ALDEHÍDOS Y CETONAS

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer el grupo funcional carbonilo.
(C=O)

Propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas

1- A excepción del metanal los aldehídos y cetonas que tienen hasta 12 átomos de
carbono son líquidos a temperatura ambiente y de 13 en adelante por lo general
son sólidos.
2- Su punto de ebullición es inferior al de los alcoholes de peso molecular
comparable, pero es más alto que el de los hidrocarburos.
3- Los aldehídos y cetonas de hasta 4 átomos de carbono son solubles en agua.
4- Los primeros miembros de la serie tienen olores penetrantes e irritantes, pero
este se va haciendo agradable en la medida en que aumenta el número de átomos
de carbono.
5- La longitud del enlace C=O es de 1.23 Å y los enlaces son uno sigma y el otro
pi.

Propiedades Químicas de Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos son más reactivos que las cetonas debido a que tienen el grupo funcional
en un carbono Terminal.

Las reacciones más comunes son:

a) Oxidación: los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos.

(VER REACCIONES EN EL AULA)

Las cetonas son muy resistentes a la oxidación y solo la sufren cuando el agente
oxidante es muy fuerte como el permanganato de potasio, los yodatos y peryodatos,
originando dos moléculas de ácidos.

b) Reducción: los aldehídos se reducen a alcohol primario y las cetonas a alcohol

secundario.

(VER REACCIONES EN EL AULA)

Pruebas para identificar aldehídos y cetonas.

Prueba con 2,4 D.N.F.H. (2,4-dinitrofenilhidrazina):

Sirve para identificar aldehídos y cetonas de los demás compuestos. Tanto los
aldehídos como las cetonas dan positivo con la formación de un precipitado de color
amarillo o naranja.

Prueba de Tollens:
El reactivo de Tollens es una solución de Nitrato de plata, hidróxido de sodio e
hidróxido de amonio. Se forma el ion diaminoplata que por acción de un aldehído se
reduce a plata metálica. Este reactivo sirve para identificar aldehídos de cetonas, los
aldehídos dan positivo con la formación de un espejo de plata. Las cetonas dan
negativo.

Reactivo de Fehling y Benedict:

El reactivo de Fehling está formado por una solución de sulfato cúprico y tartrato de
sodio y potasio, el de Benedict contiene citrato en vez de tartrato. Aunque los reactivos
son diferentes el resultado es el mismo, pues el ion cúprico Cu+2 se reduce a ion cuproso
Cu+, dando positiva la prueba con el cambio de color de azul a rojo ladrillo. Esta prueba
da positiva en aquellos aldehídos o cetonas que tengan un grupo cabonilo reductor, por
lo que identifica azúcares reductoras de las no reductoras.

Usos de los Aldehídos y Cetonas

En la industria química los aldehídos y cetonas se utilizan como disolvente, como

sustancias iniciales y como reactivos para la síntesis de otros productos. También se
emplean como saborizantes, aditivo en alimentos entre otras cosas.

Aldehídos

Metanal: es un gas pero al 40% y en forma líquida se le conoce como formol, el cual
es empleado para embalsamar y conservar tejidos y para la obtención de bakelita
(fenol-formaldehído). Como gas es empleado por su acción insecticida fumigante y
antiséptica. Es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos
cosméticos, sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en
experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. El
mayor uso del formaldehido está destinado a la fabricación de resinas:

a) Resinas de fenol-formaldehído: son usadas como componentes para el moldeo. Sus

propiedades térmicas y eléctricas permite que sean usadas en componentes eléctricos
y en automóviles. La fabricación de madera terciada es su mayor mercado.

b) Resinas de urea-formaldehído: son también usadas como componentes de moldeo y

como componentes húmedos que otorgan resistencia al papel. La fabricación de tablas
de aglomerado es su mayor mercado.
c) Resinas de melanina-formaldehído: son usadas como láminas decorativas y
componentes para el moldeo de utensilios usados para comer.

Etanal o Acetaldehído: Se usa principalmente como sustancia de partida en la

manufactura de ácido acético, acetato de etilo, caucho sintético y medicamentos. Es
además producto de partida en la síntesis de plásticos, pinturas, lacas, en la industria
del caucho; de papel y el curtido del cuero. Incluso se utiliza como conservante en la
industria alimenticia.

