Y5s_GSo
9. https://www.google.com/intl/es/chrome/blank.html?source=8&pli=1
Vídeos de paracetamol
1. https://www.youtube.com/watch?v=15_BrINJT4M
2. https://www.youtube.com/watch?v=8qbTCrz8BOU
3. https://www.youtube.com/watch?v=iNFDU1cnc2c
4. https://www.youtube.com/watch?v=IO7m_n1ln0I
51
Técnica de síntesis de ácido acetilsalicílico,
6. http://ocw.uc3m.es/ingenieria-quimica/quimica-ii/practicas-1/PR-F-006.pdf
7. https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/FQpractica10.pdf
8. https://www.oc-praktikum.de/nop/es/instructions/pdf/5012_es.pdf
10. https://www.ucm.es/data/cont/docs/410-2014-10-07-GUION-PRACTICAS-QUIMICA%20ORGANICA-SEGUNDO-
GRADO_2014-15.pdf
11. https://www.uv.es/organica/CUADERNOS%20LABORATORIOS/2017-2018/GFarmacia_LabQ.Farmaceutica.pdf
12. http://147.96.70.122/Web/TFG/TFG/Memoria/VIRGINIA%20SANTOS%20ALONSO.pdf
Síntesis de paracetamol
1. http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/crl/Quimica_Organica/QO2/Manual_QO_16II_v3.pdf
2. http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/crl/Quimica_Organica/QO2/paracetamol_alternativa_alumnos.pdf
52
Práctica N° 9, Síntesis de 2 acetaminofenol
7. Grupos funcionales: Sustrato 2-aminofenol: fenil, bLmd; hidroxilo fenólico, bLd1; amina de anilina, bLd2
Reactivo: anhídrido acético, aLd
Producto 2-acetaminofeol: fenil, bLmd; hidroxilo fenólico, bLd1; amida, bLmd
8. Grupos funcionales que desaparecen: amina anilínica, anhídrido acético
9. Grupo funcional que aparece: un gpo amida
Objetivo
El paracetamol sin duda es el fármaco de elección en el tratamiento de procesos que cursan con cierto dolor y fiebre, ésta práctica
es un ejemplo sintético de su obtención.
Procedimiento
Poner en un matraz Erlenmeyer de 25 mL, 0.5 g (4.5 mmol) de 2-aminofenol C6H7NO (NFPA: Salud 3; Inflamabilidad 2,
Inestabilidad 1) y 1 mL (10.6mmol) de anhídrido acético, C4H6O3, Peb 139° C (NFPA: Salud 3; Inflamabilidad 2, Inestabilidad
1). Con papel aluminio tape la boca del Erlenmeyer y agite la mezcla hasta homogeneizar, caliente en Baño María (no
permitir ebullición) entre 50 a 60°C, continuar agitando por 15 minutos. Posteriormente dejar enfriar a temperatura
Filtre el producto, acetaminofén, C8H8NO2 (NFPA: Salud 2; Inflamabilidad 1, Inestabilidad 1) a vacío sobre un Büchner
(unido a un Kitazato fijado por una pinza a un soporte universal). Recristalizar de una mezcla etanol-agua. Secar, pesar y
determinar el Punto de fusión.
Diagrama de flujo
53
VCH 3C (O )OCOCH 3 1mL 0.5v
 
