Tpn°10. Labrador

Licenciatura y
Ministerio de Educación
Cultura, Ciencia y Tecnología Tecnicatura
Universidad Tecnológica Nacional Superior en
Facultad Regional Mendoza Enología
“”2019- Año de la Exportación”
Cátedra: Química Orgánica Orientada

Práctico N° 10: Aminoácidos y Péptidos
PRÁTICO N° 10: AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS
OBJETIVOS:
1. Caracterizar a los aminoácidos según su estructura, propiedades, clasificación y principales

términos.
2. Estudiar el comportamiento de los aminoácidos como iones dipolares.
3. Dar los principales métodos de separación y síntesis de aminoácidos.
4. Definir péptido y analizar la unión peptídica.
5. Informarse sobre los métodos de análisis y síntesis de péptidos y proteínas.
6. Describir la clasificación de las proteínas en base a sus funciones.
7. Caracterizar y ejemplificar las estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria en las

proteínas.
8. Informarse sobre la estructura y función de las enzimas, virus y hormonas proteicas.
9. Dar la estructura de los ácidos nucleicos.
10. Estudiar la configuración de los DNA y RNA, su importancia y función.
EJERCICIOS
1. Escribir la estructura e identificar el carbono alfa y el grupo R de los siguientes

aminoácidos:
a) Alanina b) Serina c) Acido glutámico.
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LABRADOR, María Eugenia
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2. Clasificar los siguientes aminoácidos según los grupos de sus cadenas laterales:
a) Valina b) Serina c) Lisina

d) Fenilalanina e) Acido aspártico f) Cisteína.
3. Representar la fórmula de proyección de Fischer para la L-cisteína.
4. El aminoácido treonina, ácido (2S,3R)-2-amino-3-hidroxibutanoico, tiene dos centros

quirales.
a) Dibuje una proyección de Fischer de la treonina.

b) Dibuje una proyección de Fischer de un diasterómero de la treonina, y marque sus centros
quirales como R o S.
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5. Seis tripéptidos isoméricos contienen valina, tirosina y glicina. Nómbrelos utilizando

abreviaturas de una y tres letras.
6. Dibuje la estructura del M-P-V-G, e indique los enlaces amida.
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7. Para los aminoácidos glicina y ácido aspártico, dibujar las fórmulas estructurales de las
especies que predominan en solución acuosa:
a) a pH 2 b) a pH 10
Indicar el movimiento de tales especies si a estas soluciones se les aplica una corriente eléctrica
(electroforesis).
Nombre pKa1 pKa2 pKa3 PI

Glicina 2,34 9,60 - 5,97
Ácido aspártico 1,88 3,65 9,60 2,77
Si los aminoácidos se colocan en un campo eléctrico:

 A pH bajo se desplazará hacia el cátodo (está en su forma catiónica)
 A pH alto se desplazará hacia el ánodo (está en su forma aniónica)
 A un pH intermedio el aminoácido está en su forma dipolar, con carga neta cero
Es por ello que cuando se les aplica este potencial eléctrico las cargas negativas se
desprotonan, ya que su pH estará por encima de su punto isoeléctrico y migrará hacia el
electrodo positivo (se protonarán) y viceversa.
La glicina tiene un PI de 5.97 por lo que a pH 10 se va a comportar como medio ácido,
(ya que el pH está por encima de su IP), en forma catiónica y va a migrar hacia el cátodo
y a un pH 2 también se va a comportar como ácido y va a migrar hacia el cátodo.
Y el ácido aspártico tiene un PI de 2,77 por lo que tanto en pH 10 se va a comportar
como medio ácido, (ya que el pH está por encima de su IP), en forma catiónica y va a
migrar hacia el cátodo y en pH 2 se va a comportar como en un medio alcalino, con su
forma aniónica y va a migrar hacia el ánodo.
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8. ¿A qué pH efectuaría un experimento de electroforesis si se desea separar una mezcla de

histidina, serina y ácido glutámico? Justificar la respuesta.
Nombre pKa1 pKa2 pKa3 PI

