República Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular para la Educación

P.P.Prof. “Miguel Acosta Saignes”

Ciudad Ojeda Edo-Zulia.

Integrantes:

Álvarez Daniela

Arandia Raquel

Azuaje Aidaly

Campos Evelant

Delgado Roxana

Mosquera Estephany

Petit Zuleudys

Romero Alejandro

Sosa Jhorman

Grado/ Sección:

Ciudad Ojeda 10-02-2009 2Cs “C”

 Introducción.
 Resonancia.
 Híbrido de Resonancia.
 Estructura de la Resonancia.
 Isómero.
 Isomería Estructural.
 Diferencia entre Isómeros y Conformaciones.
 Isomería Geométrica.
 Isomería Óptica.
Conclusión.
Bibliografía.
En el siguiente trabajo de investigación hablaremos sobre la Resonancia,
Estructuras y Estabilidad de un Compuesto, abordaremos algunos puntos de
interés en la química. Logrando aprender lo relacionado con la diferencia entre
el contenido teórico y práctico que solo se logra explicar mediante la
Resonancia, la Estructura de Resonancia, los Isómeros, la Isomería Estructural
adentrándonos en la diferencia entre Isómeros y Conformaciones, la Isomería
Espacial o Estereoisomería, en donde destacaremos la Isomería Geométrica y
la Isomería Óptica.
 Resonancia: La resonancia es el efecto producido por la vibración o
movimiento electrónico a lo largo de la estructura química que lo contiene. Los
numerosos estudios de los que han sido objeto los tipos de enlaces, longitud y
energía de los mismos, permiten una aproximación de la estructura de un
compuesto en particular. En principio, cualquier enlace entre dos átomos
específicos debe contener la energía y longitud, independientemente de la
estructura química o del compuesto en el cual éste presente; esto se
demuestra experimentalmente; no obstante, en algunos casos, se observa una
desviación que se relaciona con la presencia de dobles o triples enlaces; es
decir, con la presencia de enlaces pi, y aun más, se hace mayor en la medida
que aumenta el número de instauraciones, o donde tienen cierta disposición
espacial. En la naturaleza existen compuestos en los cuales se percibe una
estabilidad química extraordinaria, que no puede ser explicada por las
estructuras moleculares tradicionales, como en el caso del Benceno y su
carácter aromático.

Al estudiar las longitudes de enlace que se presentan en la estructura química

del Benceno, se muestran todos los enlaces equivalentes, con una longitud de
1,39 Amstrong (10-8cm), cuyo valor es intermedio a la longitud de una enlace
sencillo y uno doble, que es 1,53 A° respectivamente. De aquí, se puede
deducir que esta estructura no contiene enlaces dobles ni sencillos.
Otra evidencia se presenta con el valor obtenido en el calor de hidrogenación
del Benceno que resultó 49,8 Kcal. A pesar de que el calor de hidrogenación
de un doble enlace Carbono-Carbono (C=C), oscila entre 28 y 30 Kilocalorías,
la hidrogenación del Ciclohexeno (que contiene un enlace doble), es de 28,6
Kcal. Esto permite suponer que si la estructura del Benceno tienen tres dobles
enlaces, entonces su requerimiento sería el triple de esa cifra: 85,5 Kcal; este
valor se encuentra muy alejado del obtenido experimentalmente.

 Híbrido de Resonancia: Es la deslocalización electrónica que puede tener

lugar en la estructura del Benceno, generando una estructura intermedia con
la cual se muestra fisicoquímicamente. No corresponde a una
representación en particular, sino más bien como una mezcla de ellas. Esta
estructura resulta de la contribución de una gama de estructuras
electrónicas intermedias, que le otorgan al benceno una estabilidad especial.
Cualquier compuesto dado, que puede representarse por dos o mas formulas,
diferenciándose únicamente en la distribución de los electrones, demostrará
propiedades que no se refieren a una en particular, sino a una estructura que las
reúne a todas ellas. La energía del Híbrido de Resonancia es menor que
cualquiera de sus fórmulas contribuyentes, lo que demuestra mayor estabilidad y
ésta crece, mientras mayor sea el número de estructuras contribuyentes.