wC7 H 7 NO 0.5 g 1w
nCH 3C (O)OCOCH 3 10.6mM 2.31eq
 
nC7 H 7 NO 4.58mM 1eq
Re activoLimi tan te : C7 H 7 NO
MWC8 H 9 NO2
wgC7 H 7 NO 
MWC7 H 7 NO
151g / molC9 H 9O4
O.5 gC7 H 6O3  0.69 gC9 H 9O4
109.13g / molC7 H 6O3
Re n dim ientoExperimental
100%
wgC9 H 9O4 obtenidos  ?%
0.69 gC9 H 9O4
Grupos Tipo de
C6H5-OH bLd AN+E=S/Csp2 Ninguna
C6H5-NH2 bL AN+E=S/Csp2 C6H5-NH2 + CH3C(O)OCOCH3 = C6H5NHCOCH3 + CH3CO2-
RC(O)OCOR´ aLd AN+E=S/Csp2 CH3C(O)OCOCH3 + C6H5-NH2 = C6H5NHCOCH3 + CH3CO2-
C6H5-OH bLd AN+E=S/Csp2 Ninguna
C6H5- bLd SEA Ninguna
C6H5-NHCOCH3 aLmd AN+E=S Ninguna
54
Estrategia
El Sustrato y el Reactivo son neutros y tienen reactividad complementaria: siendo, en éste caso un
nucleófilo débil, bLd, que también actuará como bBL, y el otro un electrófilo débil, aLd
Mecanismo
Cuando en una molécula coinciden los grupos funcionales hidroxilo, y amino, la amina es más reactiva que el hidroxilo
como bL, una vez más en compuestos de interés biológico es común preparar la correspondiente amida por esterificación.
Para tal fin, se emplean reactivos como anhídridos, ácidos carboxílicos en medio ácido, o cloruros de ácido.
55
Reactivos
Ácido salicílico, C7H6O3
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido%20salicilico.pdf
Anhídrido acético, C4H6O3

https://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ac%C3%A9tico
file:///C:/Users/Usuario/Downloads/Anhidrido%20acetico.pdf
Ácido sulfúrico, H2SO4

Ácido acetilsalicílico, C9H8O4
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico
file:///C:/Users/Usuario/Downloads/cido%20acetil%20salicilico.pdf
2-aminofenol,
https://en.wikipedia.org/wiki/2-Aminophenol
https://www.carlroth.com/medias/SDB-0950-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyODgzMDB8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0Y
XNoZWV0cy9oYzAvaDc0Lzg5NTA5MDI5NDc4NzAucGRmfDY4MmNmMjAzYTU2NzZhYTFjMzk1NjRlYjkwNGMwZWZkNTllZTJ
kODQzYWRlMTY5OTFlOTI0YTBlOTQzMmMxOWQ
Vídeos de síntesis de aspirina

10. https://www.youtube.com/watch?v=TId16enGx_A
11. https://www.youtube.com/watch?v=tYiHMYfmMgM
12. https://www.youtube.com/watch?v=2ge1LENEWYM
13. https://www.youtube.com/watch?v=eO90Y5s_GSo
14. https://www.google.com/intl/es/chrome/blank.html?source=8&pli=1
Vídeos de paracetamol
5. https://www.youtube.com/watch?v=15_BrINJT4M
6. https://www.youtube.com/watch?v=8qbTCrz8BOU
7. https://www.youtube.com/watch?v=iNFDU1cnc2c
8. https://www.youtube.com/watch?v=IO7m_n1ln0I
Técnica de síntesis de ácido acetilsalicílico,

13. http://ocw.uc3m.es/ingenieria-quimica/quimica-ii/practicas-1/PR-F-006.pdf
14. https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/FQpractica10.pdf
15. https://www.oc-praktikum.de/nop/es/instructions/pdf/5012_es.pdf
17. https://www.ucm.es/data/cont/docs/410-2014-10-07-GUION-PRACTICAS-QUIMICA%20ORGANICA-SEGUNDO-
GRADO_2014-15.pdf
18. https://www.uv.es/organica/CUADERNOS%20LABORATORIOS/2017-2018/GFarmacia_LabQ.Farmaceutica.pdf
19. http://147.96.70.122/Web/TFG/TFG/Memoria/VIRGINIA%20SANTOS%20ALONSO.pdf
Síntesis de paracetamol
3. http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/crl/Quimica_Organica/QO2/Manual_QO_16II_v3.pdf
56
4. http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/crl/Quimica_Organica/QO2/paracetamol_alternativa_alumnos.pdf
57
Material de apoyo
58
Ácidos y bases (débiles) de Bronsted-Lowry
Compuestos ácidos Compuestos básicos
Los ácidos y bases conjugados son iónicos

o Si Ka>1; [HA]<[A-] Ácido fuerte (el equilibrio se desplaza a la derecha)
o Si Ka=1; [HA]=[A-] Ácido débil (en proporción 1:1)
o Si Ka<1; [HA]>[A-] Ácido débil (el equilibrio se desplaza a la izquierda)
El rango de los valores de Ka varían de 10x (ácidos fuertes) a 10-x (ácidos débiles), por
lo que, para trabajar con valores en unidades, se aplican los logaritmos1
A mayor acidez mayor Ka, y mayor valor de x.

