5/17/2023

Química Orgánica II
" Sólo hay un bien: el conocimiento, sólo hay
un mal: la ignorancia" Sócrates

Unidad I. Compuestos carbonílicos.

Adonis Bello Alarcón, PhD

CLASE ANTERIOR
Propiedades de los compuestos carbonílicos
Contenido:
• Estructura electrónica
• Propiedades fisicoquímicas
• Reacciones de obtención
• Reacciones químicas características de esta familia de compuestos

Bibliografía:
▪ Solomons, G. Organic chemistry. Ed X. 2012.
▪ Warger, J. Químca Orgánica. Ed V

1
 5/17/2023

CLASE ANTERIOR
R
C O
R

CLASE ANTERIOR
Preparación de Aldehídos y cetonas

1. Oxidación de alcoholes:

Alcoholes primarios se oxidan a aldehídos

Alcoholes secundarios se oxidan a cetonas

Alcoholes terciarios no se oxida.

2. Ozonólisis de alquenos:

2
 5/17/2023

CLASE ANTERIOR
Reactividad del grupo carbonílico

R1 Nu
R1 Nu
C O + Nu - H-B R1
C O-
R2 agente R2 R2
C OH + B-
nucleofílico estado de
transición

Química Orgánica II
Propiedades químicas de los compuestos carbonílicos
Contenido:
• Reacciones químicas de adición nucleofílicas
• Reacciones de oxidación

Bibliografía:
▪ Solomons, G. Organic chemistry. Ed X. 2012.
▪ Warger, J. Químca Orgánica. Ed V

3
 5/17/2023

Propiedades químicas de los compuestos

carbonílicos
Reactividad del grupo carbonílico

Propiedades químicas de los compuestos

carbonílicos
Adición de reactivo de Grignard (formación de alcoholes:

Los reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de

fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o
arílico) y X un halógeno.
Ejemplos:
CH3MgBr CH3CH2MgBr
Bromuro de metil magnesio Bromuro de etil magnesio

MgI

Ioduro de fenil magnesio

4
 5/17/2023

Propiedades químicas de los compuestos

carbonílicos
Adición de reactivo de Grignard (formación de alcoholes:
Ejemplos:

H3C CH2 H3C CH2 OH

C O + CH3CH2MgBr C
H3C H3C CH2CH3
butanona bromuro de etil magnesio 3-metil-3-pentanol

10

Propiedades químicas de los compuestos

carbonílicos
Adición de amoníaco y sus derivados :
R O- OH
C O + NH3 R C NH2 R C NH2
R R R

R O- OH H R
- H2O
C O + NH3 R C NH2 R C N C N H
R R R H R
IMINAS

11

5
 5/17/2023

Propiedades químicas de los compuestos

carbonílicos
Adición de amoníaco y sus derivados :
R O- OH H R
- H2O
C O + NH3 R C NH2 R C N C N H
R R R H R
OH IMINAS
O N
H
C + N OH C + H2O
R1 R2 H R1 R2
hidroxilamina oxima

NH2
O N
H +
+ N NH2 H
C C
+ H2O
R1 R2 H
R1 R2
hidrazina hidrazona

NH Ph
O N
H +
+ N NH Ph H + H2O
C C
R1 R2 H R1 R2
fenilhidrazina fenilhidrazona

12

Propiedades químicas de los compuestos

carbonílicos
Adición de amoníaco y sus derivados :
R O- OH H R
- H2O
C O + NH3 R C NH2 R C N C N H
R R R H R
IMINAS
O

O NH C NH2
O N
H +
H
C + N NH C NH2 + H2O
C
R1 R2 H R1 R2
semicarbazida semicarbazona

O NH NO2
H + N
NO2 H
C + N NH
+
R1 R2 H C H2O
R1 R2 O2N
O2N
2,4-difenilhidrazina 2,4-difenilhidrazona

13

6
 5/17/2023

Propiedades químicas de los compuestos

carbonílicos
Adición de amoníaco y sus derivados :
R O- OH H R
- H2O
C O + NH3 R C NH2 R C N C N H
R R R H R
IMINAS

Reactivo de Brady

14

Propiedades químicas de los compuestos

carbonílicos
Reactividad del grupo carbonílico

15

7
 5/17/2023

Propiedades químicas de los compuestos

carbonílicos
Reacción de oxidación:

O H 2 C rO 4 O
R C R C
H K M nO 4 OH

O H 2 C rO 4
R C
R K M nO 4

16

Propiedades químicas de los compuestos

carbonílicos
Reacción de oxidación:

REACTIVO DE TOLLENS

O O
+
2 Ag(NH3)2 + OH
-
C +
C + 2 Ag + 2 NH3 + H2O
R H diamina-plata R O

Añadir 2 gotas de una disolución de NaOH al 5% a 1 mL de disolución acuosa

de AgNO3 al 5%. Agitar el tubo y añadir gota a gota y con agitación NH4OH 2M,
hasta que se consiga disolver el precipitado de AgOH, que previamente se
había formado
17

8
 5/17/2023

Propiedades químicas de los compuestos

carbonílicos
Reacción de oxidación:

REACTIVO DE FEHLING

18

Propiedades químicas de los compuestos

carbonílicos
Reacción de oxidación:

REACTIVO DE BENEDICT

Es una solución preparada con:

100 g de Na2CO3, 175 g de
Citrato de Sodio, 17.3 g de
CuSO4 5 H2O. en un litro de
agua destilada.

19