El acetaldehído se forma como intermedio en la metabolización y se cree que es el

responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas
alcohólicas.

Glutaraldehido (Pentanodial): se usa como: desinfectante en frío (y el curtido de pieles. Se

utiliza, solo o en combinación con otros productos, para la limpieza, desinfección y
esterilización de material destinado a endoscopias (colonoscopios, broncoscopios) y de otros
aparatos o materiales delicados no resistentes al hipoclorito sódico, al calor, o a otros
tratamientos eficaces frente a algunos agentes biológicos. También se emplea en limpieza,
desinfección y esterilización de superficies, como suelos, paredes, armarios y mesas, en
quirófanos y zonas de alto riesgo. Debido a sus excepcionales cualidades bactericidas,
fungicidas y virucidas, su uso ha aumentado de manera progresiva, notándose un importante
incremento particularmente después de la aparición del VIH (virus de la inmunodeficiencia
humana). Finalmente, también se cita su presencia en los laboratorios de anatomía patológica,
en la operación de fijación de tejidos, en radiología, durante el revelado de placas, y en
dermatología, para el tratamiento de verrugas.

Benzaldehído: se encuentra en el aceite de almendras y se emplea en la fabricación de

perfumes y medicamentos.

Furfural o Furfuraldehído: se emplea para la fabricación de plásticos, además se usa como

herbicida, fungicida y pesticida. Por otra parte tiene su aplicación como acelerador en la
vulcanización

Acroleína (2- Propenal) Aldehído acrílico, acrilaldehído: Se utiliza principalmente para la

producción de D,L- metionina (aminoácido esencial que se usa como complemento en la
alimentación animal) y acido acrílico (usado en la fabricación de acrilatos) también se utiliza
como biocida acuático de amplio espectro muy efectivo. Es empleado en la fabricación de
plásticos y productos acrílicos, en la Industria textil y farmacéutica y en la producción de
forrajes.

Cetonas
Propanona (Acetona): llamada dimetil cetona, es la cetona comercial más importante
sirve como disolvente de lacas barnices y resinas y para remover el esmalte de uñas,
además es materia prima importante en la síntesis de drogas, colorantes, perfumes y
otros productos. Su mayor consumo es en la producción de plexiglás y en la elaboración
de poliuretano.

Butanona o Etil Metil cetona (MEK): se emplea en la industria petrolera para

suprimir ceras de aceites lubricantes.

Acetofenona: se emplea para la fabricación de jabones y perfumes.

Benzofenona: se emplea en medicina por su acción sedante y como intermedio en la

preparación de gas lacrimógeno.

Metadona: tiene propiedades analgésicas, se utiliza como sustituto de la morfina y en

el tratamiento de la adicción de heroína.
 NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS
Para nombrar aldehídos la IUPAC propone que se enumere la cadena principal comenzando
a contar por el grupo funcional (carbono uno). Se da la posición y nombre de los sustituyentes
seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, según el número de carbonos,
terminado enal

Si hay dos grupos carbonilo, uno en cada extremo, se escribe el nombre completo del
hidrocarburo correspondiente, según el número de carbonos, seguido de la partícula dial. Si
uno de los grupos carbonilos está en medio de la cadena se convierte en un sustituyente
llamado oxo y si está fuera de la cadena es un sustituyente llamado formil.

Si hay un enlace doble en la cadena principal se debe dar la posición de éste seguido del
nombre del aldehído terminado en enal.

Si el grupo carbonilo está unido a una cadena cíclica se escribe el nombre del hidrocarburo
cíclico, seguido de la palabra carbaldehído.

Los aldehídos aromáticos se nombran como derivados del benzaldehído que es el compuesto
más representativo.

Los aldehídos se pueden nombrar mediante una nomenclatura común que consiste en escribir
la raíz del nombre común del ácido del cual deriva terminado en aldehído.

I- Nombre los siguientes compuestos.