Histidina 1,82 6,00 9,17 7,59
Ácido glutámico 2,19 4,25 9,67 3,22
Serina 2,21 9,15 - 5,68
Para separar una mezcla de Histidina, Serina y Ácido Glutámico efectuaría la electroforesis a un
pH 5,68, ya que a ese pH la Histidina se desplazaría hacia el ánodo, ya que se comportaría como
en medio alcalino, en forma aniónica. El Ácido glutámico migraría hacia el cátodo, ya que se
comportaría como en medio ácido, en forma catiónica. Y la Serina tiene un IP de 5,68 y a igual pH
se comportaría como en un medio neutro quedando en solución.
10. Dar todas las posibilidades para la estructura de un tripéptido que consiste en ala, gli y
fen.
11. ¿Cuál es la estructura de un pentapéptido que da los siguientes tripéptidos cuando se

hidroliza parcialmente?
gli - glu - arg glu - arg - gli arg - gli – fen
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 gli – glu - arg – gli – fen
12. De la secuencia de aminoácidos de los hexapéptidos que producen los conjuntos de

fragmentos siguientes en la hidrólisis parcial ácida :
a) Arg, Gli. Ile, Leu, Pro, Val da Pro-Leu-Gli, Arg-Pro, Gli-Ile-Val

b) N, L, M, W, V2 da V-L, V-M-W, W-N-V
a) Arg – pro – leu – gli – ile – val

b) V – M – W – N – V – L
13. El pentapéptido Metionina encefalina es un mensajero en los procesos cerebrales

asociados al alivio del dolor. Su estructura es:
Tyr-Gly-Gly-Phe-Met
Escribir la estructura del pentapéptido como ión bipolar.
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14. Casi todos los -aminoácidos naturales pertenecen a la familia L y presentan

estereoisomería. Para los casos de la Serina e Isoleucina, realizar sus representaciones
estereoquímicas calificando sus carbonos quirales como R ó S. Para el aminoácido que
presente mayor número de estereoisómeros, realizar la representación de éstos señalando
los pares de enantiómeros, diastereómeros y formas meso que presenten.
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15. Investiga qué relación hay entre la Urea y el Carbamato de etilo en el vino, porqué es tan
importante su presencia, escriba su ecuación de obtención.
El Carbamato de etilo es un éster del alcohol etílico y un compuesto carbamílico, que responde a
la siguiente fórmula química:
Es soluble en agua, etanol y en otros disolventes orgánicos. Existe un límite legal distinto para el
carbamato de etilo, según los países donde se vaya a vender el vino. Ya que puede producir
riesgos sanitarios, por ser un compuesto tóxico, cancerígeno y de carácter genotóxico. Detectado
en algunos vinos en concentraciones muy bajas (unos 20 µg/L).
El principal precursor del Carbamato de etilo en vino por reacción con el etanol, es la urea
excretada por levaduras. Otros precursores del carbamato de etilo que también reaccionan con el
mismo son los productos de degradación de la arginina (como la citrulina) por parte de diversas
especies de bacterias lácticas mediante la vía de la arginina deiminasa (ADI). Por otra parte, se
ha comprobado que el ácido L-málico inhibe el consumo de arginina. Así pues, un buen control del
momento de finalización de la FML (fermentación maloláctica) e inmediata estabilización del vino
es clave para evitar el consumo de arginina y la posible acumulación de precursores de carbamato
de etilo.
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En el vino, se encuentran compuestos carbamílicos potencialmente capaces de seguir hacia la

producción de carbamato de etilo. Algunos son aminoácidos propios de la uva, otros proceden
del metabolismo nitrogenado de las levaduras y de la degradación de los ácidos nucleicos.
El principal compuesto carbamílico responsable de la formación del carbamato de etilo es la urea.
La urea es un importante producto final del metabolismo del nitrógeno; es producida por las
levaduras durante la fermentación como producto intermedio en el catabolismo de la arginina y de
las purinas.
La formación de carbamato de etilo, a través de la urea, ha sido demostrada tras la adición del
aminoácido arginina marcado con C14, a un mosto preparado para realizar la fermentación
alcohólica. El C14 aparecía en el carbono del compuesto carbamílico del carbamato de etilo.
La aparición de la urea está relacionada con:

- La variedad de uva, el clima y la fertilización nitrogenada.
- Tipo de vinificación, con factores influyentes como son: las temperaturas de fermentación
alcohólica elevadas, el excesivo prensado de la uva, el contenido en arginina del mosto, la
fermentación maloláctica, las desviaciones bacterianas, la posible maceración final en caliente y el
envejecimiento.
 Para limitar la formación de carbamato de etilo debemos, en primer lugar, impedir la

formación de urea en cantidades elevadas y, en segundo lugar, buscar alternativas para
eliminarla:
1. Impedir la formación de urea en cantidades elevadas:

- Disponer de mostos cuyo contenido en compuestos nitrogenados no sea muy elevado, para lo
cual sería conveniente evitar abonos nitrogenados excesivos en el viñedo, o no cultivar la viña en
terrenos muy fértiles.
- Usar racionalmente los activadores de fermentación. Las sales amoniacales deben ser usadas
solamente cuando la escasez de de nitrógeno en el mosto lo aconseje. Normalmente estaría
justificado su uso en viñedos muy viejos, en terrenos con abundantes malas hierbas, o en mostos
muy desfangados.
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- Utilizar levaduras de baja producción de urea, algunas levaduras producen mayores cantidades
de urea que otras, aunque en general no se suelen sobrepasar 4 ó 5 mg/l.
- Controlar la temperatura y pH durante la fermentación alcohólica y maloláctica. Las temperaturas
deberían ser lo más bajas posibles en todas las fases para minimizar el riesgo de formación del
etil carbamato.
2. Alternativas para eliminar la urea:
- Utilizar la enzima ureasa ácida. Elimina la urea presente en el vino. Se obtiene del Lactobacillus
fermentum.
CONCLUSIÓN: Para limitar la formación de carbamato de etilo debemos, en primer lugar,

impedir la formación de urea en cantidades elevadas y, en segundo lugar, buscar
alternativas para eliminarla.
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PRÁTICO N° 10: AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS

1. Caracterizar a los aminoácidos según su estructura, propiedades, clasificación y principales

2. Estudiar el comportamiento de los aminoácidos como iones dipolares.

3. Dar los principales métodos de separación y síntesis de aminoácidos.

4. Definir péptido y analizar la unión peptídica.

5. Informarse sobre los métodos de análisis y síntesis de péptidos y proteínas.

6. Describir la clasificación de las proteínas en base a sus funciones.

7. Caracterizar y ejemplificar las estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria en las

8. Informarse sobre la estructura y función de las enzimas, virus y hormonas proteicas.

9. Dar la estructura de los ácidos nucleicos.

10. Estudiar la configuración de los DNA y RNA, su importancia y función.

1. Escribir la estructura e identificar el carbono alfa y el grupo R de los siguientes

a) Alanina b) Serina c) Acido glutámico.

Cátedra: Química Orgánica Orientada

a) Valina b) Serina c) Lisina

3. Representar la fórmula de proyección de Fischer para la L-cisteína.

4. El aminoácido treonina, ácido (2S,3R)-2-amino-3-hidroxibutanoico, tiene dos centros

a) Dibuje una proyección de Fischer de la treonina.

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5. Seis tripéptidos isoméricos contienen valina, tirosina y glicina. Nómbrelos utilizando

6. Dibuje la estructura del M-P-V-G, e indique los enlaces amida.

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Nombre pKa1 pKa2 pKa3 PI

Si los aminoácidos se colocan en un campo eléctrico:

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8. ¿A qué pH efectuaría un experimento de electroforesis si se desea separar una mezcla de

Nombre pKa1 pKa2 pKa3 PI

11. ¿Cuál es la estructura de un pentapéptido que da los siguientes tripéptidos cuando se

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 gli – glu - arg – gli – fen

12. De la secuencia de aminoácidos de los hexapéptidos que producen los conjuntos de

a) Arg, Gli. Ile, Leu, Pro, Val da Pro-Leu-Gli, Arg-Pro, Gli-Ile-Val

a) Arg – pro – leu – gli – ile – val

13. El pentapéptido Metionina encefalina es un mensajero en los procesos cerebrales

Escribir la estructura del pentapéptido como ión bipolar.

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14. Casi todos los -aminoácidos naturales pertenecen a la familia L y presentan

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En el vino, se encuentran compuestos carbamílicos potencialmente capaces de seguir hacia la

La aparición de la urea está relacionada con:

 Para limitar la formación de carbamato de etilo debemos, en primer lugar, impedir la

1. Impedir la formación de urea en cantidades elevadas:

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CONCLUSIÓN: Para limitar la formación de carbamato de etilo debemos, en primer lugar,

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