Las estructuras que presentan cargas positivas y negativas se producen con la

movilización de electrones del enlace py, del doble enlace, hacia uno de, los
átomos.

Un ión o molécula en la cual puede ocurrir la resonancia, siempre será más

estable con respecto a la estructura que no tenga; y, en general, mientras más
estable es una estructura de resonancia mayor es su contribución al Híbrido de
Resonancia.

 Estructura de la Resonancia: Son disposiciones espaciales, que se

diferencia, tan solo, en las posiciones de los electrones dentro de las
moléculas. No se debe perder de vista en ningún momento el modelo atómico
actual, con su principio de incertidumbre, que permite utilizar con amplitud la
teoría de orbitales moleculares.

El átomo de donde salen los electrones adquiere carga positiva, o pierde la carga
negativa, si es el caso.

El átomo al cual llegan los electrones adquiere carga negativa o se anula la carga
positiva que contiene.
El movimiento electrónico se representa por una flecha, cuyo inicio es el punto de
partida de los electrones que se deslocalizarán y el final, el final, el espacio donde
se ubicarán. Los electrones que puedan realizar movimientos son los que se
encuentren en un enlace pi, o en un orbital no enlazante (ubicados en orbitales
llenos), siempre y cuando se disponga del espacio necesario.

Si sacan electrones de un átomo sin carga, éste quedará positivo; pero si se

realiza sobre un átomo que tenga carga negativa, entonces el resultado será un
átomo neutro. Si el átomo esta cargado positivamente no se debe extraer más
electrones, puesto que queda doblemente cargado, obteniéndose una estructura
de resonancia muy inestable.

Si se coloca el electrón sobre un átomo que se encuentra cargado

positivamente entonces quedará un átomo neutro; en el caso de colocarlo
sobre un átomo neutro entonces se obtendrá un átomo cargado
negativamente. Si el espacio disponible es un átomo que ya tiene una carga
negativa no se deben enviar hacia él los electrones, porque el resultado es una
estructura muy inestable, pues quedaría un átomo con doble carga.

Las estructuras deben tener un mismo número de electrones, lo que

corresponden a la última capa de cada uno de los elementos presentes; no se
deben mover los átomos, ni modificar los enlaces Sigma presentes en la
molécula.

Ejemplo 1, en el caso del Ión de Carbonato:

Ejemplo 2:

En el Cianuro de Vinilo (2-eno-propil-nitrilo), por ejemplo se presentan enlaces

múltiples (dobles o triples); cumple con la primera condición; se puede iniciar el
 movimiento electrónico con un par de electrones del triple enlace. El elemento
más electronegativo es el Nitrógeno; por lo tanto, abriremos el enlace hacia él:

Los movimientos son:

En la transición entre la estructura I y la II, los electrones se trasladaron desde

un enlace hacia otro; en el caso de haberlos colocado sobre el átomo de
Carbono, se obtendrá una estructura que presenta 4 cargas, con alto contenido
energético, por lo que prácticamente su contribución al Híbrido de Resonancia
es nula.

 Isómero: Los compuestos isómeros son aquellas sustancias químicas que

presentan el mismo número de átomos, pero tienen características físicas o
químicas diferentes. Por ejemplo, las fórmula condensada C 6H12O puede tener
diferentes representaciones, sus átomos de Carbono, Hidrógeno y Oxigeno
pueden enlazarse de forma diferente:
Todos
estos

compuestos son Isómeros entre sí, pues en cada una de las estructuras hay 6
Carbonos, 12 Hidrógenos y 1 Oxigeno. Según las diferencias que existen entre los
compuestos que son isómeros, se presentan dos tipos de isomería: Estructural y
Espacia.

