UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
Química Orgánica I

Primer Semestre 2022

Elaborado por: M.A. Idolly Carranza, M.A. Flor Lara

Revisado y editado por: M.A Nohemí Orozco

LABORATORIO TEÓRICO 4

CONSTRUCCIÓN DE MODELOS ENANTIOMÉRICOS

OBJETIVOS
Se espera que los estudiantes:
-Repasen los conceptos de hibridación y geometría, especialmente enfocados en átomos con hibridación sp3.
-Construyan de forma individual una pareja de modelos que representen los enantiómeros R y S de un compuesto de
acuerdo a lineamientos dados.
-Trabajen de forma colaborativa en el desarrollo del proyecto.

LINEAMIENTOS GENERALES

La actividad consiste en que los estudiantes repasen los conceptos de hibridación y geometría enfocados principalmente
en átomos con hibridación sp3 y luego con base en ello elaboren (con materiales accesibles y resistentes) una pareja de
modelos que representen los enantiómeros R y S de un compuesto asimétrico. Los estudiantes deben elaborar las
modelos de forma individual durante el período de laboratorio, debiendo tener encendidas las cámaras para que el
instructor observe la elaboración de la pareja de enantiómeros. Cada estudiante realizará sus modelos enantioméricos
durante el período de laboratorio en la semana comprendida del 4 al 7 de abril. Luego irán respondiendo las preguntas
que se presenten, haciendo uso de los modelos cuando sea necesario y consignarán sus respuestas en su cuaderno de
laboratorio.

MATERIALES PARA CONSTRUIR LOS MODELOS

-8 Barras (madera, metal, plástico), estas simularán los enlaces

-8 esferas de diferentes tamaños: 2 negras, 2 azules, 2 amarillas, 2 verdes, 2 rojas (puede ser de diferentes materiales:
papel, plastilina o plasticina, tejidas, etc., no se utilizará esferas de duroport o modelos moleculares ya elaborados), estas
simularán los átomos

-Algún pegamento de acuerdo al material que haya utilizado.

DESARROLLO

A. Asista a la reunión sincrónica realizada por su instructor (a) y atienda las instrucciones presentadas durante la misma.
Aproveche a resolver durante la reunión todas las dudas e inquietudes sobre el tema aprovechando el acompañamiento
del instructor (a).

B. Hoja de trabajo individual: Resuelva los siguientes ejercicios a mano en su cuaderno de laboratorio. Deben ser
totalmente legibles las respuestas. Debe cumplir con el formato proporcionado para el cuaderno (si no coloca lo
solicitado en cada una de las páginas pierde el derecho a calificación). Luego cree un PDF de todo el documento
con un tamaño máximo de 5 MB y entréguelo en el espacio correspondiente en la plataforma Moodle. Para el inciso 2
debe colocar una fotografía de los modelos construidos donde se vea uno como la imagen especular del otro.

1. Los estudiantes deben tener a la mano literatura para responder las siguientes preguntas:
a. ¿Qué átomos comúnmente dentro de compuestos orgánicos pueden presentar hibridación sp3? Mencione
3.
b. Ejemplifique para cada átomo de los anteriores un compuesto donde dicho átomo presente la hibridación
sp3 e indique a qué grupo funcional corresponde.
c. Para los ejemplos anteriores indique los ángulos de enlace entre los sustituyentes alrededor del átomo con
hibridación sp3.

2. Construir una pareja de enantiómeros R y S de acuerdo al modelo de esferas y barras, considerando lo siguiente:
a. Armar un átomo central con hibridación sp3 (color NEGRO) con sus cuatro enlaces (colocar barras en material
que represente 4 enlaces simples), respetando ángulos como si fuera el metano.
b. Contar con cuatro sustituyentes representados como esferas de 4 diferentes tamaños: el sustituyente prioridad 1
debe ser más grande y de color ROJO, el de prioridad 2 debe ser de menor tamaño y de color VERDE, el de
prioridad 3 debe ser de color AZUL, y el de prioridad 4 debe ser el más pequeño y de color AMARILLO.
c. En uno de los enlaces colocar la esfera más pequeña (AMARILLA) y eclipsarla como en una proyección de
Newman, dejando el átomo NEGRO al frente y el átomo AMARILLO atrás.
d. Colocar las otras 3 esferas en los 3 enlaces restantes, de la forma que se indica a continuación de acuerdo a la
prioridad (tamaño), 1: ROJO, 2: VERDE y 3: AZUL. Con esto ya se tiene el primer modelo.
e. Para el segundo modelo repetir hasta inciso c, luego colocar las esferas en los 3 enlaces restantes de acuerdo
al siguiente modelo:

Con esto ya se tiene el segundo modelo.

Ambos modelos deben verse aproximadamente de la siguiente manera:

f. El tamaño total de cada modelo no debe superar los 10 cm x 10 cm x 10 cm, y debe respetar la geometría
(tetraédrica) y ángulos correspondientes a la hibridación sp3.
g. No deben utilizarse esferas de duroport (en apoyo a la Política Ambiental de la USAC), sino de otros materiales
que sean accesibles, resistentes y que mantengan la forma y ángulos de los sustituyentes. Tampoco pueden
comprarse o trabajarse con modelos ya elaborados.

3. Oriente el modelo de uno de los dos enantiómeros que construyó previamente, de manera tal que el grupo de
menor prioridad se aleje de usted y asigne la configuración absoluta. Haga lo mismo con el otro enantiómero y
asigne la configuración absoluta a cada enantiómero.

4. ¿Qué resultados obtendrá si el grupo de menor prioridad está orientado acercándose a usted y ahora intenta
asignar la configuración absoluta a su modelo?

5. Oriente el modelo de uno de los dos enantiómeros, ahora con dos grupos (el de menor prioridad y otro)
orientados alejándose de usted sobre una línea vertical (imaginaria) y dos grupos acercándose a usted. A partir
de este modelo, escriba la fórmula o proyección de Fischer y asigne la configuración absoluta para su
compuesto.

6. Oriente el modelo del enantiómero seleccionado, ahora con dos grupos, el de menor prioridad y otro,
acercándose hacia usted sobre una línea horizontal y los otros dos, alejándose sobre la vertical y a partir del
modelo con esta orientación, escriba la fórmula o proyección de Fischer y asigne la configuración absoluta para
su compuesto.
¿Qué puede comentar al respecto?
 7. Escriba, usando fórmula de cuñas, el enantiómero correspondiente a cada una de las siguientes moléculas:

8. Dados los siguientes compuestos: ¿Cuáles de las siguientes parejas de estructuras representan al mismo
compuesto y cuáles son  enantiómeros? 

Tenga a mano el modelo del par de enantiómeros que construyó previamente.

9. Escriba las proyecciones de Fischer de las moléculas (y sus enantiómeros) de la pregunta 7. ¿Cómo puede
verificar que escribió correctamente la proyección de Fischer?

10. ¿Cuál (es) de las siguientes estructuras representan meso compuestos?

INCF/FMLG/incf,fmlg.