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SESION 2 Nomenclatura de Alcanos, Alquenos y Alquinos
SESION 2 Nomenclatura de Alcanos, Alquenos y Alquinos
Fórmula General:
CnH(2n+2)
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 2
1. CARACTERISTICAS GENERALES
O
ANGULO DE ENLACE 109º30´
S Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 3
NOMENCLATURA
4-etil-3-metiloctano 3,5,6-trietil-2,2,dimetiloctano
3-etil-2,5-dimetilhexano 2-Bromo-4-Cloropentano
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como
principal la que tiene mayor número de sustituyentes.
3-etil-2-metilhexano 3-isopropilhexano
(Correcto) (Incorrecto)
4-Isopropiloctano 4-tert-butiloctano
4-(1-metiletil)octano 4-(1,1-dimetiletil)octano
4-1’-metiletiloctano 4-1’,1’-dimetiletiloctano
Se ha aumentado un -CH3
ISO
NEO
Se han reemplazado los 4 “H” del carbono
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 10
NOMENCLATURA: RESUMEN
n-Raíz-Tipo de enlace-Sufijo
Cadena lineal
Según Nº de C
E.S.: an
o
normal
ejemplo:
b)
d)
a) 4-etil-2-metil-5-propil-octano
b) 5-isopropil-3-metil-decano
c) 4-etil-2,4-dimetil-hexano
d) 4-etil-2,2,4-trimetil-hexano
H H H H
H C C H C C
H H
E tile no
H H H II H
C C C C
H H H H
II
TIPO DE HIBRIDACION
EN EL C sp2
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 20
Usos de Alquenos
El etileno es un gas producido naturalmente por las frutas durante la
maduración. En general, estimula los cambios en el color de la piel (ej: tomate,
pimiento, aguacate) o cáscara (ej: cítricos, banano), produce ablandamiento
(ej: tomate, banano) y en algunos casos, mejoras en el sabor (ej: banano).
H H
H H
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 21
Usos de Alquenos
Eucalyptus globulus
El enlace σ El enlace π
Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos
correspondientes. La estereoquíca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes,
sobre todo los puntos de fusión, que dependen de un mejor o peor
empaquetamiento cristalino.
Alcano Formula p.eb. p.f.
Etano CH3CH3 -89º -183º
Eteno CH2=CH2 -104º -169º
Propano CH3CH2CH3 -42º -188º
Propeno CH2=CHCH3 -48º -185º
Butano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º
1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º -185º
cis-2-Buteno 4º -139º
trans-2-Buteno 1º -105º
propileno
H2C=CHCH3 H3CCH=CHCH3
1-propeno 2-buteno
H3CCH=CHCH2CH3
2-penteno
2-etil-1,4-hexadieno 3-propil-1,4-heptadieno
5-metil-2-hepteno
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 31
NOMENCLATURA: ALQUENOS
5,6-dimetil-1,3,5-heptatrieno 5-bromo-4-cloro-2-penteno
4-bromo-3-metil-1-penteno
Trans-2–penteno Cis-2-penteno
Trans-2–buteno Cis-2-buteno
Regla 5.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se
numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores .
Regla 6.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble
enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
n-Raíz-Tipo de enlace-Sufijo
Ubicación del enlace doble
Según # de carbonos
en
ejemplo: C2
5 Carbonos
2-penteno
Enlace doble
20
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 36
Nombra los siguientes alquenos:
a) b)
c)
2-hexeno
http://www.quimicaorganica.org/alquenos/nomenclatura-alquenos/281-nomenclatura-de-alquenos-problema-41.html
H-CΞC-CH2CH2CH3 H3C-CΞC-CH3
1-pentino 2-butino
H-CΞC-CH2-CH2-CH2-CH3
1-hexino
3-octino 2-pentino
1-pentino
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 53
NOMENCLATURA: ALQUINOS
Regla 3.- si la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la
cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo
más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, ...,
según corresponda con sus respectivos localizadores.
3-metil-1,5-hexadiino 1,6-octadiino
n-Raíz-Tipo de enlace-Sufijo
Ubicación del enlace triple
Según # de carbonos
in
ejemplo: C2
2-hexino 6 Carbonos
Enlace triple 40
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 56
Nombra los siguientes alquinos:
a) b)
c)
CnH2n
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 64
Nomenclatura de Compuestos Cíclico y
Bicíclicos
Ejemplo:
1-Etil-3-Metilciclopentano 1-Bromo-3-Clorociclohexano
1-Etil-1,2-dimetilciclopentano
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 68
Nomenclatura de Compuestos Cíclico
3-Ciclopropil-2-metiloctano 1-Ciclopentil-3-metilhexano
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 69
Nomenclatura de Compuestos Bicíclico
8-Cloro-3-metilbiciclo[3.2.1]octano 3-Bromo-5-lorobiciclo[3.1.0]hexano
a) b)
……………………………… ………………………………
c) d)
……………………………… ………………………………
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 74
Ejercicios: cicloalcanos
e) f)
……………………………… ………………………………
g) h)
……………………………… ………………………………
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 75
Escribe la fórmula estructural de los
siguientes cicloalcanos.
a) 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
b) sec-Butilciclooctano
c) Ciclopentilciclohexano
d) 2,2-Dimetilpropilciclopentano
e) Diciclohexilmetano
f) 1-Isopropil-3-metilciclohexano
g) 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano
h) 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
i) 1-Ciclohexilbutano
j) 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 76
Ejercicios: Bicícliclos
a) b)
………………………………… …………………………………
c) d)
………………………………… …………………………………
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 77
e)
f)
………………………………………… …………………………………………
g) h)
………………………………………… …………………………………………
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 78
Ejercicios propuestos
……………………… ………………………
……………………… ………………………
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 79
Ejercicios propuestos
………………………… …………………………
………………………… …………………………
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 80
Dibuja la estructura de los siguientes
biciclos:
a) 2-Bromo-5-etilbiciclo[2.1.1]hexano
b) Biciclo[5.4.0]undecano
c) 1-Etil-4-metilbiciclo[4.4.0]decano
d) 2-Clorobiciclo[2.2.2]octano
e) Biciclo[1.1.0]butano f) Biciclo[3.2.1]octano
g) 2-Isopropil-5-metilbiciclo[2.2.1]heptano
h) Biciclo[2.2.0]hexano
i) 2-Cloro-3-bromobiciclo[1.1.1]pentano
j) Biciclo[2.1.0]pentano
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 81
Nomenclatura de Haluros de Alquilo.
COMPUESTOS HALOGENADOS
R–X
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 82
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 83
HALOGENUROS DE ALQUILO
F, Cl, Br, I.
• 2-Bromo-2-metilpropano (2-Iodopropil)-cicloheptano
• (bromuro de terc-butilo)
• trans-1-Bromo-2-clorociclohexano 1,1,1-Trifluor-3-cloro-4,7-
dimetiloctano
CCl4
TETRACLORURO DE
CARBONO
CF2=CF2
TEFLON
TIROXINA
Mgtr. PABLO A. LA SERNA LA ROSA 93
COMPUESTOS HALOGENADOS