UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
QUÍMICA ORGÁNICA I
PRIMER SEMESTRE 2023

Elaborado por: Licda. Irma Nohemí Orozco

Revisado y editado por: Licda. Nora del Carmen Guzmán, Br. Carlos Vargas, Br. Juan Carlos
Velásquez

SUBLIMACIÓN
Objetivos: Que el estudiante:
● Conozca y practique la técnica de sublimación para purificar compuestos orgánicos.
● Utilice materiales de uso común en los hogares, para realizar la técnica de
sublimación
● Desarrolle la práctica de sublimación en forma eficiente y responsable, en
ambiente fuera de laboratorio de Química Orgánica
● Purifique alcanfor por la técnica de sublimación

Material que el estudiante debe tener en su casa:

● 3 g de alcanfor medicinal, cuidar que no sea crema o ungüento con alcanfor
● Estufa de resistencia
● Recipiente o bandeja de vidrio refractario (Pyrex) o un comal de superficie plana (debe
ser de color negro, preferiblemente)
● Vaso de vidrio de al menos 200 mL de capacidad
● Una espátula pequeña de plástico o de laboratorio
● Una balanza
● Papel parafinado o papel filtro, para pesado
● Una lupa (no indispensable)
● Carbón pulverizado
● Equipo de seguridad personal

Sustancias para investigar: Alcanfor

Descripción: Se purificará una muestra de alcanfor comercial mediante sublimación y se

documentará por medio de fotografías la diferencia de la apariencia de los cristales, antes
y después del proceso. También se sublimará una mezcla de alcanfor y carbón pulverizado,
con el objetivo de apreciar fácilmente la purificación del alcanfor presente en la mezcla.

Se establece el peso de las muestras, antes y después del proceso de sublimación, para
determinar el porcentaje de rendimiento.

Definición: La sublimación es un proceso en el cual los cristales de un sólido pasan

directamente al estado gaseoso. Cuando este cambio de fase es seguido por cristalización
del vapor sin que se pase por el estado líquido, este fenómeno se puede aprovechar como
método rápido de purificación, con la ventaja que no utiliza solvente para purificar.

Fundamento teórico: El proceso de sublimación depende de las diferencias en las

presiones de vapor, pero está limitado a sólidos que presentan una presión de vapor
apreciable cerca de sus puntos de fusión ya que la idea es que el sólido pase al estado
gaseoso antes de fundirse. La sublimación ocurre cuando la presión de vapor de un
compuesto iguala a la presión aplicada (frecuentemente la presión atmosférica).

Para que la sublimación pueda emplearse efectivamente como una técnica de purificación,
se debe cumplir con dos requisitos: (a) el sólido debe tener una presión de vapor
relativamente alta, como se indicó en el párrafo anterior, y (b) las impurezas deben tener
presiones de vapor muy diferentes al material que se desea purificar, preferiblemente,
presiones de vapor considerablemente menores.

Muchos de los compuestos que tienen una presión de vapor considerable a temperatura
ambiente requieren temperaturas bastante altas para sublimar. Si estos compuestos son
calentados a su temperatura de sublimación bajo presión atmosférica, pueden
carbonizarse o descomponerse durante el proceso. En estos casos, se suele utilizar la
técnica de sublimación a presión reducida o sublimación al vacío. En la sublimación a
presión reducida el sólido sublima cuando su presión de vapor iguala a la presión reducida
en el sistema. Reducir la presión permite que el sólido sublime a una temperatura menor,
evitando la descomposición o carbonización de la muestra.

La sublimación generalmente está limitada a sustancias relativamente no polares que

presentan estructuras muy simétricas. En estos casos, las fuerzas cristalinas son débiles y
las presiones de vapor tienden a ser altas, y la facilidad con la cual una molécula escape al
estado gaseoso está determinada por la fuerza de las atracciones intermoleculares.

La fuerza más importante en compuestos covalentes es de naturaleza electrostática, y en

compuestos con estructuras simétricas, la distribución de la densidad electrónica también
será simétrica y por lo tanto, tendrá un momento dipolar menor que las estructuras
menos simétricas en donde la densidad electrónica estará más polarizada. Las fuerzas de
Van der Waals también son importantes, aunque no tanto como las atracciones
electrostáticas. Sin embargo, es importante recordar que, en general, las fuerzas de Van
der Waals aumentan al aumentar el peso molecular y por lo mismo, moléculas grandes,
aunque sean simétricas, son menos susceptibles de ser purificadas por sublimación.

Es de hacer notar que la parte más importante del proceso de sublimación es la

cristalización directa del sólido a partir de los vapores, por lo que a veces, dependiendo de
la sustancia, puede trabajarse a presión atmosférica. Un proceso común, denominado
cuasi sublimación, consiste en calentar el sólido inicial arriba de su punto de fusión, para
incrementar la velocidad de vaporización, luego un gas inerte (el aire no es aconsejable,
por su contenido de oxígeno) se hace pasar sobre la superficie del líquido caliente para
eliminar el vapor hacia un condensador, donde ocurre la cristalización directamente a
partir del vapor.