Como la mayoría de los ácidos son orgánicos, y son ácidos débiles con valores de
10-x, se propuso la aplicación del –log de Ka.
59
A mayor acidez mayor Ka y menor pKa, por lo que el pKa es la medida de la fuerza
del ácido. Como es común encontrar los valores de pKa, a partir de éstos se puede
obtener el valor de Ka.
A partir de la ecuación de Ka es posible relacionarla a los valores de pH, pKa, y las

concentraciones del ácido y su base conjugada.
Conociendo los valores de pH y pKa, por despeje se conocen las cantidades de A- y

HA.
60
Para determinar la concentración de A- y HA a 0% y 100% respectivamente (y
viceversa) se determinará el pH a los valores de pH=pKa, pH=pKa+1, pH=pKa+2,
pH=pKa-1, pH=pKa-2.
61
62
Resumiendo
Por lo que un ácido débil, H-A, a valores de pH>=pKa+2, se tiene que [A-]=100%, y a
pH<=pKa-2, se logra que [HA]=100%. Procediendo de la misma manera (no se
muestra) con una base débil, B, se obtiene que a pH>=pKa+2, la [B]=100%, y a
pH<=pKa-2, la [H-B+]=100%.
Con fines de aplicar un procedimiento de extracción líquido-líquido se buscan los
valores de pH en los que [A-] y [HA], o [B] y [H-B+] sean de 0% y 100%
respectivamente, o viceversa.
Conclusiones
 Todo compuesto de naturaleza ácida, RCO2H, a un pH>=pKa+2 estará como su
base conjugada, RCO2-, siendo soluble en agua, e insoluble en un disolvente
orgánico.
 Todo compuesto de naturaleza ácida, RCO2H, a un pH<=pKa-2 estará como el
ácido sin disociar, RCO2H, siendo soluble en un disolvente orgánico, e insoluble
en agua.
 Todo compuesto de naturaleza básica, RNH2, a un pH<=pKa-2 estará como su
ácido conjugado, RNH3+, siendo soluble en agua, e insoluble en un disolvente
orgánico.
 Todo compuesto de naturaleza básica, RNH2, a un pH>=pKa+2 estará como la
base sin protonar, RNH2, siendo soluble en un disolvente orgánico, e insoluble
en agua.
Por lo general, los compuestos orgánicos iónicos (o ionizados) carboxilatos, RCO2-,
amonios RNH3+ son solubles en agua, e insolubles en disolventes orgánicos. En tanto
63
que sus formas neutras RCO2H, y RNH2, son solubles en disolventes orgánicos e
insolubles en agua.
Por lo que para un ácido débil
En tanto que para una base débil
El criterio práctico para emplear el ajuste del pH en la separación de mezclas de