1 2 3 4
O O O O
H C H CH3 C H CH3 CH2 CH2 C H
CH3 CH2 C H

5 6 OH O
O

CH3 CH2 CH2 CH2 C H CH3 CH CH CH C H

NO2 CH3

7 CH2 CH3 CH3 O

CH3 CH2 CH CH CH CH C H
CH CH3 NH2

CH3
 9
8 O NH2 O
CH3 CH CH2 CH3 CH3
CH3 CH CH2 C H
CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH C H
CH2 CH3 C CH3
CH3 CH3

---------------------------------- O ----------------------------------------
1
O O

H C CH2 CH2 CH2 C H

2
O CH3 CH3 O
3 O
O CH3
H C CH2 CH CH CH C H
H C CH CH CH2 CH2 C H
CH2 CH3
CH3

4 5
O O O O
CH3 CH2 CH2 CH2 C CH2 C H CH3 C CH2 C H

6 CH3 O 7 H C=O O
CH3 CH CH2 CH CH CH C H CH3 CH CH2 CH CH CH C H
CH2 H C=O NH2 CH2 CH3 CH3
CH3 CH3

8 9
CH2 CH3 CH3 O O
CH3 CH2 CH CH C C C H CH C
CH3 CH H
CH CH3 NH2

CH3
 10
H C O CH3 O
CH3 CH2 CH CH C C C H
CH CH3 NH2

CH3

13
11 12 14 CL
NO2

CHO

CHO CL
CL
CHO CHO

15 CHO 16 17 18
CHO CH3 CH3

CH2 CH3 CL
CH3

CH3 CL CHO CHO

19
CHO 20 21
CHO CHO
Br
Br CL
CL NO2
II- Nombre los siguientes compuestos.

1) Propanal

2) 3-etilhexanodial

3) 2-etil-4-metilpentanodial

4) 4-etilhexanal

5) 4-bromo-2-metilheptanodial

6) 2,3-dibromohexanodial

7) 2-etilbutanal
 NOMENCLATURA DE LAS CETONAS

Para nombrar cetonas la IUPAC propone que se enumere la cadena principal

comenzando a contar por el extremo más cercano al grupo funcional. Se da la posición
y nombre de los sustituyentes, seguido de la posición del grupo funcional y el nombre
del hidrocarburo correspondiente según el número de carbonos, terminado en ona.

Nota: a las dos primeras cetonas (propanona y butanona) no se le da la posición del

grupo funcional.

Si hay más de un grupo carbonilo se debe dar la posición de cada uno seguido del
nombre completo del hidrocarburo correspondiente terminado en diona.

En caso de que aparezca un enlace doble en la cadena principal se debe dar la posición
de éste seguido del prefijo del hidrocarburo correspondiente, según el número de
carbonos, terminado en én. Luego la posición del grupo carbonilo seguido de la
partícula ona.

Las cetonas cíclicas se nombran escribiendo el nombre del hidrocarburo cíclico

terminado en ona.

Existe una nomenclatura común para nombrar compuestos de cadena corta. Ésta
consiste en mencionar alfabéticamente los radicales que están antes y después del
grupo carbonilo seguido de la palabra cetona.

I- Nombre los siguientes compuestos.

1 2 3
O O O
CH3 C CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 C CH2 CH2 CH3

4 5
O O
CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 CH C CH2 CH3
CH3

6 7
CH3 O O O CH3
CH3 C C CH CH CH3
CH3 CH C CH2 CH CH3
CH2 CH3
CH3
8 9
O O O O

CH3 C C CH3 CH3 CH2 C CH C CH3

CH3

11
10 CH3 O
O
CH3 CH CH C CH3
CH3 CH CH C CH CH CH2 CH3
CH3

13 14
12 O O
O
CH3

15 O
16
CH3 CH3 O

CH3
CH2 CH3

CH2 CH3
II- Escriba la fórmula de los siguientes compuestos.

1) 3-metil-2-hexanona

2) 3,5-dimetil-2-heptanona

3) 3-metil-2-pentanona

4) 2,3-hexanodiona

5) 5-metil-2,3-hexanodiona

6) 3-metil-4,5-octanodiona

7) 7-metil-4,5-nonanodiona

8) 6-isopropil-5-metil-2,7-nonanodiona