PRUEBAS QUÍMICAS PARA ALCOHOLES Y FENOLES

Laboratorio de Química orgánica

Profesor–Sergio Andrés Guerrero Pardo.

PRÁCTICA No. 4 - PRUEBAS QUÍMICAS PARA ALCOHOLES Y FENOLES

Fecha de realización: 16 / Diciembre / 2021 Fecha de entrega: 13 / Enero / 2022

Ángela Juliana Sanmiguel Torres Código: 2211165

Wendy Janehydy Rojas Ramírez Código: 2211738
Ximena Granados Muñoz Código: 2211607

RESUMEN
En la práctica número cuatro del laboratorio de química orgánica, correspondiente a las pruebas
químicas para alcoholes y fenoles, se emplearon una serie de reacciones, así como procedimientos
experimentales para la identificación de los comportamientos que presentan dichos compuestos
orgánicos y la diferenciación entre los mismos. Lo anterior se llevó a cabo con el fin de clasificar a los
alcoholes en primarios, secundarios y terciarios, y distinguirlos de los fenoles por medio de la
expresión de pruebas como la de Lucas, reacciones químicas de oxidación, reacciones de fenoles con
agua de bromo y la revisión del grado de acidez de estas sustancias orgánicas.

PALABRAS CLAVES
Alcohol primario, alcohol secundario, alcohol terciario, fenol, sustitución nucleofílica, reacciones de
oxidación, grado de acidez y Prueba de Lucas.

MARCO TEÓRICO

Alcoholes y fenoles

Los alcoholes se pueden clasificar en cuatro grandes grupos: alcoholes alifáticos primarios, secundarios
y terciarios, y alcoholes aromáticos, es decir, fenoles. Los alcoholes primarios son aquellos en que el
átomo de carbono está unido al grupo hidroxilo sólo se halla enlazado a otro átomo de carbono. En el
alcohol secundario, el carbono que soporta el hidroxilo tiene ligados otros dos carbonos. Un alcohol
terciario se distingue por el carbono totalmente sustituido que se halla unido al átomo de oxígeno.
(Durst & Gokel, 1985)

Tabla 1. Clasificación de los alcoholes según su estructura.

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Tipo de alcohol Estructura

Alcohol primario

Alcohol secundario

Alcohol terciario

Los fenoles son compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un núcleo aromático.
En general sus métodos de preparación y sus reacciones difieren de los alcoholes. (Noller, 1968)

Oxidación de alcoholes

En los procesos de oxidación de alcoholes siempre se produce la rotura de un enlace C-H y la

formación de un enlace C=O en el mismo carbono.

Los alcoholes primarios se pueden oxidar, a aldehídos y posteriormente a ácidos; los alcoholes
secundarios se pueden oxidar, a cetonas. En estas oxidaciones a compuestos carbonílicos ocurre una
ruptura del enlace carbono-hidrogeno y el enlace oxígeno-hidrogeno. Los alcoholes terciarios, que no
tienen hidrógenos en alfa hidrógenos en el carbono que lleva el – OH, son resistentes a la oxidación en
solución alcalina, ya que es necesario la ruptura de un enlace carbono-carbono par oxidar un alcohol
terciario. (Rakoff & Rose, 1997)

Acidez de alcoholes y fenoles

Al igual que el agua, los alcoholes y fenoles son ácidos débiles. El grupo hidroxilo puede actuar como
donador de protones, y la disociación de los mismos tiene lugar de manera similar al agua.

Prueba de Lucas
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Si el compuesto es un alcohol terciario (como el terc-butanol), habrá una reacción casi instantánea y
aparecerá un producto aceitoso (el haluro de alquilo) como una emulsión o una capa en el fondo del
tubo. Este resultado se obtiene también en alcoholes alílicos o bencílicos. Si se observa una reacción al
cabo de 3 a 5 minutos a temperatura ambiente, ello indica la presencia de un alcohol secundario. Si no
hay reacción después de 5 minutos, la muestra es un alcohol primario o cualquier otro producto incapaz
de reaccionar con el reactivo de Lucas. (Durst & Gokel, 1985)