La ventaja de la sublimación como método de purificación, es que no utiliza solvente

alguno y, por lo tanto, el paso en el cual el solvente es eliminado no es necesario. La
sublimación también elimina material ocluido entre la red cristalina, como podría ser
moléculas de solvatación. Por ejemplo, la cafeína (sublima a 178° C y funde a 236° C),
absorbe gradualmente agua de la atmósfera para formar un hidrato. Durante la
sublimación el agua se pierde y se obtiene cafeína anhidra. Debe tomarse en cuenta que
si hay presente mucho solvente en la muestra que se va a sublimar, en vez de perderse
puede condensarse en la misma superficie donde se depositarán los cristales del sólido
sublimado y en esa forma, interferirá con la purificación.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Pese aproximadamente de 1.5-2.0 g de alcanfor medicinal, o bien registre la cantidad

reportada en el recipiente de venta al público.
2. Triture la muestra, si es necesario
3. Elabore un equipo para sublimar (ver figura 1). Este debe de consistir en un recipiente
contenedor, idealmente de vidrio refractario (Pyrex), y un recipiente receptor de vidrio
(como un vaso).
4. Coloque en el centro del contenedor toda la muestra de alcanfor, y encima cúbralo con
el vaso receptor.
5. Lleve a calentar el sistema. ¡PRECAUCIÓN! En cuanto empiece a observar vapores y
cristales dentro del receptor, retire del calentamiento de inmediato. Si continúa
calentando sin control puede carbonizar la muestra. Recuerde utilizar todo su equipo
de protección personal y trabajar en un ambiente abierto y ventilado.
6. Si todavía quedan residuos del sólido en el fondo del contenedor, puede volver a
calentarlo y continuar con el proceso de sublimación. Repita el procedimiento hasta
que no queden residuos.
7. Espere que enfríe el sistema y mientras tanto, tare un papel filtro o papel parafinado.
8. Pesar el sólido puro de alcanfor sublimado contenido en el frasco receptor.
9. Observe los cristales formados, con la ayuda de una lupa, registre el resultado por
medio de imágenes y en su cuaderno.
10. Raspe el material adherido, haciendo uso de una espátula, colocándolo en el papel de
pesado (previamente tarado).
11. Pese el material obtenido y calcule el % de rendimiento.
12. Guarde su producto en un frasquito bien cerrado y etiquetado, podría necesitarlo
posteriormente.
13. Repita el procedimiento con una mezcla de alcanfor y carbón pulverizado (menos de
0.05 g de carbón, o la cantidad que puede colocar en la punta de una pequeña
 espátula de laboratorio, no siendo esta determinante). El color de la mezcla debe ser
levemente gris. Registre el peso de la mezcla preparada.

Figura No. 1. Sistema de sublimación

Cortesía: Luis Antonio Amezquita

Cuestionario
1. ¿Qué características deben presentar los compuestos para poder ser purificados por
sublimación?
2. En qué consisten las fuerzas cristalinas presentes en los compuestos orgánicos sólidos.
3. ¿Cuáles son las fuerzas cristalinas débiles, presentes en los compuestos orgánicos?
4. ¿Qué determina la presión de vapor en un compuesto?
5. ¿Cuáles son las fuerzas intermoleculares responsables de una presión de vapor alta?
6. ¿Por qué razón es recomendable llevar a cabo la sublimación de ciertos compuestos a
presión reducida?
7. Defina fuerzas de atracción intermoleculares.
8. ¿Cuáles son las fuerzas de atracción intermoleculares que están presentes en los
compuestos orgánicos?
9. Represente gráficamente las fuerzas de Vander Waals, utilizando la estructura del
alcanfor
10. Escriba las fórmulas estructurales, de al menos cinco sustancias orgánicas que
subliman,
11. Identifique las fuerzas intermoleculares que cada una de las sustancias de la pregunta
anterior.
12. ¿Cuál es el uso medicinal que se le da al alcanfor?
13. Cuál es la función del vaso de vidrio, en el sistema (ver anexo 1) Explique brevemente
14. ¿Qué excipientes puede encontrar en el alcanfor comercial?

Observaciones durante la práctica:

● Anotar las propiedades organolépticas de la muestra asignada según se le indica
adjuntando imágenes en el reporte.
● Muestra de alcanfor:
Propiedades físicas del alcanfor:
Alcanfor Color Olor Aspecto Cantidad (g)
Sin sublimar
Sublimado

● Muestra de alcanfor y carbón

Sustancia Color Olor Aspecto Cantidad (g)
Alcanfor +
Carbón
pulverizado
Cristales
recuperados
(alcanfor)
Residuo

● Observaciones experimentales:
Describa la diferencia de los cristales de alcanfor, antes y después del proceso de
sublimación. (documente tomando fotografías)
● Describa las características del residuo (si lo hay)
● Describa lo que observó durante el proceso de sublimación
● Calcule el % de rendimiento del proceso.
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙 𝑑𝑒𝑙 𝑎𝑙𝑐𝑎𝑛𝑓𝑜𝑟 𝑠𝑢𝑏𝑙𝑖𝑚𝑎𝑑𝑜
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑑𝑒𝑙 𝑎𝑙𝑐𝑎𝑛𝑓𝑜𝑟

Referencias:
Jacobs T. et al. (1974) Laboratory Practice of Organic Chemistry. New York: MacMillan.
463 pp.
Nichols, L. (2017). Organic Chemistry Laboratory Techniques. Butte Community College.
Pavia D. et al. (1987) Organic Laboratory Techniques. 2nd. Ed. New York:Saunders College
Publishing. 675 pp
Pinagel D. et al. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I, Departamento
de Química Orgánica, Escuela de Química, Universidad de San Carlos de
Guatemala, 2013. 60 pp
Shriner R. et al. (1988). Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos.
México: Limusa. 479 pp
INOG/inog