 Isomería Estructural: Se produce entre aquellos isómeros cuya diferencia se

encuentra en la estructura de los mismos. A pesar de tener el mismo número y
tipo de átomos, la ubicación es diferente, generando otro compuesto químico.
Puede ser de cadena, de posición, de función y equilibrio tautomérico
(Isomería Dinámica).
Los Isómeros estructurales presentan diferentes propiedades químicas y físicas, a
pesar de tener la misma composición centesimal; Por ejemplo la longitud de la
cadena principal se considera un factor muy importante en las propiedades físicas.
Tal es el caso de los Hidrocarburos.
 Diferencia entre Isómeros y Conformaciones: En los materiales orgánicos,
una estructura química no específica necesariamente la forma exacta de la
molécula, puesto que la rotación, alrededor de un enlace sencillo entre los
átomos, puede conducir a diferentes disposiciones espaciales, generando lo
que se denomina conformaciones moleculares, que son configuraciones que
pueden convertirse una en otra por rotación de enlaces sencillos (Simple).

Los isómeros, a diferencia de las conformaciones, son compuestos definidos con

propiedades características y diferentes en cada uno: para su conversión
requieren de una alteración a nivel de enlaces, incluso en el caso de la tautomería,
que muchas veces se presenta como un equilibrio químico. En los diferentes
compuestos los átomos de Carbonos pueden girar libremente, generando
configuraciones espaciales diferentes, con pequeñas diferencias de energía,
buscando la más cómoda o estable, pero siempre es el mismo compuesto, incluso
las conformaciones no se pueden obtener experimentalmente en formas
separadas.

Por ejemplo, el Etano: C2H6

 Isomería Geométrica: Se origina con una restricción en la rotación de los
enlaces moleculares, por un enlace doble o un ciclo, lo que permite establecer
un plano de referencia para la posición espacial de los sustituyentes.

Por ejemplo:

Existe la idea equivocada de un solo compuesto, denominado 2-Buteno (CH 3-

CH=CH-CH3). Esta falsa noción es producto de la falta de tratamiento espacial de
los orbitales moleculares sp 2 que presentan disposición triangular, participantes en
el enlace doble; este compuesto se presenta en dos formas diferentes:

Uno que contiene los dos Metiles hacia el mismo lado del plano proporcionado por
el doble enlace, al que se le denomina Cis, y el otro que contiene los grupos
Metiles en lados diferentes y se le denomina Trans.
Esta diferencia en la ubicación, se comprueba con el aislamiento experimental de
cada compuesto, y se traduce en propiedades diferentes para cada estructura:

Para presentar isomería geométrica, es necesario que el compuesto contenga un

plano de simetría y sustituyentes que permitan la comparación.

Al finalizar el 1,1 – Dicloroeteno,

Pero en el caso del 1,2 – Dicloroeteno, se obtienen dos isómeros, la forma Cis y la
Trans:

Para conocer si un compuesto químico presenta este tipo de isomería, se revisa

su estructura en busca de un plano de comparación para la posición de los
sustituyentes. Esta isomería es frecuente en compuestos con estructuras en forma
cíclica o que contengan un doble enlace.

Por Ejemplo el 1,2.Dimetil-Ciclopentano, en realidad son dos compuestos, el Cis–

1,2-Dimetil-Ciclopentano y el trans-1,2-Dimetil-Ciclopentano.
El Ácido 2-eno-Butanodioico, también presenta dos formas isoméricas, conocidas
como el Ácido Fumárico y el Ácido Maleico, ambos compuestos con propiedades
muy diferentes:

 Isomería Óptica: La isomería óptica se presenta en aquellos compuestos que

carecen de elementos de simetría (plano, eje). Su expresión física es el hecho
de hacer girar el plano de la luz polarizada.