RESULTADOS

Los resultados obtenidos gracias al desarrollo de la presente práctica permitieron esclarecer la identidad
de una serie de compuestos orgánicos seleccionados, los cuales fueron: el N-butanol, Sec-butanol, Ter-
butanol, N-hexanol (que fue el alcohol desconocido) y el fenol. A partir de las observaciones
recolectadas en el laboratorio, fue posible hacer un análisis de las reacciones químicas que llevaban a
cabo dichos compuestos, las cuales fueron de oxidación para el caso de los alcoholes; y concluir,
finalmente, que los comportamientos que se reflejaron en las pruebas realizadas son propios de cada
sustancia, que permiten clasificarlas según sus características en alcoholes primarios, secundarios y
terciarios (con base en la velocidad de la reacción que presentaron), así como en fenoles, y que son de
gran relevancia para el reconocimiento de la identidad de dichas sustancias orgánicas. Adicionalmente,
también se revisó lo relacionado con el grado de acidez. A continuación, se encuentran descritos cada
uno de los procedimientos llevados a cabo con sus respectivas observaciones:

Prueba de Lucas

Para esta parte de la práctica, se estableció un límite de tiempo (el cual fue de 10 min) para ver si el
reactivo de Lucas reaccionaba con cada uno de los alcoholes nombrados con anterioridad. Cabe aclarar
que inicialmente la prueba se hizo a temperatura ambiente y luego se pasó a Baño María para constatar
si realmente el factor termodinámico influía en la reacción.

Tabla 2. Resultados encontrados para la prueba de Lucas.

Prueba Muestra orgánica Breve descripción
N-butanol Se evidenció que este alcohol no reaccionó.
Prueba de Lucas Sec-butanol Se evidenció que este alcohol reaccionó al cabo de un
mayor tiempo que el Ter-butanol, pero la tonalidad
blancuzca que se obtuvo al final fue un poco tenue y

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opalescente.
Se evidenció que este alcohol reaccionó de forma casi
Ter-butanol que inmediata, y se observó la presencia de un líquido
opaco en el tubo de ensayo, de tonalidad blancuzca.
Alcohol x Al igual que el N-butanol, se evidenció que este alcohol
no reaccionó.
Baño María
N-butanol Se evidenció que este alcohol cambió un poco su
tonalidad, pero no alcanzó a reaccionar.
Sec-butanol Se evidenció que este alcohol reaccionó completamente,
ya que su tonalidad se asemejaba más a la del Ter-
butanol.
Aunque este alcohol ya había reaccionado, de igual
Ter-butanol forma se depositó junto al resto para ver si se observaba
algún otro cambio.

Alcohol x Al igual que el N-butanol, se evidenció que este alcohol

siguió sin reaccionar.

Oxidación

Inicialmente, se depositaron aproximadamente 2,0 ml de los alcoholes (ya citados al inicio de este
informe) en los tubos de ensayo, con 10 gotas de KMnO 4. También se empleó el ácido sulfúrico como
catalizador en la oxidación, del cual se adicionaron 3 gotas al cabo de 10 minutos.

Tabla 3. Resultados encontrados para la prueba de oxidación.

Prueba Muestra orgánica Breve descripción
N-butanol Reaccionó luego del alcohol desconocido (x),
presentando también un precipitado marrón.
Sec-butanol Reaccionó de manera retardada, y después del N-
Oxidación butanol, produciendo el precipitado marrón.
Ter-butanol Reaccionó con ayuda del ácido sulfúrico al 10%.
Alcohol x Hubo una reacción inmediata, y se vio la formación de
un precipitado marrón al fondo del tubo de ensayo.

Reacción de los fenoles con agua de bromo

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Para el caso de este punto de la práctica, se procedió a depositar 11 gotas de fenol al 0,1% en un tubo
de ensayo, y luego, se adicionaron gota a gota agua de bromo a la solución de fenol. Al final se obtuvo
un precipitado color cobre, con una apariencia muy parecida a un residuo de grasa en el fondo del tubo
de ensayo.