sustancias ácidas, básicas y neutras es:
a) Extraer a la fase acuosa un solo compuesto (obvio ionizado), siempre y cuando
no sea una sal (Y+ X-),
b) Para lo cual deberá haber una diferencia mínima en el pH de 1, entre los pKas de
los dos compuestos ácidos pKa2 - pKa1 >=[1]; o entre dos compuestos básicos
pKa2-pKa1 >=[1];
c) Cuando la mezcla contiene un compuesto ácido y el otro básico, se formará una
sal, RCO2- RŃH3+, soluble en agua e insoluble en disolvente orgánico. En este
caso existen dos opciones de separación a partir de la disolución acuosa. La
primera es precipitar el compuesto ácido a un pH<=pKa1-2, siempre y cuando
pH=pKa2+2- pKa1-2>=[1], dejando a la base en la solución acuosa, para después
precipitarla a pH=pKa2+2. La segunda opción es extraer a la base con un
disolvente orgánico inmiscible en agua, a un pH=pKa2+2, quedando en la
solución acuosa la base conjugada del ácido (pH=pKa2+2), precipitando
posteriormente al ácido de la solución acuosa a pH<=pKa1-2.
d) Inicialmente se intentará ajustar el pH a partir del valor más próximo que
asegure una sola especie iónica en la fase acuosa (a excepción de sales).
64
En la práctica para separar mezclas de sustancias (en un disolvente orgánico
insoluble en agua), según su naturaleza, se podrían tener los siguientes casos, y el
procedimiento a seguir:
1. Un compuesto ácido y un compuesto neutro
Procedimiento:
a) ajustar con una base fuerte (-OH) el pH de la fase acuosa a pH>=pKa+2; la
base conjugada de la sustancia ácida se solubiliza en agua, quedando en
la fase orgánica el compuesto neutro,
b) El compuesto ácido se precipita de la fase acuosa agregando un ácido
fuerte (HCl) hasta un pH>=pKa-2.
c) El compuesto neutro queda en la fase orgánica del cual se obtiene por
evaporación.
2. Dos compuestos ácidos (con diferencia entre sus pKa´s de 2) y un compuesto
neutro
Procedimiento:
a) ajustar con una base débil (HCO3-) el pH de la fase acuosa a pH>=pKa1+2;
la base conjugada del ácido1, más fuerte se solubiliza en agua. La fase
orgánica retiene al ácido2 y al compuesto neutro.
b) El compuesto ácido1 se precipita de la fase acuosa agregando un ácido
fuerte (HCl), hasta un pH>=pKa1-2.
c) La fase orgánica se re-extrae con agua, llevando con una base fuerte (HO-)
el pH a pH>=pka2+2; La base conjugada del ácido2 se disuelve en agua. La
fase orgánica retiene al compuesto neutro.
d) El compuesto ácido2 se precipita de la fase acuosa a un pH<=pKa2-2
adicionando un ácido fuerte (H-Cl).
3. Dos compuestos ácidos, uno básico y otro neutro.
65
Procedimiento:
a) el compuesto más ácido, ácido1, y el básico formarán una sal que será
soluble en agua. La fase orgánica retiene al ácido2 y al compuesto neutro.
b) El compuesto ácido1 se precipita de la fase acuosa agregando una base
fuerte (HO-) hasta un pH>=pKa1+2. La fase orgánica se re-extrae con un
volumen de agua, ajustando el pH a pH>=pka2-2. La fase orgánica retiene al
compuesto neutro. El compuesto ácido1 se precipita de la fase acuosa
ajustando el pH a pH>=pKa1-2.
c) El filtrado retiene al ácido conjugado del compuesto básico, del cual se
precipita la base libre agregando una base fuerte (HO-) hasta un
pH>=pKa3+2.
d) El extracto orgánico con los compuestos ácido2 y el compuesto neutro, se
re-extrae con un volumen de agua, subiendo el pH con una base fuerte (HO-
) hasta un pH>=pKa2+2, precipitándose posteriormente el ácido2 de la fase
acuosa, al adicionar un ácido fuerte (HCl) hasta pH<=pKa2-2.
e) El compuesto neutro se recupera de la fase orgánica por evaporación.
Ejemplos
Dibuje un proceso de separación para cada uno de los compuestos que forman las
mezclas abajo indicadas.
1. Separación de una mezcla conteniendo un compuesto ácido (débil) y otro neutro

66
2. Separación de una mezcla conteniendo un compuesto base (débil) y otro neutro
67
3. Separación de una mezcla conteniendo dos compuestos ácidos (débil), y otro
neutro. Observe que la diferencia entre los pkas cumple con el criterio de pKa2+2
- pKa1+2 >=[2], 11.5-6.2=5.3, por lo que la separación es posible.
4. Separación de una mezcla conteniendo dos compuestos ácidos (débiles), un

compuesto base (débil) y otro neutro. En este caso nótese que cuando están
presentes un ácido y una base formarán una sal (soluble en agua e insoluble en
disolvente orgánico). Por otro lado, se cumple el criterio de pKa2+2 - pKa1-2 >=[2],
11.2-2.2=9, siendo posible la separación.
68
69
Aislamiento y purificación según la procedencia y naturaleza de la muestra
70

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MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE ZACATECAS

Instructivo de Exposición de prácticas de laboratorio de Química Orgánica I y II .............................. 3

Lo(a)s alumno(a)s contarán con el Manual de prácticas de laboratorio, mismo que

Abreviaturas utilizadas en el texto.