Los isómeros ópticos se presentan como dos factores del mismo compuesto: Una
es la imagen en el espejo del otro; son dos imágenes no superponibles,
denominados enantiómeros o formas enantiomorfas, del griego enanitos que
significa opuesto y morphos que significa forma.
El compuesto que presenta la particularidad de desviar el rayo de luz polarizada
de dice que es ópticamente activo; si lo desvía hacia la derecha se denomina
dextrorotatorio (+) y si lo hace hacia la izquierda es levorotatorio (-).

A diferencia de la luz blanca, que está constituida por rayos de diferentes

longitudes de onda desplazándose con una vibración en múltiples planos, la luz
polarizada lo hace en un solo plano; se obtiene haciendo pasar un rayo de luz
blanca por el prisma adecuado. Una vez polarizada, sufrirá una desviación
medible y característica, al atravesar una solución del enantiómetro; su forma
opuesta la desviará en la misma intensidad, pero hacia el sentido contrario.

La mayoría de los que presentan este tipo de isomería contienen un Carbono

asimétrico (con 4 sustituyentes diferentes); esta característica le permite
comportarse como un punto quiral, es decir, donde se propicia la actividad óptica;
para identificar un Carbono asimétrico se coloca un asterisco en la parte superior.

Por ejemplo, el Ácido Láctico, descubierto por Scheile (1.780) en la leche agria es
levorotatorio, proviene de la fermentación de la lactosa; difiere del Ácido Láctico
descubierto en el tejido muscular por Berzelius (1.807) que se caracteriza por ser
dextrorotatoria. Los dos componentes son idénticos fisicoquímicamente, pero
difieren en su comportamiento frente a la luz polarizada. Esta diferencia proviene
de la disposición espacial de sus átomos, producto de una asimetría; uno es la
imagen especular del otro, son dos enantiómeros. Fórmula del Ácido Láctico: CH 3-
CH(OH)-COOH

Las dos imágenes especulares, se caracterizan por no poder superponerse. Al

colocarse una sobre la otra coincide uno solo de los sustituyentes. En este caso el
grupo Carboxílico, el grupo Metil y el Hidróxilo quedan en lados opuestos. Ambos
hacen girar el plano de la luz polarizada, pero en sentido contrario.
La diferencia expresada entre los enantiómeros es muy sutil; los estudios
demuestran que las propiedades físicas y químicas son iguales, con excepción de
la rotación del plano de luz polarizada, pero desde el punto de vista bioquímico
adquieren una gran importancia ya que la mayoría participa en procesos
catalizados por enzimas, y muchas de ellas son agentes ópticamente activos, que
actúan sobre uno de los enantiómeros.
Al finalizar este trabajo hemos llegado a la conclusión de que la Resonancia es el
efecto producido por la vibración o movimiento electrónico a lo largo de la
estructura química que lo contiene en ella se encuentra el Hibrido de Resonancia
que trata de la deslocalización electrónica que puede tener lugar en la estructura
del Benceno, generando una estructura intermedia con la cual se muestra
fisicoquímicamente. No corresponde a una representación en particular, sino más
bien como una mezcla de ellas. Esta estructura resulta de la contribución de una
gama de estructuras electrónicas intermedias, que le otorgan al benceno una
estabilidad especial. La Estructura de la Resonancia que son disposiciones
espaciales, que se diferencia, tan solo, en las posiciones de los electrones dentro
de las moléculas; los isómeros que son aquellas sustancias químicas que
presentan el mismo número de átomos, pero tienen características físicas o
químicas diferentes; la Isomería Estructural que se produce entre aquellos
isómeros cuya diferencia se encuentra en la estructura de los mismos; la Isomería
Geométrica que se origina con una restricción en la rotación de los enlaces
moleculares, por un enlace doble o un ciclo, lo que permite establecer un plano de
referencia para la posición espacial de los sustituyentes; y la Isomería Óptica que
se presenta en aquellos compuestos que carecen de elementos de simetría
(plano, eje). Su expresión física es el hecho de hacer girar el plano de la luz
polarizada.
Libro: Química 2 Ciclo Diversificado.
Autor: María del Pilar Rodríguez.
Editorial: Salesiana.