Acidez de los alcoholes y fenoles

El desarrollo de esta parte del laboratorio consistió en dos momentos; en el primero, se hallaron los
valores de pH para los compuestos: N-butanol y fenol. Más tarde, se le adicionaron gota a gota NaOH
al 5% a los ya mencionados. Y para el segundo momento, se procedió a añadir ácido sulfúrico a cada
uno de estos reactivos.

Tabla 4. Resultados encontrados para la prueba de acidez.

Prueba Muestra orgánica Breve descripción
N-butanol Inicialmente tuvo un pH de 5, y luego de agregar el
NaOH, alcanzó un pH de 14.
Fenol Inicialmente tuvo un pH de 4, y luego de agregar el
NaOH, alcanzó un pH de 11.
Acidez Luego de añadir H2SO4
N-butanol Se observó la presencia de las dos fases inmiscibles de
una tonalidad transparente.
Se evidenció la formación de dos fases líquidas
Fenol inmiscibles entre sí, las cuales presentaban tonalidades
distintas: una era oscura en la parte superior y la otra se
mostró algo blancuzca, pero al fondo del tubo de ensayo.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Prueba de Lucas

Teniendo en cuenta los resultados y la clasificación de alcoholes según la prueba de Lucas. El N-

butanol al no reaccionar se clasifica como un alcohol primario; el Sec-butanol al tardar un poco más en
reaccionar, se clasifica como un alcohol secundario; y, por último, como el Ter-butanol tuvo una
reacción mucho más rápida, en la cual se evidenció una dispersión ciertamente turbia, se clasifica como
un alcohol de tipo terciario. Por otra parte, con respecto al alcohol desconocido, debido a que tampoco
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reaccionó (como sucedió con el N-butanol), se puede inferir que también corresponde a un alcohol
primario. Se puede decir, además, que el Sec-butanol y el Ter-butanol tuvieron una reacción de tipo
SN1.

Es de notar que luego se colocaron estos tubos en un vaso de precipitado para realizar un baño María,
con la finalidad de que se acelerará la reacción gracias a un aumento de temperatura y posiblemente
observar algún cambio en estos, y así fue; el primario después de bastante tiempo tomó una tonalidad
oscura y ligeramente empezó a ponerse opalescente. Eso sucede porque los alcoholes primarios no
pueden formar carbocationes así que se mantiene en solución hasta que el ión cloruro arremete contra
él. Otro cambio observado fue para el alcohol secundario que pasó de una reacción parcial a una
completa, es decir que si se aumenta la temperatura es más claro el resultado. Y para el desconocido,
clasificado como primario al principio, se presentó un anillo o una fase de color oscuro en la parte
superior que igualmente no cambia el veredicto.

La razón por la que el alcohol terciario tiene una reacción pronta es porque el ya mencionado forma un
carbocatión más estable al estar enlazado con 3 radicales; asimismo se explica la reacción del alcohol
secundario (al cual se le aplicó calor), es menos estable que el terciario dado que tiene solo 2 radicales
enlazados. 

Oxidación

Según los resultados encontrados, se puede decir que el orden de reacción para los alcoholes trabajados
en la práctica fue de la siguiente forma: desconocido, primario, secundario y terciario. 

La acción del permanganato es servir como oxidante y correspondientemente pasar de un alcohol

primario a un ácido carboxílico y de alcohol secundario a cetona; aunque el alcohol terciario solo con
presencia de esta sustancia no se oxida. Lo anterior depende de los hidrógenos presentes en el carbono
unido al grupo hidroxilo del alcohol; los alcoholes primarios cuentan con dos hidrógenos en el carbono
del hidroxilo y los alcoholes secundarios conservan sólo uno, en cambio los terciarios carecen de
hidrógenos en el carbono hidroxilado. A pesar de ello, como se mencionó anteriormente, se añadió un
catalizador ácido, el cual fue el ácido sulfúrico; este ayudó específicamente al alcohol terciario a
reaccionar con un medio ácido.