i. ¿Cuál es el grupo funcional de los alcoholes? Ejemplificar

3) Prueba del Cloruro Férrico

4) Prueba del Reactivo de Lucas

5) Prueba con el Reactivo de Jones (solución de ácido crómico)

Vídeos sobre identificación de alcoholes:

Documentos sobre identificación de alcoholes:

bLd c/aLf SN/Csp3 C10H7-OH + R´-L = C10H7-OR´ + L

aLf SN c/R-GH CH3OH2+ + C10H7OH = CH3-O-C10H7 + H2O

aBLf abBL CH3OH + H+ = CH3OH2+

Hoja de seguridad http://univex.com.mx/fichas/ACIDO%20SULFURICO.pdf,

Hoja de seguridad https://www.pemex.com/comercializacion/productos/HDS/refinados/HDSS-837%20Citrolina.pdf,

Prácticas que contienen la síntesis de Nerolina

El material de laboratorio, y mesa de trabajo deben entregarse limpios, y en buen estado.

Estructura Grupos funcionales Reactividad Tipo de reacción Factibilidad

Fenilo bLmd c/aLmf SEA Ninguna

Carbonilo aLd AN/Csp2

Carbonilo aLd AN/Csp2

aBL: HCOCH3 + OH- = HCOCH2:- + H-OH

Fenilo bLmd c/aLmf SEA Ninguna

Carbonilo aLd AN/Csp2

Na+OH- OH- bL AN/ Csp2 AN: RCOR´- HO- = RC(O-)OHR´

Ácido benzoico, C6H5CO2H

Carbonilo aLd AN/Csp2

bBL abBL Na+CN- + HOH = H-CN + HO-

Carbonilo aLd AN/Csp2

Benzoína (1,2-difenil-2-hidroxietan-2-ona), C14H12O2, C6H5-CH(OH)-C(O)-C6H5

Vídeos de reacciones de condensación benzoínica

Técnica de síntesis de Benzoína

C6H5- bLmd c/aLmf SEA Ninguna

aLd AN/Csp2 C/bL Ninguna

CH3CO2H Ácido carboxílico aBLd abBL Ver rxn arriba

AN/Csp2 C/bL Ninguna

Relaciones experimentales Re activoLimi tan te : Bencilo

C6H5- bLmd c/aLmf SEA Ninguna

AN/Csp2 c/bL AN/Csp2 c/bLf

bBLf c/aBL abBL HO- + H-OH = HO-H + -OH

RR´CHOH bLd Ninguna

Técnica de síntesis de ácido bencílico (ácido 2,2-difenil-2-hidroxietanoico)

C6H5- bLmd c/aLmf SEA Ninguna

C6H5-OH bLd AN+E=S/Csp2 C6H5-OH + CH3C(O)OCOCH3 = C6H5OCOCH3 + CH3CO2-

C6H5-CO2H aBLd abBL Ninguna

H2SO4 H+ aBLf abBL

RC(O)OCOR´ bBLmd abBL

RC(O)OCOR´ aLd AN+E=S/Csp2 CH3C(O)OCOCH3 + C6H5-OH = C6H5OCOCH3 + CH3CO2-

C6H5-CO2H aBLd abBL Ninguna

C6H5- bLd SEA Ninguna

RCO2R´ aLd AN+E=S Ninguna

Anhídrido acético, C4H6O3

Ácido sulfúrico, H2SO4

Vídeos de síntesis de aspirina

C6H5-OH bLd AN+E=S/Csp2 Ninguna

C6H5-NH2 bL AN+E=S/Csp2 C6H5-NH2 + CH3C(O)OCOCH3 = C6H5NHCOCH3 + CH3CO2-

RC(O)OCOR´ aLd AN+E=S/Csp2 CH3C(O)OCOCH3 + C6H5-NH2 = C6H5NHCOCH3 + CH3CO2-

C6H5-OH bLd AN+E=S/Csp2 Ninguna

C6H5- bLd SEA Ninguna

C6H5-NHCOCH3 aLmd AN+E=S Ninguna

Anhídrido acético, C4H6O3

Ácido sulfúrico, H2SO4