Como sabemos, los alquenos desarrollan reacciones de adición fácilmente, por lo que se observa el
tubo con el alqueno decolorado, el cual es el caso del ciclohexeno. Los compuestos que no se
decoloraron, no dieron una reacción positiva; por ello se emplea un catalizador. En cambio, los
aromáticos son más resistentes a este tipo de reacciones, por ende, no decolorarán al igual que las
anteriores muestras. Por ello, para el caso del tolueno, se observó una tonalidad distinta, la cual fue

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amarillenta. Y aunque no se decoloró completamente, se puede decir que se sustituyó un hidrógeno del
anillo aromático por un halógeno (Bromo)

Reacción de los fenoles con agua de bromo

Como se mencionó en la sección de resultados, hubo una formación de un precipitado de color blanco
con cierta textura que daba la impresión que fuera grasosa, de una tonalidad cobriza. Esta reacción se
llama bromación electrofílica, que en los fenoles es una halogenación; estos poseen un fuerte activante
(OH-) orto-para causando que sea rápida ya que esta reacción ocurre sin necesidad de un catalizador,
dando como resultado un precipitado color blanco el cual se denomina 2, 4, 6- tribromofenol. (Sarah &
Nicolás, 2017).

Acidez de los alcoholes y fenoles

Como se mostró en los resultados, el fenol reveló en la escala del papel universal un pH ácido de 4. Los
fenoles contienen grupos hidroxilo (-OH) enlazados directamente al anillo aromático y normalmente se
comportan como ácidos débiles y así se disocian en solución acuosa, donando un protón al agua,
generando H3O+ y un ión fenóxido (ArO-). El ión fenóxido está estabilizado por resonancia por lo que
los fenoles, en su naturaleza, son más ácidos que los alcoholes que también poseen en su estructura un
grupo hidroxilo. (McMurry, 2008).

Por parte del N-butanol, este reveló en la escala del papel universal un pH ácido de 5. Estos también se
disocian en solución acuosa, esto se debe a la electronegatividad del oxígeno que provoca que el
hidrógeno pueda ser arrancado por bases, generando un ión hidronio y un alcóxido. (McMurry, 2008)

La carga negativa de un ión alcóxido (N-butanol) se concentra solo sobre el átomo de oxígeno,
mientras que la carga negativa de un ión fenóxido puede deslocalizarse, por la resonancia y brindándole
mucha más estabilidad.

Además, fue agregado NaOH lo que cambió drásticamente los pH de ácido a uno base. Luego se
agregó un catalizador (ácido sulfúrico) y el color que se formó fue muy diferente entre estos dos.  

CONCLUSIONES

Luego del desarrollo de esta práctica, se llegó a las siguientes conclusiones:

• Con base en los resultados hallados en la prueba de Lucas, se encontró que los alcoholes primarios no
son capaces de formar carbocationes, así como tampoco de reaccionar con el reactivo de Lucas; que los
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de tipo secundarios logran formar carbocationes poco estables y que los terciarios reaccionan
fácilmente, formando carbocationes muy estables. Se puede decir, por ende, que el tiempo de espera
hasta que se evidencie turbidez en el alcohol es un indicador de la reactividad de los mismos.

• La velocidad de reacción en alcoholes depende de la cantidad de hidrógenos que posean estos. A

mayor número, la reacción será más rápida, y caso contrario cuando se tienen pocos hidrógenos.

• Fue factible analizar la cinética de las reacciones, gracias a procesos como el baño maría: aumentando
la temperatura y de igual forma, sustancias como el ácido sulfúrico para la acidez.

• Las diferentes reactividades de los tipos de alcoholes nos son de gran ayuda para poder clasificar una
sustancia problema dentro de los mismos (alcohol primario, secundario y terciario).

• La acidez entre un fenol y un alcohol se encuentra indicada con claridad: los diferentes iones que se
forman cuentan con una carga negativa que al concentrarse en varios sitios aumenta la estabilidad y por
lo pronto su acidez.

BIBLIOGRAFÍA

1. Durst, H. D., & Gokel, G. W. (1985). QUÍMICA ORGANICA EXPERIMENTAL. Reverté.

2. McMurry, J. (2008). Química orgánica (7.a ed.). Cengage Learning.

3. Noller, C. (1968). QUÍMICA ORGÁNICA. Interamericana.

4. Rakoff, H., & Rose N.C. (1997). QUÍMICA ORGÁNICA FUNDAMENTAL. Centro Regional de
Ayuda Técnica.